เมทาเนไทออล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เมทาเนไทออล
ชื่ออื่นๆ เมทิลเมอร์แคปแทน เมอร์ แคปโทมีเทน เมทิ ออล ไทโอเมทิลแอลกอฮอล์/ไทโอเมทานอลเมทิลไทออล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	74-93-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:16007 วาย
เคมสไปเดอร์	855 [ แมงมุมเคมี ] วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.748
หมายเลข EC	200-822-1
เคกก์	C00409 วาย
PubChem CID	878
หมายเลข RTECS	PB4375000
มหาวิทยาลัย	2X8406WW9I วาย
หมายเลข UN	1064
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5026382
อินชิ InChI=1S/CH3SH/c1-2/h2H,1H3 เอ็น รหัส: LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N วาย InChI=1/CH3SH/c1-2/h2H,1H3 รหัส: LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYAW
รอยยิ้ม เอสซี
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซีเอช4 เอส
มวลโมลาร์	48.10  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ก๊าซไร้สี[ 1 ]
กลิ่น	มีกลิ่นเฉพาะตัว เช่น กลิ่นกะหล่ำปลีเน่าหรือกลิ่นไข่เน่า
ความหนาแน่น	0.9 กรัม/มล. (ของเหลวที่ 0°C) [ 1 ]
จุดหลอมเหลว	−123 °C (−189 °F; 150 K)
จุดเดือด	5.95 °C (42.71 °F; 279.10 K)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	2%
ความสามารถในการละลาย	แอลกอฮอล์ อีเทอร์
ความดันไอ	1.7 atm (20°C) [ 1 ]
ความ เป็น กรด ( pKa )	~10.4
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H220 , H331 , H410
คำเตือน	P210 , P261 , P271 , P273 , P304+P340 , P311 , P321 , P377 , P381 , P391 , P403 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	4 4 1
จุดวาบไฟ	−18 °C; 0 °F; 255 K [ 1 ]
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	364 °C; 687 °F; 637 K [ 3 ]
ขีดจำกัดการระเบิด	3.9%–21.8% [ 1 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	60.67 มก./กก. (สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม) [ 2 ]
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	3.3 ppm (เมาส์, 2 ชม.) 675 ppm (หนู, 4 ชม.) [ 2 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	C 10 ppm (20 mg/ m³ ) [ 1 ]
REL (แนะนำ)	C 0.5 ppm (1 มก./ม. ³ ) [15 นาที] [ 1 ]
IDLH (อันตรายทันที)	150 ppm [ 1 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เอทานไทออล ไฮโดรเจนซัลไฟด์
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เมทานีไทออล ( Methanethiol )หรือเรียกอีกชื่อว่า เมทิลเมอร์แคปแทน (methyl mercaptan) เป็นสารประกอบอินทรีย์กำมะถันที่มีสูตรเคมีCH₃SH เป็นก๊าซไม่มีสีติดไฟได้และมีกลิ่นเหม็นเน่าเฉพาะตัวพบได้ทั่วไปในธรรมชาติในปริมาณเล็กน้อย และพบในอาหารบางชนิด เช่นถั่ว บาง _ชนิดและชีสเป็นสาเหตุของกลิ่นต่างๆ มากมาย รวมถึงกลิ่นจากโรงงานผลิตเยื่อกระดาษกลิ่นปากและ กลิ่น ลมในลำไส้ เม ทานีไทออลเป็นไทออล ที่ง่ายที่สุด และบางครั้งอาจย่อว่า MeSH

โมเลกุลมีโครงสร้างทรงสี่หน้าบริเวณอะตอมคาร์บอน เช่นเดียวกับเมทานอลเป็นกรดอ่อนมีค่าpKaประมาณ_10.4แต่มีความเป็นกรดมากกว่าเมทานอลประมาณหนึ่งแสนเท่า สามารถได้เกลือใสไม่มีสีโดยการทำปฏิกิริยากับโซเดียมเมทอกไซด์

CH ₃ SH + CH ₃ ONa → CH ₃ SNa + CH ₃ OH

ไอออนไทโอเลตในโซเดียมเมทานไทโอเลตเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ แรง

สามารถเปลี่ยนเป็นไดเมทิลไดซัลไฟด์ ได้โดยการเติมหมู่เมทิล :

2 CH ₃ SH + [O] → CH ₃ SSCH ₃ + H ₂ O

กระบวนการออกซิเดชันเพิ่มเติมจะเปลี่ยนไดซัลไฟด์ ให้กลายเป็น กรดเมทานซัลโฟนิกสองโมเลกุลซึ่งไม่มีกลิ่นน้ำยาฟอกขาวจึงกำจัดกลิ่นของเมทานไทออลด้วยวิธีนี้

เมทาเนไทออล (MeSH) ถูกปล่อยออกมาเป็นผลพลอยได้จากการผลิตเยื่อกระดาษคราฟต์ในโรงงานผลิตเยื่อกระดาษ ในการผลิตเยื่อกระดาษคราฟต์ ลิกนินจะถูกสลายตัวด้วยการโจมตีแบบนิวคลีโอฟิลิกด้วยไอออนไฮโดรซัลไฟด์ (HS ⁻ ) ที่เป็นนิวคลีโอฟิลิกอย่างรุนแรงในตัวกลางที่เป็นด่างสูง อย่างไรก็ตาม ในปฏิกิริยาข้างเคียง HS ⁻จะโจมตีกลุ่มเมทอกซิล (OMe) ในลิกนินทำให้เกิดการกำจัดหมู่เมทิลเพื่อให้ได้กลุ่มฟีนอลเลต อิสระ (PhO ⁻ ) และปล่อย MeSH ออกมา เนื่องจากความเป็นด่าง MeSH จึงถูกกำจัดโปรตอนได้ง่าย ( MeSNa ) และไอออน MeS ⁻ ที่เกิดขึ้น ก็เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่แข็งแกร่งเช่นกัน ทำปฏิกิริยาต่อไปจนเกิดเป็นไดเมทิลซัลไฟด์สารประกอบเหล่านี้ยังคงอยู่ในของเหลวและถูกเผาในหม้อไอน้ำสำหรับกู้คืนซึ่งกำมะถันจะถูกกู้คืนเป็นโซเดียมซัลไฟด์^{[ 4 ]}

มีเทนไทออลถูกปล่อยออกมาจากสารอินทรีย์ที่เน่าเปื่อยในพื้นที่ชุ่มน้ำและมีอยู่ในก๊าซธรรมชาติของบางภูมิภาค ในน้ำมันดินและในน้ำมันดิบ บางชนิด นอกจากนี้ ยังพบได้ในพืชและผักหลายชนิด เช่น หัวไชเท้า

ในน้ำทะเล ผิวดิน เมทานีไทออลเป็นผลิตภัณฑ์สลายตัวหลักของเมตา โบไลต์ ของสาหร่าย ไดเมทิลซัล โฟนิโอโพรพิโอเนต (DMSP) แบคทีเรียในทะเลดูเหมือนจะได้รับกำมะถันส่วนใหญ่ในโปรตีนของพวกมันโดยการสลายตัวของ DMSP และการรวมเมทานีไทออลเข้าไป แม้ว่าเมทานีไทออลจะมีอยู่ในน้ำทะเลในความเข้มข้นที่ต่ำกว่าซัลเฟตมาก (~0.3 nM เทียบกับ 28 mM) ^{[ 5 ]} แบคทีเรียในสภาพแวดล้อมทั้งที่มีและไม่มีออกซิเจนสามารถเปลี่ยนเมทานีไทออลเป็น ไดเมทิลซัลไฟด์ (DMS) ได้ เช่น กัน แม้ว่า DMS ส่วนใหญ่ในน้ำทะเลผิวดินจะถูกผลิตขึ้นโดยกระบวนการที่แยกต่างหาก^{[ 6 ]}ทั้ง DMS และเมทานีไทออลสามารถถูกใช้โดยจุลินทรีย์บางชนิดเป็นสารตั้งต้นสำหรับการสร้างมีเทนในดินไร้ออกซิเจนบางชนิด

เมทานีไทออลเป็นผลพลอยได้จากกระบวนการเผาผลาญของหน่อไม้ฝรั่ง^{[ 7 ]}การผลิตเมทานีไทออลในปัสสาวะหลังจากรับประทานหน่อไม้ฝรั่งเคยคิดว่าเป็นลักษณะทางพันธุกรรมงานวิจัยล่าสุดชี้ให้เห็นว่ากลิ่นที่แปลกประหลาดนี้เกิดขึ้นกับมนุษย์ทุกคนหลังจากรับประทานหน่อไม้ฝรั่ง ในขณะที่ความสามารถในการตรวจจับกลิ่น (เมทานีไทออลเป็นหนึ่งในหลายองค์ประกอบใน "ปัสสาวะกลิ่นหน่อไม้ฝรั่ง") นั้นเป็นลักษณะทางพันธุกรรม^{[ 8 ]}องค์ประกอบทางเคมีที่รับผิดชอบต่อการเปลี่ยนแปลงกลิ่นของปัสสาวะจะปรากฏให้เห็นภายใน 15 นาทีหลังจากรับประทานหน่อไม้ฝรั่ง^{[ 9 ]}

เมทาเนไทออลถูกเตรียมในเชิงพาณิชย์โดยปฏิกิริยาของเมทานอลกับ ก๊าซ ไฮโดรเจนซัลไฟด์เหนือตัว เร่งปฏิกิริยา อะลูมิเนียมออกไซด์ : ^{[ 10 ]}

CH₃OH + _H₂S → _CH₃SH + _H₂O​​

แม้ว่าจะไม่สามารถปฏิบัติได้จริง แต่ก็สามารถเตรียมได้โดยปฏิกิริยาของเมทิลไอโอไดด์กับไทโอยูเรีย^{[ 11 ]}

เมทานีไทออลส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตกรดอะมิโนจำเป็นเมไทโอนีนซึ่งใช้เป็นส่วนประกอบในอาหารสัตว์ปีกและอาหารสัตว์^{[ 10 ]} นอกจากนี้ เมทานีไทออลยังใช้ในอุตสาหกรรมพลาสติกเป็นตัวควบคุมการ เกิด พอลิเมอไรเซชันแบบอนุมูลอิสระ^{[ 10 ]}และเป็นสารตั้งต้นในการผลิตยาฆ่าแมลงรวมถึงไอโซมาลาไทออน

สารเคมีนี้ยังใช้ใน อุตสาหกรรม ก๊าซธรรมชาติเป็นสารให้กลิ่นเนื่องจากผสมเข้ากับมีเทน ได้ดี กลิ่นพืชเน่าเปื่อยที่เป็นลักษณะเฉพาะของส่วนผสมนี้เป็นที่รู้จักกันอย่างกว้างขวางในหมู่ลูกค้าก๊าซธรรมชาติว่าเป็นตัวบ่งชี้การรั่วไหลของก๊าซที่อาจเกิดขึ้นได้ แม้จะเป็นการ รั่วไหลเพียงเล็กน้อยก็ตาม^{[ 12 ]}

เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) ระบุว่าเมทานีไทออลเป็นก๊าซไม่มีสี ติดไฟได้ มีกลิ่นฉุนและเหม็นมาก ที่ความเข้มข้นสูงมากจะเป็นพิษร้ายแรงและส่งผลต่อระบบประสาทส่วนกลาง กลิ่นฉุนของมันเป็นสัญญาณเตือนที่ความเข้มข้นอันตราย  มีรายงานว่า ระดับความเข้มข้นที่รับรู้กลิ่นได้คือ 1 ppb ^{[ 13 ]} ขีดจำกัดสูงสุด ของ OSHAในสหรัฐอเมริกาคือ 10 ppm

ในปี พ.ศ. 2544 เกิดเหตุเพลิงไหม้รถไฟบรรทุกน้ำมันปริมาณ 25,000 แกลลอนสหรัฐ (95,000 ลิตร) ใกล้เมืองเทรนตัน รัฐมิชิแกนทำให้มีผู้เสียชีวิต 3 ราย และบาดเจ็บ 9 ราย^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 15 พฤศจิกายน 2014 ที่ โรงงาน La Porte รัฐเท็กซัสของDuPontมีการรั่วไหลของเมทิลเมอร์แคปแทนจำนวน 24,000 ปอนด์ (11,000 กิโลกรัม) และกระจายไปตามทิศทางลมไปยังพื้นที่โดยรอบ ทำให้มีผู้เสียชีวิต 4 รายและบาดเจ็บอีก 1 ราย^{[ 15 ] [ 16 ]}ในปี 2023 DuPont ยอมรับผิดในข้อหาประมาททางอาญาจากบทบาทของตนในการรั่วไหลดังกล่าว บริษัทถูกสั่งให้จ่ายค่าปรับ 12 ล้านดอลลาร์และบริจาคเพิ่มเติมอีก 4 ล้านดอลลาร์ให้กับมูลนิธิ National Fish and Wildlife Foundation ^{[ 17 ] [ 18 ]}

เมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม พ.ศ. 2565 การปล่อยสารโดยไม่ได้ตั้งใจในเมืองชาร์ลอตต์ รัฐนอร์ทแคโรไลนาส่งผลให้สำนักงานรัฐบาลท้องถิ่นต้องปิดทำการชั่วคราว^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 10 เมษายน พ.ศ. 2567 การปล่อยเมทิลเมอร์แคปแทนในระดับที่สูงกว่าที่คาดไว้โดย ไม่ได้ตั้งใจ ^{[ 20 ]} ลงในแหล่งจ่ายก๊าซธรรมชาติ เกิดจาก "ผู้จัดหาต้นน้ำ" ของ Columbia Gasการปล่อยครั้งนี้ถูกสังเกตเห็นโดยผู้อยู่อาศัยในอย่างน้อย เขต ริชแลนด์แอชแลนด์และลอเรนในรัฐโอไฮโอ โรงเรียนหลายแห่งยกเลิกการเรียนการสอน และมีการอพยพผู้คนจำนวนมาก

• ฐานข้อมูลสารอันตรายของ NLM – เมทิลเมอร์แคปแทน
• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ CDC และ NIOSH