เอทานไทออล^{[ 1 ] [ 2 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เอทานไทออล
ชื่ออื่นๆ เอทิลเมอร์แคปแทน เมอร์ แคปโทอีเทนเอทิลซัลฟไฮเดรต
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	75-08-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:46511
เคมสไปเดอร์	6103 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.762
หมายเลข EC	200-837-3
PubChem CID	6343
หมายเลข RTECS	KI9625000
มหาวิทยาลัย	เอ็ม439อาร์54เอ1ดี วาย
หมายเลข UN	2363
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9026394
อินชิ InChI=1S/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 วาย คีย์: DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N วาย InChI=1/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 รหัส: DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYAW
รอยยิ้ม ซีซีเอส
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี2เอช6เอส
มวลโมลาร์	62.13404 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี[ 3 ]
กลิ่น	กะหล่ำปลีเน่า, ท้องอืด, กลิ่นเหม็นเหมือนตัวสกั๊งค์[ 3 ]
ความหนาแน่น	0.8617 กรัม·ซม. −3
จุดหลอมเหลว	−148 °C (−234 °F; 125 K)
จุดเดือด	35 องศาเซลเซียส (95 องศาฟาเรนไฮต์; 308 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.7% (20  °C) [ 3 ]
ความดันไอ	442  มิลลิเมตรปรอท (20  องศาเซลเซียส) [ 3 ]
ความ เป็น กรด ( pKa )	10.6
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−47.0×10 −6 cm 3 /mol
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	น่าคลื่นไส้
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H225 , H332 , H410
คำเตือน	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P271 , P273 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 4 0
จุดวาบไฟ	−48 °C; −55 °F; 225 K [ 3 ]
ขีดจำกัดการระเบิด	2.8–18.0% [ 3 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	682 มก./กก. (หนู, ทางปาก) [ 4 ]
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	4410 ppm (หนู, 4 ชม.) 2770 (เมาส์, 4 ชม.) [ 4 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	C 10 ppm (25 มก./ม. 3 ) [ 3 ]
REL (แนะนำ)	C 0.5 ppm (1.3 mg/m³ ) [15 นาที] [ 3 ]
IDLH (อันตรายทันที)	500 ppm [ 3 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เมทาเนไทออลบิวทาเนไทออล เอทาน อลไทโอฟีนอล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เอทานไทออลหรือ_ที่รู้จักกันทั่วไปในชื่อเอทิลเมอร์แคปแทน_เป็นสารประกอบออร์กาโนซัลเฟอร์_ที่มีสูตรเคมี C₂H₆S หรือ CH₃CH₂SH [ 5 ]เป็นของเหลว^{ไม่มีสีที่}_มีกลิ่นเฉพาะตัว ย่อว่า EtSH ประกอบด้วยหมู่เอทิล (Et) _CH₃CH₂ที่เชื่อมต่อกับ หมู่ ไทออล SH โครงสร้างของมันคล้ายกับเอทานอลแต่มีซัลเฟอร์แทนที่ออกซิเจน กลิ่นของ EtSH นั้นเป็นที่รู้จักกันดี เอทานไทออลระเหยง่าย_กว่าเอทานอลเนื่องจากความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจน ลดลง เอทานไทออลเป็นพิษที่ความเข้มข้นสูง พบได้ตามธรรมชาติเป็นส่วนประกอบเล็กน้อยของปิโตรเลียมและอาจถูกเติมลงในผลิตภัณฑ์ก๊าซที่ไม่มีกลิ่น เช่นก๊าซปิโตรเลียมเหลว (LPG) เพื่อช่วยเตือนการรั่วไหลของก๊าซ ที่ความเข้มข้นเหล่านี้ เอทานไทออลไม่เป็นอันตราย

เอทานไทออลเตรียมได้จากปฏิกิริยาของเอทิลีนกับไฮโดรเจนซัลไฟด์ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา ต่างๆ นอกจากนี้ยังเตรียมได้ในเชิงพาณิชย์โดยปฏิกิริยาของเอทานอลกับ ก๊าซ ไฮโดรเจนซัลไฟด์เหนือตัวเร่งปฏิกิริยาของแข็งที่เป็นกรด เช่นอลูมินา^{[ 6 ]}

อีเทนไทออลได้รับการรายงานครั้งแรกโดยZeiseในปี พ.ศ. 2477 ^{[ 7 ]} Zeise ได้ทำการบำบัดแคลเซียมเอทิลซัลเฟตด้วยสารแขวนลอยของแบเรียมซัลไฟด์ที่อิ่มตัวด้วยไฮโดรเจนซัลไฟด์ เขาได้รับการยกย่องว่าเป็นผู้ตั้งชื่อกลุ่ม C ₂ H ₅ S- ว่าเมอร์แคปตัม

นอกจากนี้ เอทานไทออลยังสามารถเตรียมได้โดย ปฏิกิริยาการแทนที่ เฮไลด์โดยที่เอทิลเฮไลด์จะถูกบำบัดด้วยโซเดียมไบซัลไฟด์ ในน้ำ การแปลงนี้ได้รับการสาธิตตั้งแต่ปี พ.ศ. 2383 โดยอองรี วิกเตอร์ เรญโญต์^{[ 8 ]}

เอทานไทออลมีกลิ่น ไม่พึงประสงค์อย่างรุนแรง ที่มนุษย์สามารถตรวจจับได้แม้ในความเข้มข้นเพียงเล็กน้อย เกณฑ์การตรวจจับของมนุษย์นั้นต่ำเพียง 1 ส่วนใน 2.8 พันล้านส่วนของอากาศ (0.36 ส่วนต่อพันล้านส่วน) กลิ่นของมันคล้ายกับกลิ่นของต้นหอมหัวหอมทุเรียนหรือกะหล่ำปลีที่ ปรุงสุก ^{[ 9 ]}

พนักงานของบริษัท Union Oil Company of Californiaรายงานครั้งแรกในปี พ.ศ. 2481 ว่านกแร้งจะมารวมตัวกันที่จุดที่มีการรั่วไหลของก๊าซ หลังจากพบว่าสาเหตุเกิดจากร่องรอยของอีทานไทออลในก๊าซ จึงตัดสินใจเพิ่มปริมาณอีทานไทออลในก๊าซเพื่อให้ตรวจจับการรั่วไหลได้ง่ายขึ้น^{[ 10 ] [ 11 ]}

มีการเติมอีเทนไทออลลงในบิวเทนและโพรเพน (ดู: LPG ) โดยเจตนา เพื่อให้เชื้อเพลิงที่ปกติไม่มีกลิ่นเหล่านี้มีกลิ่นที่สังเกตได้ง่าย ซึ่งเป็นเชื้อเพลิงที่ก่อให้เกิดอันตรายจากไฟไหม้การระเบิดและการขาดอากาศหายใจ

ในอุตสาหกรรมการทำเหมืองใต้ดิน อีเทนไทออลหรือเอทิลเมอร์แคปแทนเรียกว่า "ก๊าซกลิ่นเหม็น" ^{[ 12 ]}ก๊าซนี้จะถูกปล่อยเข้าไปในระบบระบายอากาศของเหมืองในระหว่างเหตุฉุกเฉินเพื่อเตือนคนงานเหมือง ในออนแทรีโอกฎหมายการทำเหมืองกำหนดว่า "ระบบเตือนภัยในเหมืองใต้ดินจะต้องประกอบด้วยการนำก๊าซเอทิลเมอร์แคปแทนหรือก๊าซที่คล้ายกันในปริมาณที่เพียงพอเข้าไปในสถานที่ทำงานทั้งหมดเพื่อให้คนงานทุกคนสามารถตรวจจับได้ง่าย" ^{[ 13 ]}

เอทานไทออลเป็น รีเอ เจนต์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์^{[ 5 ]}เมื่อมีโซเดียมไฮดรอกไซด์ อยู่ด้วย จะให้สารนิวคลีโอไฟล์ EtS ⁻ ที่ทรงพลัง เกลือโซเดียมเอทานไทโอเลตสามารถสร้างขึ้นได้ในปริมาณมากโดยการทำปฏิกิริยาของเอทานไทออลกับสารแขวนลอยของโซเดียมไฮไดรด์ในไดเมทิลฟอร์มาไมด์^{[ 14 ]}

เอทานไทออลสามารถถูกออกซิไดซ์เป็นกรดเอทิลซัลโฟนิก ได้ โดยใช้สารออกซิไดซ์ที่แรง สารออกซิไดซ์ที่อ่อนกว่า เช่นเฟอร์ริกออกไซด์หรือไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์จะให้ไดซัลไฟด์คือ ไดเอทิลไดซัลไฟด์

2 EtSH + H ₂ O ₂ → EtS-SET + 2 H ₂ O

เช่นเดียวกับไทออลอื่นๆ มันมีพฤติกรรมคล้ายคลึงกับไฮโดรเจนซัลไฟด์ ตัวอย่างเช่น มันจะจับกับไอออน บวก ของโลหะทรานซิชัน " อ่อน " เช่น Hg²⁺ ^, Cu⁺ ^และ Ni²⁺ ^{พร้อม} กับการกำจัดโปรตอน เพื่อให้ได้สารประกอบไทโอลาโตเชิงซ้อนแบบพอลิเมอร์ ได้แก่ Hg(SEt) _₂ , CuSEt และ Ni(SEt) _₂ตามลำดับ

• เทอร์ท -บิวทิลไทออล (เทอร์ท -บิวทิลเมอร์แคปแทน)
• บิวทาเนไทออล (บิวทิลเมอร์แคปแทน)

• ฐานข้อมูลสารอันตรายของ NLM – เอทิลเมอร์แคปแทน
• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ CDC และ NIOSH