ในเคมีอินทรีย์ไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารีหรือที่รู้จักกันในชื่อคือไอออนหลายอะตอมที่มีประจุบวกในโครงสร้าง[ NR4 ] ⁺โดยที่ R คือหมู่แอลคิลหมู่แอริล^{[ 1 ]}หรือ หมู่ ออร์แกนิลแตกต่างจากไอออนแอมโมเนียม ( NH + 4 ) และ ไอออนแอมโมเนียมปฐมภูมิ ทุติยภูมิ หรือตติยภูมิ ไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารีมีประจุถาวร ไม่ขึ้นอยู่กับค่า pH ของสารละลาย เกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีหรือสารประกอบแอมโมเนียมควอเทอร์นารี (เรียกว่าเอมีนควอเทอร์นารีใน ศัพท์เฉพาะของอุตสาหกรรม น้ำมัน ) คือเกลือของไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารี โพลีควอท เป็นรูปแบบ พอลิเมอ ร์ ที่ได้รับการออกแบบทางวิศวกรรมหลากหลายรูปแบบ ซึ่งให้โมเลกุลควอทหลายโมเลกุลภายในโมเลกุลขนาดใหญ่

ควอทใช้ในผลิตภัณฑ์สำหรับผู้บริโภค เช่นสารต้านจุลชีพ (เช่นผงซักฟอกและน้ำยาฆ่าเชื้อ ) น้ำยาปรับผ้านุ่มและครีมนวดผมในฐานะสารต้านจุลชีพ พวกมันสามารถยับยั้งไวรัสที่มีเปลือกหุ้ม (เช่นSARS-CoV-2 ) ได้ ควอทมักจะอ่อนโยนต่อพื้นผิวมากกว่า น้ำยาฆ่าเชื้อที่มีส่วนผสมของ สารฟอกขาวและโดยทั่วไปแล้วปลอดภัยต่อผ้า^{[ 2 ]}

สารประกอบแอมโมเนียมควอเทอร์นารีเตรียมได้จากการอัลคิเลชันของเอมีนตติยภูมิการผลิตเกลือควอทในระดับอุตสาหกรรมมักเกี่ยวข้องกับการไฮโดรจีเนชันของไนไตรล์ไขมันซึ่งสามารถสร้างเอมีนปฐมภูมิหรือทุติยภูมิได้ จากนั้นเอมีนเหล่านี้จะถูกบำบัดด้วยเมทิลคลอไรด์^{[ 4 ]}

การควอเทอร์ไนเซชันของอัลคิลเอมีนโดยอัลคิลเฮไลด์ได้รับการบันทึกไว้อย่างกว้างขวาง^{[ 5 ]}ในเอกสารเก่ามักเรียกว่าปฏิกิริยาเมนชุตกินอย่างไรก็ตาม นักเคมีสมัยใหม่มักเรียกมันว่าการควอเทอร์ไนเซชันเฉยๆ^{[ 6 ]}ปฏิกิริยานี้สามารถใช้ในการผลิตสารประกอบที่มีความยาวของโซ่แอลคิลไม่เท่ากัน ตัวอย่างเช่น เมื่อทำสารลดแรงตึงผิวประจุบวก กลุ่มแอลคิลกลุ่มหนึ่งบนเอมีนมักจะยาวกว่ากลุ่มอื่นๆ^{[ 7 ]}การสังเคราะห์ทั่วไปคือการสังเคราะห์เบนซัลโคเนียมคลอไรด์จากอัลคิลไดเมทิลเอมีนสายยาวและเบนซิลคลอไรด์ :

CH (CH ) N(CH ) + ClCH C H → [ CH (CH ) N(CH ) CH C H ] ⁺ Cl ⁻

แคตไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารีไม่ทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์ที่แรงสารออกซิไดซ์และกรดพวกมันยังเสถียรต่อนิวคลีโอไฟล์ ส่วนใหญ่ด้วย ซึ่งแสดงให้เห็นได้จากความเสถียรของ เกลือ ไฮดรอกไซด์เช่นเตตระเมทิลแอมโมเนียมไฮดรอกไซด์และเตตระบิวทิลแอมโมเนียมไฮดรอกไซด์แม้ในอุณหภูมิสูง ครึ่งชีวิตของ Me NOH ใน 6M NaOH ที่ 160  °C คือ >61 ชั่วโมง^{[ 8 ]}

เนื่องจากความทนทาน ไอออนลบที่ผิดปกติหลายชนิดจึงถูกแยกออกมาในรูปเกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารี ตัวอย่างเช่นเตตราเมทิลแอมโมเนียมเพ นตาฟลูออโรซี เนตซึ่งมีไอออนเพนตาฟลูออโรซีเนต ( XeF ⁻ ) ที่มีปฏิกิริยาสูง เพอร์แมงกาเนตสามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เมื่อใช้ในรูปเกลือNBu ^{+ [ 9 ] [ 10 ]}

เมื่อมีเบสที่แข็งแกร่งเป็นพิเศษ ไอออนควอทจะสลายตัว พวกมันจะเกิดการจัดเรียงตัวใหม่ของ Sommelet–Hauser ^{[ 11 ]}และ การจัดเรียงตัวใหม่ ของStevens ^{[ 12 ]}รวมถึงการดีอัลคิเลชันภายใต้สภาวะที่รุนแรงหรือเมื่อมีนิวคลีโอไฟล์ที่แข็งแกร่ง เช่น ไทโอเลต ไอออนแอมโมเนียมควอเทอร์นารีที่มีหน่วย N−C−C−H ยังสามารถเกิดการกำจัด Hofmannและการสลายตัวของ Emde ได้อีก ด้วย

• ไอออนเต ตระเมทิลแอมโมเนียม : (CH ) N ⁺ , หรือเขียนอีกแบบว่าMe N ⁺ (Me = หมู่เมทิล )
• ไอออน เตตระเอทิลแอมโมเนียม : (C H ) N ⁺ , หรือเขียนแทนด้วยEt N ⁺ (Et = หมู่เอทิล )
• เต ตระ โพรพิ ลแอมโมเนียม ( n - C3H7 4N ^หรือเขียนแทนด้วยPr4N ⁺ (Pr = หมู่โพรพิล )
• ไอออนเต ตระ บิ ทิ ลแอมโมเนียม ( n - C4H9 4N ^หรือเขียนอีกแบบว่าBu4N ⁺ (Bu = หมู่บิวทิล )

เกลือควอเทอร์นารีแอมโมเนียมใช้เป็นสารฆ่าเชื้อสาร ลด แรงตึงผิว น้ำยาปรับผ้านุ่มและสารป้องกันไฟฟ้าสถิต (เช่น ในแชมพู ) ใน น้ำยา ปรับผ้านุ่มชนิดเหลวมักใช้เกลือคลอไรด์ ใน แถบป้องกัน ไฟฟ้าสถิตใน เครื่องอบผ้า มักใช้เกลือซัลเฟตตัวเก็บประจุไฟฟ้า อะลูมิเนียมแบบเก่า และเจลฆ่าเชื้ออสุจิก็มีเกลือควอเทอร์นารีแอมโมเนียมอยู่ด้วย นอกจากนี้ ควอเทอร์นารีแอมโมเนียมยังใช้ในสูตรยาคุมกำเนิด ผลิตภัณฑ์สำหรับสัตว์ การทดสอบวินิจฉัย การผลิตวัคซีน และสูตรยาพ่นจมูก^{[ 14 ]}

มีข้อกังวลเกิดขึ้นเกี่ยวกับระดับความเข้าใจเกี่ยวกับความปลอดภัยของสารฆ่าเชื้อควอทต่อคน ณ เดือนสิงหาคม 2563 สารฆ่าเชื้อครึ่งหนึ่งที่สำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาแนะนำว่ามีประสิทธิภาพในการต่อต้านCOVID-19มีควอทเป็นส่วนประกอบ และบ่อยครั้งที่ควอทเป็นส่วนประกอบเพียงอย่างเดียว^{[ 15 ]}เชื้อ SalmonellaและE. coli O157:H7ที่สัมผัสกับควอทได้พัฒนาความต้านทานต่อยาปฏิชีวนะข้ามสายพันธุ์ ประเด็นที่น่าเป็นห่วงคือผลกระทบที่อาจเกิดขึ้นจากการใช้ควอทที่เพิ่มขึ้นซึ่งเกี่ยวข้องกับการระบาดใหญ่ของ COVID-19ต่อความต้านทานยาปฏิชีวนะในชุมชนจุลินทรีย์ขนาดใหญ่ในธรรมชาติและสภาพแวดล้อมที่มนุษย์สร้างขึ้น^{[ 16 ]}

ยา

สารประกอบควอเทอร์นารีแอมโมเนียมมีฤทธิ์ต้านจุลชีพ^{[ 18 ]}สารประกอบควอเทอร์นารีแอมโมเนียม โดยเฉพาะอย่างยิ่งสารประกอบที่มีโซ่แอลคิลยาว ถูกนำมาใช้เป็นสารต้านจุลชีพและสารฆ่าเชื้อตัวอย่างเช่นเบนซัลโคเนียมคลอไร ด์ เบน เซโทเนียม คลอไรด์ เมทิลเบน เซโทเนียมคลอไรด์ เซทัลโคเนียมคลอไรด์ เซทิลไพริดิเนียมคลอไรด์ เซทริโมเนียม เซทริไมด์ โดฟาเนียมคลอไรด์ เตตระเอทิลแอมโมเนียมโบรไมด์ ไดเดซิลได เมทิลแอมโมเนียม คลอไรด์และโดมิเฟนโบรไม ด์ นอกจากนี้ยังมีประสิทธิภาพต่อต้านเชื้อราอะมีบาและไวรัสที่มีเปลือกหุ้ม (เช่นSARS-CoV-2 ) ^{[ 19 ] [ 20 ]} เชื่อกันว่าสารประกอบควอเทอร์ นารีแอมโมเนียมส่วนใหญ่ออกฤทธิ์โดยการทำลายเยื่อหุ้มเซลล์หรือเปลือกหุ้มไวรัส^{[ 21 ]} (QAC บางชนิด เช่นเดควาลิเนียมและบิส-QAC ที่คล้ายกัน แสดงหลักฐานของกลไกการออกฤทธิ์ที่แตกต่างกัน) ^{[ 22 ]}

สารประกอบควอเทอร์นารีแอมโมเนียมเป็นอันตรายถึงชีวิตต่อสิ่งมีชีวิตหลากหลายชนิด ยกเว้นเอนโดสปอร์และไวรัสที่ไม่มีเปลือกหุ้ม เนื่องจาก ทั้งสองชนิดไม่มีเยื่อหุ้มเซลล์ที่เข้าถึงได้ให้โจมตี สามารถแก้ปัญหาเอนโดสปอร์ได้โดยการเพิ่มสารเคมีที่บังคับให้พวกมันงอก^{[ 23 ] [ 24 ]}ประสิทธิภาพของสารเหล่านี้ลดลงเมื่อต่อต้านแบคทีเรียแกรมลบไมโคแบคทีเรียและแบคทีเรียในไบโอฟิล์มเนื่องจากมีชั้นเพิ่มเติมที่ต้องเจาะหรือทำลาย แบคทีเรียบางชนิด เช่น MRSA ได้รับยีนต้านทานqacA/BและqacC/Dที่สูบไอออนบวกออกจากเซลล์^{[ 22 ]}

ตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส

ในเคมีอินทรีย์ เกลือควอเทอร์นารีแอมโมเนียมถูกนำมาใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟส (PTC) ตัวเร่งปฏิกิริยาดังกล่าวช่วยเร่งปฏิกิริยาระหว่างสารตั้งต้นที่ละลายอยู่ในตัวทำละลายที่ไม่เข้ากัน สารตั้งต้นที่มีปฏิกิริยาสูงอย่างไดคลอโรคาร์บีนถูกสร้างขึ้นผ่าน PTC โดยปฏิกิริยาระหว่างคลอโรฟอร์มและโซเดียมไฮดรอกไซด์ใน น้ำ

อนุพันธ์ของควอเทอร์นารีแอมโมเนียมหลายชนิดมีอยู่ในธรรมชาติ^{[ 33 ]} ตัวอย่างที่โดดเด่น ได้แก่ ไกลซีนเบทาอีนโคลีนคาร์นิทีนบิ วไทโรเบทาอีน โฮ มารีน และไตรโกเนลลีนไกลซีนเบทาอีนซึ่งเป็นออสโมไลต์ช่วยรักษาเสถียรภาพของความดันออสโมติกในเซลล์^{[ 34 ]}

โคลีนเป็นสารตั้งต้นของสารสื่อประสาทอะเซทิลโคลีน โคลีนยังเป็นส่วนประกอบของเลซิตินซึ่งมีอยู่ในพืชและอวัยวะสัตว์หลายชนิด^{[ 35 ]} พบได้ในฟอสโฟลิปิดตัวอย่างเช่นฟอสฟาติดิลโคลีนซึ่งเป็นส่วนประกอบหลักของเยื่อหุ้มชีวภาพเป็นสมาชิกของ กลุ่ม เลซิตินของสารไขมันในเนื้อเยื่อสัตว์และพืช^{[ 36 ]}

คาร์นิทีน^มีส่วนร่วมในการย่อยกรดไขมัน [ ^{37 ]}

สารประกอบควอเทอร์นารีแอมโมเนียมสามารถแสดงผลกระทบต่อสุขภาพได้หลากหลาย ตั้งแต่การระคายเคืองผิวหนังและระบบทางเดินหายใจเล็กน้อย^{[ 38 ]}ไปจนถึงแผลไหม้รุนแรงที่ผิวหนังและผนังทางเดินอาหาร (ขึ้นอยู่กับความเข้มข้น) อาการทางเดินอาหาร (เช่น คลื่นไส้และอาเจียน) อาการโคม่า ชัก ความดันโลหิตต่ำ และเสียชีวิต^{[ 39 ]}

เชื่อกันว่าเป็นกลุ่มสารเคมีที่รับผิดชอบต่อปฏิกิริยาอะนาฟิแล็กติกที่เกิดขึ้นจากการใช้ยาปิดกั้นระบบประสาทและกล้ามเนื้อระหว่างการดมยาสลบทั่วไปในการผ่าตัด^{[ 40 ]}ควอเทอร์เนียม-15เป็นสาเหตุที่พบได้บ่อยที่สุดของการเกิดผื่นแพ้สัมผัสที่มือ (16.5% ใน 959 กรณี) ^{[ 41 ]}

การหาปริมาณของสารประกอบแอมโมเนียมควอเทอร์นารีอาจเป็นเรื่องท้าทาย วิธีการบางอย่างรวมถึงการตกตะกอนของเกลือแข็งด้วยเตตระฟีนิลบอเร ต อีกวิธีหนึ่งคือการไทเทรตแบบ Epton ซึ่งเกี่ยวข้องกับการแบ่งส่วนระหว่างน้ำและคลอโรฟอร์มในที่ที่มีสีย้อมประจุลบ ไอออนบวกแต่ละตัวสามารถตรวจจับได้ด้วยESI-MSและสเปกโทรสโกปี NMR ^{[ 4 ]}

• แอมโมเนียม
• เบนซิลไตรเมทิลแอมโมเนียมฟลูออไรด์
• อิมิเนียม

• "ความเป็นพิษของควอเทอร์นารีแอมโมเนียม"ข้อมูลความปลอดภัยทางเคมีที่ผ่านการตรวจสอบโดยผู้ทรงคุณวุฒิระดับนานาชาติ (INCHEM)องค์การอนามัยโลก