เพนตาคลอโรไนโตรเบนซีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1,2,3,4,5-เพนตาคลอโร-6-ไนโตรเบนซีน
ชื่ออื่นๆ เพนตาคลอโรไนโตรเบนซีนPCNB ควินโตซีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	82-68-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:34908 น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล468759 วาย
เคมสไปเดอร์	6464 ย.
บัตรข้อมูล ECHA	100.001.305
PubChem CID	6720
มหาวิทยาลัย	Q37G40S4S8 Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2021105
อินชิ นิ้วChI=1S/C6Cl5NO2/c7-1-2(8)4(10)6(12(13)14)5(11)3(1)9 ปี  คีย์:  LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N Y  นิ้วChI=1/C6Cl5NO2/c7-1-2(8)4(10)6(12(13)14)5(11)3(1)9 รหัส:  LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYAW
รอยยิ้ม O=[N+]([O-])c1c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C Cl N O
มวลโมลาร์	295.32 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผลึกสีขาวนวลหรือสีเหลือง
จุดหลอมเหลว	144  องศาเซลเซียส (291  องศาฟาเรนไฮต์; 417  เคลวิน)
จุดเดือด	สลายตัวที่อุณหภูมิ 328  °C (622  °F; 601  K)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.44 มก./ลิตร
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้เล็กน้อยในแอลกอฮอล์
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) N ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เพนตาคลอโรไนโตรเบน ซีน (Pentachloronitrobenzene ) หรือย่อว่าPCNBเป็นสารฆ่าเชื้อราที่ขึ้นทะเบียนแล้ว ซึ่งมีอนุพันธ์มาจากไนโตรเบนซีน มีลักษณะ เป็นของแข็งผลึกสีขาวนวลถึงเหลือง มีกลิ่นอับชื้น

PCNB ถูกสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกในห้องปฏิบัติการในปี 1868 และถูกนำมาใช้ในวงการเกษตรกรรมในช่วงทศวรรษ 1930 ในประเทศเยอรมนีโดยบริษัท Bayer AGเพื่อทดแทนยาฆ่า แมลง ที่มีสารปรอท PCNB ถูกเตรียมโดยการคลอริเนชันของไนโตรเบนซีนที่อุณหภูมิ 60–70 °C ในกรดคลอโรซัลฟิวริกโดยใช้ไอโอดีนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยานอกจากนี้ยังสามารถผลิตได้โดยการไนเตรชันของเบนซีนที่มีคลอรีน ผลพลอยได้จากการสังเคราะห์ PCNB คือเฮกซาคลอโรเบนซีน (HCB) ซึ่งถือว่าอันตรายพอๆ กับ PCNB ^{[ 1 ]} 

5 Cl + C H NO → C Cl NO + 5 HCl

ปฏิกิริยากับเอทานอลและโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ให้ผลผลิตเป็นเพนตาคลอโรฟีเนโทลซึ่งบ่งชี้ถึงปฏิกิริยาที่สูง: ^{[ 2 ]}

C Cl NO + KOCH CH → C Cl OCH CH + KNO

แม้ว่า PCNB จะมีอายุการเก็บรักษาที่ยาวนาน แต่ก็ไม่เสถียรในดิน โดยมีครึ่งชีวิต 1.8 วัน มันจะสลายตัวเป็นเมตาบอไลต์อื่นๆ โดยส่วนใหญ่จะลดลงเป็นเพนตาคลอโรอะนิลีน (PCA) แต่ยังเปลี่ยนเป็นเพนตาคลอโรฟีนอล (PCP) ผ่านการไฮโดรไลซิสและ เพน ตาคลอโรไทโออะนิโซล (PCTA) เมตาบอไลต์อีกชนิดหนึ่งคือเมทิลเพนตาคลอโรฟีนิลซัลไฟด์ (MPCPS) มีข้อมูลน้อยมากเกี่ยวกับกลไกการสลายตัว^{[ 3 ] [ 4 ]}

C Cl NO + 6 [H] → C Cl NH + 2 H O

C Cl NO + 6 H O → C Cl OH + HNO

PCNB ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อราเพื่อยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อราในพืชผลต่างๆ เช่น ฝ้าย ข้าว และเมล็ดพืช นอกจากนี้ยังใช้เพื่อป้องกันการเกิดเมือกในน้ำเสียอุตสาหกรรม สามารถพบสารประกอบและเมตาบอไลต์ตกค้างในพืชผลได้ ผลิตภัณฑ์จากการย่อยสลาย ได้แก่ PCA และ PCTA พบได้ในดินทางการเกษตรและในตะกอนแม่น้ำ^{[ 5 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2536 PCNB ถูกประกาศให้เป็นสารมลพิษทางอากาศที่เป็นอันตรายในสหรัฐอเมริกา^{[ 6 ]} PCNB ได้รับการตรวจสอบคุณสมบัติในการขึ้นทะเบียนใหม่โดย US EPA ในปี พ.ศ. 2549 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของพระราชบัญญัติคุ้มครองคุณภาพอาหาร พ.ศ. 2539 (FPQA) และเป็นผลให้การใช้งานในพืชผลหลายชนิดถูกยุติหรือจำกัด ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2553 เพื่อตอบสนองต่อการค้นพบสารเมตาโบไลต์ที่อาจเป็นพิษใน PCNB เกรดทางเทคนิคที่จะใช้ในสูตรยาฆ่าเชื้อรา การขาย PCNB จึงถูกระงับโดย US EPA จนกว่าจะสามารถแก้ไขปัญหาได้^{[ 7 ]}ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2554 EPA ได้อนุมัติการขึ้นทะเบียน PCNB บางรายการ ทำให้สามารถกลับมาวางจำหน่ายในตลาดสำหรับสนามหญ้าสนามกอล์ฟ มันฝรั่ง ฝ้าย หัวไม้ประดับ และพืชตระกูลกะหล่ำในสหรัฐอเมริกา^{[ 8 ]} PCNB ถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะสารฆ่าเชื้อราในประเทศอื่นๆ เช่น จีนและญี่ปุ่น^{[ 5 ]}อย่างไรก็ตาม "ไม่ได้รับการอนุมัติให้ใช้ภายในสหภาพยุโรปอีกต่อไป" ^{[ 9 ]}

• Aschbacher PW, Feil VJ, การเผาผลาญเพนตาคลอโรไนโตรเบนซีนโดยแพะและแกะ ; J Agric Food Chem. 1983 พ.ย.-ธ.ค.; 31(6):1150-8.