ปรอทโลหะทำปฏิกิริยากับเมทิลไอโอไดด์ ได้ช้ามาก เพื่อให้ได้ไดเมทิลเมอร์คิวรีปฏิกิริยาจะมีประสิทธิภาพมากขึ้นเมื่อใช้สารอัลคิเลตติ้งเอเจนต์ที่มีอิเล็กโทรฟิลิกมากขึ้น นอกจากนี้โซเดียมอะมัลกัมยังทำปฏิกิริยากับเฮไลด์ อินทรีย์ เพื่อให้ได้สารประกอบไดออร์กาโนเมอร์คิวรี^{[ 7 ]}

อะรีนที่มีอิเล็กตรอนมากเช่นฟีนอลจะเกิดปฏิกิริยาเมอร์คิวเรชันเมื่อได้รับการบำบัดด้วยHg(O CCH ) หมู่แอซิเตตหนึ่งหมู่ที่ยังคงอยู่บนอะตอมของปรอทสามารถถูกแทนที่ด้วยคลอไรด์ได้: ^{[ 9 ]}

C H OH + Hg(O CCH ) → C H (OH)–HgO CCH + CH CO H

C H (OH)–HgO CCH + NaCl → C H (OH)–HgCl + NaO CCH

ปฏิกิริยาดังกล่าวครั้งแรก รวมถึงการเติมปรอทลงในเบนซีนนั้น ได้รับการรายงานครั้งแรกโดยOtto Dimrothในปี พ.ศ. 2441 ^{[ 10 ]}

ศูนย์ Hg ²⁺จับกับแอลคีน ทำให้เกิดการเติมไฮดรอกไซด์และแอลคอกไซด์ตัวอย่างเช่น การบำบัดเมทิลอะคริเลตด้วยเมอร์คิวริกอะซิเตตในเมทานอลจะให้เอสเทอร์ α-เมอร์คิวรี: ^{[ 11 ]}

ปรอท(O CCH ) + CH =CHCO CH → CH OCH CH(HgO CCH )CO CH

พันธะ Hg − C ที่เกิดขึ้นสามารถถูกตัดออกด้วยโบรมีนเพื่อให้ได้อัลคิลโบรไมด์ที่สอดคล้องกัน:

CH OCH CH(HgO CCH )CO CH + Br → CH OCH CHBrCO CH + BrHgO CCH

ปฏิกิริยานี้เรียกว่า^{ปฏิกิริยา} Hofmann–Sand ^{[ 12} ]

อัลไคน์ภายในจะเกิดปฏิกิริยาเมอร์คิวเรชันโดยมีการรวมตัวทำละลายเข้าไปด้วย:

RC≡CR + Hg(OAc) + ROH → R(AcOHg)C=CR(OR) + HOAc

เส้นทางการสังเคราะห์ทั่วไปสำหรับสารประกอบออร์กาโนเมอร์คิวรีเกี่ยวข้องกับการอัลคิเลชันด้วยรีเอเจนต์ Grignardและสารประกอบออร์กาโน ลิเทียม ไดเอทิลเมอร์คิวรีเกิดจากปฏิกิริยาของเมอร์คิวรีคลอไรด์กับเอทิลแมกนีเซียมโบรไมด์สองโมล ซึ่งการแปลงสภาพโดยทั่วไปจะดำเนินการในสารละลายไดเอทิลอีเทอร์^{[ 14 ]}

ในทำนองเดียวกันไดฟีนิลเมอร์คิวรีสามารถเตรียมได้โดยปฏิกิริยาระหว่างเมอร์คิวรีคลอไรด์และฟีนิลแมกนีเซียมโบรไมด์การเตรียมที่เกี่ยวข้องเกี่ยวข้องกับการก่อตัวของฟีนิลโซเดียมในที่ที่มีเกลือเมอร์คิวรี(II) ^{[ 15 ]}

Hg(II) สามารถถูกอัลคิเลตได้โดยการบำบัดด้วยเกลือไดอะโซเนียมในที่ที่มีโลหะทองแดง ด้วยวิธีนี้จึงสามารถเตรียม 2-คลอโรเมอร์คิวรีแนฟทาลีนได้^{[ 16 ]}

4-คลอโรเมอร์คิวริโทลูอีนได้มาจากการคลอโรเมอร์คิวเรชันของโซเดียมโทลูอีนซัลไฟน์: ^{[ 17 ]}

CH₃C₆H₄SO₂Na + CH₃C₆H₄HgCl + ​ ​​​​ ​

สารประกอบออร์กาโนเมอร์คิวรีสามารถเตรียมได้โดยใช้เส้นทางการแลกเปลี่ยนเกลือแบบดั้งเดิมที่เกี่ยวข้องกับออร์กาโนลิเทียมและรีเอเจนต์กรินยาร์ดตัวอย่างเช่น การเตรียม Hg(C5H5)2 ซึ่งมีอัลคิลที่เชื่อมต่อด้วยพันธะ σ แทนที่จะเป็นเมทัลโลซีน^{[ 5 ]}

การแปลงอะเซทิลีนโดยใช้ Hg เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาหลายรายการได้รับการนำไปใช้ในเชิงพาณิชย์โดยHoechst AG , BASFและ Chisso อะเซทัลดีไฮด์ผลิตขึ้นโดยการไฮเดรชั่นของอะเซทิลีนโดยใช้ Hg เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา: ^{[ 22 ]}

C H + H O → CH CHO

การจัดการของเสียที่มีสารปรอทจากกระบวนการผลิตชิสโซอย่างไม่ถูกต้อง ส่งผลให้เกิดภัยพิบัติทางสิ่งแวดล้อมและก่อให้เกิดโรคมินามาตะ

เอทิลิดีนไดอะซิเตตซึ่งเป็นสารตั้งต้นของอะเซทัลดีไฮด์และไวนิลอะซิเตตก็ถูกผลิตขึ้นด้วยกระบวนการที่คล้ายคลึงกันเช่นกัน^{[ 23 ] [ 24 ]}เส้นทางเหล่านี้บางเส้นทาง ซึ่งครั้งหนึ่งเคยเป็นเส้นทางหลัก ได้ถูกแทนที่อย่างมีนัยสำคัญด้วยกระบวนการ Wacker ที่เร่งปฏิกิริยาด้วย Pd ซึ่ง เป็น กระบวนการที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมมากกว่าโดยเริ่มต้นด้วยเอทิลีนโดยทั่วไปปฏิกิริยาออกซีเมอร์คิวเรชันของแอลคีนและแอลไคน์โดยใช้สารประกอบปรอทจะดำเนินไปผ่านตัวกลางออร์กาโนเมอร์คิวรี ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องซึ่งก่อให้เกิดฟีนอลคือปฏิกิริยา Wolffenstein– Böters

การเร่งปฏิกิริยาโดยใช้ปรอทมีบทบาทสำคัญในประวัติศาสตร์ของคลอริเนตอีเทนและเอทิลีน ไวนิลคลอไรด์ผลิตได้จากการเติม HCl ลงในอะเซทิลีนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาปรอท-คาร์บอน ต้องใช้ความพยายามอย่างมากในการจำกัดการปนเปื้อนของปรอทในผลิตภัณฑ์^{[ 25 ]}

ความเป็นพิษนั้นมีประโยชน์เมื่อใช้ในความเข้มข้นต่ำมากเช่น ในยาฆ่าเชื้อโรคอย่างไทโอเมอร์ซอลและเมอร์โบรมีน และยาฆ่าเชื้อราเช่นเอทิลเมอร์คิวรีคลอไรด์และฟีนิลเมอร์คิวรีอะซิเตต

ยาขับปัสสาวะกลุ่มเมอร์คิวเรียลเช่นกรดเมอร์ซาลิลเคยใช้กันอย่างแพร่หลาย แต่ปัจจุบันถูกแทนที่ด้วย ยาขับปัสสาวะ กลุ่มไทอะไซด์และลูปไดอูเรติกซึ่งปลอดภัยกว่า ออกฤทธิ์ได้นานกว่า และออกฤทธิ์โดยการรับประทาน

ไทออล ยังเป็นที่รู้จักในชื่อเมอร์ แคปแทนเนื่องจากมีแนวโน้มที่จะจับปรอท ไทโอ เลต(RS ⁻ ) และไทโอคีโตน (R C=S) ซึ่งเป็นนิวคลีโอไฟล์อ่อน จะสร้างสารเชิงซ้อนโคออร์ดิเนชันที่แข็งแรงกับปรอท(II) ซึ่งเป็นอิเล็กโทรไฟล์อ่อน[ 26 ^{]กลไกการ} ทำงานนี้ทำให้มีประโยชน์สำหรับโครมาโทกราฟีแบบแอฟฟินิตีเพื่อแยกสารประกอบที่มีไทออลออกจากสารผสมที่ซับซ้อน ตัวอย่างเช่น เจลอะกาโรสออร์กาโนเมอร์คิวเรียลหรือลูกปัดเจลถูกใช้เพื่อแยกสารประกอบไทออเลต (เช่นไทโอยูริดีน ) ในตัวอย่างทางชีวภาพ^{[ 27 ]}