Stricklyn ได้รับประสบการณ์การแสดงในช่วงแรกจากละครเวทีฤดูร้อนที่ Litchfield (Connecticut) Summer Theatre ^{[ 4 ]}เขา เปิดตัว บนบรอดเวย์ใน ละครเรื่อง A Climate of EdenโดยMoss Hart ^{[ 5 ]}

จอร์จ ซีตัน กำลังคัดตัวนักแสดงในภาพยนตร์เรื่อง The Proud and Profaneในปี 1956 ที่นิวยอร์กและให้บทบาทสั้นๆ ฉากเดียวแก่สตรีคลิน จากนั้นเขาก็ย้ายไปลอสแอนเจลิสเพื่อพัฒนาอาชีพนักแสดงภาพยนตร์ต่อไป สตรีคลินยังรับบทเป็นทิม แฮนเซนในภาพยนตร์เรื่องThe Return of Dracula ในปี 1958 ด้วย หลังจากแสดงในTen North Frederick (1958) เขาได้รับสัญญาจาก20th Century-Foxแต่สัญญานั้นไม่ได้รับการต่ออายุหลังจากThe Remarkable Mr. Pennypacker (1959) บทบาทนำครั้งแรกของเขาคือบทเจสซี เจมส์ในYoung Jesse James (1960) และเขายังมีบทบาทในThe Big Fisherman (1959), The Lost World (1960), The Plunderers (1960), Arizona Raiders (1965), Track of Thunder (1967) และDogpound Shuffle (1975) อย่างไรก็ตาม ในช่วงหลังๆ เขาได้รับบทบาทในภาพยนตร์น้อยลงและกลับไปทำงานในวงการละครเวที

Stricklyn รับบทเป็น 'Jesse' วัยรุ่นคู่กับ Ida Lupino ใน 'That Woman' ทาง Singer's Four Star Playhouse (1956) Stricklyn รับบทเป็น Howard Alston Hawkins ในDays of Our Lives (1991–1992) ^{[ 3 ]}เขาปรากฏตัวเป็นแขกรับเชิญสองครั้งในซีรีส์ดราม่าในศาลของCBS เรื่อง Perry Masonในปี 1960 เขาเล่นเป็นจำเลย Gerald Norton ในตอน "The Case of the Bashful Burro" และในปี 1963 เขาเล่นเป็น Reed Brent ในตอน "The Case of the Festive Felon" เขารับบทเป็น Stanley ในตอนหนึ่งของThe Tom Ewell Show ในปี 1961 ในปี 1966 เขาปรากฏตัวในละครสงครามโลกครั้งที่สองCombat!ในบทพลทหาร Earl Konieg ในตอน "Headcount" เขายังปรากฏตัวในตอนต่างๆ ของรายการยอดนิยมเช่นCheers , Seinfeld , The Nanny , Wiseguyและอีกมากมาย

สตริคลินทำงานในโรงงานทำฟัดจ์ จากนั้นก็ทำงานเป็นพนักงานพิมพ์ดีดให้กับบริษัทจัดส่งจดหมาย ในปี 1973 เขาเข้าร่วมบริษัทประชาสัมพันธ์ John Springer Associates ในลอสแอนเจลิส และกลายเป็นหนึ่งในนักประชาสัมพันธ์ที่มีอิทธิพลมากที่สุดในฮอลลีวูด โดยทำงานร่วมกับบุคคลที่มีชื่อเสียงที่สุดในวงการบันเทิง เช่นเฮนรี ฟอนดา , เชลลีย์ วินเทอร์ส , เจเน็ต ลีห์ , เอลิซาเบธ เทย์เลอร์และเบ็ตต์ เดวิสนอกจากนี้เขายังดูแลการเปิดตัวลูกบาศก์รูบิก ในสหรัฐอเมริกาด้วย ในที่สุดเขาก็ได้เป็นหัวหน้าสำนักงานสาขาฝั่งตะวันตกของบริษัท

ในปี พ.ศ. 2526 Stricklyn และ Charlotte Chandler ได้เขียนบทละครแสดงเดี่ยวความยาวหนึ่งชั่วโมง เรื่อง Confessions of a Nightingaleเกี่ยวกับTennessee Williamsโดย Stricklyn รับบทเป็น Williams ในการแสดง ซึ่งดัดแปลงมาจากบทสัมภาษณ์ของ Chandler กับ Williams นักวิจารณ์John Simonเขียนไว้ใน นิตยสาร New Yorkว่า "Ray Stricklyn ... ทำได้ดีมากในบทบาทของ Williams สำเนียงอาจจะเพี้ยนไปบ้าง แต่ลักษณะท่าทางเล็กๆ น้อยๆ การแสดงออกที่แปลกประหลาด น้ำเสียงที่เป็นเอกลักษณ์ ความลังเล การเปลี่ยนแปลงอารมณ์ทั้งหมดนั้นดูสมจริงมาก" ^{[ 6 ]}

เดิมทีมีการวางแผน การแสดงเพียงสี่รอบในช่วงสุดสัปดาห์ที่โรงละครเบเวอร์ลีฮิลส์เพลย์เฮา ส์ แต่ได้รับการตอบรับอย่างล้นหลามจนต้องแสดงต่อนานกว่าหนึ่งปีอีวา มารี เซนต์และเจฟฟรีย์ เฮย์เดน สามีของเธอ ได้ลงโฆษณาเต็มหน้าในหนังสือพิมพ์เดลีวาไรตี้เพื่อเชิญชวนทุกคนให้มาชมการแสดง เขาได้รับรางวัลนักแสดงนำชายยอดเยี่ยมแห่งปีถึงสองครั้งจากสมาคมนักวิจารณ์ละครแห่งลอสแอนเจลิสและนิตยสารแอลเอวีคลีจากนั้นการแสดงก็ถูกนำไปแสดงที่บรอดเวย์และออกทัวร์ทั่วสหรัฐอเมริกาอีกหนึ่งปี ก่อนจะไปแสดงที่เทศกาลเอดินบะระ