หลังจากการมาถึงของกองเรือชุดแรกรัฐบาลอาณานิคมได้มอบที่ดินให้กับผู้ตั้งถิ่นฐานชาวอังกฤษ ที่ดินผืนแรกในบริเวณนี้มอบให้กับโทมัส เจมิสัน ศัลยแพทย์ใหญ่แห่งนิวเซาท์เวลส์ ซึ่งเกิดในไอร์แลนด์ และเดินทางมาถึงในปี 1788 บนเรือซีเรียสหลังจากที่โทมัสเสียชีวิตในลอนดอนในปี 1811 ที่ดิน (ในบริเวณที่ปัจจุบันคือเจมิสันทาวน์ ) ตกเป็นของจอห์น บุตรชายของเขา ซึ่งเป็นศัลยแพทย์เช่นกัน และเคยรับใช้ภายใต้พลเรือเอกโฮราทิโอ เนลสันในยุทธการทราฟัลการ์ และได้รับพระราชทานบรรดาศักดิ์อัศวิน จากเจ้าชายผู้สำเร็จราชการแห่ง สห ราชอาณาจักรซึ่งต่อมาคือพระเจ้าจอร์จที่ 4ในปี 1813 สำหรับการบริการทางการแพทย์แก่กองทัพเรือหลวง

เซอร์จอห์น เจมิสันเดินทางมาถึงซิดนีย์ในปี 1814 และค่อยๆ สร้างฐานะของตนเองในช่วงสองทศวรรษต่อมา จนกลายเป็นหนึ่งในเจ้าของที่ดินรายใหญ่และร่ำรวยที่สุดของอาณานิคม ในปี 1823–1824 เขาได้สร้างคฤหาสน์หินทรายสไตล์จอร์เจียนอันงดงามบนเนินเขาที่มองเห็นแม่น้ำนีเพียน เขาตั้งชื่อคฤหาสน์ว่า รีเจนท์วิลล์เฮาส์ เพื่อเป็นเกียรติแก่เจ้าชายรีเจนท์ เซอร์จอห์นจัดงานเลี้ยงเต้นรำ งานเลี้ยงอาหารค่ำ และกิจกรรมทางสังคมอื่นๆ อย่างหรูหรามากมายที่คฤหาสน์แห่งนี้ จนเขาได้รับการยกย่องว่าเป็น "อัศวินผู้มีอัธยาศัยดีแห่งรีเจนท์วิลล์" ต่อมาเขาได้สร้าง โรงงานทอ ผ้าทวีด หลายชั้น บนที่ดินอันกว้างขวางของเขา และก่อตั้งฟาร์มโคนม ฟาร์มเพาะพันธุ์ม้าพันธุ์ดี สวนประดับ สุสาน และโรงเรียนสำหรับเด็กๆ ของคนงานของเขา ส่วนอื่นๆ ของที่ดินถูกใช้เป็นสวนผลไม้ไร่องุ่นแบบขั้นบันไดและทุ่งหญ้าเลี้ยงแกะและวัว

เซอร์จอห์นเสียชีวิตที่บ้านรีเจนท์วิลล์ในปี 1844 เมื่ออายุ 68 ปี หลังจากสูญเสียทรัพย์สินส่วนใหญ่ไปกับภาวะเศรษฐกิจตกต่ำอย่างรุนแรงที่กำลังเกิดขึ้นในอาณานิคมในขณะนั้น เขาถูกฝังอยู่ที่สุสานโบสถ์เซนต์สตีเฟน เมืองเพนริธ ที่ดินรีเจนท์วิลล์ตกทอดไปยังลูก ๆ ของเขา แต่ที่ดินก็ค่อย ๆ ถูกขายออกไปทีละส่วนหลังจากข้อพิพาทเรื่องมรดกที่ขมขื่น บ้านรีเจนท์วิลล์ต่อมาถูกดัดแปลงเป็นโรงพยาบาลจิตเวชแล้วให้เช่าเป็นโรงแรม แต่ที่น่าเศร้าคือมันถูกไฟไหม้ในสถานการณ์ที่น่าสงสัยในปี 1868 ปัจจุบันเหลือเพียงห้องใต้ดินและท่อระบายน้ำของบ้าน พร้อมกับส่วนเล็ก ๆ ของกำแพงก่ออิฐเท่านั้น โรงงานทอผ้าทวีดของเซอร์จอห์นก็หายไปเช่นกัน แต่ยังคงสามารถมองเห็นขั้นบันไดของไร่องุ่นที่รกครึ้มของที่ดินได้

พื้นที่โดยรอบที่ตั้งของบ้านรีเจนท์วิลล์ยังคงเป็นชนบทเป็นส่วนใหญ่ แม้ว่าจะถูกล้อมรอบด้วยย่านชานเมืองที่อยู่อาศัยสมัยใหม่ของจามิสันทาวน์และเกล็นมอร์พาร์คก็ตาม พื้นที่นี้เคยเป็นหัวข้อของการขุดค้นทางโบราณคดีที่ดำเนินการโดยมหาวิทยาลัยซิดนีย์และภาพของบ้านหลังนี้ยังคงมีอยู่ในคอลเล็กชันสาธารณะและส่วนตัวต่างๆ^{[ 2 ]}

ที่ทำการไปรษณีย์รีเจนท์วิลล์เปิดทำการเมื่อวันที่ 1 ตุลาคม พ.ศ. 2496 และปิดทำการในปี พ.ศ. 2522 ^{[ 3 ]}

ย่านรีเจนท์วิลล์มีสถานที่สำคัญทางประวัติศาสตร์หลายแห่ง รวมถึง:

• 427 ถนนมัลโกอา: เกลนลีห์ เอสเตท^{[ 4 ]}

จำนวนประชากรที่บันทึกไว้ของรีเจนท์วิลล์ในสำมะโนประชากร ปี 2021 มีเพียง 829 คน ผู้อยู่อาศัยส่วนใหญ่เกิดในออสเตรเลีย (81.3%) โดยมีชนกลุ่มน้อยที่เกิดในอังกฤษ (3.4%) และนิวซีแลนด์ (2.4%) ศาสนาที่พบมากที่สุดคือ ไม่นับถือศาสนา (31.4%) ซึ่งต่ำกว่าค่าเฉลี่ยของประเทศที่ 38.4% รองลงมาคือคาทอลิก (29.6%) แองกลิกัน (20.3%) ไม่ระบุ (6.2%) และคริสเตียน (2.4%) รายได้เฉลี่ย ($963 ต่อสัปดาห์) สูงกว่าค่าเฉลี่ยของประเทศเล็กน้อย ($805) ^{[ 1 ]}