แคลแลนด์ศึกษากฎหมายที่มหาวิทยาลัยเดอรัม ( วิทยาลัยแฮทฟิลด์ ) และได้รับอนุญาตให้ประกอบวิชาชีพ ทนายความ ที่ลินคอล์นส์อินน์ในปี 1987 ^{[ 5 ] [ 3 ]}ขณะอยู่ที่เดอรัม แคลแลนด์เขียนบทความวิพากษ์วิจารณ์การปราบปรามการประท้วงของคนงานเหมืองในปี 1984 และลัทธิธัชเชอร์ในวงกว้างให้กับหนังสือพิมพ์นักศึกษา โดยเรียกร้องให้มีการแทนที่ด้วย "ฉันทามติหัวรุนแรงใหม่" ^{[ 6 ]}นอกเหนือจากปริญญาตรีแล้ว เขายังมีปริญญาโทด้านกฎหมายจากมหาวิทยาลัยเคปทาวน์ และประกาศนียบัตรบัณฑิตศึกษาด้านการเมืองโลกจากโรงเรียนเศรษฐศาสตร์ลอนดอน^{[ 3 ]}

Calland ประกอบอาชีพเป็นทนายความในลอนดอนจนถึงปี 1994 จากนั้นจึงย้ายไปแอฟริกาใต้เพื่อทำงานเป็นที่ปรึกษาให้กับพรรคANCในแคว้นเวสเทิร์นเคปก่อนการเลือกตั้งที่จะมาถึง^{[ 3 ]}

ตั้งแต่ปี 1995 ถึง 2011 เขาเป็นหัวหน้าฝ่ายบริการติดตามและข้อมูลทางการเมืองที่IDASA ^{[ 3 ]}ในปี 2005 เขาเป็นนักวิชาการรับเชิญที่ศูนย์กฎหมายระหว่างประเทศ Lauterpachtแห่งมหาวิทยาลัยเคมบริดจ์ [ 3 ^{]นอกเหนือจาก}การปกครองระบอบประชาธิปไตยแล้ว ความสนใจทางวิชาการของเขายังรวมถึงการพัฒนาอย่างยั่งยืนและการเงินด้านสภาพภูมิอากาศ^{[ 2 ]}เขาเป็นผู้เขียนหนังสือหลายเล่มเกี่ยวกับการเมืองของแอฟริกาใต้หนึ่งในนั้นคือThe Zuma Years: South Africa's Changing Face of Powerซึ่งตีพิมพ์ในปี 2013 ^{[ 7 ]}

Calland ร่วมกับLawson Naidooและ Ian Farmer เป็นผู้ร่วมก่อตั้ง Paternoster Group ซึ่งเป็นบริษัทที่ปรึกษาทางการเมือง^{[ 8 ]}นอกจากนี้ Calland ยังร่วมก่อตั้ง Council for the Advancement of the South African Constitution (CASAC) กับ Naidoo อีกด้วย

ในปี 2017 Calland ตกอยู่ในความขัดแย้งที่นักเคลื่อนไหวแสดงความกังวลเกี่ยวกับ "บริษัทต่างชาติที่ The Paternoster Group ทำงานด้วย เกี่ยวกับการที่ Naidoo และ Calland ใช้ตำแหน่งในภาคประชาสังคมเพื่อส่งเสริมธุรกิจของพวกเขา เกี่ยวกับแหล่งที่มาของรายได้ของพวกเขา และเกี่ยวกับความเชื่อมโยงกับเหตุการณ์สังหารหมู่ที่มาริคานา" ^{[ 9 ]}นักเคลื่อนไหววิพากษ์วิจารณ์ความสัมพันธ์ระหว่าง Paternoster กับ Ian Farmer ซึ่งเป็น CEO ของLonminในช่วงเวลาที่เกิดเหตุการณ์สังหารหมู่ที่มาริคานา Paternoster ได้จัดทำรายงานเกี่ยวกับเหตุการณ์สังหารหมู่ที่มาริคานา ซึ่งนักเคลื่อนไหวอ้างว่า "ดูเหมือนจะมีเจตนาพิเศษเพื่อประโยชน์ของ Lonmin" ^{[ 9 ]}จากผลพวงที่เกิดขึ้น แคมเปญ SaveSA จึงตัดความสัมพันธ์กับ CASAC ^{[ 9 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2565 ประธานรัฐสภาแห่งแอฟริกาใต้ Nosiviwe Mapisa-Nqakulaได้แต่งตั้งเขาให้ดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการที่จัดตั้งขึ้นตามมาตรา 89 ของรัฐธรรมนูญแห่งแอฟริกาใต้เพื่อพิจารณาว่ามี หลักฐาน เบื้องต้นเพียงพอที่จะดำเนินคดีกับประธานาธิบดีแห่งแอฟริกาใต้ Cyril Ramaphosa หรือ ไม่ จากกรณีการปล้นฟาร์ม Phala Phala ของเขาในLimpopo [ ^{10 ] อย่างไรก็ตาม}เนื่องจากมีการคัดค้านจากพรรคDemocratic AllianceและEconomic Freedom Fightersเกี่ยวกับอคติที่รับรู้ได้ เขาจึงลาออกจากคณะกรรมการ^{[ 11 ]}