ในซีรีส์Felicity ทางช่อง WBเขาปรากฏตัวในบทRichard Coad เพื่อนร่วมห้องของFelicity Porter ในซีรี ส์Threshold ทางช่อง CBSเบเนดิกต์รับบทเป็นนักฟิสิกส์ Lucas Pegg สมาชิกของทีมลับรัฐบาลที่กำลังสืบสวนการติดต่อครั้งแรกกับสิ่งมีชีวิตนอกโลก ในซีซั่นที่ 4, 5, 10, 11, 14 และ 15 ของ Supernaturalเขาเล่นเป็นนักเขียนChuck Shurleyซึ่งก่อนหน้านี้คิดว่าเป็นศาสดาของพระเจ้า แต่ต่อมาเปิดเผยว่าเป็นพระเจ้าเองและในที่สุดก็กลายเป็นตัวร้ายหลักของซีรีส์ ในLuciferเขาปรากฏตัวเป็นระยะในบทตัวร้าย Vincent LeMec ผลงานอื่นๆ ของเขารวมถึงบทBrodien คู่หู CIAของSydney BristowในAliasผลงานซีรีส์โทรทัศน์ในช่วงแรกของเขารวมถึงBirds of PreyและCome to Papaรวมถึงการปรากฏตัวเป็นแขกรับเชิญในNCIS , CSI , Monk , Medium , Chicago Hope , NYPD Blue , Buffy the Vampire Slayer , Snoops , Burn NoticeและBeverly Hills, 90210บทบาทตัวละครประจำอื่นๆ ได้แก่ บทบาทในBosch , NCIS: New Orleans , Masters of Sex , Touchของ Fox , Franklin & Bash , ซีรีส์ดิจิทัลSusannaร่วมกับ Anna Paquin และเขายังรับบทเป็น Jeremy Berger เจ้าหน้าที่ผู้ทรงอิทธิพลที่ไม่เคารพกฎเกณฑ์ในซีรีส์ตลกHead Case ของ Starz ผลงานภาพยนตร์ของเขารวมถึงA Little Helpร่วมกับJenna FischerและState of Playร่วมกับRussell Crowe ในปี 2005 เขารับบทเป็นแคลวินในภาพยนตร์ตลกคัลท์เรื่อง Waiting...ของ ร็อบ แมคคิ ททริค ร่วมกับไรอัน เรย์โนลด์และต่อมาได้กลับมารับบทเดิมในภาคต่อStill Waiting...ภาพยนตร์เรื่องอื่นๆ ได้แก่Kicking & Screamingร่วมกับวิล เฟอร์เรล , Group Sex , Say Goodnightร่วมกับแอรอน พอล , Two Daysร่วมกับพอล รัดด์ , The First $20 Million Is Always the Hardestนำแสดงโดยโรซาริโอ ดอว์สันและNot Another Teen Movieในปี 2018 เขารับบทนำในภาพยนตร์สยองขวัญเรื่อง30 Miles from Nowhereร่วมกับแคร์รี เพรสตันเบเนดิกต์ยังเคยพากย์เสียงใน ClearmindและConnescenceร่วมกับเควิน เบคอนนอกจากนี้ เบเนดิกต์ยังพากย์เสียงตัวละคร Vin ในวิดีโอเกมJak IIและJak 3อีกด้วย ในปี 2026 เบเนดิกต์รับบทเป็นโจเซฟในSaigonซึ่งเป็นละครเสียงแปดตอนสำหรับiHeartPodcastsโดยอิงจากนวนิยายSaigon ปี 1982 ของแอนโทนี เกรย์ร่วมกับเคลลี่ มารี ทราน^{[ 1 ]}

เขาเป็นผู้ร่วมเขียนบทและแสดงนำในภาพยนตร์สั้นอิสระเรื่องLifetripperซึ่งเปิดตัวครั้งแรกในเทศกาลภาพยนตร์สั้น LA Short Film Festival นอกจากนี้เขายังร่วมเขียนบทและรับบทเป็น Miles Davis-Davidson ในสารคดีUnauthorized Hangover 2 Documentaryซึ่งรวมอยู่ในดีวีดีของภาพยนตร์เรื่องThe Hangover Part IIด้วย

ในปี 2013 เขาเขียนบท ผลิต และแสดงนำในภาพยนตร์สั้นความยาว 30 นาทีเรื่องThe Sidekickซึ่งมีนักแสดงร่วมอย่างJordan Peele , Lizzy Caplan , Ike Barinholtz , Ron LivingstonและJason Ritter

ในปี 2017 เขาเขียนบท ผลิต และแสดงนำในซีรีส์ 10 ตอนเรื่องKings of Conร่วมกับเพื่อนและนักแสดงRichard Speight Jr. [ ^{2 ] ซี}รีส์นี้ออกอากาศครั้งแรกทาง Comic-ConHQ โดยมีเนื้อเรื่องเกี่ยวกับเบื้องหลังงานแฟนคอนเวนชั่น ซึ่งอิงจากประสบการณ์จริงของพวกเขาในงานคอนเวนชั่น

เขาเริ่มต้นทำพอดแคสต์เมื่อวันที่ 27 มีนาคม 2020 ร่วมกับเพื่อนและนักแสดงร่วมอย่างริชาร์ด สเปต จูเนียร์ในชื่อ"...And my Guest is Richard Speight " ซึ่งออกอากาศทั้งหมด 10 ตอน และจบลงเมื่อวันที่ 5 สิงหาคม 2020 ในเดือนกันยายน 2020 ทั้งสองได้เริ่มต้นพอดแคสต์ใหม่ชื่อ " Kings of Con: The Podcast" ซึ่งเป็นการต่อยอดจากซีรีส์สั้นชื่อเดียวกัน นอกจากนี้ทั้งสองยังนำเสนอพอดแคสต์อีกรายการหนึ่งชื่อ "Supernatural: Then and Now"ซึ่งเป็นการพูดคุยเกี่ยวกับ ซีรีส์ Supernaturalอีกด้วย

เบเนดิกต์เป็นนักร้องนำและมือกีตาร์ของวงLouden Swain จากลอสแอนเจลิสซึ่งออกอัลบั้มมาแล้ว 11 ชุด เขายังร่วมงานกับศิลปินคนอื่นๆ เช่นเจสัน แมนน์และบิลลี่ โมแรน เพื่อนร่วมวง นอกจากนี้เขายังออกอัลบั้มเดี่ยวชื่อLeave the Light On อีกด้วย