เขาเดินทางมาถึงสตาลินกราดในวันที่ 4 กรกฎาคม พ.ศ. 2473 เพื่อเริ่มทำงานใน โรงงาน ผลิตรถแทรกเตอร์^{[ 8 ]} โรบินสันเป็นชาวแอฟริกันอเมริกันเพียงคนเดียวในกลุ่มคนงานจากสหรัฐอเมริกา เขาถูกคนงานชาวอเมริกันผิวขาวสองคนทำร้ายร่างกายไม่นานหลังจากที่เขามาถึง หลังจากเหตุการณ์ดังกล่าว สื่อโซเวียตได้ยกย่องเขาให้เป็นคนดังเล็กๆ โดยเผยแพร่กรณีของเขาเป็นตัวอย่างของการเหยียดเชื้อชาติในอเมริกา^{[ 9 ]}

หลังจากปีแรก เขาได้ต่อสัญญาอีกครั้ง หลังจากสัญญาหนึ่งปีฉบับที่สองหมดอายุในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2475 โรบินสันเดินทางไปมอสโกเพื่อซื้อตั๋วกลับสหรัฐอเมริกา เจ้าหน้าที่โน้มน้าวให้เขายอมรับสัญญาหนึ่งปีอีกฉบับเพื่อทำงานในโรงงานผลิตลูกปืน^{[ 11 ]}เขาเป็นหนึ่งใน "ผู้เชี่ยวชาญต่างชาติ" 362 คนในโรงงานเมื่อเขาเริ่มทำงานที่นั่น^{[ 12 ]} หลังจากการลอบสังหารเซอร์เกย์ มิโรโนวิช คิรอฟผู้สืบทอดตำแหน่งของสตาลิน เมื่อวันที่ 1 ธันวาคม พ.ศ. 2477 สถานะพิเศษของผู้เชี่ยวชาญต่างชาติก็สิ้นสุดลง "ในชั่วข้ามคืน" ^{[ 13 ]}

ในปี พ.ศ. 2480 รัฐบาลสหรัฐฯ สั่งให้โรบินสันกลับบ้านหรือสละสัญชาติ โรบินสันเลือกที่จะอยู่ในสหภาพโซเวียตเนื่องจากภาวะเศรษฐกิจตกต่ำครั้งใหญ่ ที่ยังคงดำเนินต่อไป และยอมรับสัญชาติโซเวียต แม้ว่าต่อมาเขาจะเสียใจกับการตัดสินใจนี้ก็ตาม เขารอดชีวิตจาก การกวาดล้างครั้งใหญ่ของสตาลินในขณะที่คนรู้จักชาวต่างชาติหลายคนของเขาในมอสโกหายตัวไปในช่วงปี พ.ศ. 2479–2482 ^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 22 มิถุนายน พ.ศ. 2484 เยอรมนีบุกสหภาพโซเวียต เนื่องจากลักษณะของรายงานข่าวของโซเวียต โรบินสันและคนอื่นๆ ในโรงงานของเขาสงสัยว่ากองกำลังโซเวียตกำลังประสบความสูญเสียอย่างหนัก^{[ 15 ]}ชาวรัสเซียแห่กันไปโบสถ์ในวันนั้น ซึ่งทำให้โรบินสันประหลาดใจ แม้ว่าหลังจาก 24 ปีของการปกครองโดยคอมมิวนิสต์จะไม่มีบาทหลวงมานำการประกอบพิธีกรรมทางศาสนา^{[ 16 ]}ตลอดช่วงที่เหลือของสงคราม รัฐบาลอนุญาตให้เข้าร่วมพิธีกรรมทางศาสนาได้^{[ 16 ]}

โรบินสันรอดชีวิตจากการรุกรานรัสเซียของเยอรมนีซึ่งกองทัพของฮิตเลอร์ถูกหยุดยั้งห่างจากมอสโกเพียง71 กิโลเมตรในระหว่างสงคราม เขาเกือบเสียชีวิตจากการอดอาหาร โดยอาหารบางมื้อประกอบด้วยใบกะหล่ำปลีหกหรือเจ็ดใบแช่ในน้ำอุ่น แม้จะมีสงคราม แต่โซเวียตก็ยังจัดให้มีการศึกษาต่อเนื่อง ตามอัตชีวประวัติของเขา โรบินสันสำเร็จการศึกษาระดับปริญญาตรีสาขาวิศวกรรมเครื่องกลในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2487 แต่ไม่ได้รับประกาศนียบัตรจนกระทั่งสองปีต่อมา^{[ 17 ]} 

ในปี พ.ศ. 2490 เขารับบทเป็นชาวอเมริกันผิวดำในภาพยนตร์เกี่ยวกับนิโคลัส มิคโลโฮ-แมคเลย์ [ ^{1 ] เขา}ยังให้คำแนะนำและแสดงในภาพยนตร์รัสเซียที่สร้างจากละครเกี่ยวกับเชื้อชาติของอเมริกาเรื่องDeep Are the Roots (Глубокие корни) ^{[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}

หลังสงครามโลกครั้งที่สองโรบินสันพยายามเดินทางกลับสหรัฐอเมริกา เขาขอความช่วยเหลือจากพอล โรเบสัน นักร้องและนักแสดง ที่เคยเดินทางไปสหภาพโซเวียต เพื่อช่วยเขาออกจากประเทศ โรเบสันปฏิเสธที่จะทำเช่นนั้น เพราะจะทำให้ความสัมพันธ์ของเขากับผู้นำโซเวียตเสียหาย^{[ 1 ]}ตั้งแต่ทศวรรษ 1950 โรบินสันได้ยื่นขอวีซ่าท่องเที่ยวต่างประเทศทุกปี แต่ก็ถูกปฏิเสธทุกครั้ง ด้วยอิทธิพลของเอกอัครราชทูตอูกันดา 2 ท่าน โรบินสันจึงได้รับอนุญาตให้ไปเยือนอูกันดาในปี 1974 เขาซื้อตั๋วเครื่องบินไป-กลับเพื่อไม่ให้เกิดความสงสัย เมื่อไปถึงที่นั่น เขาได้ยื่นขอลี้ภัย ซึ่งอิดิ อามิน ได้อนุมัติให้ลี้ภัยชั่วคราว ในปี 1976 โรบินสันแต่งงานกับซิลฟา แมปป์ ศาสตราจารย์ชาวแอฟริกันอเมริกันที่ทำงานอยู่ในมหาวิทยาลัยแห่งหนึ่งในอูกันดา

ด้วยความพยายามของเจ้าหน้าที่อูกันดาและ เจ้าหน้าที่ หน่วยบริการข้อมูลข่าวสารของสหรัฐฯวิลเลียม บี. เดวิส ในที่สุดเขาก็ได้รับอนุญาตให้กลับเข้าสหรัฐอเมริกาและได้รับสัญชาติอเมริกันอีกครั้งในปี 1986 ^{[ 1 ]}เขาอาศัยอยู่ในสหรัฐอเมริกาจนกระทั่งเสียชีวิตในปี 1994 หลังจากกลับมา เขาได้ให้สัมภาษณ์เกี่ยวกับมุมมองของเขาเกี่ยวกับชีวิตในสหภาพโซเวียตจากภายใน และยังได้รับการนำเสนอในหนังสือพิมพ์Detroit Free Press ด้วย เขาได้รับเกียรติจากบริษัท Ford Motor Company 60 ปีหลังจากที่เขาเริ่มทำงานที่นั่น เขาย้ายไปอยู่ที่วอชิงตัน ดี.ซี.กับภรรยาของเขา^{[ 21 ]}

หลังจากกลับไปยังสหรัฐอเมริกา โรบินสันได้เขียนอัตชีวประวัติของตนเองร่วมกับนักเขียน โจนาธาน สเลวิน และตีพิมพ์ในชื่อBlack on Red: My 44 Years Inside The Soviet Union (1988)

โรบินสันเสียชีวิตด้วยโรคมะเร็งในปี 1994 ในบรรดาผู้ที่เข้าร่วมงานศพ ได้แก่ ภรรยาของเขา^{[ 22 ]}เจ้าหน้าที่ USIS เดวิส และมาเธียส ลูเบกา อดีตเอกอัครราชทูตยูกันดาประจำสหภาพโซเวียต^{[ 23 ]}