ในปี 1984 โรซาเข้าร่วมวง Menudoบอยแบนด์เปอร์โตริโกที่กำลังได้รับความนิยมมากขึ้นเรื่อยๆในช่วงเวลาส่วนใหญ่ที่เขาอยู่กับวง เขาได้ขึ้นเวทีร่วมกับริกกี้ มาร์ติน รุ่นเยาว์ ซึ่งในที่สุดก็กลายเป็นการร่วมงานทางดนตรีระหว่างทั้งสองที่พิสูจน์แล้วว่ามีบทบาทสำคัญในการเปิดตัวอาชีพเดี่ยวของมาร์ติน^{[ 9 ]}ในฐานะสมาชิกเพียงคนเดียวของ Menudo ที่มีความรู้ภาษาอังกฤษเป็นภาษาแม่ โรซาร้องนำในเพลงภาษาอังกฤษหลายเพลงที่วงปล่อยออกมา รวมถึงเพลงฮิตในสหรัฐอเมริกาอย่าง " Hold Me " อย่างไรก็ตาม โรซาเริ่มรู้สึกไม่พอใจกับวง โดยเฉพาะอย่างยิ่งหลังจากที่เขาไม่ได้รับโอกาสในการแต่งเพลงให้กับวง^{[ 10 ]}โรซาลาออกจากวงในปี 1987

หลังจากย้ายไปอยู่ที่หาดบาร์ราเมืองริโอเดจาเนโรโรซาใช้เวลาอยู่กับศิลปินท้องถิ่น ซึ่งเป็นการเพิ่มพูนความรู้ด้านดนตรีของเขา ต่อมาเขาได้ออกอัลบั้มเดี่ยวภาษาโปรตุเกสที่ประสบความสำเร็จในเชิงพาณิชย์ถึงสองอัลบั้มติดต่อกันในช่วงปลายทศวรรษ 1980

ต่อมาโรซาได้ย้ายไปลอสแอนเจลิส ซึ่งเขาได้รับบทนำในภาพยนตร์เรื่อง Salsaระหว่างการถ่ายทำ โรซาได้พบกับแองเจลา อัลวาราโด ภรรยาในอนาคตของเขา เช่นเดียวกับโรซา อัลวาราโดก็เกิดในนิวยอร์กจากพ่อแม่ชาวเปอร์โตริโก โรซายังได้ร่วมแสดงกับคริสโตเฟอร์ มิทชัมในภาพยนตร์เยอรมันเรื่องGummibärchen küßt man nichtโรซาเขียน โปรดิวซ์ และร้องเพลงสองเพลง ("Angela" และ "Little Woman") สำหรับเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่องหลัง ซึ่งออกวางจำหน่ายโดยRCA Recordsภายใต้บริษัทจัดพิมพ์เพลงของเขาCeiba Tree Music

อย่างไรก็ตาม ในไม่ช้าเขาก็จะย้ายกลับไปยังรัฐนิวยอร์กซึ่งเป็นรัฐเกิดของเขา ที่นั่นเขาได้ก่อตั้งวงMaggie's Dreamซึ่งเป็น วงดนตรี แนวอัลเทอร์เนทีฟฟังก์ร็อก/เมทัลที่ออกอัลบั้มชื่อเดียวกันในปี 1990 และออกทัวร์ร่วมกับFishbone , Black CrowesและFaith No Moreอัลบั้มภาคต่อที่วางแผนไว้ชื่อElysiumได้รับการบันทึกเสียงในปี 1992 แต่ไม่เคยได้รับการวางจำหน่ายอย่างเป็นทางการ^{[ 11 ]}

ในปี 1993 สัญญาเดี่ยวกับSony Music Latinทำให้ Rosa สามารถบันทึกอัลบั้มเดี่ยวภาษาสเปนชุดแรกของเขาในสเปนได้ ซึ่งก็คืออัลบั้มFrío

ระหว่างโปรเจกต์เดี่ยว โรซาได้ร่วมงานกับริกกี้ มาร์ตินในอัลบั้มA Medio Vivirภายใต้นามแฝงเอียน เบลค โดยร่วมเขียนและร่วมผลิตเพลงส่วนใหญ่ในอัลบั้ม^{[ 12 ]}รวมถึงซิงเกิลฮิต " María " ซึ่งติดอันดับท็อป 10 ของบิลบอร์ด

อัลบั้มที่สองของเขาVagabundoซึ่งวางจำหน่ายในปี 1996 บันทึกเสียงในอังกฤษและผลิตโดย Phil Manzanera มือกีตาร์ ของ Roxy Musicได้รับการยกย่องว่าเป็น "ผลงานชิ้นเอกของเพลงที่ชวนให้ครุ่นคิดและหลอนใจ" ^{[ 13 ]}วิดีโอเพลง "Madre Tierra" ซึ่งกำกับโดย Angela Alvarado ได้รับรางวัล Best Rock Video ในงานBillboard Latin Music Awards ปี 1997 [ ^{14 ]} Vagabundoยังถูกรวมอยู่ในรายชื่อ 10 อันดับแรกของ "อัลบั้มเพลงร็อคภาษาสเปนที่ยิ่งใหญ่ที่สุดตลอดกาล" ของนิตยสารSpin ในปี 1997 ^{อีก ด้วย}

Entertainment Weeklyตั้งชื่อ Rosa ไว้ใน IT LIST ของบุคคลที่มีความคิดสร้างสรรค์มากที่สุด 100 คนในอุตสาหกรรมบันเทิง ^{[ 15 ]}

อัลบั้ม Fríoเวอร์ชันภาษาอังกฤษที่มีชื่อว่าSongbirds and Roostersวางจำหน่ายในปี 1998 ในระหว่างที่ออกทัวร์แสดงเพลงจากอัลบั้มVagabundo นั้น Rosa ได้แต่งและบันทึกเสียงอัลบั้ม Vuelveที่ติดอันดับชาร์ตของRicky Martinอดีตเพื่อนร่วมวง Menudo อีกครั้ง โดยใช้ชื่อแฝงว่า Ian Blake ซึ่งส่งผลให้มีเพลงฮิตถึงห้าเพลง รวมถึงเพลง " The Cup of Life " (และเวอร์ชันภาษาสเปน "La Copa de la Vida") Rosa ก่อตั้งPhantom Vox Corporationบริษัทผลิตสื่อมัลติมีเดียที่รวม Dräco Cornelius Music เข้ากับนักแต่งเพลงคนอื่นๆ ภายใต้ Phantom Vox Publishing ซึ่งเป็นแผนกย่อยของบริษัทที่ดูแลการให้ลิขสิทธิ์เพลงต้นฉบับ Phantom Vox Studios สตูดิโอบันทึกเสียงมัลติมีเดียของ Rosa เองและเป็นอีกแผนกย่อยของบริษัท ทำหน้าที่เป็นผู้ดูแลด้านดนตรีให้กับ ภาพยนตร์อิสระเรื่อง Livin' the Lifeซึ่งได้รับรางวัลภาพยนตร์ยอดเยี่ยมในเทศกาลภาพยนตร์ละตินนิวยอร์กปี 1999 Phantom Vox เป็นผู้ถ่ายทำและตัดต่อวิดีโอสำหรับเพลง "Commitment #4" ซึ่งเป็นเพลงที่ Rosa แต่งและบันทึกเสียงเพื่ออุทิศให้กับการถอนกองทัพเรือสหรัฐฯ ออกจากเกาะ Vieques ซึ่งเป็นเขตเทศบาล เนื่องจากการฝึกทิ้งระเบิดในหลายพื้นที่ของเกาะ

ระหว่างปี 1998 ถึง 1999 โรซาได้เขียนและบันทึกเสียงอัลบั้มที่สองของริกกี้ มาร์ตินซึ่งเป็นอัลบั้มภาษาอังกฤษชุดแรกของเขา โดยมีเพลงฮิตอย่าง " Livin' la Vida Loca " รวมอยู่ด้วย อัลบั้มนี้เปิดตัวที่อันดับ 1 บนชาร์ตอัลบั้มบิลบอร์ด และขายได้ 22 ล้านก็อปปี้ทั่วโลก สำหรับอัลบั้มต่อมาของมาร์ตินSound Loadedโรซาได้โปรดิวซ์สี่เพลง รวมถึงเพลงฮิต " She Bangs " อัลบั้มนี้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมีสาขาอัลบั้มเพลงป็อปยอดเยี่ยม ในงานประกาศรางวัลแกรมมีครั้งที่ 42 ได้รับรางวัล American Music Awardสาขาศิลปินละตินยอดเยี่ยม และได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลศิลปินชายป็อป/ร็อกยอดเยี่ยมนอกจากนี้ยังได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Juno Award สาขาอัลบั้มต่างประเทศยอดเยี่ยมแห่งปี ในงานประกาศรางวัล Juno Awards ปี 2000อัลบั้มนี้ขายได้มากกว่า 22 ล้านก็อปปี้ทั่วโลก

นอกจากนี้ Rosa ยังเป็นโปรดิวเซอร์อัลบั้ม Corazón (1999) ซึ่งเป็นอัลบั้มแพลตินัมของEdnita Nazarioโดยเขาเป็นผู้แต่งและโปรดิวซ์เพลง "Más Grande Que Grande" ภายใต้ชื่อ Dolores del Infante ซึ่งติดอันดับท็อป 10 ในชาร์ตเพลงละตินของ Billboard นานถึง 10 สัปดาห์ อัลบั้มCorazón ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Billboard Latin Music Award ปี 2000 สาขาอัลบั้มป๊อปหญิงยอดเยี่ยมแห่งปี Rosa ยังเป็นผู้แต่งและโปรดิวซ์เพลงสามเพลงให้กับอัลบั้มNoche De Cuatro Lunas (2000) ของนักร้อง Julio Iglesias อีกด้วย

โรซ่าเป็นหนึ่งในนักร้อง/นักแต่งเพลงสามคนที่ได้รับรางวัลจาก Banco Popular's Christmas Special Encuentro (2002) ร่วมกับฮวน ลุยส์ เกร์ราและรูเบน เบลดส์

ในปี 2545 โรซาได้ออกอัลบั้มรวมเพลงชื่อ "Libertad del Alma" ซึ่งขึ้นอันดับหนึ่งในชาร์ตอัลบั้มละตินของ Billboard โดยอิงจากยอดขายในเปอร์โตริโกเพียงอย่างเดียว^{[ 16 ]}หลังจากทดลองและบันทึกเสียงในสตูดิโอทั่วโลกเป็นเวลาสองปี โรซาได้ออกอัลบั้มMad Loveเมื่อวันที่ 30 มีนาคม 2547 โดยมีเพลงส่วนใหญ่เป็นภาษาอังกฤษ มีการร่วมงานกับนักดนตรีจากทั่วโลก และมีมิวสิกวิดีโอสำหรับเพลง "Dancing in the Rain" และ "Lie Without a Lover" (กำกับโดย Angela Alvarado Rosa ทั้งคู่) ทำให้ Mad Love เปิดตัวที่อันดับ 2 ในชาร์ต Heatseeker ของ Billboard และได้รับการยกย่องให้เป็นอัลบั้มละตินอันดับ 1 ประจำปี 2547 โดย Newsday ของนิวยอร์ก วิดีโอเพลง " Más y Más " ซึ่งกำกับโดย Alvarado เช่นกัน ได้รับรางวัล Latin Grammy Awardสาขา Best Video ประจำปี 2547

หลังจากปล่อยอัลบั้ม Mad Love ออกมาได้ไม่กี่เดือน Rosa ก็ได้ปล่อยอัลบั้มรวมเพลงอีกชุดหนึ่งที่ตั้งใจทำขึ้นเพื่อตลาดละตินโดยเฉพาะ ในชื่อ "Como Me Acuerdo" ซึ่งประกอบด้วยเพลงใหม่ 4 เพลง พร้อมกับเพลงอื่นๆ อีกหลายเพลง เขาได้ออกทัวร์ต่างประเทศเพื่อโปรโมตอัลบั้มทั้งสองชุด ระหว่างการทัวร์ เขาได้ไปเยือนเมืองใหญ่ๆ หลายแห่งในสหรัฐอเมริกา รวมถึงญี่ปุ่น สิงคโปร์ อังกฤษ สเปน เยอรมนี เดนมาร์ก ปานามา บราซิล โคลอมเบีย และอาร์เจนตินา เป็นต้น โดยเฉพาะ ในโบโกตา ประเทศโคลอมเบีย เขาได้ขึ้นแสดงปิดท้ายงานRock al Parque ปี 2004 ซึ่งเป็นมหกรรมดนตรีสุดยิ่งใหญ่ตลอดทั้งวันที่มีผู้ชมกว่า 150,000 คน^{[ 17 ]}

โรซาปิดท้ายทัวร์ในบ้านเกิดของเขาที่เปอร์โตริโก ซึ่งเขาขายบัตรหมดเกลี้ยงที่สนามกีฬาแห่งใหม่ที่เพิ่งเปิดของเกาะ ซึ่งมีความจุ 18,000 ที่นั่ง ชื่อ โฆเซ มิเกล อาเกรล็อต โคลิเซียมคอนเสิร์ตนี้มีชื่อว่า "Draco al Natural" และเป็นพื้นฐานสำหรับซีดี/ดีวีดี ซึ่งนำเสนอสารคดีเต็มความยาวของการแสดงสดที่กำกับโดย แองเจลา อัลวาราโด ภรรยาของโรซา และวางจำหน่ายในปี 2548 โรซายังจัดคอนเสิร์ตที่ขายบัตรหมดเกลี้ยงที่Centro de Bellas Artesในเดือนกันยายนของปีนั้นด้วย หลังจากนั้น สัญญาของเขากับ Sony Records ก็สิ้นสุดลง และเขาได้ออกอัลบั้มที่สองเป็นภาษาสเปนชื่อVinoในปี 2551 ซึ่งโรซาถือว่าเป็นอัลบั้มต่อจากVagabundo ^{[ 18 ]}และรวมอยู่ในผลงานDraco: Limited Collector's Edition ของเขา พร้อมกับดีวีดีTeatro Live

ในปี 2009 โรซาได้แสดงความเคารพต่อรากเหง้าของเขาอีกครั้งด้วยการปล่อยอัลบั้มAmor Vincit Omnia ( ความรักเอาชนะทุกสิ่ง ) ซึ่งเป็นชุดเพลงที่ได้รับอิทธิพลอย่างมากจากดนตรีพื้นบ้านของเปอร์โตริโก เพลงอย่าง "Esto es Vida", "Amores de mi Calle" และ "Espejismo" มีกลิ่นอายของดนตรีพื้นบ้านแบบดั้งเดิมจากยุคก่อนๆ อัลบั้มที่ได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์นี้ได้รับ การเสนอชื่อเข้า ชิงรางวัลแกรมมี่ปี 2010ในสาขา "อัลบั้มร็อกทางเลือกละตินยอดเยี่ยม" และได้รับรางวัลเพลงร็อกแห่งปีจากงาน Premios Lo Nuestro 2011พร้อมกับการเสนอชื่อเข้าชิงอีกสองสาขา ได้แก่ ศิลปินแห่งปีและเพลงแห่งปี ตามมาด้วยทัวร์คอนเสิร์ตที่ประสบความสำเร็จ โดยปิดท้ายด้วยงาน Rock in Rioในมาดริด ซึ่งโรซาได้ขึ้นเวทีหลักร่วมกับJane's AddictionและRage Against the Machine

เมื่อวันที่ 28 มกราคม 2012 โรซ่ากลับมาปรากฏตัวต่อสาธารณชนอีกครั้งหลังจากหายไปนานเนื่องจากการรักษาโรคมะเร็ง โดยประกาศจัดคอนเสิร์ตที่เขาจะร่วมแสดงบนเวทีกับฮวน หลุยส์ เกร์ราและรูเบน เบลดส์คอนเสิร์ตจัดขึ้นเมื่อวันที่ 30 มีนาคม 2012 ที่สนามกีฬาโฮเซ่ มิเกล อาเกรล็อตครั้งสุดท้ายที่ทั้งสามร่วมงานกันคือเกือบสิบปีก่อนในรายการพิเศษคริสต์มาสของ Banco Popular ชื่อ Encuentroในปี 2002 เพื่อเป็นการระลึกถึงเหตุการณ์นั้น การกลับมาของโรซ่าจึงใช้ชื่อว่า "Encuentro" ^{[ 19 ]}แองเจโล เมดินา โปรดิวเซอร์ของงาน ประกาศเมื่อวันที่ 24 กุมภาพันธ์ 2012 ว่าคอนเสิร์ตขายหมดอย่างรวดเร็วและได้เพิ่มคอนเสิร์ตรอบที่สองในวันที่ 31 มีนาคม^{[ 20 ]}

คอนเสิร์ตทั้งสองครั้งเป็นการเปิดตัวเพลงที่ร่วมงานกับศิลปินคนอื่นๆ สองเพลงจากหลายเพลงที่วางแผนไว้สำหรับอัลบั้มใหม่ของโรซา โดยเกร์ราได้ร่วมงานกับโรซาในเพลง "Esto Es Vida" และเบลดส์ได้ร่วมงานกับดราโก โรซาในเพลง "El Tiempo Va" คอนเสิร์ตทั้งสองครั้งประสบความสำเร็จอย่างมาก จนเกิดข่าวลืออย่างรวดเร็วเกี่ยวกับคอนเสิร์ตอีกสองครั้งที่จะจัดขึ้นในสาธารณรัฐโดมินิกันและปานามา ซึ่งเป็นบ้านเกิดของฮวน หลุยส์ เกร์ราและรูเบน เบลดส์ตามลำดับ

เมื่อวันที่ 16 ตุลาคม 2555 แองเจโล เมดินา ผู้จัดการและเพื่อนของโรซา ได้ประกาศว่าวันวางจำหน่ายอัลบั้มใหม่Vida ของดราโก โรซา ถูกเลื่อนออกไปจากวันที่ 13 พฤศจิกายน 2555 เป็นเดือนกุมภาพันธ์ 2556 เนื่องจากโรซาต้องกักตัวหลังจากการปลูกถ่ายไขกระดูกเมื่อหลายเดือนก่อน “เขาสบายดี เขาใช้เวลาหลายเดือนในโรงพยาบาล เขาได้รับการปล่อยตัวและอยู่ที่บ้านเพื่อกักตัวตามกระบวนการที่เรียกว่าการกักกัน แต่เป็นเวลา 80 วัน ซึ่งจะครบกำหนดในเดือนธันวาคม ดราโกอยู่ในกระบวนการนี้มาสองปีแล้ว และผมประทับใจในความกล้าหาญของเขาในการเผชิญหน้ากับโรคนี้” โปรดิวเซอร์กล่าว^{[ 21 ]}

เพื่อเป็นการขอบคุณข้อความแห่งความหวังและการฟื้นตัว โรซาได้ปล่อยมิวสิกวิดีโอเวอร์ชันที่ไม่เคยเผยแพร่มาก่อนของเพลง " Silent Night " ที่เขาร้องเองทั้งในภาษาอังกฤษและภาษาสเปนเมื่อวันที่ 23 ธันวาคม 2012 ซึ่งถ่ายทำที่บ้านพักของเขาในแคลิฟอร์เนีย^{[ 22 ]}

ซิงเกิลอย่างเป็นทางการแรกของVidaได้รับการปล่อยออกมาเมื่อวันที่ 6 มกราคม 2013 เพลงคู่ที่หลายคนตั้งตารอคอยระหว่าง Draco Rosa และRicky Martin อดีตสมาชิกวง Menudoและเพื่อนสนิทมานานในเพลง " Más y Más " ^{[ 23 ]}ได้รับการปล่อยออกมาทาง iTunes หลายสัปดาห์หลังจากที่ Draco สิ้นสุดการกักตัวและได้รับการประกาศว่าหายจากโรคมะเร็งเมื่อวันที่ 31 ธันวาคม 2012 ^{[ 24 ]} "หลังจากที่ได้ร่วมเขียนและทำโปรเจกต์ด้วยกันมาหลายปี ผมรู้สึกว่าสิ่งที่ถูกต้องคือเพลงนี้ควรจะเป็นซิงเกิลแรก Ricky เป็นหนึ่งในศิลปินหลักที่ผมเคยร่วมงานด้วย ดังนั้นการทำเพลงคู่ที่ไพเราะเช่นนี้จึงเป็นความคิดที่ดี มันเป็นสิ่งต่างๆ ที่ถูกกำหนดมาให้เกิดขึ้น" Draco กล่าว นอกจากนี้ ในวันดังกล่าว หลังจากเสร็จสิ้นการกักตัว Draco ก็ได้รับการประกาศว่าหายจากโรคมะเร็ง แถลงการณ์ฉบับสุดท้ายถูกเผยแพร่เมื่อวันที่ 10 มกราคม 2556 โดยประกาศว่าวันวางจำหน่ายอย่างเป็นทางการของอัลบั้มVidaได้ถูกเลื่อนออกไปอีกหนึ่งเดือนจากแถลงการณ์ของ Angelo Medina ในเดือนตุลาคม 2555 วันวางจำหน่ายอัลบั้มอย่างเป็นทางการคือวันที่ 19 มีนาคม 2556

แม้ว่าศิลปินทั้งสองจะไม่ได้พบกันตัวต่อตัวมาหลายปีแล้ว แต่ดราโกกล่าวว่าริกกี้เป็นหนึ่งในเพื่อนหลายคนที่ให้กำลังใจเขาในช่วงเวลาที่ยากลำบากที่สุดในชีวิตของเขา ซึ่งริกกี้ต่อสู้กับโรคมะเร็งมาตลอดสองปีที่ผ่านมา^{[ 25 ]}ในส่วนของโปรเจกต์ใหม่ ดราโกและริกกี้ได้ร่วมกันบันทึกมิวสิกวิดีโอของซิงเกิลในนิวยอร์กภายใต้การกำกับของคาร์ลอส เปเรซ^{[ 26 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ]}

วิดาบันทึกในสเปน อังกฤษ เม็กซิโก อาร์เจนตินา สหรัฐอเมริกา และเปอร์โตริโก^{[ 30 ]}

งานเทศกาลนักบุญซานเซบาสเตียนประจำปี 2013 ซึ่งถือเป็นงานเฉลิมฉลองคริสต์มาสครั้งสุดท้ายของเปอร์โตริโก ได้จัดขึ้นเพื่ออุทิศให้แก่ดราโกสำหรับการทำงานที่โดดเด่นของเขา

การแสดงสดครั้งแรกของอัลบั้มนี้จัดขึ้นที่งาน Premios Lo Nuestro 2013ซึ่ง Draco และ Ricky Martin ได้ขึ้นเวทีเดียวกันเพื่อแสดงสดซิงเกิล "Más y Más" เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ทั้งคู่ยังอยู่ในวงMenudo ^{[ 31 ] [ 32 ]}

เมื่อวันที่ 23 เมษายน 2556 ก่อนงานประกาศรางวัล Billboard Latin Music Awards ประจำปี 2013 ดราโกได้รับรางวัล Premio Conquistador ครั้งแรกจากLatin Songwriters Hall of Fameที่New World Centerในไมอามี โดยได้รับมอบรางวัลจากRubén Bladesหลังจากพิธีมอบรางวัล ดราโกและรูเบนได้ขึ้นเวทีร่วมกันร้องเพลง "El Tiempo Va" ซึ่งอยู่ในอัลบั้มVidaสองวันต่อมา ดราโกและวงดนตรีเม็กซิกันManá ได้ร่วมกันแสดงเพลง "Penélope" ใน งานประกาศรางวัล Billboard Latin Music Awardsประจำปี 2013 ซึ่งจัดขึ้นที่BankUnited Centerในไมอามี เมื่อวันที่ 25 เมษายน 2556 ^{[ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]}

หลังจากปรากฏตัวเป็นพิเศษใน คอนเสิร์ตของ Alejandro Sanzในเปอร์โตริโกเมื่อวันที่ 12 พฤษภาคม 2013 ซึ่งทั้งคู่ร้องเพลงคู่ "Como Me Acuerdo" การร้องเพลงคู่ของ Draco และ Sanz ได้ถูกถ่ายทำและนำไปใช้ในมิวสิกวิดีโอที่เผยแพร่เมื่อวันที่ 21 ตุลาคม 2013 ซึ่งถูกลบออกจาก YouTube ในวันเดียวกัน^{[ 36 ]}

หลังจากปรากฏตัวครั้งแรกในงานขบวนพาเหรดวันเปอร์โตริโกเมื่อวันที่ 9 มิถุนายน 2013 และแสดงที่โคปาคาบานาในไทม์สแควร์เมื่อวันที่ 11 พฤษภาคม 2013 ดราโกได้ยืนยันว่าเขาจะถ่ายทำมิวสิกวิดีโอเพลงคู่ "Esto Es Vida" กับฮวน หลุยส์ เกร์ราในสาธารณรัฐโดมินิกัน ซึ่งเขาประเมินว่าเป็นหนึ่งใน "ผลงานที่ดีที่สุด" ของเขาในช่วงที่เขาป่วย "มันเป็นช่วงเวลาที่สำคัญในชีวิตของผม มันเป็นช่วงเวลาสำคัญกับคนสำคัญๆ" เขากล่าว^{[ 37 ] [ 38 ]}การถ่ายทำเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 17 มิถุนายน 2013 ณ ซากปรักหักพังของโรงงานน้ำตาลเอ็นโกมเบในซานโตโดมิงโก วิดีโอได้รับการกำกับโดยฌอง กาเบรียล เกร์รา บุตรชายของเกร์รา ซึ่งเป็นผู้สร้างภาพยนตร์^{[ 39 ] [ 40 ] [ 41 ]} มิว สิกวิดีโอได้รับการเผยแพร่เมื่อวันที่ 14 สิงหาคม 2013 ^{[ 42 ]}

Draco กลับมาขึ้นเวทีอีกครั้งในวันที่ 6 ธันวาคม 2013 ที่สนามกีฬา José Miguel Agrelotในคอนเสิร์ตชื่อ "Draco & Friends" ศิลปินหลายคนที่ร่วมงานกับ Draco ในอัลบั้มVidaได้ขึ้นแสดงร่วมกับเขาด้วย เช่นJuan Luis Guerra , Enrique Bunbury , René Pérezจากวง Calle 13 , JuanesและRicky Martin [ ^{43 ] [ 44 ] Draco}ประกาศว่าเนื่องจากความต้องการอย่างล้นหลาม จึงได้เพิ่มรอบการแสดงคอนเสิร์ตอีกหนึ่งรอบในวันที่ 7 ธันวาคม 2013 ซึ่งมีศิลปินรับเชิญคนอื่นๆ มาร่วมแสดงกับเขาด้วย^{[ 45 ]}

นอกจากผลงานเขียนของ Nena Niessen แล้ว ยังมีการประกาศเมื่อวันที่ 6 พฤษภาคม 2015 ว่า Draco จะออกผลงานตีพิมพ์เล่มแรกของเขา ซึ่งเป็นตำราอาหารเกี่ยวกับโภชนาการและการทำอาหารทางเลือก โดยแบ่งออกเป็นสามส่วน ส่วนแรกเกี่ยวกับส่วนผสมพื้นฐานเพื่อสุขภาพที่ดี ส่วนที่สองเกี่ยวกับการล้างพิษในร่างกาย และส่วนที่สามเกี่ยวกับสูตรอาหารที่ทำง่ายซึ่งผสมผสานโภชนาการที่ดีและการล้างพิษที่สำคัญ หนังสือเล่มนี้มีชื่อว่าEl Secreto de la Vida a Base De Plantas ( ความลับของชีวิตที่อิงจากพืช ) วางจำหน่ายในช่วงปลายเดือนกรกฎาคม 2015 ^{[ 46 ] [ 47 ]}

Monte Sagrado ซึ่ง เป็นอัลบั้มเพลงต้นฉบับชุดแรกของ Rosa ในรอบกว่าทศวรรษ วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 26 ตุลาคม 2018 David Fricke จากRolling Stoneเรียกอัลบั้มนี้ว่า "หนึ่งในอัลบั้มที่ซื่อสัตย์ที่สุดที่คุณจะได้ฟังในปีนี้ ไม่ว่าจะฟังด้วยระดับเสียงใดหรือภาษาใดก็ตาม" ^{[ 48 ]}

โรซาเป็นเจ้าของสตูดิโอบันทึกเสียง ค่ายเพลงอิสระ และบริษัทมัลติมีเดียภายใต้ชื่อ Phantom Vox นอกจากนี้เขายังเป็นเจ้าของ Hacienda Horizonte ในภูเขาUtuadoซึ่งเป็นที่ตั้งของสตูดิโอบันทึกเสียงของเขา^{[ 49 ]}และเป็นสถานที่ถ่ายทำมิวสิกวิดีโอเพลง "Paraíso Prometido" และ "Reza Por Mí" จากอัลบั้มAmor Vincit Omniaนอกจากโครงการต่างๆ มากมายใน Utuado แล้ว ดราโกยังสร้างเหล้ารัมของตัวเองภายใต้แบรนด์ Ron Vagabundo ร่วมกับโรงกลั่น Serrallés Destilleryแบรนด์กาแฟที่ปลูกในท้องถิ่น Café Horizonte และแบรนด์เสื้อผ้า Vagabundo Clothing ^{[ 50 ]}หอการค้าเปอร์โตริโกได้มอบรางวัล Zenit ให้แก่ดราโกในฐานะนักธุรกิจแห่งปีในปี 2011

เมื่อวันที่ 10 ธันวาคม พ.ศ. 2556 โรซาได้รับการยกย่องจากสภาผู้แทนราษฎรแห่งเปอร์โตริโกณอาคารรัฐสภาแห่งเปอร์โตริโกสำหรับอาชีพที่ประสบความสำเร็จของเขาในขณะที่กำลังฟื้นตัวจากโรคมะเร็งหลังจากอาการกำเริบเมื่อไม่นานมานี้^{[ 51 ]}

นอกเหนือจากการลงทุนส่วนตัวทั้งในด้านดนตรีและด้านอื่นๆ แล้ว เขายังมีส่วนร่วมในการพัฒนาชีวิตทางศิลปะและวัฒนธรรมในเปอร์โตริโก โดยให้การสนับสนุนพิพิธภัณฑ์ศิลปะร่วมสมัยแห่งเปอร์โตริโกและจัดตั้งทุนการศึกษาประจำปีสำหรับนักเรียนที่มีผลการเรียนดีเยี่ยมที่วิทยาลัยดนตรีแห่งเปอร์โตริโก

เมื่อวันที่ 9 เมษายน 2544 โรซาถูกจับกุมพร้อมกับวุฒิสมาชิกหลุยส์ กูเตียร์เรซ , เอ็ดเวิร์ด เจมส์ โอลมอส , โรเบิร์ต เคนเนดี จูเนียร์และผู้ประท้วงคนอื่นๆ ในข้อหาฝ่าฝืนกฎหมาย เมื่อพวกเขาบุกรุกเขตความปลอดภัยของกองทัพเรือสหรัฐฯ ที่ล้อมรอบเกาะวีเกส โรซาคัดค้าน ภารกิจฝึกซ้อมของกองทัพเรือสหรัฐฯ ในวีเกสอย่างรุนแรงและเป็นผู้สนับสนุนอย่างแข็งขันของขบวนการอนุรักษ์สิ่งแวดล้อมและขบวนการเรียกร้องเอกราช

หลังจากออกจากวง Menudo ไม่นาน Rosa ก็เริ่มใช้ยาเสพติด และมักได้รับแรงบันดาลใจจากสารหลอนประสาทและแอลกอฮอล์ในการแต่งเพลง แม้ว่าสิ่งนี้จะก่อให้เกิดเสียงวิพากษ์วิจารณ์อย่างหนัก แต่แฟนเพลงส่วนใหญ่ก็ดูเหมือนจะไม่รู้สึกเดือดร้อนอะไร Rosa เปิดเผยเรื่องนี้มาโดยตลอด แม้กระทั่งยอมรับว่าภรรยาของเขา Angela ช่วยชีวิตเขาไว้อย่างน้อยหนึ่งครั้ง Rosa เลิกใช้ยาเสพติดในปี 2005 ^{[ 52 ]}

เมื่อวันที่ 25 เมษายน 2554 โรซาได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นมะเร็ง: มะเร็งต่อมน้ำเหลืองชนิดไม่ใช่ฮอดจ์กินใกล้ตับของเขา^{[ 53 ]}เขาเข้ารับการรักษาทางเลือกหลายวิธี เช่น การรับประทาน วิตามินซี ในปริมาณสูง หรือการรักษาเนื้องอกที่คลินิก Burzynskiในฮูสตันในที่สุด เขาก็เข้ารับการรักษาแบบดั้งเดิมด้วยเคมีบำบัดและการปลูกถ่ายไขกระดูก^{[ 54 ]}เขาถูกกักกันตัวที่บ้านในแคลิฟอร์เนียจนถึงวันที่ 31 ธันวาคม 2555 เมื่อดราโกเสร็จสิ้นการกักกันตัวและได้รับการประกาศว่าปลอดจากมะเร็ง เมื่อวันที่ 30 พฤษภาคม 2556 โรซาทวีตว่าผลการตรวจมะเร็งล่าสุดของเขาออกมาเป็นลบ ยืนยันว่าเขาหายจากมะเร็งอย่างสมบูรณ์ ทวีตของเขามีใจความว่า: "ครอบครัว: เมื่อวานฉันไปตรวจ PET scan วันนี้ผลออกมาแล้ว ฉันหายแล้ว ดีใจมาก!! #ปลอดมะเร็ง #ฉลอง #ความรัก #ศรัทธา #ความกตัญญู^" [ sic ] [ ^{55 ]}

เมื่อวันที่ 9 ธันวาคม 2013 ผู้จัดการของโรซ่าได้ยืนยันในการแถลงข่าวงานวิ่งWorld's Best 10Kเมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ 2014 ว่ามะเร็งของดราโกกำเริบขึ้นอีกครั้ง ^{[ 56 ]}การตรวจตามปกติระหว่างการทัวร์ทำให้ได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นมะเร็งต่อมน้ำเหลืองชนิดบีเซลล์กระจายตัวชนิดไม่ใช่ฮอดจ์กิน ซึ่งแพทย์ของเขาเชื่อว่าเขาอาจจะหายจากโรคนี้ได้อีกครั้ง ดราโกเองได้บอกผู้จัดการของเขาในคืนงานประกาศรางวัลลาตินแกรมมี่ปี 2013โรซ่าได้รับการประกาศว่าปลอดจากมะเร็งอีกครั้งเมื่อวันที่ 5 มกราคม 2014 ^{[ 5 ]}เดิมทีโรซ่าวางแผนที่จะเข้าร่วมการวิ่ง 10K ในนามของผู้ป่วยอายุ 9 ขวบที่กำลังฟื้นตัวจากการปลูกถ่ายไขกระดูก แต่การฟื้นตัวและการกักตัวของเขาเองทำให้โรซ่าไม่สามารถเข้าร่วมได้^{[ 57 ]}โรซ่าจึงส่งแองเจลาภรรยาของเขาและเรดาโมลูกชายของเขาไปแทน^{[ 58 ]}เมื่อวันที่ 26 กุมภาพันธ์ ดราโกเริ่มการปลูกถ่ายไขกระดูกครั้งที่สองในแคลิฟอร์เนียและกักตัวเป็นเวลาสี่เดือนก่อนที่จะได้รับการประกาศว่าปลอดจากมะเร็งอีกครั้ง^{[ 59 ]}

เมื่อวันที่ 23 สิงหาคม 2561 โรซาประกาศผ่านวิดีโอโพสต์บนอินสตาแกรมว่าหลังจากการตรวจสุขภาพครั้งสุดท้าย เขาหายจากโรคมะเร็งอย่างสมบูรณ์ ซึ่งข้อมูลนี้ได้รับการยืนยันจากผู้จัดการของเขา วานดา โทรเช^{[ 60 ] [ 61 ]}โรซาฉลองครบรอบ 5 ปีที่หายจากโรคมะเร็งในโพสต์อินสตาแกรมอีกครั้งเมื่อวันที่ 28 กุมภาพันธ์ 2562 ^{[ 6 ]}