เมื่อ สงครามโลกครั้งที่สองปะทุขึ้นในเดือนกันยายน พ.ศ. 2482 เพนนีย์ยังคงเป็นนักศึกษาอยู่ที่วิทยาลัยป้องกันประเทศอิมพีเรียล แต่หลังจากสำเร็จการศึกษาไม่นาน ในวันที่ 18 พฤศจิกายน เขาได้รับการเลื่อนยศเป็นพันเอก (โดยมีผลย้อนหลังไปถึงวันที่ 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2480) และดำรงตำแหน่งพลตรีรักษาการ [ ^{22 ]}และได้เป็นรองผู้อำนวยการหน่วยข่าวกรองทางทหาร (DDMI) ที่กระทรวงกลาโหมในวันเดียวกัน^{[ 2 ]}เนื่องจากยศพลตรีของเขาถูกลดสถานะเป็นยศชั่วคราวในวันที่ 18 พฤษภาคม พ.ศ. 2483 เพนนีย์จึงดำรงตำแหน่งนี้ต่อไป ทำให้เขาพลาด^การรบที่ฝรั่งเศสและการอพยพที่ดันเคิร์ก ในเวลาต่อมา จนกระทั่งเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2483 และหนึ่งเดือนต่อมา เขาได้เข้ารับตำแหน่งผู้บัญชาการกองพลทหารราบที่ 3แทนพลตรีโทมัส วิลสัน กองพลน้อยนี้เป็นหนึ่งในสามกองพลน้อย (อีกสองกองพลน้อยคือกองพลน้อยทหารรักษาพระองค์ที่ 1และกองพลน้อยทหารราบที่ 2 ) ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกองพลทหารราบที่ 1โดยมีนายพลผู้บัญชาการ (GOC) ในขณะนั้นคือพลตรีเคนเนธ แอนเดอร์สันและนี่เป็นครั้งแรกที่เพนนีย์ได้นำหน่วยทหารราบขนาดใหญ่ กองพลน้อยนี้เป็น หน่วย ทหารประจำการที่เคยต่อสู้ในฝรั่งเศสเมื่อต้นปีในฐานะส่วนหนึ่งของกองกำลังรบอังกฤษ (BEF) และประจำการอยู่ที่ ชายฝั่ง ยอร์กเชอร์เพื่อปฏิบัติหน้าที่ป้องกันการรุกรานในกรณีที่เยอรมนีบุกเข้ามา^{[ 21 ]}

หลังจากดำรงตำแหน่งดังกล่าวได้เพียง 9 เดือนเศษ ในวันที่ 10 ตุลาคม พ.ศ. 2484 เพนนีย์ได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นพลตรีรักษาการ^{[ 23 ]}และเมื่อถูกส่งไปยังตะวันออกกลางเขาได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าเจ้าหน้าที่ฝ่ายสัญญาณของกองบัญชาการตะวันออกกลาง ( พลเอกเซอร์คลอดด์ ออชินเล็ค ) และกลายเป็นหัวหน้าเจ้าหน้าที่ฝ่ายสัญญาณของกองบัญชาการดังกล่าว^{[ 12 ]}ออชินเล็คกำลังเตรียมการรุกในแอฟริกาเหนือ ซึ่งในขณะนั้นเป็นสมรภูมิรบเพียงแห่งเดียว^ที่กองทัพอังกฤษและเครือจักรภพเข้าร่วมการรบกับฝ่ายอักษะ^{[ 21} ]

หน้าที่ของเพนนีย์คือการปรับปรุงระบบการสื่อสารเพื่อให้กองทัพที่แปดสามารถปฏิบัติงานได้อย่างมีประสิทธิภาพ ซึ่งในทะเลทรายตะวันตกนั้นไม่ใช่เรื่องง่ายเสมอไป เนื่องจากการสื่อสารที่ไม่ดีเป็นสาเหตุสำคัญที่ทำให้เกิดความล้มเหลวหลายครั้งในระหว่างการรบในแอฟริกาเหนือ [ ^{24 ] เพนนี}ย์ในฐานะหัวหน้าเจ้าหน้าที่ฝ่ายสัญญาณ มีหน้าที่จัดหาเครื่องรับส่งวิทยุไร้สายให้เพียงพอสำหรับกองทัพ โดยมีระยะทำการที่เพียงพอครอบคลุมระยะทางไกลระหว่างหน่วยต่างๆ จำนวนมาก^{[ 24 ]}

เพนนีย์ ซึ่งได้รับยศพลตรีชั่วคราวเมื่อวันที่ 10 ตุลาคม พ.ศ. 2485 ^{[ 25 ]}เมื่อวันที่ 18 กุมภาพันธ์ เพนนีย์ได้รับแต่งตั้งเป็นผู้บัญชาการแห่งเครื่องราชอิสริยาภรณ์จักรวรรดิอังกฤษ (CBE) ^{[ 26 ]}และเมื่อวันที่ 25 มิถุนายน ยศพลตรีของเขาได้รับการแต่งตั้งอย่างถาวร (โดยมีสิทธิอาวุโสย้อนหลังไปถึงวันที่ 17 พฤศจิกายน พ.ศ. 2484) ^{[ 27 ]}อิทธิพลของอเล็กซานเดอร์ ซึ่งปัจจุบันเป็นผู้บังคับบัญชาของเพนนีย์ ได้ช่วยให้เพนนีย์ได้รับการแต่งตั้งครั้งสำคัญครั้งต่อไปในตำแหน่งผู้บัญชาการกองพลทหารราบที่ 1 ในช่วงกลางเดือนตุลาคม พ.ศ. 2486 เพียงสองปีเศษหลังจากที่เพนนีย์ออกจากกองพล เขาก็กลับมาดำรงตำแหน่งผู้บัญชาการกองพลอีกครั้ง^{[ 24 ]}

เมื่อวันที่ 4 ธันวาคม กองพลของเพนนีย์ออกจากแอฟริกาเหนือไปยังอิตาลีและมาถึงที่นั่นในอีกสามวันต่อมา เดิมทีเพื่อเสริมกำลังกองทัพที่แปดของมอนต์โกเมอรี[ ^{24 ] อย่างไรก็ตาม}ในไม่ช้าก็ถูกโอนไปยังกองทัพที่ห้าของอเมริกา ภายใต้การบังคับบัญชาของ พลโทมาร์ค ดับเบิลยู. คลาร์กและอยู่ภายใต้การบังคับบัญชาของกองทัพที่หกของสหรัฐฯ ภายใต้การบังคับบัญชา ของพลตรีจอห์น พี. ลูคั ส เพื่อเตรียมการสำหรับปฏิบัติการชิงเกิลในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2486 กองทัพพันธมิตรในอิตาลี (AAI) ซึ่งประกอบด้วยกองทัพที่ห้าของอเมริกาและกองทัพที่แปดของอังกฤษ ภายใต้การบังคับบัญชาของพลเอกอเล็กซานเดอร์ ติดอยู่ในแนว ป้องกัน วินเทอร์ไลน์ ห่างจาก กรุงโรมไปทางใต้ 80 ไมล์ ปฏิบัติการชิงเกิล ตามที่นายพลอเล็กซานเดอร์วางแผนไว้ จะส่งกองทัพที่ 6 ขึ้นฝั่งในปฏิบัติการสะเทินน้ำสะเทินบกที่เมืองท่าอันซิโอซึ่งอยู่ด้านหลังแนวรบของเยอรมันที่ทอดยาวจากมอนเตคาสิโนไปจนถึงปากแม่น้ำการิกลิอาโนและดึงกำลังป้องกันของเยอรมันออกจากแนววินเทอร์ไลน์เพื่อเผชิญหน้ากับภัยคุกคามใหม่ที่อันซิโอ ทำให้กองกำลังบางส่วนของกองทัพที่ 5 ของคลาร์กสามารถฝ่าแนวรบที่คาสิโน ขับขึ้นไปตามหุบเขาลิริและเชื่อมต่อกับกองทัพที่ 6 ที่อันซิโอได้^{[ 24 ]}

ปฏิบัติการดำเนินไปตามแผน โดยกองพลที่ 1 ของเพนนีย์ได้ยกพลขึ้นบกในเขตทางเหนือของอันซิโอ ทำให้ฝ่ายเยอรมันตกใจอย่างมาก อย่างไรก็ตาม ผู้บัญชาการกองทัพ ลูคัส ตัดสินใจที่จะรวมกำลังที่หัวหาดก่อน จากนั้นจึงปฏิบัติตามคำสั่งของอเล็กซานเดอร์ให้รุกไปยังเนินเขาอัลบัน [ ^{24 ] การ}ตอบสนองของเยอรมันนั้นรวดเร็ว โดยจอมพลอัลเบิร์ต เคสเซลริง ผู้บัญชาการ กองทัพกลุ่ม Cของเยอรมันได้สั่งให้กองกำลังท้องถิ่นทั้งหมด รวมทั้งกำลังเสริมจากเยอรมนีและฝรั่งเศส เคลื่อนพลไปข้างหน้าเพื่อต่อต้านการยกพลขึ้นบกของฝ่ายสัมพันธมิตรที่อันซิโอ^{[ 28 ]}ด้วยวิธีนี้ ภายในวันที่ 26 มกราคม สี่วันหลังจากเริ่มปฏิบัติการ กองกำลังที่ต่อต้านฝ่ายสัมพันธมิตรที่อันซิโอประกอบด้วยกองพลเยอรมันหกกองพล^{[ 24 ]}ในขณะเดียวกัน การรุกของฝ่ายสัมพันธมิตรในแนวรบหลักที่เมืองคาสซิโนไม่ได้ให้ผลลัพธ์ที่ต้องการ ซึ่งหมายความว่าแทบจะไม่มีความหวังใดๆ ในการเชื่อมต่อระหว่างกองทัพที่ 6 กับส่วนที่เหลือของกองทัพที่ 5 ในระยะแรก ทำให้กองทัพที่ 6 ต้องเผชิญกับการโจมตีของเยอรมันที่หลีกเลี่ยงไม่ได้เพียงลำพัง^{[ 28 ]}

เมื่อวันที่ 30 มกราคม ลูคัสตัดสินใจเคลื่อนพล โดยสั่งให้กองพลของเพนนีย์ พร้อมด้วยกองพลยานเกราะที่ 1 ของสหรัฐฯ ของฮาร์มอน เคลื่อนพลไปข้างหน้าสู่แคมโปเลโอเนทำให้เกิดแนวรุกยื่นออกมา อย่างไรก็ตาม การโจมตีล้มเหลวในการบรรลุเป้าหมายในการยึดสถานีแคมโปเลโอเน โดยมีผู้บาดเจ็บล้มตายจำนวนมาก ส่วนใหญ่เป็นกองพลน้อยที่ 3 ที่ตกอยู่ในสถานการณ์ที่เสียเปรียบ^{[ 28 ]}และโดยเฉพาะอย่างยิ่งกองพันที่ 2 เชอร์วูด ฟอเรสเตอร์ซึ่งเริ่มการโจมตีด้วยนายทหาร 35 นายและพลทหาร 786 นาย และภายในวันที่ 31 มกราคม เหลือเพียงนายทหาร 8 นายและพลทหาร 250 นาย^{[ 29 ]}

ขณะนี้ชาวเยอรมันมุ่งมั่นที่จะทำลายกองพลน้อยที่ 3 ในตำแหน่งที่เปิดโล่ง ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของขั้นตอนแรกของการรุกเพื่อขับไล่กองทัพที่ 6 กลับลงทะเล^{[ 28 ]} พวกเขาเปิดฉาก การโจมตีโต้กลับครั้งใหญ่ครั้งแรกในวันที่ 3 กุมภาพันธ์ โดยมุ่งเป้าไปที่กองพลน้อยที่ 3 บริเวณสถานี Carroceto และ Aprilia ตำแหน่งที่กองพลน้อยที่ 2 และ 24 ยึดครองถูกแทรกซึมโดยชาวเยอรมัน และกองพันที่ 6 กอร์ดอนไฮแลนเดอร์สได้รับความสูญเสียอย่างหนักกองร้อยปืนไรเฟิล เกือบ 3 กองร้อย ถูกทำลาย ทหารส่วนใหญ่ถูกจับเป็นเชลยทางปีกขวา ในภาคกองพลน้อยรักษาการณ์ที่ 24 ด้วยการสูญเสียกอร์ดอนจำนวนมาก ปีกขวาจึงเปิดโล่ง และชาวเยอรมันก็บุกทะลวงเข้ามา โดยถูกสกัดกั้นไว้โดยกองพันที่ 1 ไอริชการ์ดสเท่านั้น^{[ 28 ]}การโจมตีหยุดลงชั่วคราวสองสามวัน ก่อนจะกลับมาโจมตีอีกครั้งในวันที่ 8 กุมภาพันธ์ และถึงแม้ว่ากองพลทหารรักษาการณ์ที่ 24 ซึ่งได้รับการสนับสนุนจากหน่วยทหารราบที่ 504 ของอเมริกา จะต่อสู้ได้ดีและได้เข้าร่วมการต่อสู้อย่างดุเดือด (ในช่วงเวลานั้น พันตรีวิลเลียม ซิดนีย์แห่งกองพันที่ 5 กองทหารรักษาการณ์เกรนาเดียร์ได้รับเหรียญกล้าหาญ VC) แต่เป้าหมายทั้งสองแห่ง คือ สถานีคาร์โรเซโต และ "โรงงาน" ก็ตกเป็นของเยอรมัน^{[ 28 ]}

เนื่องจากกองพลของเพนนีย์ได้รับความสูญเสียอย่างหนัก – ประมาณ 1,500 นายใน 24 ชั่วโมง นอกเหนือจากความสูญเสียก่อนหน้านี้ – และถูกบังคับให้ยอมเสียพื้นที่ที่ต่อสู้มา เขาจึงขอการเสริมกำลังจากลูคัสทันที และความสัมพันธ์ระหว่างทั้งสองคน ซึ่งไม่เคยราบรื่น ก็แย่ลง โดยลูคัสไม่ไว้วางใจอังกฤษ และเพนนีย์เองก็มักวิพากษ์วิจารณ์ลูคัสอยู่บ่อยครั้ง ไม่มีความเชื่อมั่นในตัวเขา และเชื่อว่าลูคัสรับมือไม่ไหว อย่างไรก็ตาม ในที่สุดลูคัสก็ส่งกองพลทหารราบที่ 45 ของสหรัฐฯในวันที่ 11 กุมภาพันธ์ แม้ว่าจะล้มเหลวในการยึดพื้นที่ที่เสียไปคืน^{[ 28 ]}ห้าวันต่อมา เยอรมันได้เปิดฉากโจมตีครั้งใหญ่อีกครั้ง โดยมีเจตนาที่จะผลักดันฝ่ายสัมพันธมิตรกลับไปอยู่หลังถนนลาเทอรัล กองพลของเพนนีย์ถูกจัดให้อยู่ในกองหนุนแล้ว และการโจมตีของเยอรมันส่วนใหญ่มุ่งเป้าไปที่กองพลที่ 45 แต่ในวันที่ 18 กุมภาพันธ์ กองพันที่ 1 กรมทหารโลยัลแห่งกองพลน้อยที่ 2 ซึ่งกำลังป้องกันสะพานลอยที่ถนนลาเทอเรลตัดกับถนนและทางรถไฟและคาร์โรเซโต และซึ่งจนถึงขณะนี้ได้รับความสูญเสียค่อนข้างน้อย ได้เข้าร่วมการต่อสู้และขับไล่การโจมตีจำนวนมาก ในอีกไม่กี่วันต่อมามีการต่อสู้อย่างดุเดือดระหว่างหน่วยทหารอเมริกัน อังกฤษ และเยอรมันที่กระจัดกระจาย แต่แนวรบของฝ่ายสัมพันธมิตรก็สามารถรักษาและตั้งรับแนวรบไว้ได้^{[ 28 ]}

เมื่อวันที่ 17 กุมภาพันธ์ เพนนีย์เพิ่งกลับมายังกองบัญชาการคาราวานหลังจากไปเยี่ยมแนวหน้า เขาถูกกระสุนปืนใหญ่ยิงเข้าที่ด้านหลังและถูกส่งตัวไปด้านหลัง อเล็กซานเดอร์ซึ่งชื่นชมเพนนีย์และไม่ต้องการเสียเขาไป จึงสั่งให้พลตรีเจอรัลด์ เทมป์เลอร์ ผู้บัญชาการกองพลทหารราบที่ 56 (ลอนดอน) ที่เพิ่งมาถึง ซึ่งเพนนีย์ได้สืบทอดตำแหน่งต่อจากเขาในฐานะผู้บัญชาการกองพลที่ 1 ให้รับตำแหน่งผู้บัญชาการทั้งสองกองพลเป็นการชั่วคราว จนกว่าเพนนีย์จะฟื้นตัวเพียงพอที่จะกลับมารับตำแหน่ง เดิมได้ ^{[ 28 ]}เพนนีย์กลับมาในวันที่ 23 กุมภาพันธ์ บาดแผลของเขาถือว่าเล็กน้อย แม้ว่ามันจะส่งผลกระทบต่อเขาไปตลอดชีวิต ทำให้เขาต้องเกษียณก่อน กำหนด ^{[ 1 ]}เมื่อเพนนีย์กลับมารับบทบาทเป็นผู้บัญชาการกองพล สถานการณ์บนชายหาดอันซิโอได้เปลี่ยนไป จากการต่อสู้ระยะสั้นๆ ในระดับหมวดหรือกองร้อย กลายเป็นการหยุดชะงัก ทั้งฝ่ายสัมพันธมิตรและฝ่ายเยอรมันต่างก็ไม่มีกำลังมากพอที่จะขับไล่อีกฝ่ายหนึ่งออกไปได้ และถึงแม้การต่อสู้จะดำเนินต่อไป แต่ก็เป็นการต่อสู้ในขนาดที่เล็กกว่ามาก และในไม่ช้าก็เสื่อมถอยลงเป็นสงครามที่ชวนให้นึกถึงสนามเพลาะของแนวรบด้านตะวันตกในช่วงสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง^{[ 28 ]}

เมื่อวันที่ 23 มีนาคม พ.ศ. 2487 เพนนีย์ได้รับแต่งตั้งเป็น สมาชิกชั้นคอม พาเนียนแห่งเครื่องราชอิสริยาภรณ์บาธ (CB) ^{[ 2 ]}ไม่นานหลังจากนั้น ในช่วงปลายเดือนเมษายน พลตรีเอริค ดอร์แมน-สมิธเดินทางมารับตำแหน่งผู้บัญชาการกองพลน้อยที่ 3 ในกองพลของเพนนีย์ ซึ่งเพนนีย์ไม่พอใจอย่างมาก ทั้งสองคนเคยเรียนที่วิทยาลัยเสนาธิการด้วยกันในช่วงปลายทศวรรษ พ.ศ. 2465 และไม่ค่อยลงรอยกัน ดอร์แมน-สมิธถูกปลดออกจากตำแหน่งพร้อมกับออชินเล็คในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2485 และกลับไปยังสหราชอาณาจักร แต่เขากระตือรือร้นที่จะกลับมาปฏิบัติการ จึงได้ล็อบบี้ผู้บังคับบัญชาระดับสูงให้เขาทำเช่นนั้น แม้ว่าไม่มีผู้บัญชาการระดับสูงของอังกฤษคนใดในอิตาลีต้องการเขา แต่คำสั่งนั้นมาจากจอมพลเซอร์ อลัน บรูคหัวหน้าเสนาธิการทหารสูงสุด (CIGS) ซึ่งเป็นหัวหน้าฝ่ายวิชาชีพของกองทัพบกอังกฤษโดยตรง และไม่สามารถปฏิเสธได้^{[ 30 ]}เพนนีย์ไม่พอใจข่าวนี้เป็นพิเศษ และเมื่อดอร์แมน-สมิธมาถึงอันซิโอ เขาก็ทักทายเขาด้วยคำพูดว่า "ตอนแรกฉันก็ไม่ต้องการคุณ และตอนนี้ฉันก็ไม่ต้องการคุณ" ^{[ 30 ]}

อย่างไรก็ตาม ไม่นานหลังจากเหตุการณ์นี้ ในต้นเดือนพฤษภาคม บาดแผลของเพนนีย์ที่เกิดขึ้นระหว่างการโจมตีตอบโต้ของเยอรมันได้กลับมาอีกครั้ง ทำให้เขาเจ็บปวดอย่างมากและต้องลาป่วย เขาถูกแทนที่ชั่วคราวในตำแหน่งผู้บัญชาการกองพลที่ 1 โดยพลตรีจอห์น ฮอว์กส์เวิร์ธซึ่งเป็นเพื่อนร่วมชั้นจากวิทยาลัยเสนาธิการของเพนนีย์อีกคนหนึ่ง และเป็นผู้บัญชาการกองพลที่46ซึ่งขณะนั้นกำลังพักผ่อนอยู่ในปาเลสไตน์ ฮอว์ กส์เวิร์ธกลับไปยังกองพลของเขาในปลายเดือนพฤษภาคม และพลจัตวาชาร์ลส์ โลเวนผู้บัญชาการกองปืนใหญ่หลวง (CRA) ของกองทัพน้อยที่ 10 ได้รับคำสั่งให้บัญชาการจนกระทั่งเพนนีย์กลับมาในกลางเดือนมิถุนายน ซึ่งในเวลานั้นปฏิบัติการไดอาเดมและการตีฝ่าออกจากหัวหาดอันซิโอได้เกิดขึ้นแล้ว ซึ่งในที่สุดก็ส่งผลให้กรุงโรมถูกยึด^{[ 30 ]} จาก นั้นกองพลที่ 1 ก็ถูกโอนไปยังกองทัพน้อยที่ 5ของ พล โท ชาร์ลส์ ออลเฟรย์ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกองทัพที่ 8 อย่างไรก็ตาม ในช่วงปลายเดือนกรกฎาคม อาการบาดเจ็บของเพนนีย์กลับมาอีกครั้ง และเห็นได้ชัดว่าเขาไม่สามารถปฏิบัติหน้าที่ต่อไปได้ โลเวน นายทหารชาวแคนาดาที่รับราชการในกองทัพอังกฤษ จึงได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้บัญชาการกองพลที่ 1 อย่างถาวร ไม่นานก่อนที่เพนนีย์จะจากไป เขาได้เขียนรายงานที่ไม่ดีเกี่ยวกับดอร์แมน-สมิธ ทำให้ดอร์แมน-สมิธต้องถูกปลดจากตำแหน่งและเกษียณอายุราชการก่อนกำหนด^{[ 30 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2487 เพนนีย์ได้ดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการหน่วยข่าวกรองทางทหาร (DMI) ที่กองบัญชาการสูงสุดของฝ่ายสัมพันธมิตรในเอเชียตะวันออกเฉียงใต้ภายใต้การนำของลอร์ดเมาท์แบตเทนและดำรงตำแหน่งนี้จนกระทั่งสิ้นสุดสงคราม^{[ 5 ] [ 12 ] [ 2 ]}ในตำแหน่งนี้ เขามีหน้าที่รับผิดชอบรายละเอียดเกี่ยวกับการยอมจำนนของญี่ปุ่นในเดือนกันยายน พ.ศ. 2488 และจัดหาเสบียงฉุกเฉินให้กับเชลยศึกฝ่ายสัมพันธมิตรที่ได้รับการปลดปล่อยหลายแสนคน^{[ 30 ] [ 12 ]}