ขณะศึกษาอยู่ที่โรงเรียนมัธยมแฮมมอนด์ในเมืองแฮมมอนด์ รัฐอินเดียนารูดี้ ชาปา คว้าแชมป์วิ่งครอสคันทรีระดับรัฐได้สองสมัยติดต่อกัน ครั้งแรกในปี 1974 โดยได้อันดับที่ 1 ร่วมกับเพื่อนร่วมโรงเรียนอย่าง แครี่ พิงโควสกี้ ด้วยเวลา 11:59.8 นาที (2.5 ไมล์) ครั้งที่สองในปี 1975 ด้วยเวลา 11:46.3 นาที (2.5 ไมล์) ในช่วงมัธยมปลายนั้น เขาเป็นหนึ่งในสามนักวิ่งจากโรงเรียนที่ทำลายสถิติวิ่ง 2 ไมล์ได้ต่ำกว่า 9 นาที ซึ่งเขา แครี่ พิงโควสกี้ และทิม คีโอห์ ทำได้ในปี 1975 ความสำเร็จนี้ได้รับการทำซ้ำโดยนักวิ่งจากโรงเรียนมัธยมปลาย นอร์ธพอร์ต ในนิวยอร์กเท่านั้น โดยนักวิ่ง 3 คนทำลายสถิติวิ่ง 2 ไมล์ได้ต่ำกว่า 9 นาที ในการแข่งขันเดียวกันที่งานวิ่งกลางแจ้งระดับชาติของนิวบาลานซ์ แม้ว่านักวิ่ง 2 ใน 3 คนจะเป็นพี่น้องฝาแฝดกันก็ตาม ในปี 1976 ชาปาเริ่มมีชื่อเสียงในฐานะหนึ่งในนักวิ่งระยะไกลระดับมัธยมปลายที่ยอดเยี่ยมของสหรัฐอเมริกา โดยทำลายสถิติระดับชาติของโรงเรียนมัธยม ปลาย ในระยะ10,000 เมตรซึ่งยังคงอยู่จนถึงปัจจุบัน ด้วยเวลา 28:32 นาที^¹ในปีเดียวกันนั้น เขายังชนะการแข่งขันวิ่งไมล์ระดับรัฐอินเดียนาด้วยเวลา 4:05.8 ชั่วโมง (เทียบเท่ากับเวลา 1,600 เมตร 4:04.4 ชั่วโมง) ซึ่งเป็นสถิติการแข่งขันระดับรัฐจนถึงปี 2011 เมื่อถูกทำลายโดย ออสติน มัดด์ จาก เซ็นเตอร์โกรฟในการแข่งขันที่ดุเดือดกับคริส วอลเดน จากโรงเรียนมัธยมคาร์เมล และคอนเนอร์ มาร์ติน จากโรงเรียนมัธยมเวสต์ฟิลด์

หลังจบการศึกษาจากโรงเรียนมัธยม เขาเดินทางไปทางตะวันตกเพื่อเข้าร่วมทีมกรีฑา ชื่อดัง ของมหาวิทยาลัยโอเรกอน ภายใต้การฝึกสอน ของบิล เดลลิงเกอร์ ที่ สนามเฮย์วาร์ดฟิลด์เขาได้รับสถานะออลอเมริกันถึงหกครั้งในการวิ่งครอสคันทรีและกรีฑา และเป็นสมาชิกของทีมวิ่งครอสคันทรีแชมป์ระดับชาติของโอเรกอนในปี 1977 ในปี 1978 เขาชนะ การแข่งขันชิงแชมป์ สมาคมกีฬาระดับวิทยาลัยแห่งชาติ (NCAA) ในระยะ 5,000 เมตร ต่อหน้าผู้ชมในบ้านเกิดที่โอเรกอน ปีต่อมาเขายังทำลายสถิติอเมริกัน (AR) ในระยะ 3,000 เมตร ที่สนามเฮย์วาร์ดฟิลด์ด้วยเวลา 7:37.7 ซึ่งทำลายสถิติของสตีฟ พรีฟอนเทนไปห้าวินาที ในวันที่ 28 พฤษภาคม 1981 ชาปาได้เข้าร่วมชมรมวิ่งไมล์ต่ำกว่า 4:00 นาที เมื่อเขาวิ่งไมล์ด้วยเวลา 3:57.04 นาที ที่เมืองยูจีน ขณะอยู่ที่โอเรกอน เขาได้เป็นเพื่อนกับอัลเบอร์โต ซาลาซาร์ ผู้ที่จะเป็นเจ้าของสถิติอเมริกันในระยะ 5,000 เมตรและ 10,000 เมตรในอนาคต ซึ่ง เป็นนักวิ่งระยะไกลชาวอเมริกันเชื้อสายฮิสแปนิกอีกคนหนึ่ง

หลังจากจบการศึกษาจากมหาวิทยาลัยโอเรกอน ชาปาเข้าเรียนที่โรงเรียนกฎหมายอินเดียนาแม้ว่าเขาจะชนะการแข่งขันวิ่งบนถนนในท้องถิ่นบางรายการ (เช่น การแข่งขัน Sports Med 10K ด้วยเวลา 29:21 และการแข่งขัน Double Eagle 10-Miler ด้วยเวลา 48:08 ในเดือนตุลาคม 1983) แต่ผลงานที่โดดเด่นเพียงอย่างเดียวของชาปาหลังจากออกจากโอเรกอนคือการแข่งขันวิ่งมาราธอนนครนิวยอร์กปี 1983 เมื่อเขาวิ่งด้วยเวลา 2:11:13 (ได้อันดับที่ 7) ซึ่งเป็นเวลาวิ่งมาราธอนเปิดตัวที่เร็วที่สุดเป็นอันดับสองของชาวอเมริกันในขณะนั้น (รองจากเวลา 2:09:41 ของซาลาซาร์ที่นิวยอร์กในปี 1980) ในปี 1999 เขาได้รับการแต่งตั้งให้เข้าสู่หอเกียรติยศด้านกีฬาของมหาวิทยาลัยโอเรกอน² และได้รับการแต่งตั้งให้เข้าสู่หอเกียรติยศด้านกีฬาของรัฐโอเรกอนในปี 2001

หลังจากจบอาชีพนักกีฬา ชาปาได้ดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายการตลาดกีฬาระดับโลกของบริษัทไนกี้ก่อนที่จะลาออกจากไนกี้ในปี 1999 เพื่อสานต่อวิสัยทัศน์ด้านการเป็นผู้ประกอบการของตนเอง ซึ่งปัจจุบันได้กลายเป็นบริษัท SPARQ (Speed, Power, Agility, Reaction, Quickness) บริษัทอุปกรณ์กีฬาและสื่อกีฬา