ไรยาโนดีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (1 S ,2 R ,2a S ,2a 1 R ,3 S ,3a S ,6 S ,7 R ,7a R ,9 S ,9a S )-1,2a,2a 1 ,3a,7,9-Hexahydroxy-3,6,9a-trimethyl-1-(propan-2-yl)dodecahydro-3,9-methanobenzo[1,2]pentaleno[1,6- bc ]furan-2-yl 1 H -pyrrole-2-carboxylate
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	15662-33-6 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:8925 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล612231 เอ็น
เคมสไปเดอร์	16736002 วาย
ไออูฟาร์/บีพีเอส	4303
เคกก์	C08705 เอ็น
เมช	ไรยาโนดีน
PubChem CID	5114
มหาวิทยาลัย	37H6ATE4SA วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0032574
อินชิ นิ้ว=1S/C25H35NO9/c1-12(2)22(31)17(34-16(28)14-7-6-10-26-14)23(32)18(4)11-21(30)19(22,5)25(23,33)24(35-21)15(27)13( 3)8-9-20(18,24)29/ชม.6-7,10,12-13,15,17,26-27,29-33H,8-9,11H 2,1-5H3/t13-,15+,17+,18-,19+,20-,21-,22+,23+,24+,25+/m0/s1 วาย คีย์: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N วาย นิ้วChI=1/C25H35NO9/c1-12(2)22(31)17(34-16(28)14-7-6-10-26-14)23(32)18(4)11-21(30)19(22,5)25(23,33)24(35-21)15(27)13( 3)8-9-20(18,24)29/ชม.6-7,10,12-13,15,17,26-27,29-33H,8-9,11H 2,1-5H3/t13-,15+,17+,18-,19+,20-,21-,22+,23+,24+,25+/m0/s1 รหัส: JSSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPBA
รอยยิ้ม C[C@H]1CC[C@@]2([C@@]3(C[C@]4([C@@]5([C@]([C@H]([C@@]3([C@]5([C@]2([C@@H]1O)O4)O)O)OC(=O)c6ccc[nH]6)(C(C)C)O)C)O)C)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 25 H 35 N O 9
มวลโมลาร์	493.553  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไรยาโนดีนเป็นไดเทอร์พีนอยด์ ที่เป็นพิษ พบในพืชRyania speciosa ( Salicaceae ) จากอเมริกาใต้ นักเคมีของ Merck แยกสารนี้ได้จากสารสกัดจากพืชในช่วงทศวรรษ 1940 โดยติดตามกิจกรรมฆ่าแมลงของมัน^{[ 1 ]}มีการจำหน่ายในรูปแบบที่บริสุทธิ์บางส่วนเป็นยาฆ่าแมลงตั้งแต่ทศวรรษ 1940 [ 2 ^{] [ 3 ]และใช้}ในการเกษตรอินทรีย์ แต่ถูกถอนออกจากตลาดในปี 1997 ^{[ 4 ]}

สารประกอบนี้มีความสัมพันธ์สูงมากกับ ตัวรับไรยาโนดีนแบบเปิดซึ่งเป็นกลุ่มของช่องแคลเซียมที่พบในเซลล์ กล้ามเนื้อ โครงร่างกล้ามเนื้อเรียบ และกล้ามเนื้อหัวใจ^{[ 5 ]}มันจับกับตัวรับด้วยความสัมพันธ์ที่สูงมากจนถูกนำมาใช้เป็นฉลากสำหรับการทำให้บริสุทธิ์ครั้งแรกของช่องไอออน ประเภทนั้น และตั้งชื่อตามมัน

ที่ ความเข้มข้นระดับ นาโนโมลาร์ไรยาโนดีนจะล็อกตัวรับให้อยู่ในสถานะเปิดครึ่งหนึ่ง ในขณะที่มันจะปิดตัวรับอย่างสมบูรณ์ที่ ความเข้มข้นระดับ ไมโครโมลาร์ ผลของการจับที่ระดับนาโนโมลาร์คือไรยาโนดีนทำให้เกิดการปล่อยแคลเซียมจากแหล่งเก็บแคลเซียม เช่น ซาร์โคพลาสมิกเรติคูลัมในไซโตพลาสซึม ซึ่งนำไปสู่การหดตัวของกล้ามเนื้อ อย่างมาก ผลของการจับที่ระดับไมโครโมลาร์คืออัมพาตนี่เป็นความจริงสำหรับทั้งสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและแมลง^{[ 6 ]}

• สารฆ่าแมลงกลุ่มไดอะไมด์ เป็นสารฆ่าแมลงที่มีกลไกการออกฤทธิ์เช่นเดียวกับไรยาโนดีน
• ตัวรับไรยาโนดีน
• ช่องไดไฮโดรไพริดีน

• Santulli, Gaetano; Marks, Andrew (2015). "บทบาทสำคัญของช่องปล่อยแคลเซียมภายในเซลล์ในกล้ามเนื้อ สมอง การเผาผลาญ และความชรา" Current Molecular Pharmacology . 8 (2): 206– 222. doi : 10.2174/1874467208666150507105105 . PMID  25966694 .
• Bertil Hille , Ionic Channels of Excitable Membranes , ฉบับที่ 2, Sinauer Associates, Sunderland, MA, 01375, ISBN 0-87893-323-9