นิโคลสันเข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมเพนิควิกในมิดโลเธียนและเติบโตมากับการสนับสนุน ทีม ฮาร์ทออฟมิดโลเธีย น ^{[ 4 ]}เขาเข้าร่วมทีมฮาร์ทส์เมื่ออายุ 12 ปี และก้าวหน้าในทีมเยาวชนจนกระทั่งเมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2013 เขาได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่เป็นครั้งแรกให้กับสโมสร โดยลงมาเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 74 ในการ แข่งขัน สกอตติชพรีเมียร์ชิปกับอินเวอร์เนสส์คาเลโดเนียนธิสเติลแทนที่เจมี่ วอล์คเกอร์ในเกมที่แพ้ 2-0 ^{[ 5 ]}ประตูแรกในทีมชุดใหญ่ของเขาเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 18 มกราคม 2014 ช่วยให้ฮาร์ทส์พลิกสถานการณ์จากที่ตามหลัง 3-1 ​​ที่แม็คไดอาร์มิดพาร์ค โดยทำประตูได้ในนาทีที่ 89 ช่วยให้ฮาร์ทส์เสมอกับเซนต์จอห์นสโตน 3-3 ^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 16 มิถุนายน 2014 นิโคลสันได้เซ็นสัญญาใหม่เป็นเวลาสามปีเพื่อขยายระยะเวลาการอยู่กับสโมสรจนถึงฤดูร้อนปี 2017 หลังจากที่สโมสรตกชั้นไปเล่นใน ลีกแชมเปี้ยนชิพ ของสกอตแลนด์^{[ 7 ]}

นิโคลสันเริ่มต้นฤดูกาล 2014–15 ด้วยการแอสซิสต์ให้ โอสมาน โซว์ทำประตู ในช่วงทดเวลาบาดเจ็บ ที่สนามไอบร็อกซ์เขาทำประตูแรกของฤดูกาลได้ในเกมดาร์บี้แมตช์แห่งเอดินบะระ กับ ฮิบส์โดยเป็นการเลี้ยงเดี่ยวหลบสก็อตต์ โรเบิร์ตสัน ก่อนจะยิงด้วยเท้าซ้ายผ่านผู้รักษาประตูเข้าไป

เมื่อวันที่ 28 มิถุนายน 2017 มีการยืนยันว่านิโคลสันตกลงเซ็นสัญญากับสโมสรMinnesota United FC ใน MLSและจะมีสิทธิ์เข้าร่วมทีมได้ในวันที่ 10 กรกฎาคม 2017 ^{[ 8 ]}

นิโคลสันถูกเทรดจากมินนิโซตาไปยังโคโลราโด แรปิดส์เมื่อวันที่ 1 พฤษภาคม 2018 โคโลราโดยังได้รับโควต้าผู้เล่นต่างชาติ อีกด้วย มินนิโซตาได้รับเอริค มิลเลอร์และเงินจัดสรรทั่วไป 50,000 ดอลลาร์เป็นการตอบแทน^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 22 กรกฎาคม 2020 นิโคลสันเดินทางกลับสหราชอาณาจักรด้วยความยินดีที่ได้เซ็นสัญญากับสโมสรบริสตอล โรเวอร์สในลีกวัน^{[ 10 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 5 กันยายน 2020 ในเกมลีกคัพที่แพ้ให้กับอิปสวิช ทาวน์ 3-0 ^{[ 11 ]}นิโคลสันทำประตูแรกให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 31 ตุลาคม 2020 โดยเปิดสกอร์ในเกมที่เสมอกับรอชเดล 1-1 ด้วยการเลี้ยงบอลขึ้นหน้าก่อนจะยิงจากนอกกรอบเขตโทษ^{[ 12 ]}ในช่วงปลายเดือนมีนาคม 2021 โจอี้ บาร์ตัน ผู้จัดการทีมโรเวอร์ส ประกาศว่านิโคลสันจะพลาดการแข่งขันที่เหลือของฤดูกาล เนื่องจากโรเวอร์สต้องต่อสู้เพื่อหนีตกชั้น เนื่องจากเขาต้องเข้ารับการผ่าตัดสะโพก^{[ 13 ]}ซึ่งในเดือนเมษายน 2021 มีการประกาศว่าเขายังไม่ได้เข้ารับการผ่าตัดและน่าจะพลาดการเริ่มต้นฤดูกาล 2021–22 ด้วย^{[ 14 ]}

นิโคลสันเปิดบัญชีของเขาใน ฤดูกาล 2021–22ด้วยการทำประตูขึ้นนำในเกมลีกทูที่เสมอกับบาร์โรว์ 1–1 ซึ่งบาร์โรว์เหลือผู้เล่นเพียง 10 คน^{[ 15 ]}ฤดูกาลจบลงด้วยความสำเร็จสำหรับนิโคลสันและโรเวอร์ส เมื่อชัยชนะ 7–0 ในวันสุดท้ายของฤดูกาลทำให้โรเวอร์สขยับขึ้นไปอยู่ในอันดับสุดท้ายของการเลื่อนชั้นอัตโนมัติด้วยจำนวนประตูที่ทำได้^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 17 มิถุนายน 2022 มีการประกาศว่านิโคลสันได้กลับมาร่วมทีมโคโลราโด ราปิดส์ ในลีก MLS อีกครั้ง ด้วยสัญญาสองปีครึ่ง^{[ 17 ]}นิโคลสันลงเล่นนัดเปิดตัวครั้งที่สองให้กับสโมสรในเกมที่เสมอกับเรอัล ซอลต์ เลค 2-2 ^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 13 ตุลาคม พ.ศ. 2566 มีการประกาศว่านิโคลสันเข้ารับการผ่าตัดข้อเท้าเพื่อลดแรงกดที่ข้อต่อข้อเท้าขวาด้านหน้าและด้านหลัง ส่งผลให้เขาพลาดการแข่งขันสองนัดสุดท้ายของฤดูกาล^{[ 19 ]}

นิโคลสันถูกโคโลราโดปล่อยตัวเมื่อวันที่ 2 มกราคม 2024 ^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 23 มกราคม 2024 นิโคลสันย้ายไปร่วมทีมมาเธอร์เวลล์ ในสกอตติชพรีเมียร์ชิป ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 21 ]}เมื่อวันที่ 31 พฤษภาคม 2024 มาเธอร์เวลล์ประกาศว่าพวกเขาเซ็นสัญญากับนิโคลสันแบบถาวรเป็นเวลาสองปี^{[ 22 ]}

นิโคลสันเป็นศูนย์กลางของเหตุการณ์ที่เป็นข้อถกเถียงอย่างมากในช่วงท้ายเกมลีกระหว่างมาเธอร์เวลล์กับเซลติกที่สนามฟีร์พาร์คเมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม 2026 ในนาทีที่ห้าและนาทีสุดท้ายของช่วงทดเวลาบาดเจ็บ ขณะที่สกอร์เสมอกัน 2-2 เขาแย่ง บอลจาก ออสตัน ทรัสตี้ เซ็นเตอร์แบ็กของเซลติก ในเขตโทษของมาเธอร์เวลล์ หลังจากที่นิโคลสันโหม่งบอลออกไป ทรัสตี้ก็ล้มลงจับข้างแก้ม และถึงแม้ว่าผู้ตัดสินจอห์น บีตันจะให้เล่นต่อในตอนแรก แต่ในที่สุดเขาก็ถูกขอให้ไปดูVARเมื่อตรวจสอบแล้ว บีตันตัดสินว่ามือของนิโคลสันสัมผัสกับบอลระหว่างการโหม่งและให้จุดโทษแก่เซลติก ซึ่งผู้เชี่ยวชาญและอดีตผู้เล่นต่างกล่าวว่านี่เป็นหนึ่งในการตัดสิน VAR ที่แย่ที่สุดเท่าที่เคยมีมา^{[ 23 ]}เคเลชี อิเฮียนาโชยิงจุดโทษเข้าไปทำให้เซลติกชนะเกม 3-2 ซึ่งหมายความว่าเซลติกยังคงตามหลังฮาร์ทส์ อยู่หนึ่งแต้ม ในการแข่งขันชิงแชมป์ที่ดุเดือด^{[ 24 ] [ 25 ]}

มีการประกาศเมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม 2026 ว่านิโคลสันจะย้ายไปร่วมทีมลิฟวิงสตันหลังจากสัญญากับมาเธอร์เวลล์หมดอายุ^{[ 26 ]}