ไซมอนเติบโตในเมืองเอลพาโซ รัฐเท็กซัสเขาเข้าเรียนที่โรงเรียนประถมเมสิตา และจบการศึกษาจากโรงเรียนมัธยมเอลพาโซ ในปี 1963 จาก นั้นเขาสำเร็จการศึกษาจากมหาวิทยาลัยเท็กซัสที่เอลพาโซและได้รับ ปริญญา JDจากคณะนิติศาสตร์ มหาวิทยาลัยเท็กซัสในออสติน^{[ 3 ] [ 4 ]}

เมื่ออายุ 25 ปี เขาได้เป็นสมาชิกผู้ก่อตั้งของNader's Raidersซึ่งเป็นกลุ่มผลประโยชน์สาธารณะและการสนับสนุนที่มีชื่อเสียงซึ่งนำโดยRalph Naderซึ่งตรวจสอบคณะกรรมการการค้าของรัฐบาลกลาง อย่างวิพากษ์วิจารณ์ ผลจากการทำงานของกลุ่มนี้ ทำให้ FTC ปฏิรูปและเพิ่มความเข้มงวดในการคุ้มครองผู้บริโภคและการบังคับใช้กฎหมายต่อต้านการผูกขาด^{[ 5 ]}

เขาเคยให้การเป็นพยานต่อหน้าสภาคองเกรส^{[ 6 ]}และตีพิมพ์บทความและหนังสือจำนวนมากเกี่ยวกับประเด็นการสนับสนุนผู้บริโภค^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]} ในช่วงทศวรรษ 1980 เขาดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการบริหารของคณะกรรมการพลเมืองแห่งชาติเพื่อการออกอากาศ ซึ่งเป็นกลุ่มสนับสนุนระดับชาติที่ได้รับการสนับสนุนจากนาเดอร์ ซึ่งดึงความสนใจไปที่ความรุนแรงที่มากเกินไปในรายการโทรทัศน์สำหรับเด็ก^{[ 10 ]} กลุ่มนี้ซึ่งมักประสบปัญหาเรื่องเงินทุน^{[ 11 ]} มักปรากฏในข่าว และหลังจากที่การผูกขาดของAT&T แตกออก กลุ่มนี้ ได้ทำงานเพื่อให้ข้อมูลแก่ผู้บริโภคเพื่อเปรียบเทียบบริการทางไกลที่ให้บริการโดยผู้ให้บริการต่างๆ^{[ 12 ]}

ไซมอนเขียนบทละครส่วนตัวที่เข้มข้นในปี 2012 ชื่อThe Actual Danceซึ่งบันทึกเรื่องราวความผันผวนทางอารมณ์ของครอบครัวที่เริ่มต้นขึ้นเมื่อภรรยาของเขาได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นมะเร็งเต้านม “มันน่าเศร้าเมื่อสองวิญญาณที่รักกันต้องเผชิญหน้ากันและต้องจากกันเพราะโรคร้ายที่คุกคามชีวิต” เขากล่าวกับนักข่าวในฮูสตันในปี 2018 ^{[ 13 ]}บทละครเรื่องนี้ได้รับการแสดงหลายร้อยครั้งตั้งแต่ปี 2013

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2564 ไซมอนได้ตีพิมพ์หนังสือThe Actual Danceซึ่งเป็นบันทึกความทรงจำที่อิงจากบทละครชื่อเดียวกัน “เล่าผ่านสายตาและหัวใจของสามีขณะที่เขาต่อสู้กับความกลัวที่เลวร้ายที่สุดในช่วงเวลาซึ่งทุกคนคาดหวังว่าภรรยาของเขาจะพ่ายแพ้ต่อมะเร็งเต้านม” ^{[ 14 ]}หนังสือเล่มนี้ได้รับ รางวัลเหรียญทองแดง IPPY ประจำปี พ.ศ. 2565 สำหรับบันทึกความทรงจำเกี่ยวกับความชรา/ความตายและการจากไป^{[ 15 ]}