มอนเตมโบต์เข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมของแพนเธอร์สเป็นครั้งแรกในปี 2017 ก่อนที่จะถูกส่งตัวไปเล่นในลีกอเมริกันฮอกกี้ (AHL) กับทีมในเครืออย่างสปริงฟิลด์ ธันเดอร์เบิร์ดส์เมื่อวันที่ 13 ตุลาคม 2017 เขาเซฟได้ 25 ครั้งในเกมที่แพ้โพรวิเดนซ์ บรูอินส์ 3-2 ซึ่งเป็นการลงเล่นระดับอาชีพครั้งแรกของเขากับธันเดอร์เบิร์ ดส์ ^{[ 14 ]}มอนเตมโบต์คว้าชัยชนะครั้งแรกในการลงเล่นนัดที่เจ็ดของเขา โดยเป็นผู้รักษาประตูให้ธันเดอร์เบิร์ดส์ในเกมที่ชนะฮาร์ตฟอร์ด วูล์ฟ แพ็ค 5-3 เมื่อวันที่ 3 พฤศจิกายน 2017 ^{[ 15 ]}เนื่องจากสปริงฟิลด์จบฤดูกาลโดยไม่ได้เข้ารอบ เพลย์ออฟคาลเดอร์ คัพ มอนเตมโบต์จึงทำสถิติชนะรวม 13 ครั้งจาก 41 เกมในฤดูกาล2017–18 ^{[ 16 ]}

มอนเตมโบต์ถูกส่งตัวกลับไปเล่นใน AHL กับสปริงฟิลด์อีกครั้งในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2018–19หลังจากลงเล่น 33 เกมกับธันเดอร์เบิร์ดส์และทำสถิติชนะเท่ากับครั้งก่อน มอนเตมโบต์ได้รับการเรียกตัวกลับมาเล่นให้กับแพนเธอร์สเป็นครั้งแรก เนื่องจากผู้รักษาประตูตัวจริงโรแบร์โต ลูอองโก ออกจากทีมไปชั่วคราวเนื่องจากเหตุการณ์เสียชีวิตในเดือนกุมภาพันธ์ 2019 ^{[ 17 ]}ในการเรียกตัวกลับมาเล่นให้กับแพนเธอร์สครั้งที่สองหลังจากผู้รักษาประตูสำรองเจมส์ ไรเม อร์ ได้รับบาดเจ็บ มอนเตมโบต์ได้ลงเล่น NHL ครั้งแรกในเกมที่แพ้แคโรไลนา เฮอริเคนส์ 4–3 ในช่วงต่อเวลาพิเศษ ที่บีบีแอนด์ที เซ็นเตอร์ในซันไรส์ รัฐฟลอริดาเมื่อวันที่ 2 มีนาคม 2019 ^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 1 ตุลาคม 2021 Montembeault ถูกปล่อยตัวโดย Panthers ในขณะที่Montreal Canadiens ดึงตัวเขาไป ในวันถัดมา^{[ 19 ]}เขาเปิดตัวกับ Canadiens ไม่กี่วันต่อมาในเกมพรีซีซั่นที่แพ้Toronto Maple Leafs ไป 6-2 แต่ได้รับการยกย่องอย่างกว้างขวางสำหรับผลงานที่แข็งแกร่งแม้ว่าทีมจะป้องกันได้ไม่ดีก็ตาม^{[ 20 ]} เมื่อ Carey Priceผู้รักษาประตูตัวจริงลาพักงานเนื่องจาก ปัญหา สุขภาพจิต Montembeault จึงกลายเป็นผู้รักษาประตูสำรอง หลัก ของJake Allenผู้ มากประสบการณ์ ^{[ 21 ]}หลังจาก Allen ได้รับบาดเจ็บเมื่อวันที่ 12 มกราคม 2022 ในเกมกับBoston Bruins Montembeault จึงได้เป็นผู้รักษาประตูตัวจริงของ Canadiens เป็นระยะๆ เป็นเวลาสองเดือน^{[ 22 ]}ตลอดช่วงเวลานี้ เขากลายเป็นผู้รักษาประตูคนแรกในประวัติศาสตร์ของทีมที่เซฟได้มากกว่า 48 ครั้งในสองเกมติดต่อกัน^{[ 23 ]}และได้รับชัยชนะแบบไม่เสียประตูครั้งแรกในอาชีพ NHL ในการแข่งขันกับBuffalo Sabresเมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์^{[ 24 ]}เมื่อ Allen กลับมา Montembeault ได้ลงเล่นเพียงเล็กน้อย อย่างไรก็ตาม หลังจากที่ Allen ได้รับบาดเจ็บซ้ำอีกครั้งในช่วงต้นเดือนเมษายน เขาก็กลับมาเป็นผู้รักษาประตูตัวจริงของทีมอีกครั้ง^{[ 25 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล Montembeault เข้ารับการผ่าตัดข้อมือเพื่อแก้ไข^{[ 26 ]}

เมื่อวันที่ 18 กรกฎาคม 2022 Montembeault ได้เซ็นสัญญาขยายเวลาสองปีมูลค่า 2 ล้านดอลลาร์กับ Canadiens ^{[ 27 ]}เริ่มต้นฤดูกาล 2022–23ในฐานะผู้รักษาประตูสำรองของ Allen เขาได้รับการยกย่องในด้านผลงานที่พัฒนาขึ้นอย่างเห็นได้ชัด โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อประเมินจากสถิติขั้นสูง^{[ 28 ]}หลังจากที่ Allen ได้รับบาดเจ็บอีกครั้งในเดือนมกราคม 2023 ทำให้ Montembeault ต้องรับบทบาทเป็นผู้รักษาประตูตัวจริง เขาลงเล่นติดต่อกันแปดเกม ทำสถิติ 4–4–0 ด้วยเปอร์เซ็นต์การเซฟ 0.930 ในช่วงเวลานั้นKent Hughes ผู้จัดการทั่วไปของทีมชื่นชมผลงานของเขาและกล่าวว่า "เขายังต้องเรียนรู้เพิ่มเติมอีกมากในฐานะผู้รักษาประตู แต่เราเห็นศักยภาพของเขา ดังนั้น Sam จะไม่ไปไหนแน่นอน" ^{[ 29 ]}จากนั้นก็มีการถกเถียงกันในสื่อกีฬาว่า Montembeault ควรได้รับการปฏิบัติในฐานะผู้รักษาประตูหลักของทีมในระยะยาวหรือไม่^{[ 30 ]}เมื่ออัลเลนกลับมา ทั้งสองผลัดกันลงเล่นเป็นตัวจริงอย่างเท่าเทียมกัน^{[ 31 ]}หลังจบฤดูกาล มอนเตมโบต์ได้อันดับสองรองจากกัปตันนิค ซูซูกิในการ ชิง ถ้วยมอลสันในฐานะผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของทีม^{[ 32 ]}

เนื่องจากผู้รักษาประตูดาวรุ่งCayden Primeauไม่ได้รับการยกเว้นจากการถูกปล่อยตัวอีกต่อไปเมื่อเข้าสู่ฤดูกาล 2023–24ทำให้ Canadiens เริ่มการแข่งขันด้วยการหมุนเวียนผู้รักษาประตูสามคน ซึ่งรวมถึง Montembeault และ Jake Allen ด้วย^{[ 33 ]} Montembeault ลงเล่น 10 เกมในช่วงสองเดือนแรกของฤดูกาล โดยมีสถิติ 5–3–1 และมีเปอร์เซ็นต์การเซฟอยู่ที่ .910 ก่อนที่จะมีการประกาศเมื่อวันที่ 1 ธันวาคมว่าเขาได้รับการเซ็นสัญญาใหม่เป็นเวลาสามปี มูลค่า 9.45 ล้านดอลลาร์^{[ 34 ]}ในที่สุดเขาลงเล่นทั้งหมด 41 เกม ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในอาชีพการงานของเขา โดยมีสถิติ 16-15-9 และมีเปอร์เซ็นต์การเซฟอยู่ที่ .903 ^{[ 35 ]}

มอนเตมโบต์ทำผลงานเซฟได้ 48 ครั้งและไม่เสียประตูในเกมเปิดฤดูกาล 2024–25 ของแคนาเดียนส์กับเมเปิลลีฟส์ สร้างสถิติ NHL สำหรับการเซฟมากที่สุดในเกมเปิดฤดูกาลที่ไม่เสียประตู ^{[ 36 ]}หลังจากนั้น เขาทำสถิติชนะ 17 เกมของฤดูกาลในวันที่ 21 มกราคม 2025 สร้างสถิติที่ดีที่สุดในอาชีพตลอดทั้งฤดูกาล^{[ 37 ]}ด้วยสถิติ 31–24–7 จากการลงเล่น 62 เกมและเปอร์เซ็นต์การเซฟ .902 เขาจึงเป็นรองแชมป์ Molson Cup ของทีมอีกครั้งรองจากซูซูกิ^{[ 38 ]}มอนเตมโบต์ได้รับการยกย่องว่ามีบทบาทสำคัญในการช่วยให้แคนาเดียนส์ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟ Stanley Cupเป็นครั้งแรกในรอบสี่ปี^{[ 39 ]}เขาเริ่มต้นเกมเพลย์ออฟ NHL เกมแรกของเขาในวันที่ 21 เมษายน โดยเซฟได้ 29 ครั้งในเกมที่แพ้Washington Capitals 3–2 ในช่วงต่อเวลา พิเศษ^{[ 40 ]}ในเกมที่สามของซีรีส์ ขณะที่แคนาเดียนส์และแคปิตอลส์เสมอกัน 2–2 เขาถูกบังคับให้ออกจากสนามเนื่องจากอาการบาดเจ็บ ทำให้ผู้รักษาประตูมือใหม่อย่างJakub Dobeš ต้องลงเล่นแทน ผู้รักษาประตูตัวจริงของแคปิตอลส์Logan Thompsonก็ออกจากสนามเนื่องจากอาการบาดเจ็บเช่นกัน และในที่สุดแคนาเดียนส์ก็ชนะเกมนี้ไป 6–3 ^{[ 41 ]} Montembeault ต้องพักรักษาตัวจนจบซีรีส์ โดยได้รับการยืนยันในภายหลังว่าเขามีอาการกล้ามเนื้อขาหนีบฉีกขาดสองมัด ซึ่งไม่จำเป็นต้องผ่าตัด^{[ 42 ]}

หลังจากประสบปัญหาในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2025–26 [ ^{43 ]}มอนเตมโบต์ถูกส่งตัวกลับไปยังทีมในลีก AHL ของแคนาเดียนส์ คือ^ลาวาล ร็อกเก็ตเมื่อวันที่ 16 ธันวาคม 2025 เพื่อฟื้นฟูสภาพร่างกาย [ ^{44 ]}เขาถูกเรียกตัวกลับเข้าสู่ทีมหลักเมื่อลีกกลับมาแข่งขันอีกครั้งหลังวันหยุดคริสต์มาส และได้ลงเล่นเกมแรกในรอบเกือบหนึ่งเดือนเมื่อวันที่ 30 ธันวาคม โดยคว้าชัยชนะในช่วงต่อเวลาพิเศษเหนือแพนเธอร์ส^{[ 45 ] อย่างไรก็ตาม}ความยากลำบากของเขายังคงดำเนินต่อไป และหลังจากเสียประตูถึงห้าประตูในการแพ้ในการดวลจุดโทษให้กับอนาไฮม์ ดั๊กส์เมื่อวันที่ 6 มีนาคม^{[ 46 ]}เขาจะไม่ลงเล่นอีกเลยตลอดฤดูกาลที่เหลือ โดยโดเบสและเจคอบ ฟาวเลอร์ทำหน้าที่เป็นผู้รักษาประตูคู่ของแคนาเดียนส์แทน มอนเตมโบต์จบปีด้วยสถิติ 10–8–4 และเปอร์เซ็นต์การเซฟ .872 ^{[ 47 ]}