เซ็นสัญญาในฐานะผู้เล่นอิสระที่ไม่ได้ ถูกเลือก ในรอบดราฟต์ NFL ปี 2005โดยเลือกทีมซานฟรานซิสโก โฟร์ตี้ ไนเนอร์ ส เหนือข้อเสนอจากอีกห้าทีม หลังจากจบแคมป์ฝึกซ้อม เขาถูกส่งไปอยู่ในทีมฝึกซ้อมสำหรับฤดูกาล 2005–2006 และถูกส่งไปเล่นในNFL Europeในช่วงนอกฤดูกาล เมื่อกลับมา ชาร์ฟฟ์ได้เข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมฤดูกาล 2006–2007 กับโฟร์ตี้ไนเนอร์ส แต่ถูกปล่อยตัวเมื่อสิ้นสุดแคมป์ฝึกซ้อมและเซ็นสัญญากับนิวออร์ลีนส์ เซนต์สใน ทันที

ได้รับการส่งตัวไปเล่นในNFL Europeโดยทีมซานฟรานซิสโก โฟร์ตี้ไนเนอร์สเมื่อวันที่ 11 มกราคม 2549 ลงเล่นเป็นตัวจริงครบทั้ง 10 เกมในตำแหน่งดีเฟนซีฟเอนด์ให้กับทีมฮัมบูร์ก ซีเดวิลส์ทำสถิติแซ็คสูงสุดใน NFL Europe ด้วยจำนวน 6.0 แซ็คได้รับเกียรติให้ติดทีมออล-เอ็นเอฟแอลเอ ยุโรปชุดแรก จากผลงานในฤดูกาล 2549

เขาได้รับการคัดเลือกจากทีมซานฟรานซิสโก โฟร์ตี้ไนเนอร์ส ผ่านระบบการโอนย้ายผู้เล่น เขาถูกส่งไปอยู่ในทีมฝึกซ้อมเป็นส่วนใหญ่ของฤดูกาล 2006-2007 ในวันที่ 29 พฤศจิกายน 2006 เขาได้รับการเลื่อนขั้นสู่รายชื่อผู้เล่น 53 คนสำหรับสัปดาห์ที่ 12 ในเกมกับโฟร์ตี้ไนเนอร์ส แต่ได้รับบาดเจ็บที่เข่าอย่างรุนแรง ( เอ็นไขว้หน้า , เอ็นไขว้หลัง , กระดูกอ่อนข้อเข่า ) ระหว่างการฝึกซ้อมในวันเดียวกันนั้น ซึ่งทำให้ต้องพักทั้งฤดูกาล เขาเข้ารับการผ่าตัดเพื่อซ่อมแซมและถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บจนจบฤดูกาล หลังจากใช้เวลาช่วงปิดฤดูกาลฟื้นฟูอาการบาดเจ็บ ชาร์ฟฟ์ก็ได้รับการเซ็นสัญญากลับมาร่วมทีมอีกครั้งในฤดูกาล 2007-2008 แต่ถูกปล่อยตัวออกจากทีมเซนต์สเมื่อสิ้นสุดช่วงฝึกซ้อม

ชาร์ฟฟ์เล่นอเมริกันฟุตบอลระดับมหาวิทยาลัยที่สแตนฟอร์ดโดยได้รับรางวัลเกียรติยศ 3 ครั้งและเป็นกัปตันทีมร่วม ในระหว่างที่เรียนอยู่ที่สแตนฟอร์ด ชาร์ฟฟ์เรียนวิชาเอกสังคมวิทยาโดยเน้นด้านธุรกิจ องค์กร และเศรษฐศาสตร์ และเรียนวิชาโทนโยบายสาธารณะ

ลงเล่นเป็นตัวจริงครบทั้ง 11 เกมในตำแหน่งดีเฟนซีฟเอนด์ทำสถิติแท็กเกิล 23 ครั้ง โดยเป็นการ แท็กเกิลเดี่ยว 11 ครั้งแซ็ค 1 ครั้ง แท็กเกิลเสียระยะ 2 ครั้ง ป้องกันลูกส่ง 4 ครั้ง และบล็อกลูกเตะ 1 ครั้ง ได้รับรางวัลเกียรติยศเป็นฤดูกาลที่สามติดต่อกัน

เขาเป็นผู้เล่นสำรองในตำแหน่งดีเฟนซีฟแท็คเกิลที่ลงเล่น 10 จาก 11 เกม และได้รับรางวัลเกียรติยศเป็นฤดูกาลที่สองติดต่อกัน เขาเป็นดีเฟนซีฟแท็คเกิลคุณภาพที่ลงมาช่วยทีมจากม้านั่งสำรอง ชาร์ฟฟ์มีสถิติแท็คเกิล 8.0 ครั้ง การแย่งบอลคืน 2.0 ครั้ง และการบล็อกลูกเตะ 1.0 ครั้ง เขาพลาดไปหนึ่งเกม (โอเรกอน, 25 ตุลาคม) หลังจากได้รับบาดเจ็บเอ็นไขว้หน้าเอ็นไขว้หลังและกระดูกอ่อนข้อ เข่าฉีกขาด ที่เข่าซ้าย แม้จะได้รับบาดเจ็บ แต่ชาร์ฟฟ์ก็เล่นจนจบฤดูกาล โดยลงเล่นห้าเกมสุดท้ายโดยใส่เฝือก และเข้ารับ การผ่าตัด เอ็นไขว้หน้าแบบส่องกล้อง เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2003

เขาได้รับรางวัลนักกีฬาตัวจริงครั้งแรกในฐานะตัวสำรองตำแหน่งดีเฟนซีฟแท็คเกิล เขาลงเล่นครบทั้ง 11 เกม และเป็นตัวจริง 1 เกมกับอริโซน่าสเตทชาร์ฟทำแท็คเกิลได้ 9.0 ครั้ง โดยเป็นแท็คเกิลเดี่ยว 5.0 ครั้ง แท็คเกิลเสียระยะ 1.0 ครั้ง และแซ็ค 1.0 ครั้ง

เขาลงเล่นในฐานะตัวสำรองในตำแหน่งกองหลัง 3 เกม ได้แก่ เกมกับอริโซนาสเตทเกมกับยูซีแอลเอและเกมเยือนอริโซนาเขาทำแท็คเกิลได้ 1 ครั้ง ใน เกมที่ สแตนฟอร์ดเอาชนะอริโซนาสเตท 51-28 เมื่อวันที่ 22 กันยายน

ไม่ได้ลงเล่นในฤดูกาลนั้นในฐานะนักศึกษาปีหนึ่ง