ในปี 2014 เขาปฏิบัติหน้าที่เป็นแพทย์ฉุกเฉินประจำกองกำลังช่วยเหลือความมั่นคงระหว่างประเทศที่สนามบินนานาชาติกันดาฮาร์นอกเมืองกันดาฮาร์ประเทศอัฟกานิสถานเขาได้รับมอบหมายให้ประจำหน่วยแพทย์ฉุกเฉินระดับ 3 ของนาโต และได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าแผนกอุบัติเหตุ หน่วยดังกล่าวได้รับการยกย่องจากกองทัพบกโรมาเนียสำหรับการช่วยชีวิตทหารโรมาเนียที่ได้รับบาดเจ็บจากระเบิดแสวงหาเองในปี 2014 ^{[ 13 ]}เขาดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายวิจัยที่แผนกเวชศาสตร์ฉุกเฉินกองทัพเรือพอร์ตสมัธก่อนที่จะได้รับมอบหมายให้ประจำ หน่วยแพทย์ ทำเนียบขาว^{[ 10 ]}

คอนลีย์ได้เป็นแพทย์ประจำตัวประธานาธิบดีหลังจากที่แพทย์คนก่อนรอนนี แจ็กสัน ได้รับการเสนอชื่อ ให้ดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงกิจการทหารผ่านศึก^{[ 14 ]}เขาได้เป็นแพทย์ประจำทำเนียบขาวชั่วคราวเมื่อวันที่ 28 มีนาคม 2018 และในวันที่ 4 พฤษภาคม 2018 ก็ได้เป็นแพทย์ประจำตัวประธานาธิบดี^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 18 พฤษภาคม 2020 ประธานาธิบดีโดนัลด์ ทรัมป์ สร้างความประหลาดใจให้กับผู้ฟังเมื่อเขาเปิดเผยว่าเขากำลังรับประทานไฮดรอกซีคลอโรควินเพื่อป้องกันCOVID-19 [ ^{16 ] เขา}ยืนยันว่าเขารับประทานยานี้ภายใต้คำแนะนำของคอนลีย์ ซึ่งต่อมาได้ออกคำยืนยัน^{[ 17 ]} มี คำเตือนทางการแพทย์หลายฉบับ^{[ 18 ] [ 19 ]}เกี่ยวกับการใช้ยานี้ในการรักษา COVID-19

ในช่วงเช้าตรู่ของวันที่ 2 ตุลาคม 2020 ทำเนียบขาวประกาศว่าประธานาธิบดีทรัมป์และสุภาพสตรีหมายเลขหนึ่งเมลานียา ทรัมป์ตรวจพบเชื้อโควิด-19หลังจากเข้ารับการตรวจเพื่อเป็นการป้องกันไว้ก่อน เนื่องจากโฮป ฮิกส์ ผู้ช่วยคนสำคัญของทรัมป์ ตรวจพบเชื้อเช่นกัน ในตอนแรก ทรัมป์เริ่มกักตัวอยู่ที่ทำเนียบขาว แต่ตามคำแนะนำของคอนลีย์ เขาถูกย้ายไปที่ศูนย์การแพทย์ทหารแห่งชาติวอลเตอร์ รีดเขาถูกวิพากษ์วิจารณ์เกี่ยวกับการประเมินสุขภาพของทรัมป์ต่อสาธารณะในระหว่างที่ประธานาธิบดีเข้ารับการรักษาในโรงพยาบาล^{[ 20 ]}คอนลีย์ได้ออกแถลงการณ์ถึงเคย์ลีห์ แมคเอนานีเลขาธิการสื่อของทำเนียบขาว ซึ่งขัดแย้งกับคำแถลงก่อนหน้านี้ของคอนลีย์เกี่ยวกับไฮดรอกซีคลอโรควิน โดยระบุว่าเขาตัดสินใจให้ทรัมป์รับการรักษาด้วยยาต้านไวรัส โดยเฉพาะเรมเดซิเวียร์ [ ^{21 ] คอน}ลีย์อธิบายอาการของทรัมป์ในวันที่ประกาศว่า "อ่อนเพลียแต่มีกำลังใจดี" คอนลีย์ระบุผลิตภัณฑ์ของรีเจเนอรอนที่เป็นโมโนโคลนอลแอนติบอดี ผิดพลาด ว่าเป็นค็อกเทลโพลีโคลนอลแอนติบอดี^{[ 22 ]}ต่อมา เขาได้อัปเดตอาการของทรัมป์เป็น "คัดจมูก ไอ และอ่อนเพลีย" ^{[ 23 ]}ส่วนสุภาพสตรีหมายเลขหนึ่ง คอนลีย์อธิบายว่าเธอ "สบายดี มีเพียงอาการไอเล็กน้อยและปวดหัว" ^{[ 24 ]}

ในเช้าวันที่ 3 ตุลาคม คอนลีย์ได้แถลงข่าวเกี่ยวกับสุขภาพของทรัมป์ โดยระบุว่าเขาและทีมแพทย์ของเขา "มีความสุขอย่างยิ่ง" กับอาการของประธานาธิบดี และกล่าวว่าอาการส่วนใหญ่ของประธานาธิบดีทุเลาลงแล้ว^{[ 23 ]}อย่างไรก็ตาม คอนลีย์ระบุว่าทรัมป์ "ได้รับการวินิจฉัยมาแล้ว 72 ชั่วโมง" ซึ่งหมายความว่าทรัมป์ได้เข้าร่วมการชุมนุมในมินนิโซตา โดยรู้ว่าเขามีโอกาสเป็นพาหะของ COVID-19 ในขณะนั้น^{[ 25 ]}คำกล่าวที่ว่า 72 ชั่วโมงนั้นได้รับการแก้ไขอย่างรวดเร็วโดยแถลงข่าวที่ระบุว่าประธานาธิบดีได้รับการวินิจฉัยในเย็นวันที่ 1 ตุลาคม^{[ 26 ]}

ในเย็นวันที่ 3 ตุลาคม คอนลีย์เตือนว่าทรัมป์ "ยังไม่พ้นอันตราย" เกี่ยวกับอาการของเขา^{[ 27 ]}

ในการแถลงข่าวเมื่อวันที่ 4 ตุลาคม ทีมแพทย์ของทรัมป์กล่าวว่าเขา "อาการดีขึ้นมาก" หลังจากระดับออกซิเจนลดลงในวันก่อนหน้า และหลังจากที่เขาได้รับยาเดกซาเมทา โซนซึ่งเป็นสเตียรอยด์ ซึ่งออกฤทธิ์โดยการลดการอักเสบในปอด^{[ 28 ]}เมื่อถูกถามว่าการสแกน CT แสดงให้เห็นถึงโรคปอดบวมหรือความเสียหายของปอดหรือไม่ คอนลีย์กล่าวว่า "มีผลการตรวจที่คาดไว้บ้าง แต่ไม่มีอะไรที่น่าเป็นห่วงทางคลินิกมากนัก" เขาปฏิเสธที่จะบอกว่าพบอะไร โดยอ้างถึงแนวทางของ HIPAA ที่รับรองความเป็นส่วนตัวของผู้ป่วย^{[ 29 ]}เมื่อถูกถามว่าทำไมเขาจึงลังเลที่จะเปิดเผยว่าทรัมป์ได้รับออกซิเจนในระหว่างการแถลงข่าวเมื่อวันที่ 3 ตุลาคม คอนลีย์กล่าวว่าเขาไม่ต้องการ "ให้ข้อมูลใด ๆ ที่อาจเปลี่ยนทิศทางการเจ็บป่วยไปในอีกทางหนึ่ง" และ "มันดูเหมือนว่าเรากำลังพยายามซ่อนบางสิ่ง ซึ่งไม่จำเป็นต้องเป็นความจริง" ^{[ 30 ]}อลิสซา ฟาราห์ผู้อำนวยการฝ่ายสื่อสารเชิงกลยุทธ์ของทำเนียบขาว กล่าวในภายหลังว่า “เป็นการปฏิบัติทางการแพทย์ทั่วไปที่คุณต้องการสื่อสารความมั่นใจ และคุณต้องการยกระดับจิตใจของผู้ที่คุณกำลังรักษา” พร้อมทั้งยืนยันว่าคำแถลงที่ไม่เปิดเผยชื่อของมีโดว์สต่อผู้สื่อข่าวมีจุดประสงค์เพื่อ “ให้ข้อมูลเพิ่มเติมแก่พวกคุณ เพื่อพยายามให้มีความโปร่งใสมากที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้” ^{[ 31 ]}

เมื่อเวลา 14:37  น. ตามเวลา EDT ของวันที่ 5 ตุลาคม ทรัมป์ทวีตว่าเขาจะออกจากโรงพยาบาลเวลา 18:30  น. ในวันนั้น^{[ 32 ]}อย่างไรก็ตาม แพทย์กล่าวในการแถลงข่าวช่วงบ่ายว่าทรัมป์ยังคงได้รับการรักษาด้วยเดกซาเมทาโซนและเรมเดซิเวียร์^{[ 33 ]}โอกาสที่ทรัมป์จะได้รับการปล่อยตัวก่อนกำหนดทำให้ผู้เชี่ยวชาญด้านโรคติดเชื้อประหลาดใจ โดยพวกเขาตั้งข้อสังเกตว่าทรัมป์วางแผนที่จะออกจากโรงพยาบาลในช่วงเวลาที่ผู้ป่วย COVID-19 มีความเสี่ยงเป็นพิเศษ (7-10 วันหลังจากอาการเริ่มปรากฏ) ต่อภาวะทรุดโทรมอย่างรวดเร็วและคาดเดาไม่ได้^{[ 34 ]}แพทย์ภายนอกระบุว่าการบรรยายอาการป่วยของทรัมป์ว่าค่อนข้างไม่รุนแรงนั้นไม่สอดคล้องกับการรักษาอย่างเข้มข้นที่เขาได้รับ^{[ 34 ]}ทีมแพทย์ของทรัมป์ได้แสดงความคิดเห็นที่คลุมเครือเกี่ยวกับสถานะของเขาและปฏิเสธที่จะบอกว่าการสแกน CT ของทรัมป์มีข้อบ่งชี้ของโรคปอดบวมหรือความเสียหายของปอดหรือไม่^{[ 34 ]}

ในทำเนียบขาว ทรัมป์ยังคงได้รับเดกซาเมทาโซนและเรมเดซิเวียร์เขายังคงดำเนินธุรกิจโดยไม่สวมหน้ากาก^{[ 35 ]}คอนลีย์กล่าวในบันทึกว่าทรัมป์ "ไม่มีอาการ" และ "สบายดีมาก" ^{[ 36 ]}ข้อความที่มองโลกในแง่ดีนั้นถูกตั้งคำถามในภายหลัง ตามรายงานของสำนักข่าวเอพี "มาร์ค เมโดว์ส หัวหน้าคณะเจ้าหน้าที่ทำเนียบขาวในขณะนั้นกล่าวว่าอาการของทรัมป์แย่กว่าที่คอนลีย์บอกไว้" ^{[ 37 ]}

โจ ไบเดนประธานาธิบดีที่เพิ่งเข้ารับตำแหน่งใหม่ประกาศเมื่อวันที่ 25 มกราคม 2021 ว่าเขาจะแต่งตั้งเควิน โอคอนเนอร์เป็นแพทย์ประจำทำเนียบขาว ตามรายงานของ CNN ระบุว่า "มีคนเห็นคอนลีย์ออกจากทำเนียบขาวพร้อมกับทรัมป์" เมื่อวันที่ 20 มกราคม 2021 ^{[ 38 ]} AP รายงานว่าคอนลีย์จะรับบทบาทเป็น "อาจารย์" ที่มหาวิทยาลัยวิทยาศาสตร์สุขภาพของกองทัพ^{[ 39 ]}

หลังจากทรัมป์เข้ารับตำแหน่งเป็นสมัยที่สองในปี 2025 คอนลีย์ได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าเจ้าหน้าที่การแพทย์ของกระทรวงความมั่นคงแห่งมาตุภูมิของสหรัฐอเมริกา เขาปฏิเสธรายงานเกี่ยวกับการปฏิบัติที่ไม่เหมาะสมต่อนักโทษที่ถูกคุมขังในศูนย์กักกันของ DHS โดยกล่าวว่า "นี่คือการดูแลสุขภาพที่ดีกว่าและตอบสนองได้ดีกว่าที่ชาวต่างชาติหลายคนเคยได้รับตลอดชีวิตของพวกเขา" ^{[ 40 ]}