คอสเตลโล เกิดที่ฟิลาเดลเฟียและย้ายไปแอตแลนตาเมื่ออายุ 9 ขวบ เขาหลงใหลในกีตาร์ตั้งแต่อายุยังน้อย และติดใจเพลงบลูส์หลังจากซื้ออัลบั้ม 'Rockin' Chair Album'ของHowlin ' Wolf ^{[ 7 ]}เมื่ออายุ 14 ปี เด็กอัจฉริยะคนนี้สร้างความฮือฮาในร้านขายกีตาร์แห่งหนึ่งในเมมฟิสซึ่งพนักงานคนหนึ่งได้บอกพ่อของเขาเกี่ยวกับงานประกวดความสามารถพิเศษที่จัดโดย Beale Street Blues Society ซึ่งคอสเตลโลได้เข้าร่วมและชนะการประกวดนั้น เขาได้ก่อตั้งวงดนตรีวงแรกของเขาหลังจากนั้นไม่นาน^{[ 8 ]}

เมื่ออายุ 16 ปี คอสเตลโลได้บันทึกอัลบั้มแรกของเขาCall The Cops (1996) ซึ่ง 'แสดงให้เห็นถึงความเชี่ยวชาญในการเล่นกีตาร์บลูส์ยุค 1950 อย่างไม่มีที่ติ' ตามคำกล่าวของโทนี่ รัสเซลล์ นักประวัติศาสตร์ดนตรี^{[ 9 ]}การเล่นกีตาร์นำของเขาในอัลบั้มJust Won't Burn (1998) ของซูซาน เทเดสกีซึ่งขายดีระดับทองคำทำให้เขาเป็นที่รู้จักในระดับประเทศในเวลาต่อมา วงดนตรีของคอสเตลโลได้ออกทัวร์ในฐานะวงดนตรีแบ็คอัพของเทเดสกีในภายหลัง^{[ 6 ]}

“การเล่นของเขาลึกซึ้งอย่างน่าตกใจสำหรับคนอายุ 20 ปี” คู่มือ AllMusic เขียน ถึงอัลบั้มที่สองของคอสเตลโลCuttin' In (2000) ^{[ 10 ]}ซึ่งได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล WC Handy Awardสาขา Best New Artist Debut ^{[ 11 ]} อัลบั้ม ต่อมาMoanin' For Molassesก็ได้รับการตอบรับดีเช่นกัน คู่มือ AllMusic กล่าวถึง “เสียงร้องที่เปี่ยมด้วยอารมณ์” ของคอสเตลโล และ “ความสามารถในการผสมผสานบลูส์อาร์แอนด์บีและโซล” ^{[ 12 ]} “เปี่ยมด้วยความหลงใหล... โดดเด่นและน่าดึงดูดใจ... เสียงร้องของคอสเตลโลนั้นน่าทึ่งมาก” นิตยสาร Blues Revue รายงาน^{[ 13 ]}

คอสเตลโลแสดงคอนเสิร์ตมากกว่า 300 ครั้งต่อปี และออกทัวร์อย่างกว้างขวางในสหรัฐอเมริกาและยุโรป^{[ 14 ]}ชื่อเสียงของเขาในฐานะนักแสดงสดทำให้เขาได้เล่นร่วมกับบีบี คิงและบัดดี้ กาย ( คอนเสิร์ตการกุศลMa Rainey House ที่โคลัมบัส รัฐจอร์เจียเดือนมิถุนายน 1997) เจมส์ คอตตอน (คอนเสิร์ตวันเกิดครบรอบ 64 ปีของคอตตอนในเมมฟิส) และฮิวเบิร์ต ซัมลิน ( South by Southwestที่ออสติน รัฐเท็กซัสเดือนมีนาคม 2005) เมื่อไม่ได้ออกทัวร์ คอสเตลโลก็หาเลี้ยงชีพด้วยการเล่นในสถานที่เล็กๆ ในเมืองบ้านเกิดของเขาที่แอตแลนตา รัฐจอร์เจีย เช่น Northside Tavern ^{[ 8 ]}ริชาร์ด โรเซนแบลตต์ อดีตประธานของ Tone-Cool Records เล่าถึงการแสดงของคอสเตลโลว่า:

ในฐานะนักกีตาร์ เขาน่าทึ่งมาก แต่สำหรับฌอนแล้ว มันไม่เคยเกี่ยวกับการอวดฝีมืออันน่าทึ่งหรือการยกย่องตัวเอง การเล่นของเขาเข้ากับเพลงเสมอ เขาจะปรับโทนเสียงและสำเนียง บางครั้งด้วยโน้ตที่ประหยัด ทำให้ช่องว่างคงอยู่นานราวกับเป็นชั่วโมง เมื่อเขาเล่นโซโล่อย่างรวดเร็วเป็นครั้งคราว เขาคือสุดยอดนักเดินบนเส้นเชือก เล่นกับอันตรายอย่างไม่เกรงกลัว ก่อนที่จะนำทุกอย่างกลับมาสู่จุดเริ่มต้นด้วยวลีที่ไม่น่าเชื่อ แต่ก็ยังคงสมบูรณ์แบบอย่างน่าประหลาดใจ^{[ 15 ]}

ผ่านทาง Amy Helm แห่งOllabelleคอสเตลโลได้พบกับพ่อของเธอLevon Helmนักดนตรีแนว Americanaซึ่งเคยเป็นสมาชิก^วง The Band [ ^{16 ]}ความหลากหลายทางดนตรีของเขาเป็นแรงบันดาลใจให้คอสเตลโลพัฒนาความสนใจของเขาให้กว้างไกลออกไปนอกเหนือจากดนตรีบลูส์: "เขาเปิดโลกทัศน์ให้ผมกว้างขึ้นจริงๆ เขาจะเล่น เพลงของ Chuck Berryจากนั้นก็เพลงบลูส์ เพลง คันทรี่หรือ เพลง ร็อกหรืออะไรก็ตาม และเขาก็ไม่ได้คิดอะไรมาก" ^{[ 6 ]} Levon Helm และสมาชิกของ Ollabelle เป็นหนึ่งในผู้มีส่วนร่วมในอัลบั้มชุดที่สี่ของคอสเตลโล ซึ่งใช้ชื่อเดียวกับตัวเขาเอง โดยบันทึกเสียงในนิวยอร์กซิตี้โดยมีส่วนร่วมจากนักดนตรีท้องถิ่น^{[ 7 ]}ด้วยรายชื่อเพลงที่หลากหลาย และการเรียบเรียงที่ชวนให้นึกถึงดนตรีโซลของเมมฟิสมากกว่า บลูส์ ของชิคาโกSean Costello (2005) ถือเป็นการเปลี่ยนแปลงจากผลงานก่อนหน้าของเขา^{[ 17 ]} กีตาร์ของคอสเตลโลกลายเป็นสิ่งรองลงมาจากเสียงร้องของเขา ซึ่งในตอนนี้ "มีพลังเสียงที่หนักแน่นและดุดัน" (โทนี่ รัสเซลล์) ^{[ 9 ]}

ในปี 2007 การเล่นกีตาร์ของคอสเตลโลในอัลบั้มคัมแบ็กของแนปปี้ บราวน์ ชื่อ Long Time Comingได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์^{[ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}ในปีต่อมา คอสเตลโลได้ออกอัลบั้มสุดท้ายของเขาชื่อWe Can Get Togetherซึ่งได้รับการยกย่องจากหลายคนว่าเป็นผลงานที่ดีที่สุดของเขา^{[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]}การเล่นกีตาร์ของเขาในอัลบั้มนี้ได้รับการบรรยายต่างๆ นานาว่า "ร้อนแรง" ^{[ 1 ]} "เร้าใจ" ^{[ 2 ]}และ "ร้อนแรงสุดๆ" ^{[ 3 ]}ทำให้คอสเตลโลได้รับ การเสนอชื่อเข้าชิง รางวัล Blues Music Award สอง สาขา ได้แก่ อัลบั้มร่วมสมัยยอดเยี่ยม และศิลปินชายร่วมสมัยยอดเยี่ยม^{[ 26 ]}ฮาล ฮอโรวิตซ์ จาก AllMusic guide สรุปWe Can Get Togetherไว้ดังนี้:

เนื้อหาเพลงนั้นแข็งแกร่งมาก และการเล่นดนตรีร่วมกันของวงก็ราบรื่นจนเขาไม่จำเป็นต้องเบี่ยงเบนความสนใจจากเพลงด้วยการโซโล่ที่ยาวนานซึ่งเขาสามารถทำได้ ที่สำคัญที่สุดคือ เขาสร้างจังหวะที่ลื่นไหลซึ่งแทรกซึมอยู่ในทุกเพลง เชื่อมโยงเพลงเข้าด้วยกันแม้ว่าสไตล์จะแตกต่างกัน ในขณะที่ Costello ได้รับแรงบันดาลใจจากนักดนตรีบลูส์ผู้ยิ่งใหญ่หลายคน ซึ่งเขาเคยนำมาคัฟเวอร์ในอัลบั้มก่อนๆ แต่ในอัลบั้มนี้เขาเน้นไปที่ดนตรีโซลใต้ร็อก และอาร์แอนด์บีในยุค 70 มากกว่า โดยผสมผสานแนวเพลงเหล่านี้เข้ากับกลิ่นอายของดนตรีบลูส์ และนำโดยเสียงร้องที่แหบพร่าราวกับดื่มวิสกี้ มีบรรยากาศที่หนาและเหนียวหนึบปกคลุมอัลบั้ม ทำให้เนื้อหาทั้งหมดเข้ากันได้ดี และแสดงให้เห็นว่า Costello เป็นนักร้อง นักแต่งเพลง และนักกีตาร์ที่มีพรสวรรค์ที่กำลังถึงจุดสูงสุด^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 11 ตุลาคม 2557 ฌอนได้รับการแต่งตั้งให้เข้าสู่หอเกียรติยศดนตรีแห่งรัฐจอร์เจีย

ฌอน คอสเตลโล ถูกพบเสียชีวิตในห้องพักโรงแรมของเขาในแอตแลนตาเมื่อวันที่ 15 เมษายน 2551 หนึ่งวันก่อนวันเกิดครบรอบ 29 ปีของเขา^{[ 27 ] [ 28 ]}ในขณะที่เขาเสียชีวิต เขากำลังเข้ารับการรักษาอาการป่วยทางจิตสองโรค และมีการฟ้องร้องสถานพยาบาล เขาไม่ได้นอนหลับมาสามวันแล้ว หลังจากถูกปล่อยตัวออกจากโรงพยาบาลในขณะที่อยู่ในภาวะคลุ้มคลั่ง ในวันที่เขาเสียชีวิต เขาบอกกับเพื่อนๆ ว่าเขารู้สึกไม่สบายและนอนไม่หลับ เมื่อวันที่ 3 มิถุนายน เจ้าหน้าที่ชันสูตรศพ ของเขตฟุลตันได้เผยแพร่รายงานพิษวิทยาของคอสเตลโล โดยวินิจฉัยว่าสาเหตุการเสียชีวิตของเขาเกิดจากการได้รับสารพิษจากยาเสพติดหลายชนิดได้แก่เฮโรอีนคลอร์ไดอะซีพอกไซด์อีเฟดรีนและแอมเฟตามีน โดยเป็นการเสียชีวิตจากอุบัติเหตุ^{[ 29 ] [ 30 ]}ครอบครัวของคอสเตลโลเปิดเผยว่าเขาป่วยเป็นโรคไบโพลาร์และได้จัดตั้งกองทุนอนุสรณ์ฌอน คอสเตลโลเพื่อการวิจัยโรคไบโพลาร์เพื่อเป็นเกียรติแก่เขา

• โทรแจ้งตำรวจ (1996)
• คัททินอิน (2000)
• คร่ำครวญถึงกากน้ำตาล (2001)
• ฌอน คอสเตลโล (2005)
• เราสามารถอยู่ด้วยกันได้ (2008)
• คอนเสิร์ตรำลึกถึงฌอน (2009)
• At His Best – Live (2011)
• ในร้านขายของวิเศษ (2014)

• แพท แรมซีย์, ถึงเวลาแล้ว (1995)
• บ็อบบี้ ลิตเติลร่วมด้วยวง Counts of Rhythm (1996)
• ซูซาน เทเดสกี , Just Won't Burn (1998)
• มิคาเอล ซานตานา , In Transit (1998)
• มัดแคทไก่ที่ดีกว่า (2000)
• โจดี้ วิลเลียมส์กลับมาอีกครั้งในฐานะตำนาน (2002)
• ศิลปินต่างๆ, Blues on Blonde on Blonde (2003)
• ออลลาเบลล์ , ออลลาเบลล์ (2004)
• ทินสลีย์ เอลลิส , เส้นทางที่ยากลำบาก (2004)
• คีแรน แมคกี, ไม่ระบุชื่อ (2004)
• Clarence Fountain and the Five Blind Boys of Alabama , I'm Not That Way Anymore (2004)
• วง Levon Helm Band , Midnight Ramble Sessions Vol. 2 (2005)
• เดอะ คาซาโนวาส, "เวลาที่ยืมมา" (2006)
• บิล เชฟฟิลด์, วารสารบนชั้นวาง (2006)
• แนปปี้ บราวน์ , รอคอยมานาน (2007)
• โจ แม็กกินเนสส์จากเมล็ดพันธุ์เหล่านี้ (2008)
• Lex Samu & The Kraft Quartet, Nervous Boogie (2008)
• แมดดี้ มันนี่เพนนี, แมดดี้ มันนี่เพนนี (2008)
• เจนนี มัลเดอร์, ที่รักที่สุด (2009)