อ่าน 2 นาที
กรดเซบาซิก
กรดเซบาซิก เป็น กรดไดคาร์บอกซิลิก ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ มีสูตรทางเคมีคือ HO 2 C(CH 2 ) 8 CO 2 H มีลักษณะเป็นเกล็ดสีขาวหรือผง คำว่า Sebaceus มาจากภาษาละติน แปลว่าเทียนไขสัตว์...
กรดเซบาซิก
 | |
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรดเดคาเนไดโออิก | |
| ชื่ออื่นๆ กรด 1,8- ออกเทนไดคาร์บอกซิลิก กรดเดเคน-1,10-ไดโออิก | |
| ตัวระบุ | |
| |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| ชอีบี |
|
| เคมสไปเดอร์ |
|
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.003.496 |
| หมายเลข EC |
|
| เมช | C011107 |
PubChem CID |
|
| มหาวิทยาลัย |
|
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C 10 H 18 O 4 | |
| มวลโมลาร์ | 202.250 กรัม·โมล−1 |
| ความหนาแน่น | 1.209 กรัม/ซม³ |
| จุดหลอมเหลว | 131 ถึง 134.5 องศาเซลเซียส (267.8 ถึง 274.1 องศาฟาเรนไฮต์; 404.1 ถึง 407.6 เคลวิน) |
| จุดเดือด | 294.4 °C (561.9 °F; 567.5 K) ที่ 100 mmHg |
| 0.25 กรัม/ลิตร[ 1 ] | |
| ความ เป็น กรด ( pKa ) | 4.720, 5.450 [ 1 ] |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa)  ตรวจสอบ (คืออะไร ?)  ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
กรดเซบาซิกเป็นกรดไดคาร์บอกซิลิก ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ มีสูตรทางเคมีคือHO 2 C(CH 2 ) 8 CO 2 Hมีลักษณะเป็นเกล็ดสีขาวหรือผง คำว่าSebaceusมาจากภาษาละติน แปลว่าเทียนไขสัตว์คำว่า sebumมาจากภาษาละติน แปลว่าไขสัตว์ และหมายถึงการใช้ในการผลิตเทียนไข กรดเซบาซิกเป็นอนุพันธ์ของน้ำมันละหุ่ง[ 2 ]
ในภาคอุตสาหกรรม กรดเซบาซิกและสารประกอบที่คล้ายคลึงกัน เช่นกรดอะเซไลอิกสามารถใช้เป็นโมโนเมอร์สำหรับไนลอน 610 สารเพิ่มความยืดหยุ่น สารหล่อลื่น น้ำมันไฮดรอลิก เครื่องสำอาง เทียนไข เป็นต้น
สามารถใช้เป็นสารลดแรงตึงผิวในอุตสาหกรรมน้ำมันหล่อลื่น เพื่อเพิ่มคุณสมบัติป้องกันสนิมของน้ำมันหล่อลื่นบนโลหะได้
การผลิตและปฏิกิริยา
กรดเซบาซิกผลิตจากน้ำมันละหุ่งโดยการแตกตัวของกรดริซิโนเลอิกซึ่งได้จากน้ำมันละหุ่ง ออกทานอลและกลีเซอรีนเป็นผลพลอยได้[ 2 ]
นอกจากนี้ยังสามารถได้รับจากเดคาลินผ่านไฮโดรเปอร์ออกไซด์ซึ่งจะจัดเรียงใหม่เพื่อให้ได้ไฮดรอกซีไซโคลเดคาโนน ซึ่งจะเกิดการกำจัดน้ำเพื่อให้ได้ไซโคลเดเซโนน ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของกรดเซบาซิก[ 3 ]
กรดเซบาซิกยังได้รับการผลิตในเชิงพาณิชย์โดยการแยกกรดอะดิปิกด้วยไฟฟ้าแบบ โคลเบอีกด้วย [ 4 ]
1,10-Decanediolสังเคราะห์โดยการลดไดเอทิลเซบาเคต เช่น ด้วยโซเดียม/เอทานอล[ 6 ]
ความสำคัญทางการแพทย์ที่อาจเกิดขึ้น
ซีบัมเป็นสารคัดหลั่งจากต่อมไขมัน ในผิวหนัง เป็นกลุ่มของไขมัน ที่มีลักษณะ เป็นขี้ผึ้งประกอบด้วยไตรกลีเซอไรด์ (≈41%), แว็กซ์เอสเทอร์ (≈26%), สควาเลน (≈12%) และกรดไขมันอิสระ (≈16%) [ 7 ] [ 8 ]กรดไขมันอิสระที่หลั่งออกมาในซีบัมนั้นรวมถึงกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนและกรดซีบาซิก กรดซีบาซิกยังพบได้ในไขมันอื่นๆ ที่เคลือบผิวหน้า นิวโทรฟิลของมนุษย์สามารถเปลี่ยนกรดซีบาซิกเป็นอะนาล็อก 5-ออกโซ นั่นคือ กรด 5-ออกโซ-6E,8Z-ออกตาเดเซโนอิก ซึ่งเป็นอะนาล็อกโครงสร้างของกรด 5-ออกโซ- ไอโคซาเตตราเอโนอิก และเช่นเดียวกับกรดออกโซ-ไอโคซาเตตราเอโนอิกนี้ เป็นตัวกระตุ้นที่มีศักยภาพสูงของอีโอซิโนฟิลโมโนไซต์และเซลล์ที่ก่อให้เกิดการอักเสบอื่นๆ จากมนุษย์และสัตว์ชนิดอื่นๆ การกระทำนี้เกิดขึ้นโดยผ่าน ตัวรับ OXER1บนเซลล์เหล่านี้ มีข้อเสนอแนะว่ากรดเซบาซิกจะถูกแปลงเป็นอะนาล็อก 5-oxo ในระหว่างนั้น และกระตุ้นเซลล์ที่ก่อให้เกิดการอักเสบให้มีส่วนทำให้อาการผิวหนังอักเสบต่างๆ แย่ลง[ 9 ]
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ กรดเซบาซิก
กรดเซบาซิก เป็น กรดไดคาร์บอกซิลิก ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ มีสูตรทางเคมีคือ HO 2 C(CH 2 ) 8 CO 2 H มีลักษณะเป็นเกล็ดสีขาวหรือผง คำว่า Sebaceus มาจากภาษาละติน แปลว่าเทียนไขสัตว์...
การผลิตและปฏิกิริยา
กรดเซบาซิกผลิตจาก น้ำมันละหุ่ง โดยการแตกตัวของ กรดริซิโนเลอิก ซึ่งได้จากน้ำมันละหุ่ง ออกทาน อล และ กลีเซอรีน เป็นผลพลอยได้ [ 2 ]
ความสำคัญทางการแพทย์ที่อาจเกิดขึ้น
ซีบัมเป็นสารคัดหลั่งจาก ต่อมไขมัน ในผิวหนัง เป็นกลุ่มของ ไขมัน ที่มีลักษณะ เป็นขี้ผึ้ง ประกอบด้วย ไตรกลีเซอไรด์ (≈41%), แว็กซ์เอสเทอร์ (≈26%), สควาเลน (≈12%) และ กรดไขมันอิสระ (≈16%) [ 7 ] [ 8 ] กรดไขมันอิสระที่หลั่งออกมาในซีบัมนั้นรวมถึง...