เบนซีนซีลีนอล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC เบนซีนซีลีนอล
ชื่ออื่นๆ ฟีนิลซีลีนอล เซเลนาฟีนอล เซเลโนฟีนอล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	645-96-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	62734 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.010.417
หมายเลข EC	211-457-2
PubChem CID	69530
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID30275709
อินชิ นิ้ว = 1S/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H วาย คีย์: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H รหัส: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD
รอยยิ้ม [SeH]c1ccccc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี6 เอช6 ซี
มวลโมลาร์	157.085  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	สกปรกมากแต่ก็มีเอกลักษณ์
ความหนาแน่น	1.479 กรัม/ซม³
จุดเดือด	71 ถึง 72 องศาเซลเซียส (160 ถึง 162 องศาฟาเรนไฮต์; 344 ถึง 345 เคลวิน) (18 มิลลิเมตรปรอท )
ความสามารถในการละลายในน้ำ	เล็กน้อย
ความสามารถในการละลายในตัวทำละลายอื่นๆ	ตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่
ดัชนีหักเห ( n D )	1.616
โครงสร้าง
โมเมนต์ไดโพล	1.1 ด.
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	พิษ
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H301 , H331 , H373 , H410
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ฟีนอล ไทโอฟีนอล เบนเซนเทลลูรอล ไฮโดรเจนเซเลไนด์ ไดฟีนิลไดซีลีไนด์
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เบนซีนซี ลีนอล หรือที่รู้จักกันในชื่อซีลีโนฟีนอลเป็นสารประกอบออร์กาโนซีลีเนียมที่มีสูตรC ₆ H ₆ SeหรือC ₆ H ₅ SeHซึ่งมักย่อว่าPh SeH เป็น อะนาล็อกของ ซีลีเนียมของฟีนอลสารประกอบที่ไม่มีสีและมีกลิ่นเหม็นนี้เป็นรีเอเจนต์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์^{[ 1 ]}

เบนซีนซีลีนอลเตรียมได้จากปฏิกิริยาของฟีนิลแมกนีเซียมโบรไมด์และซีลีเนียม : ^{[ 2 ]}

PhMgBr + Se → PhSeMgBr

PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl

เนื่องจากเบนซีนซีลีนอลมีอายุการเก็บรักษาไม่นาน จึงมักถูกสร้างขึ้นในสถานที่ วิธีการทั่วไปคือการลดไดฟีนิลไดซีลีนไนด์เหตุผลเพิ่มเติมสำหรับการแปลงนี้คือมักจะเป็นแอนไอออนที่ต้องการ^{[ 1 ]}

เบนซีนซีลีนอลสามารถถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่าไทโอฟีนอล ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นได้ง่ายนี้สะท้อนให้เห็นถึงความอ่อนแอของพันธะ Se-H ซึ่งพลังงานการสลายพันธะโดย ประมาณอยู่ที่ระหว่าง 67 ถึง 74 กิโลแคลอรี/โมล ^{[ 1 ]}ในทางตรงกันข้าม พลังงานการสลายพันธะ SH สำหรับไทโอฟีนอลอยู่ที่ประมาณ 80 กิโลแคลอรี/โมล^{[ 3 ]}ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือไดฟีนิลไดซีลีนไนด์ดังแสดงในสมการในอุดมคตินี้:

4 PhSeH + O ₂ → 2 PhSeSePh + 2 H ₂ O

การมีอยู่ของไดซีลีไนด์ในเบนซีนซีลีนอลแสดงให้เห็นได้จากการเกิดสีเหลือง ไดซีลีไนด์สามารถเปลี่ยนกลับไปเป็นซีลีนอลได้โดยการรีดิวซ์ตามด้วยการทำให้เป็นกรดของPhSe ⁻ ที่เกิด ขึ้น

PhSeH มีสภาพเป็นกรด โดยมีค่าpKaเท่ากับ_5.9ดังนั้นที่ค่า pH เป็นกลาง ส่วนใหญ่จึงอยู่ในรูปไอออน:

PhSeH → PhSe ⁻ + H ⁺

มีฤทธิ์เป็นกรดมากกว่าไทโอฟีนอล ที่เกี่ยวข้องประมาณเจ็ดเท่า สารประกอบทั้งสองชนิดละลายในน้ำเมื่อเติมเบส เบสคู่ควบคือPhSe ⁻ซึ่งเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ มีศักยภาพ ^{[ 1 ]}

^{เบนซีนซีลี น}อลได้รับการรายงานครั้งแรกในปี พ.ศ. 2431 โดยปฏิกิริยาของ^เบนซีนกับซีลีเนียมเตตระคลอไรด์ ( SeCl4 ) ในที่ที่มีอะลูมิเนียมไตรคลอไรด์ ( AlCl3 ) ^[ ₄ ^{] [} ₅ ^]

สารประกอบนี้มีกลิ่นเหม็นรุนแรง^{[ 6 ]}และเป็นพิษเช่นเดียวกับสารประกอบออร์กาโนซีลีเนียมอื่นๆ