ShiGGa Shay เป็นการเล่นสร้างคำจากคำภาษาจีน "是个谁" จาก "你是个谁" ซึ่งแปลว่า "เป็นใคร" หรือ "คุณเป็นใคร" ^{[ 16 ]}

เชย์เปิดตัวทางโทรทัศน์ระดับชาติครั้งแรกในรายการ Live N Loaded ทางMediaCorpเมื่ออายุ 16 ปี ซึ่งเป็นหนึ่งในการแสดงต่อสาธารณะครั้งแรกๆ ของเขา^{[ 17 ]} เขาพูดถึงแรงบันดาลใจในการแสดงมากขึ้นจากการปรากฏตัวครั้งแรกทางโทรทัศน์สาธารณะในการสัมภาษณ์กับ Mothership เขาได้รับการติดต่อจาก ดร. ซิดนีย์ ตันผู้อำนวยการดนตรีของขบวนพาเหรดวันชาติ ในปีนั้น และดอน ริชมอนด์ เมื่ออายุ 17 ปี ให้เข้าร่วมขบวนพาเหรดเป็นครั้งแรก ^{[ 14 ]}ในปีเดียวกันนั้น เขาได้ปล่อยมิกซ์เทปShiGGa Shay's in the Building (2010) และอัลบั้มThey Call Me ShiGGa (2012) ที่วางจำหน่ายในเวลาต่อมา ^{[ 2 ]} มีรายงานว่า ShiGGa Shay's in the Buildingบันทึกเสียงในห้องนอนของชิกก้าเพียงลำพัง^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 16 ธันวาคม พ.ศ. 2555 ShiGGa ได้รับการตั้งชื่อให้เป็น "ศิลปินหน้าใหม่ประจำสัปดาห์" โดยWorldStarHipHop [ ^{19 ] ShiGGa เป็น "ศิลปินฮิปฮอปที่อายุน้อยที่สุดที่ติดอันดับชาร์ตวิทยุของสิงคโปร์ [... ]} " ตามรายงานของ Aging Youth ^{[ 2 ]}

เขาปล่อยเพลงแร็พภาษาอังกฤษ-จีน-ฮกเกี้ยนชื่อ "LimPeh" (ภาษาอังกฤษ: Your Dad) ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2556 และเพลงนี้ก็ขึ้นอันดับหนึ่งในชาร์ตเพลงของสิงคโปร์อย่างรวดเร็ว โดยมีTosh RockและWang Weiliang มาร่วมร้อง ด้วย^{[ 20 ]} มิว สิกวิดีโอประกอบเพลงนี้เป็นหนึ่งในมิวสิกวิดีโอแรกๆ จากวงการเพลงท้องถิ่นที่ได้รับความนิยมอย่างแพร่หลาย

ระหว่าง การรับราชการทหารภาคบังคับเป็นเวลาสองปีเขาเป็นสมาชิกของ SAF Music & Drama Company (MDC) [ ^{21 ] ใน}การสัมภาษณ์กับCOLORSxSTUDIOSเชย์เล่าว่าประสบการณ์ใน MDC ช่วยพัฒนาเขาอย่างไร เนื่องจากเขาคุ้นเคยกับการแสดงบนเวทีมากขึ้น เขาได้รับโอกาสในการเป็นพิธีกร แร็ป แสดง และเต้นรำ โดยแสดงมากกว่า 600 รอบในค่ายทหารต่างๆ^{[ 22 ]}เขากล่าวในการสัมภาษณ์กับ The Straits Times ว่า "ก่อนเข้า MDC ผมเป็นแค่แร็ปเปอร์ แต่เวลาที่นั่นทำให้ผมเป็นนักแสดงที่รอบด้าน" ^{[ 21 ]}

ในช่วงเวลานี้ เขาได้แสดงใน ละครเพลง Ah Boys to Menที่ Rockhampton และงานครบรอบ 40 ปีของ MDC ร่วมกับศิษย์เก่า MDC คนอื่นๆ เช่นJack Neo , Dick Lee , JJ Lin , Jeremy Monterioและอื่นๆ^{[ 23 ]} ในช่วงหลายปีต่อมา เขาได้ปล่อยซิงเกิลหลายเพลง ได้แก่Lion City Kia (2014), ShiGGa Morning (2015) และเพลงธีมอย่างเป็นทางการของ3688คือTapau (2015)

ในปี 2015 Shay ได้ปล่อยอัลบั้มเต็มชุดแรกของเขาที่มีชื่อเดียวกับตัวเอง^{[ 24 ]}ในปี 2015 เขาได้เข้าร่วมคอนเสิร์ต Sing50 และแสดงในส่วนฮิปฮอปกับApl.de.apจากBlack Eyed Peas [ ^{25 ] ใน}ปีนั้นเขายังได้ร่วมงานกับDick Leeในการแสดงครั้งนี้ด้วย เขายังเป็นส่วนหนึ่งของอัลบั้ม SG50 "Sing, Love" โดยร่วมงานกับStefanie Sunในเพลงคู่ชื่อ "Simply Love" ซึ่งพวกเขายังได้แสดงสดในงานเปิดตัวอัลบั้มด้วย^{[ 26 ]}ในปี 2017 Shay ยังได้ร่วมงานกับ Stefanie Sun ในอัลบั้มของเธอในเพลง "Levitate (漂浮群岛)"

ในเดือนสิงหาคม 2559 Shay ได้แสดงในงาน เลี้ยงหลังอาหารค่ำ ของทำเนียบขาวเขา ได้รับเชิญให้แสดงโดย Kirk Wagarเอกอัครราชทูตสหรัฐฯ ประจำสิงคโปร์^{[ 3 ]}

เชย์ได้รับการยอมรับในด้านบุคลิกบนเวทีและความสามารถ เขาเคยเป็นศิลปินเปิดการแสดงให้กับตำนานฮิปฮอปชื่อดังมากมาย รวมถึงWu-Tang Clanและร่วมเวทีกับผู้ทรงอิทธิพลทางวัฒนธรรมอย่างJaden Smith ในระหว่างการทัวร์คอนเสิร์ตระดับโลกที่สิงคโปร์ เขาได้แสดงในงานสำคัญหลายงาน รวมถึง งานสวนสนามวันชาติสิงคโปร์(แสดงถึง 5 ปีติดต่อกัน) งานวันชาติสิงคโปร์งานUltra Singaporeและคอนเสิร์ตในงาน Formula 1 Singapore Grand Prix

ในปี 2020 เขาได้ปล่อยมิกซ์เทป 12 เพลงชื่อ S$.

นอกจากนี้ Shay ยังประสบความสำเร็จทางการค้าในระดับนานาชาติอย่างมาก ในปี 2021 เขาได้ปล่อยเพลง 'uRight' ซึ่งเป็นการร่วมงานครั้งสำคัญกับJay Park แร็ปเปอร์ชาวเกาหลี- อเมริกัน^{[ 27 ]}การปล่อยเพลงนี้เกิดขึ้นพร้อมกับการร่วมงานครั้งแรกของเขากับHugo Bossซึ่งเขาได้คัดสรรคอลเลกชันพิเศษที่มีจำหน่ายเฉพาะในสิงคโปร์เท่านั้น

ในปี 2022 เขาได้ปล่อย EP ชื่อ I AM U ซึ่งประกอบด้วย 5 แทร็ก โดยมีซิงเกิลที่ปล่อยออกมาก่อนหน้านี้ ได้แก่ "uRight" ซึ่งมี Jay Park แร็ปเปอร์ชาวเกาหลีใต้มาร่วมร้องด้วย นอกจากนี้ยังมีเพลง "Mercury" ที่มีØZI แร็ปเปอร์ชาวไต้หวัน-อเมริกันมาร่วมร้อง , "Birthday", "uKnow" และ "Passive Aggressive" โดยเพลง "Mercury" ผลิตโดย JB Made It โปรดิวเซอร์จากลอนดอน ซึ่งมีผลงานการผลิตเพลงให้กับDrake , Fivo ForeignและChief Keef ^{[ 28 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2566 เขากลายเป็นศิลปินชาวสิงคโปร์คนแรกที่ได้แสดงในงานCOLORSxSTUDIOSและยังเป็นคนแรกที่แสดงเพลงทั้งภาษาจีนกลางและภาษาฮกเกี้ยนอีกด้วย^{[ 4 ​​]}

ในเดือนเดียวกันนั้น Shay ได้ร่วมร้องในเพลง "Gummy Yummy" ซึ่งเป็นซิงเกิลหลายภาษาที่ปล่อยออกมาโดยแร็ปเปอร์ชาวไทย F.Hero โดยมีศิลปินชาวไทย JV.Jarvis และ JP The Wavy จากญี่ปุ่นร่วมร้องด้วย^{[ 29 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2566 เขาได้รับเชิญให้แสดงเป็นแขกพิเศษร่วมกับแร็ปเปอร์ E.SO ในรายการ " The Rap Of China " ซึ่งเป็นหนึ่งในรายการวาไรตี้ยอดนิยมของจีนที่ผลิตโดยiQiyiในตอนนั้น ทั้งคู่ได้เปิดตัวซิงเกิล "BO BEH ZAO" (ภาษาฮกเกี้ยนแปลว่า "ไม่มีการวิ่งม้า" 没⻢跑) ^{[ 5 ]}เขาเข้าร่วมในรายการซีซั่นถัดไปในปี พ.ศ. 2567 ในฐานะผู้เข้าแข่งขัน^{[ 30 ]}

ผ่านบริษัทผลิตภาพยนตร์ของเขา Grizzle Films ชิกกา เชย์ ไม่เพียงแต่กำกับมิวสิกวิดีโอของตัวเองเท่านั้น แต่ยังกำกับมิวสิกวิดีโอหลายเพลง เช่นโฆษณาตรุษจีนปี 2014 ของ Starhub "Wang Ah!" ^{[ 31 ]}รวมถึงเวอร์ชันสิงคโปร์ของแคมเปญการศึกษาเรื่องเพศระดับโลกของ Durex-MTV "Somebody like me" ที่มีThe Sam Willows ร่วมแสดง ด้วย เขายังกำกับมิวสิกวิดีโอสำหรับเพลง 我们的故事 จากภาพยนตร์เรื่องThe Lion Menของแจ็ค นีโอ อีกด้วย ^{[ 32 ]}

ในปี 2023 Shay ได้กำกับมิวสิกวิดีโอสำหรับเพลงธีมของNDP 2023ชื่อ "Shine Your Light" ซึ่งเขาร่วมเขียนเนื้อร้องกับ Don Richmond ^{[ 33 ]}

^{Shay ได้รับการยกย่องให้เป็นศิลปินเพลงชาวเอเชียเพียงคนเดียวที่ได้รับเลือกให้ เข้า}ร่วมแคมเปญเพลงระดับโลก HUGO Louder ประจำปี 2021 ของ HUGO โดยเข้าร่วมกับศิลปินที่มีชื่อเสียง เช่นRejjie Snow , Amelie LensและMØ ^{[ 34} ]

ในปี 2020 ท่ามกลางการระบาดใหญ่ เขากลายเป็นศิลปินชาวเอเชียตะวันออกเฉียงใต้คนแรกที่จัดคอนเสิร์ต Mixed Reality แบบถ่ายทอดสด คอนเสิร์ตดังกล่าวออกอากาศทางเคเบิลทีวีผ่านTechStormในเอเชีย^{[ 35 ]}

ในเดือนเมษายน 2022 Shay กลายเป็นศิลปินเพลงชาวเอเชียตะวันออกเฉียงใต้คนแรกที่ขายโทเค็น Non-Fungible Token (NFT) รุ่นแรกของเขาหมด ภายในเวลาสี่นาที ซึ่งถือเป็นการเข้าสู่พื้นที่ Web 3.0 ของเขา^{[ 36 ]}

ในปี 2023 Shay ได้แสดงในพิธีเปิดงาน Olympic Esports Week Singapore 2023 ครั้งแรกของคณะกรรมการโอลิมปิกสากล (IOC) ^{[ 37 ]}