ในวันที่ 15 เมษายนและ 22 เมษายน พ.ศ. 2406 เรือปืน เรือขนส่ง และเรือเสบียงของฝ่ายสหภาพแล่นผ่านแบตเตอรี่ปืนใหญ่ของฝ่ายสัมพันธมิตรที่วิกส์เบิร์กจากเหนือลงใต้ โดยสูญเสียเรือปืนไป 1 ลำ เรือขนส่งพร้อมเสบียงโรงพยาบาล 1 ลำ และเรือบรรทุกถ่านหิน 6 ลำ^{[ 13 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}แกรนท์จึงสามารถเคลื่อนทัพข้ามแม่น้ำไปยังมิสซิสซิปปีได้ แต่กองกำลังทางเรือของฝ่ายสหภาพไม่สามารถทำให้แบตเตอรี่ปืนใหญ่ของฝ่ายสัมพันธมิตรที่แกรนด์กัลฟ์เงียบเสียงได้ทั้งหมด^{[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]}แกรนท์และพลเรือตรีรักษาการเดวิด ดิกสัน พอร์เตอร์ตัดสินใจเคลื่อนทัพไปทางใต้มากขึ้น และด้วยคำแนะนำจากทาสที่หลบหนี พวกเขาจึงพบจุดขึ้นฝั่งที่เหมาะสมที่ บรูอินส์เบิร์ก รัฐมิสซิสซิปปี^{[ 14 ] [ 26 ]}กองกำลังของแกรนท์ข้ามแม่น้ำได้สำเร็จโดยไม่มีการต่อต้านจากฝ่ายสัมพันธมิตรในคืนวันที่ 30 เมษายน พ.ศ. 2406 และต่อเนื่องไปจนถึงวันที่ 1 พฤษภาคม^{[ 13 ] [ 14 ] [ 27 ] [ 28 ]}

ในการรบที่พอร์ตกิบสันเมื่อวันที่ 1 พฤษภาคม กองกำลังฝ่ายสหภาพเอาชนะกองกำลังฝ่ายสัมพันธมิตรที่มีจำนวนน้อยกว่ามากภายใต้การนำของพลจัตวาจอห์น เอส. โบเวนทำให้ฝ่ายสัมพันธมิตรต้องละทิ้งแนวป้องกันที่พอร์ตกิบสันและรักษาตำแหน่งของฝ่ายสหภาพทางตะวันออกของแม่น้ำไว้ได้^{[ 29 ] [ 30 ]}แนวป้องกันของฝ่ายสัมพันธมิตรบนแม่น้ำมิสซิสซิปปีที่แกรนด์กัลฟ์ รัฐมิสซิสซิปปีไม่สามารถรักษาไว้ได้อีกต่อไปหลังจากการพ่ายแพ้ของโบเวน และฝ่ายสัมพันธมิตรก็ละทิ้งตำแหน่งนั้นในวันที่ 2 พฤษภาคมเช่นกัน^{[ 31 ]} เพมเบอร์ตันบัญชาการกรมมิสซิสซิปปีและลุยเซียนาตะวันออกจากแจ็กสัน รัฐมิสซิสซิปปี ซึ่งอยู่ห่างจากวิกส์เบิร์กไปทางตะวันตก 44 ไมล์โดยทางรถไฟ ตั้งแต่สัปดาห์แรกของเดือนตุลาคม พ.ศ. 2405 จนถึงวันที่ 1 พฤษภาคม พ.ศ. 2406 ^{[ 32 ] [ 33 ]}พลตรีคาร์เตอร์ แอล. สตีเวนสันผู้ใต้บังคับบัญชาของเพมเบอร์ตัน เป็นผู้บัญชาการที่วิกส์เบิร์ก รวมถึงพื้นที่ระหว่างเฮนส์บลัฟฟ์และแกรนด์กัลฟ์^{[ 34 ] [ 35 ] [ 36 ]}หลังจากที่กองทัพของแกรนท์ข้ามแม่น้ำมิสซิสซิปปีจากหลุยเซียนาที่บรูอินส์เบิร์ก รัฐมิสซิสซิปปี ได้สำเร็จ ในวันที่ 30 เมษายน - 1 พฤษภาคม เพมเบอร์ตันได้ย้ายกองบัญชาการและกองพลสามกองจากแจ็กสันไปยังวิกส์เบิร์ก^{[ 37 ]}ในวันที่ 9 พฤษภาคม กองกำลังทหารฝ่ายสัมพันธมิตรที่เหลืออยู่ประมาณ 6,000 นายที่วิกส์เบิร์กอยู่ภายใต้การบังคับบัญชาโดยตรงของพลเอกโจเซฟ อี. จอห์นสตันผู้รับผิดชอบกรมตะวันตกของฝ่ายสัมพันธมิตร^{[ 38 ]}

จอห์นสตันได้รับคำสั่งให้เข้ารับตำแหน่งผู้บัญชาการป้องกันแม่น้ำมิสซิสซิปปีในวันที่ 9 พฤษภาคม แต่ไม่ได้รับอำนาจเต็มเหนือเพมเบอร์ตัน ซึ่งพร้อมด้วยนายพลแบร็กซ์ตัน แบรกก์และผู้บัญชาการทรานส์-มิสซิสซิปปีธีโอฟิลัส โฮล์มส์ รายงานโดยตรงต่อประธานาธิบดี เจฟเฟอร์สัน เดวิสแห่งสมาพันธรัฐ^{[ 39 ]}จอห์นสตันเดินทางมาถึงแจ็กสันในวันที่ 13 พฤษภาคม พ.ศ. 2406 เพื่อเข้ารับหน้าที่ดูแลกองกำลังที่นั่นและปฏิบัติตามคำสั่งให้ให้คำแนะนำแก่เพมเบอร์ตัน จอห์นสตันทำได้เพียงพยายามโน้มน้าวเพมเบอร์ตันให้ดำเนินการ รวมถึงการยอมรับแผนของจอห์นสตันในการรวมกำลังเพื่อเผชิญหน้ากับแกรนต์ในสนามรบ^{[ 39 ] [ 40 ]}

แกรนท์ตัดสินใจไม่ใช้เส้นทางตรงที่แคบและขรุขระไปยังวิกส์เบิร์ก แต่เลือกที่จะเข้าโจมตีจากทางตะวันออกหลังจากเคลื่อนพลไปทางตะวันออกเฉียงเหนือเพื่อทำลายส่วนหนึ่งของทางรถไฟสายใต้ของมิสซิสซิปปี เพื่อป้องกันไม่ให้เสบียงและกำลังเสริมเคลื่อนพลจากแจ็กสันไปยังวิกส์เบิร์ก^{[ 41 ]}แกรนท์ยังต้องการเอาชนะกองกำลังของเพมเบอร์ตันนอกแนวป้องกันของวิกส์เบิร์ก หากเป็นไปได้^{[ 42 ]}ในวันที่ 12 พฤษภาคม กองทัพที่ 17 ของพลตรีแมคเฟอร์สันแห่งฝ่ายสหภาพได้เอาชนะกองพลน้อยฝ่ายสัมพันธมิตรที่แยกตัวออกมาใกล้แจ็กสันในการรบที่เรย์มอนด์แม้ว่าจะมีการจัดการการรบที่ผิดพลาดบ้างก็ตาม^{[ 43 ]}แมคเฟอร์สันไม่ได้ไล่ตามกองพลน้อยของพลจัตวาจอห์น เกร็กก์กลับไปยังแจ็กสัน^{[ 44 ]}

แกรนท์ไม่แน่ใจเกี่ยวกับขนาดของกองกำลังฝ่ายสัมพันธมิตรที่แจ็กสัน^{[ 44 ] [ 45 ]}เขาตัดสินใจกำจัดภัยคุกคามใดๆ ต่อกองทัพของเขาจากกองกำลังฝ่ายสัมพันธมิตรที่แจ็กสันก่อนที่จะเคลื่อนทัพเข้าโจมตีกองกำลังของเพมเบอร์ตัน^{[ 44 ] [ 46 ]}กองพลสามกองที่นำโดยเพมเบอร์ตันได้ออกสู่สนามรบเพื่อสกัดกั้นเส้นทางส่งเสบียงของแกรนท์^{[ 44 ] [ 46 ]}แกรนท์สั่งให้กองทัพที่ 15 ของเชอร์แมนโจมตีแจ็กสันจากทางตะวันตกเฉียงใต้ และกองทัพที่ 17 ของแมคเฟอร์สันโจมตีจากทางตะวันตกเฉียงเหนือ จอห์นสตันตัดสินใจทันทีที่มาถึงว่าเขาสายเกินไปที่จะรักษาเมืองไว้ได้ หากไม่สามารถช่วยเหลือเพมเบอร์ตันและรักษาเมืองวิกส์เบิร์กไว้ได้^{[ 47 ] [ 48 ]}โดยไม่รอการมาถึงของกำลังเสริม จอห์นสตันตัดสินใจละทิ้งแจ็กสันพร้อมกับกองกำลังรักษาการณ์ 6,000 นาย และรวมกำลังใหม่ที่แคนตัน รัฐมิสซิสซิปปี ซึ่งอยู่ห่างไปทางเหนือประมาณ 25 ไมล์^{[ 47 ] [ 48 ]}

ยกเว้นการยืนหยัดต่อสู้ช่วงสั้นๆ ของกองหลังฝ่ายสัมพันธมิตรภายใต้การนำของพลจัตวาจอห์น เกร็กการโจมตีของฝ่ายสหภาพได้ขับไล่จอห์นสตันและกองกำลังที่เหลืออยู่ออกจากเมืองอย่างรวดเร็วในการรบที่แจ็กสัน รัฐมิสซิสซิปปีเมื่อวันที่ 14 พฤษภาคม^{[ 47 ] [ 49 ]}เมืองนี้ยอมจำนนโดยทหารปืนใหญ่ของกองกำลังอาสาสมัครและพลเรือนติดอาวุธ^{[ 7 ]}เนื่องจากเพมเบอร์ตันกำลังเคลื่อนพลไปทางตะวันออกเฉียงใต้ การเคลื่อนพลของจอห์นสตันไปทางเหนือสู่แคนตันทำให้กองกำลังของเขาอยู่ห่างจากกองกำลังของเพมเบอร์ตันมากขึ้น^{[ 50 ]}แกรนต์ทิ้งกองทัพของเชอร์แมนไว้ในแจ็กสันพร้อมคำสั่งให้ทำลายสิ่งของใดๆ ก็ตามที่มีมูลค่าทางทหาร^{[ 50 ]}ทหารของเชอร์แมนทำลายโครงสร้างพื้นฐานในเมือง รวมถึงโรงงาน โกดัง โรงหล่อ รางรถไฟ สายโทรเลข และทรัพย์สินอื่นๆ ที่มีมูลค่าทางทหารหรือทางเศรษฐกิจ^{[ 51 ] [ 52 ] [ 53 ]}กองทัพของเชอร์แมนออกจากแจ็กสันเมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม 1863 ^{[ 54 ]}

เมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม พ.ศ. 2406 เพมเบอร์ตันนำกองกำลัง 18,500 นายในสามกองพลจากวิกส์เบิร์กไปยังจุดกึ่งกลางระหว่างเมืองกับแจ็กสัน^{[ 55 ]}แกรนต์คาดว่าจะพบกองกำลังของจอห์นสตันใกล้กับโบลตัน รัฐมิสซิสซิปปีตามแนวทางรถไฟสายใต้ของมิสซิสซิปปี และตัดสินใจเคลื่อนทัพไปในทิศทางนั้น แทนที่จะเคลื่อนทัพไปยังกองกำลังของจอห์นสตัน แกรนต์กลับทราบว่าเพมเบอร์ตันกำลังมุ่งหน้าไปยังโบลตันเพื่อพยายามตัดเส้นทางส่งเสบียงที่เขาคิดว่าเป็นของฝ่ายสหภาพ^{[ 54 ]}เพมเบอร์ตันมีเสบียงไม่เพียงพอ และในวันที่ 15 พฤษภาคม เขาต้องรอเสบียงและกระสุนจากวิกส์เบิร์กจึงจะสามารถเคลื่อนทัพต่อไปได้^{[ 56 ]}จากนั้น เนื่องจากสะพานพัง เพมเบอร์ตันจึงต้องข้ามลำธารเบเกอร์ขึ้นไปทางต้นน้ำและตั้งค่ายทางตะวันออกของลำธารที่แชมเปียนฮิลล์^{[ 56 ] [ 57 ]}แม้ว่ากองกำลังทั้งหมดของแกรนท์จะเข้ามาใกล้ตั้งแต่ช่วงเช้าของวันที่ 16 พฤษภาคม เพมเบอร์ตันก็ยังไม่ทราบถึงภัยคุกคามทั้งหมด^{[ 58 ]}ฝ่ายสัมพันธมิตรพ่ายแพ้อย่างราบคาบในการรบที่แชมเปียนฮิลล์ซึ่งอยู่ห่างจากแจ็กสันไปทางตะวันตก 18 ไมล์ และถอยทัพไปยังวิกส์เบิร์ก^{[ 50 ]}หลังจากการรบที่แชมเปียนฮิลล์ กองทัพของเชอร์แมนก็กลับมารวมกับกองกำลังของแกรนท์อีกครั้ง^{[ 54 ] [ 50 ]}จากนั้นกองทัพของแกรนท์ก็เอาชนะกองกำลังคุ้มกันท้ายขบวนของฝ่ายสัมพันธมิตรที่มีทหารประมาณ 5,000 นายในการรบที่สะพานบิ๊กแบล็คริเวอร์เมื่อวันที่ 17 พฤษภาคม พ.ศ. 2406 ^{[ 59 ]}

ฝ่ายสัมพันธมิตรถอนกำลังเข้าไปในแนวป้องกันของวิกส์เบิร์กเมื่อวันที่ 17 พฤษภาคม พ.ศ. 2406 ^{[ 60 ]}ที่นั่น เพมเบอร์ตันสั่งให้กองกำลังที่เฮนส์บลัฟฟ์ วอลนัทฮิลส์ และวอร์เรนตัน ละทิ้งตำแหน่งและเคลื่อนไปยังแนวป้องกันชั้นในของวิกส์เบิร์ก^{[ 61 ]}เมื่อวันที่ 18 พฤษภาคม พ.ศ. 2406 เพมเบอร์ตันได้รับคำสั่งจากจอห์นสตันให้ละทิ้งเมืองและรวมกำลังพลของเขาที่แคนตัน แต่เพมเบอร์ตันปฏิเสธที่จะทำเช่นนั้น โดยระบุว่าเขาจะรักษาเมืองไว้^{[ 60 ]}เจฟเฟอร์สัน เดวิส ได้ประกาศว่าวิกส์เบิร์กและพอร์ตฮัดสันควรได้รับการรักษาไว้^{[ 62 ] [ 63 ]}

หลังจากการโจมตีด้านหน้าของฝ่ายสหภาพที่วิกส์เบิร์กซึ่งมีค่าใช้จ่ายสูงล้มเหลวในวันที่ 19 พฤษภาคม พ.ศ. 2406 และ 22 พฤษภาคม พ.ศ. 2406 ปฏิบัติการปิดล้อมของฝ่ายสหภาพที่วิกส์เบิร์กจึงเริ่มต้นขึ้น^{[ 64 ] [ 65 ]}แกรนท์ได้สั่งการปฏิบัติการอย่างเป็นทางการในวันที่ 25 พฤษภาคม คำสั่งพิเศษหมายเลข 140 ของแกรนท์ ลงวันที่ 25 พฤษภาคม พ.ศ. 2406 ซึ่งเป็นการเริ่มต้นปฏิบัติการปิดล้อมอย่างเป็นทางการ ระบุว่า “ผู้บัญชาการกองทัพจะเริ่มดำเนินการลดกำลังของศัตรูโดยทันทีด้วยวิธีการปกติ เป็นที่พึงปรารถนาว่าจะไม่เกิดการสูญเสียชีวิตเพิ่มเติมในการลดกำลังของวิกส์เบิร์กและการจับกุมกองกำลังรักษาการณ์” ^{[ 66 ] [ 67 ]}

หลังจากทราบข่าวการยอมจำนนของกองทัพของเพมเบอร์ตันเมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม พ.ศ. 2406 ในช่วงบ่ายวันเดียวกันนั้น เชอร์แมนได้สั่งให้หน่วยที่ได้รับมอบหมายสำหรับการปฏิบัติการต่อต้านแจ็กสันเคลื่อนพลไปยังจุดข้ามแม่น้ำบิ๊กแบล็ก^{[ 79 ]}เชอร์แมนสั่งให้กองทัพที่ 15 เดินทัพไปยังเมสซิงเกอร์สเฟอร์รี กองทัพที่ 13 เดินทัพไปยังสะพานแม่น้ำบิ๊กแบล็ก ซึ่งจำเป็นต้องสร้างสะพานลอยน้ำ และกองทัพที่ 9 เคลื่อนพลไปยังเบิร์ดซองสเฟอร์รี^{[ 79 ]}กองกำลังของเชอร์แมนประกอบด้วยกองทัพที่ 9 ภายใต้การนำของพลตรีจอห์น จี. พาร์คโดยมีกองพลหนึ่งจากกองทัพที่ 16ภายใต้การนำของพลจัตวาวิลเลียม ซูย สมิธเข้าร่วมด้วย ซึ่งกองพลนั้นมีกองพลทหารม้าที่บัญชาการโดยพันเอกไซรัส บัสซีย์ กองทัพที่ 13ภายใต้การบังคับบัญชาของพลตรีเอ็ดเวิร์ด โอซี ออร์ดพร้อมด้วยกองพลทหารม้าที่บัญชาการโดยพันตรีฮิวจ์ ฟุลเลอร์ตัน ในกองพลที่ 9 และกองพลที่ 16 ภายใต้การบังคับบัญชาของพลจัตวาจาคอบ จี. ลอว์แมนและต่อมาภายใต้การบังคับบัญชาของพลจัตวาอัลวิน พี. โฮวีกองทัพที่ 15ซึ่งเป็นกองทัพของเชอร์แมนเอง ภายใต้การบังคับบัญชาของพลตรีเฟรเดอริก สตีลสำหรับปฏิบัติการนี้ และกองพลที่ 17ภายใต้การบังคับบัญชาของพลจัตวาจอห์น แมคอาเธอร์^{[ 80 ] [ 81 ]}

ในวันที่ 5 กรกฎาคม จอห์นสตันได้ทราบข่าวการยอมจำนนของวิกส์เบิร์กและผู้ป้องกันเมือง และเริ่มเคลื่อนพลไปทางตะวันออกสู่แจ็กสัน^{[ 71 ] [ 78 ]} "กองทัพช่วยเหลือ" ของจอห์นสตันประกอบด้วยกองพลของพลตรีจอห์น ซี. เบร็คคินริดจ์ กองพล ของพลตรี ซามูเอล จี.เฟรนช์ กองพลปืนใหญ่ กองพลของ พลตรี วิลเลียม วิง ลอริ ง กองพลของพลตรี วิลเลียม เฮนรี ทัลบอต วอล์คเกอร์และกองพลทหารม้าของพลจัตวา วิลเลียม ฮิกส์ แจ็กสัน^{[ 82 ]}แม้ว่าจอห์นสตันจะเริ่มเคลื่อนพลกลับไปยังแจ็กสันในวันที่ 5 กรกฎาคม แต่เขาก็ได้ทิ้งกองกำลังไว้เพื่อเฝ้ารักษาจุดข้ามแม่น้ำบิ๊กแบล็กบางแห่ง^{[ 79 ]}

กองร้อยหลายแห่งของ กองพลน้อย ของ William L. McMillen ^{[ 83 ]}แห่งกองพลที่สามของพลจัตวาJames M. Tuttleแห่งกองทัพที่ 15 ของพลตรี Frederick Steele ได้ข้ามแม่น้ำในวันที่ 5 กรกฎาคม เพื่อพยายามยึดหัวสะพาน และถูกทหารลาดตระเวนของฝ่ายสัมพันธมิตรขัดขวาง^{[ 84 ] [ 85 ]}ในช่วงบ่ายแก่ๆ ทหารของ Tuttle ได้ยึดยอดเนินเขาที่มองเห็นแม่น้ำ ผลักดันฝ่ายสัมพันธมิตรออกไป และตั้งค่ายอยู่ห่างออกไปกว่า 3 ไมล์บนถนน Bridgeport ส่วนที่เหลือของกองพลของ Steele ข้ามสะพานไปโดยไม่พบการต่อต้าน^{[ 85 ]}

กองพลของพลจัตวา วิลเลียม ซู สมิธ แห่งกองทัพที่ IX เป็นกองพลแรกที่เข้าใกล้ท่าเรือเบิร์ดซองในเช้าตรู่ของวันที่ 5 กรกฎาคม^{[ 85 ]}ทหารม้าฝ่ายสัมพันธมิตรภายใต้การนำของพลจัตวาจอห์น วิลกินส์ วิทฟิลด์ซ่อนตัวอยู่ในพุ่มไม้ฝั่งตรงข้ามแม่น้ำ และยิงใส่ทหารฝ่ายสหภาพเมื่อพวกเขามาถึงแม่น้ำ^{[ 85 ] [ 84 ]}กรมทหารราบที่ 40 แห่งรัฐอิลลินอยส์และกรมทหารราบที่ 103 แห่งรัฐอิลลินอยส์ของกองพลน้อยที่สองของพันเอกสตีเฟน จี. ฮิกส์รีบไปที่ริมฝั่งแม่น้ำเพื่อต่อต้านทหารม้าของวิทฟิลด์^{[ 85 ]}กรมทหารอื่นๆ พยายามข้ามแม่น้ำด้วยเท้า แต่ถูกขัดขวางโดยน้ำสูงและกระแสน้ำแรง^{[ 85 ]}ส่งผลให้กองทัพที่ IX ของปาร์คไม่สามารถข้ามแม่น้ำได้ในคืนนั้น^{[ 86 ]}ในเช้าวันที่ 6 กรกฎาคม หน่วยลาดตระเวนของฝ่ายสหภาพพบและกู้เรือข้ามฟากเก่าขึ้นมาซ่อมแซม^{[ 86 ]}ในช่วงบ่ายแก่ๆ ทหารของสมิธบางส่วนสามารถข้ามแม่น้ำและบังคับให้ทหารของวิทฟิลด์ถอยทัพได้^{[ 86 ]}เป็นเวลาเที่ยงของวันที่ 7 กรกฎาคมก่อนที่สะพานลอยน้ำซึ่งจำเป็นต่อการข้ามแม่น้ำของทหารของพาร์คจะถูกสร้างขึ้น ไม่นานนักสะพานก็พังลงบางส่วน^{[ 86 ]}พาร์คส่งปืนใหญ่ของเขาไปข้ามที่เมสซิงเกอร์สเฟอร์รี และทหารก็ข้ามสะพานที่เสียหาย^{[ 86 ]}

กองทหารม้าฝ่ายสัมพันธมิตรปะทะกับหน่วยนำของฝ่ายสหภาพอย่างต่อเนื่องตลอดการเดินทัพไปยังแจ็กสัน^{[ 87 ]}มีการปะทะกันในวันที่ 6 กรกฎาคมที่สถานีเอ็ดเวิร์ดส์ โจนส์ฟอร์ด และเมสซิกเนอร์สเฟอร์รี^{[ 84 ]}ในวันที่ 7 กรกฎาคม มีการปะทะกันที่ควีนฮิลล์ และมีการปะทะกันของกองทหารม้าของทั้งสองกองทัพที่เบเกอร์สครีกในวันที่ 7 กรกฎาคม และที่คลังของโบลตันในวันที่ 8 กรกฎาคม^{[ 84 ]}

ขณะที่เชอร์แมนกำลังเคลื่อนทัพอย่างช้าๆ ไปยังแจ็กสัน หลังจากเดินทัพอย่างยากลำบาก แห้งแล้ง และเต็มไปด้วยฝุ่นในช่วงฤดูร้อนของมิสซิสซิปปี กองกำลังของจอห์นสตันก็มาถึงแจ็กสันในเย็นวันที่ 7 กรกฎาคม พ.ศ. 2406 ^{[ 78 ]}พายุฝนฟ้าคะนองรุนแรงที่ทำให้เกิดฝนตกหนักช่วยบรรเทาสภาพการเดินทัพของทั้งสองกองทัพได้ อย่างน้อยก็ชั่วคราว^{[ 88 ]}กัปตันวิลเลียม เอช. เอ็ดเวิร์ดส์ แห่งฝ่ายสัมพันธมิตรเขียนในภายหลังว่าพลเรือนตักน้ำจากบ่อน้ำตามเส้นทาง และทหารมากกว่าครึ่ง “หมดแรง หมดแรงอย่างสิ้นเชิง” ^{[ 89 ]}ป้อมปราการป้องกันที่แจ็กสันได้รับการซ่อมแซมบางส่วนหลังจากการรบที่แจ็กสันในวันที่ 14 พฤษภาคม และการกลับมาของจอห์นสตันในอีกหกวันต่อมา^{[ 90 ]}จอห์นสตันไม่พอใจกับสภาพของคูเมือง^{[ 78 ]}เขาสั่งให้เสริมความแข็งแกร่งและขยายคูเมืองเพื่อยึดไว้กับแม่น้ำเพิร์ลทางเหนือและใต้ของแจ็กสัน^{[ 78 ]}ก้อนฝ้ายและตำแหน่งปืนใหญ่ช่วยปกป้องแนวที่ได้รับการปรับปรุง^{[ 89 ]}

เมื่อวันที่ 7 กรกฎาคม กองทัพที่ 13 และ 15 ของกองกำลังไล่ล่าของเชอร์แมนอยู่ที่โบลตัน รัฐมิสซิสซิปปี ซึ่งอยู่ห่างจากแจ็กสันไม่ถึง 20 ไมล์^{[ 91 ]}เชอร์แมนไม่ได้รับข่าวคราวจากปาร์ค และตัดสินใจพักที่โบลตันในวันที่ 8 กรกฎาคม เพื่อให้กองทัพที่ 9 มีเวลาตามทัน^{[ 92 ]}พายุฝนฟ้าคะนองรุนแรงที่ทำให้เกิดฝนตกหนักช่วยบรรเทาสภาพการณ์ในการเดินทัพได้ อย่างน้อยก็ชั่วคราว^{[ 88 ]}เวลา 16.00  น. ของวันที่ 8 กรกฎาคม เชอร์แมนทราบว่ากองทัพที่ 9 กำลังเดินทางมา และสั่งให้กองทัพที่ 13 และ 15 กลับไปเดินทัพต่อที่แจ็กสัน^{[ 92 ]}กองทัพที่ 9 ตามหลังกองทัพที่ 15 บนถนนบริดจ์พอร์ต แต่พบว่าตัวเองอยู่ข้างหลังกองทัพที่ 15 เนื่องจากไม่มีถนนสำรองที่คาดว่าจะอยู่ทางเหนือ^{[ 93 ]}กองทัพที่ 11 ตามทันโดยเคลื่อนที่ข้ามประเทศไปตามเนินเขา^{[ 93 ]}

เมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม กองทหารม้าของฝ่ายสหภาพและหน่วยทหารราบหลายหน่วยได้ปะทะกันครั้งใหญ่ใกล้กับเมืองคลินตัน^{[ 84 ]}พันตรีฟุลเลอร์ตันถูกบังคับให้ส่งทหารของเขาไปประจำการแบบปะทะ และใช้ปืนใหญ่ภูเขาเพื่อเคลียร์เส้นทางบนถนนแจ็กสัน^{[ 94 ]}กองทหารม้าของบัสซีย์และกองทหารราบหลายกองร้อยยังต้องต่อสู้กับคนของวิทฟิลด์บนถนนบริดจ์พอร์ต ซึ่งอยู่ห่างจากเมืองไปทางตะวันตก 3 ไมล์^{[ 94 ]}วิทฟิลด์ถอนตัวเมื่อมืดโดยไม่มีการต่อต้าน^{[ 94 ]}

หน่วยทหารของเชอร์แมนมาถึงคลินตันในวันที่ 9 กรกฎาคม และกองทหารม้าที่ 6 แห่งมิสซูรีได้ปะทะกับทหารฝ่ายสัมพันธมิตรใกล้คลินตัน^{[ 84 ] [ 95 ]}การปะทะครั้งสุดท้ายใกล้แจ็กสันเกิดขึ้นในวันที่ 9 กรกฎาคม ระหว่างกองทหารของกองพลของวิลเลียม ซู สมิธ กับกองทหารที่ประจำการอยู่ที่ด่านหน้าของฝ่ายสัมพันธมิตร^{[ 84 ]}ทหารของสมิธอยู่ไกลออกไปจากกองพลที่ 9 ของปาร์ค^{[ 96 ]}สมิธสั่งให้ทหารตั้งค่ายพักแรมในคืนนั้นในแนวรบ เพราะเขากังวลว่าพวกเขาอาจถูกตัดขาด^{[ 96 ]}

จอห์นสตันไม่ได้สะสมเสบียงหรือซ่อมแซมสะพานรถไฟทางตะวันออกของแจ็กสันหลังจากการรบครั้งก่อน^{[ 90 ]}ซึ่งหมายความว่าฝ่ายสัมพันธมิตรจะเสี่ยงต่อการถูกล้อมโดยไม่มีเสบียงเพียงพอหากพวกเขาต่อต้านกองกำลังโจมตีเป็นเวลานานและไม่สามารถเคลื่อนย้ายหัวรถจักรและตู้รถไฟที่ติดอยู่ได้^{[ 90 ]}

แม้ว่าเชอร์แมนจะจำกัดการเดินทัพไว้เฉพาะช่วงเช้า บ่ายแก่ๆ และเย็น แต่ทหารของเขาก็ต้องทนทุกข์ทรมานจากความร้อน ฝุ่นละออง และการขาดแคลนน้ำระหว่างการเดินทัพไปยังแจ็กสัน ซึ่งพวกเขามาถึงในวันที่ 10 กรกฎาคม พ.ศ. 2406 ^{[ 91 ]}ฝ่ายสัมพันธมิตรได้วางยาพิษบ่อน้ำและลำธารด้วยซากสัตว์ขณะที่พวกเขารุกคืบไปยังแจ็กสัน ซึ่งทำให้กองทหารสหภาพต้องขนน้ำดื่มจากแม่น้ำบิ๊กแบล็ก^{[ 91 ] [ 97 ]}นักประวัติศาสตร์จิม วูดริกตั้งข้อสังเกตว่าบันทึกจำนวนมากจากทหารทั้งสองฝ่ายบ่นเกี่ยวกับความร้อนจัดและสภาพแห้งแล้ง^{[ 88 ]}เชอร์แมนย้ายกองบัญชาการของเขาไปยังคลินตันในเย็นวันที่ 9 กรกฎาคม และเริ่มวางแผนสำหรับการเข้าเมือง^{[ 96 ]}

หลังจากสำรวจแนวป้องกันของฝ่ายสัมพันธมิตรด้วยตนเอง เมื่อมาถึงแจ็กสันในวันที่ 10 กรกฎาคม พ.ศ. 2406 เชอร์แมนสั่งให้ผู้บัญชาการกองทัพของเขากระจายกำลังออกไปรอบๆ ในระยะประมาณ 1,500 หลาจากกำแพงป้องกันของฝ่ายสัมพันธมิตร โดยมีทหารลาดตระเวนอยู่ใกล้ๆ และมีกำลังสนับสนุนอยู่ภายในระยะ 500 หลา^{[ 91 ]}จอห์นสตันหวังที่จะล่อกองกำลังของเชอร์แมนเข้าสู่การโจมตีด้านหน้าที่ต้องเสียค่าใช้จ่ายสูง แต่หลังจากที่เชอร์แมนได้เห็นป้อมปราการของฝ่ายสัมพันธมิตรที่ได้รับการปรับปรุงแล้วที่แจ็กสัน และพบกับการต่อต้านเมื่อเข้าใกล้แนวรบของฝ่ายสัมพันธมิตร เขาจึงสั่งให้ตั้งตำแหน่งปืนใหญ่และคันดินเพื่อปิดล้อมเมือง^{[ 91 ] [ 98 ] [ 99 ]}

กองพล ของพลตรี ฟรานซิส พี. แบลร์ นำกองทัพที่ 15 มุ่งหน้าไปยังแจ็กสันในเช้าวันที่ 10 กรกฎาคม^{[ 100 ]}ขณะที่กองพลของฝ่ายสหภาพเข้าใกล้ป้อมปราการของฝ่ายสัมพันธมิตรที่เงียบสงบในเวลาประมาณ 9:30  น. ปืนใหญ่ขนาด 32 ปอนด์ของฝ่ายสัมพันธมิตร จากนั้นปืนใหญ่อื่นๆ ก็เริ่มยิงใส่พวกเขา^{[ 100 ]}เชอร์แมนรีบเคลื่อนพลไปข้างหน้าเมื่อได้ยินเสียงปืนใหญ่ และเริ่มจัดวางกองทัพที่ 15 ของสตีลไปทั้งสองฝั่งของถนนแจ็กสัน^{[ 100 ]}

ทางทิศใต้ กองพลที่ 13 ของปีเตอร์ เจ. ออสเตอร์เฮาส์และแอนดรูว์ เจ. สมิธเคลื่อนพลไปยังเมืองตามเส้นทางเชื่อมต่อจากทางตะวันออกเฉียงเหนือ และเลี้ยวเข้าสู่ถนนโรบินสัน โดยคิดว่าเป็นถนนเรย์มอนด์ ซึ่งอยู่ห่างออกไปอีกหนึ่งไมล์ตามเส้นทางนั้น^{[ 101 ]}การต่อต้านเบื้องต้นของฝ่ายสัมพันธมิตรจากด่านหน้าเล็กๆ ของฝ่ายสัมพันธมิตรบนลำธารลินช์ และทหารบางส่วนจากกองพลของเฟรนช์ ถูกขับไล่โดยทหารม้าของฟุลเลอร์ตันและทหารราบสนับสนุนจากกองพลของออสเตอร์เฮาส์^{[ 101 ]}กองพลสหภาพทั้งสองกองพลเข้ายึดสันเขาทางตะวันออกของลำธารลินช์ ห่างจากแนวรบของฝ่ายสัมพันธมิตรไม่เกิน 250 หลา^{[ 101 ]}

กองทหารม้าของฟุลเลอร์ตันลาดตระเวนไปทางขวาและพบว่าถนนเรย์มอนด์อยู่ห่างออกไปหนึ่งไมล์ และมีทหารฝ่ายสัมพันธมิตรอยู่ที่ตำแหน่งนั้น^{[ 101 ]}ทหารฝ่ายสหภาพที่อยู่แนวหน้าได้ขุดหลุมปืนไรเฟิลในช่วงบ่าย ขณะที่ปืนใหญ่ของแต่ละฝ่ายยิงใส่กัน^{[ 101 ]}ทหารฝ่ายสหภาพยึดบ่อน้ำได้ระหว่างการต่อสู้ ซึ่งเป็นแหล่งน้ำที่สำคัญ^{[ 101 ]}เมื่อกองพลที่ 13 ของวิลเลียม เบนตัน อัลวิน พี. โฮวี และจาคอบ ลอว์แมน เคลื่อนไปข้างหน้า เอ.เจ. สมิธยังคงกังวลเกี่ยวกับผู้ป้องกันฝ่ายสัมพันธมิตรทางด้านขวาของตำแหน่งของเขา และเขาขอให้กองพลที่มาถึงใหม่เคลื่อนไปยังปลายแนวรบของฝ่ายสหภาพตามลำดับจากเหนือลงใต้^{[ 101 ]}กองพลของโฮวีและลอว์แมนถูกวางไว้เป็นลำดับสุดท้ายตามถนนเทอร์รีและบนเนินเบลีย์ที่มองเห็นลำธารลินช์ทางตะวันออกของแนวทางรถไฟนิวออร์ลีนส์ แจ็กสัน และเกรตนอร์เทิร์นที่เข้าเมืองจากทางใต้^{[ 102 ]}กองพลของเลาแมนอยู่ท้ายแถวและถอยห่างจากแนวรบของฝ่ายสัมพันธมิตรมากกว่ากองพลอื่นๆ ของฝ่ายสหภาพ^{[ 103 ]}

ทางทิศตะวันตกเฉียงเหนือของเมือง กองพลที่มาถึงก่อนหน้านี้ของวิลเลียม ซู สมิธ รอให้กองพลอื่นๆ ของกองทัพที่ IX ตามมาทัน^{[ 104 ]}ในช่วงบ่ายแก่ๆ กองทัพที่ IX เริ่มเคลื่อนพลไปทางทิศตะวันออก โดยกองกำลังของ WS Smith อยู่ทางตะวันออกของเส้นทางรถไฟ New Orleans, Jackson and Great Northern Railroad มุ่งหน้าไปทางเหนือจากแจ็กสัน^{[ 104 ]}กองพลต่างๆ เข้าประจำตำแหน่งหลังจากถึงถนนแคนตัน โดยมีทหารม้าฝ่ายสัมพันธมิตรคอยก่อกวนพวกเขาระหว่างที่เคลื่อนพลไปข้างหน้า^{[ 104 ]}พลจัตวาโทมัส เวลช์และโรเบิร์ต บี. พอตเตอร์วางกองพลของพวกเขาไว้ทางตะวันตกของทางรถไฟ โดยกองทหารของเวลช์อยู่บนสันเขาโรงพยาบาลบ้า^{[ 104 ] [ 105 ]}

เมื่อการจัดกำลังของฝ่ายสหภาพเสร็จสมบูรณ์ กองพลของฝ่ายสหภาพจะเข้าประจำตำแหน่งตรงข้ามกับกองพลของฝ่ายสัมพันธมิตรในแนวป้องกันรูปครึ่งวงกลมทางทิศตะวันตกของเมือง ระหว่างสาขาของแม่น้ำเพิร์ล ตรงข้ามกับกองพลของฝ่ายสัมพันธมิตร^{[ 91 ] [ 106 ]}เชอร์แมนจัดกำลังพลกองทัพที่ 13 ภายใต้การนำของออร์ด ทางด้านขวาของฝ่ายสหภาพ ซึ่งอยู่ทางตอนใต้สุดของแนวรบทั้งสองฝั่งของถนนเรย์มอนด์^{[ 91 ]}กองพลของลอริงอยู่ทางด้านซ้ายของฝ่ายสัมพันธมิตร ตรงข้ามกับตำแหน่งของกองทัพที่ 13 ^{[ 106 ]}เชอร์แมนจัดกำลังพลกองทัพที่ 15 ของตนเองภายใต้การนำของสตีล ไปไว้ตรงกลางแนวรบของฝ่ายสหภาพ^{[ 91 ]}กองพลของวอล์คเกอร์และกองพลของเฟรนช์ อยู่ตรงข้ามกับกองทัพของสตีล ตรงกลางแนวป้องกันของฝ่ายสัมพันธมิตร^{[ 106 ]}เชอร์แมนจัดกำลังพลกองทัพที่ 9 ภายใต้การนำของปาร์ค ทางด้านซ้ายของฝ่ายสหภาพไปทางทิศเหนือ^{[ 91 ]}กองพลของเบร็คคินริดจ์อยู่ทางขวาของฝ่ายสัมพันธมิตร ข้ามทางรถไฟนิวออร์ลีนส์ แจ็กสัน และเกรตนอร์เทิร์น ตรงข้ามกับกองทัพที่ IX ของพาร์ค^{[ 106 ]}

เนื่องจากเชอร์แมนไม่ต้องการโจมตีแบบตรงๆ ต่อการต่อต้านอย่างแข็งแกร่ง ในคืนวันที่ 10 กรกฎาคม เขาจึงออกคำสั่งให้ผู้บัญชาการกองทัพสร้างตำแหน่งปืนใหญ่และหลุมปืนให้ใกล้กับแนวรบของฝ่ายสัมพันธมิตรมากที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้โดยไม่สูญเสียกำลังพลโดยไม่จำเป็น^{[ 99 ] [ 107 ]}เมื่อสิ้นสุดวันในวันที่ 11 กรกฎาคม เชอร์แมนพอใจกับการสร้างแนวป้องกันดินและตำแหน่งปืนใหญ่ และเขาสั่งให้ระดมยิงใส่ตำแหน่งของฝ่ายสัมพันธมิตรโดยทั่วไป^{[ 108 ]}

กองกำลังของเชอร์แมนนำกระสุนปืนใหญ่มาเพียงจำนวนเล็กน้อยต่อกระบอกในการเดินทัพไปยังแจ็กสัน^{[ 108 ]}หลังจากเริ่มการปิดล้อม เขาได้ขอให้ส่งขบวนรถปืนใหญ่สำรองพร้อมกระสุนปืนใหญ่เพิ่มเติมไปยังหน่วยของเขาโดยเร็วที่สุด^{[ 108 ]}จอห์นสตันทราบว่าขบวนรถปืนใหญ่นี้กำลังมา และในวันที่ 14 กรกฎาคม เขาได้ส่งทหารม้าภายใต้การบัญชาการของวิลเลียม เอช. แจ็กสันไปสกัดกั้น^{[ 109 ]}ทหารม้าฝ่ายสัมพันธมิตรล้มเหลวในการหยุดการส่งมอบให้กับกองกำลังของเชอร์แมน เนื่องจากเชอร์แมนได้รับข่าวกรองว่าทหารม้าถูกส่งไปแล้ว และจึงดำเนินการเพื่อปกป้องขบวนรถม้า^{[ 109 ] [ 110 ]}เชอร์แมนสั่งให้กองพลน้อยที่ประจำการอยู่ที่แชมเปียนฮิลล์คุ้มกันขบวนรถม้า และอีกกองพลน้อยหนึ่งเคลื่อนไปยังคลินตันเพื่อปกป้องขบวนรถม้า^{[ 109 ]}เมื่อจอห์นสตันได้ยินเรื่องการห้ามที่ไม่สำเร็จ เขาก็ยิ่งมั่นใจมากขึ้นว่าเขาไม่สามารถต้านทานการปิดล้อมได้ และสั่งให้ผู้บัญชาการของเขาเตรียมพร้อมที่จะออกจากเมืองทันที^{[ 4 ] [ 110 ]}

เนื่องจากจำเป็นต้องประหยัดกระสุน ในวันที่ 12 กรกฎาคม ปืนใหญ่ของฝ่ายสหภาพจึงระดมยิงแนวป้องกันของฝ่ายสัมพันธมิตรอย่างหนัก แต่หยุดยิงในเวลาไม่ถึงหนึ่งชั่วโมง^{[ 108 ] [ 111 ]}หลังจากการระดมยิง พลตรีออร์ดได้สั่งให้พลจัตวาโฮวีเคลื่อนพลไปข้างหน้าและตั้งแนวป้องกันใกล้กับป้อมปราการของฝ่ายสัมพันธมิตร^{[ 108 ]}โฮวีได้แจ้งพลจัตวาเลาแมนทางด้านขวาของเขาที่ปลายแนวรบของฝ่ายสหภาพเกี่ยวกับการเคลื่อนไหว^{[ 108 ]}พร้อมกับคำสั่งจากพลตรีออร์ดในคืนก่อนหน้าให้ทำการลาดตระเวนแนวรบของฝ่ายสัมพันธมิตร และหากจำเป็นให้โจมตีกองกำลังที่อยู่ข้างหน้าในขณะที่ยังคงติดต่อกับโฮวี เลาแมนเข้าใจผิดว่าข้อมูลจากโฮวีเป็นคำสั่งให้โจมตีแนวรบของฝ่ายสัมพันธมิตร^{[ 108 ] [ 112 ]}

ขณะที่โฮวีหยุดการรุกคืบของกองพลของเขาห่างจากแนวรบของฝ่ายสัมพันธมิตรประมาณ 500 หลา ลาอูแมนได้สั่งให้ทหารของเขารุกคืบและโจมตี^{[ 108 ]} กองพล น้อยของพันเอกไอแซค พิวจ์เป็นผู้นำการรุกคืบ[ 108 ^]พิวจ์ลังเลที่จะข้ามทุ่งนาเบื้องหน้าตำแหน่งของฝ่ายสัมพันธมิตรซึ่งมีทหารปืนใหญ่แห่งวอชิงตันและกองพลน้อยของพลจัตวาแดเนียล ไวซิเกอร์ อดัมส์ ประจำการอยู่ ^{[ 113 ]}อย่างไรก็ตาม หลังจากที่ลาอูแมนมาตรวจสอบแนวหน้าตามคำขอของพิวจ์ เขาก็สั่งให้พิวจ์รุกคืบต่อไปแม้ว่ากองกำลังของโฮวีจะหยุดเพื่อขุดหลุม^{[ 108 ] [ 114 ]}ห่างจากแนวรบของฝ่ายสัมพันธมิตร 80 หลา ทหารของพิวจ์ถูกหยุดโดยแนวกั้นและถูกยิงโดยฝ่ายสัมพันธมิตร^{[ 108 ]}ผู้รอดชีวิตที่ไม่สามารถหลบหนีได้เริ่มยอมจำนนเมื่อเผชิญกับการยิงปืนใหญ่และอาวุธปืนเล็กของฝ่ายสัมพันธมิตรที่โหดร้าย^{[ 115 ]}

ก่อนการโจมตีของฝ่ายสหภาพ ทหารฝ่ายสัมพันธมิตรได้เผาบ้านคูเปอร์เพื่อให้มีพื้นที่โล่งสำหรับการยิงด้านหน้าป้อมปราการของพวกเขา^{[ 116 ]}ตามคำขอของครอบครัว ทหารได้ช่วยเก็บสิ่งของบางอย่างไว้ รวมถึงเปียโน^{[ 116 ]}พวกเขานำเปียโนเข้าไปในสนามเพลาะ และสมาชิกบางคนของกองปืนใหญ่แห่งวอชิงตันได้เล่นเปียโนและร้องเพลงที่คุ้นเคยก่อน ระหว่าง และหลังการโจมตีของพันเอกพิวจ์^{[ 116 ]}กองทหารของเชอร์แมนนำเปียโนไปหลังจากที่ฝ่ายสัมพันธมิตรออกจากเมือง ในปี 2023 เปียโนยังคงสามารถเห็นได้ที่หออนุสรณ์ฝ่ายสัมพันธมิตรในนิวออร์ลีนส์^{[ 116 ]}

ในการโจมตีครั้งนี้ กองกำลังฝ่ายสหภาพสูญเสียทหาร 68 นายที่เสียชีวิต 302 นายที่บาดเจ็บ และถูกจับเป็นเชลยมากกว่า 200 นาย ตามที่นักประวัติศาสตร์ Michael Ballard ^{[ 4 ] [ 117 ]}กล่าวไว้ ในขณะที่ William Shea และ Terrence Winshel รวมถึงนักประวัติศาสตร์ Jim Woodrick ระบุว่ากองกำลังฝ่ายสหภาพสูญเสียกำลังพลทั้งหมด 465 นาย^{[ 108 ] [ 118 ]}พันเอก Seth C. Earl ผู้บัญชาการกรมทหารราบที่ 53 แห่งรัฐอิลลินอยส์เสียชีวิต และพันเอก Aaron Brown แห่งกรมทหารราบที่ 3 แห่งรัฐไอโอวาได้รับบาดเจ็บในการโจมตีครั้งนี้^{[ 119 ]}ฝ่ายสัมพันธมิตรสูญเสียกำลังพล 7 นาย เสียชีวิตเพียง 2 นาย และบาดเจ็บ 5 นาย^{[ 108 ]}พันโทHenry Mauryผู้บัญชาการกรมทหารราบที่ 32 แห่งรัฐอะลาบามาเป็นหนึ่งในผู้บาดเจ็บของฝ่ายสัมพันธมิตร โดยได้รับบาดเจ็บจากพลแม่นปืน^{[ 120 ]}เมื่อออร์ดไปที่กองบัญชาการของเลาแมนหลังจากได้รับแจ้งเรื่องการโจมตี เขาพบว่าเลาแมนสับสนและไม่สามารถจัดระเบียบกองพลของเขาได้^{[ 121 ]}ออร์ดจึงปลดเลาแมนออกจากตำแหน่งผู้บัญชาการ และมอบกองพลของเขาให้อยู่ภายใต้การบังคับบัญชาของโฮวี^{[ 121 ]}

หลังจากการโจมตีของฝ่ายสหภาพเมื่อวันที่ 12 กรกฎาคม กองทัพทั้งสองฝ่ายยังคงยิงปืนใหญ่ใส่กันอย่างต่อเนื่อง^{[ 106 ]}การยิงลาดตระเวนและการปะทะกันเล็กๆ น้อยๆ โดยกองร้อยก็ยังคงดำเนินต่อไป^{[ 122 ]}การปะทะกันที่ใหญ่ที่สุดคือการลาดตระเวนด้วยกำลังพลของกองทหารสหภาพ 6 กองพันเมื่อวันที่ 15 กรกฎาคม ซึ่งพบว่าฝ่ายสัมพันธมิตรยังคงอยู่ในตำแหน่งตรงข้ามกับกองทัพของปาร์ค และส่งผลให้ฝ่ายสหภาพเสียชีวิต 2 นายและบาดเจ็บ 5 นาย^{[ 123 ]}พลแม่นปืนก็ยังคงปฏิบัติการอย่างต่อเนื่องตลอดช่วงเวลาที่เหลือของการล้อม^{[ 124 ]}

ความพยายามของทหารม้าฝ่ายสัมพันธมิตรในการค้นหาและโจมตีขบวนรถลำเลียงกระสุนของฝ่ายสหภาพถูกขัดขวางโดยกองพลทหารราบสองกองที่เชอร์แมนส่งไปคุ้มครองรถลำเลียง^{[ 109 ]}เชอร์แมนสั่งให้กองพล ของพันเอก อเล็กซานเดอร์ แชมเบอร์สที่แชมเปียนฮิลล์คุ้มกันขบวนรถลำเลียงหลังจากได้รับข่าวกรองว่าจอห์นสตันกำลังวางแผนที่จะส่งทหารม้าไปสกัดกั้น^{[ 125 ]}เชอร์แมนยังสั่งให้พลจัตวาชาร์ลส์ แมทธีส์เสริมกำลังทหารรักษาการณ์ที่คลินตันเพื่อหยุดการรุกคืบของทหารม้าฝ่ายสัมพันธมิตร^{[ 125 ]}มีเพียงส่วนน้อยของกองกำลังฝ่ายสัมพันธมิตรเท่านั้นที่สามารถรุกคืบไปพบขบวนรถลำเลียงได้^{[ 109 ]}พวกเขาตัดสินใจไม่โจมตีรถลำเลียงเนื่องจากการคุ้มกันอย่างแข็งแกร่งของฝ่ายสหภาพ^{[ 109 ]}เมื่อได้รับกระสุนบางส่วนในวันที่ 14 กรกฎาคม การระดมยิงของฝ่ายสหภาพก็เพิ่มขึ้น^{[ 124 ]}เมื่อจอห์นสตันได้รับแจ้งว่าภารกิจของทหารม้าล้มเหลวในวันที่ 16 กรกฎาคม เขาจึงสั่งให้มีการอพยพออกจากเมืองในคืนนั้น^{[ 4 ] [ 109 ]}หลังจากที่ฝ่ายสัมพันธมิตรข้ามสะพานแม่น้ำเพิร์ล พวกเขาก็เผาสะพานเพื่อขัดขวางการไล่ล่าของฝ่ายสหภาพ^{[ 109 ]}กองกำลังสหภาพค้นพบการถอยทัพของฝ่ายสัมพันธมิตรในเช้าวันรุ่งขึ้นเท่านั้น^{[ 109 ]}จอห์นสตันไม่ได้หยุดการถอยทัพจนกระทั่งกองกำลังของเขาไปถึงเมืองมอร์ตัน รัฐมิสซิสซิปปี ซึ่งอยู่ห่างจากแจ็กสันไปทางตะวันออก 40 ไมล์^{[ 126 ]}

กองกำลังของเชอร์แมนพยายามไล่ตามฝ่ายสัมพันธมิตรอย่างอ่อนแรง แต่ความร้อนที่ทนไม่ได้และการขาดแคลนทหารม้าที่จะคอยติดตามและก่อกวนกองกำลังฝ่ายสัมพันธมิตรในที่สุดก็ทำให้เชอร์แมนต้องยุติการไล่ล่า^{[ 4 ]}กองกำลังสำรวจจากกองทัพที่ 15 ของสตีลซึ่งบัญชาการโดยพันเอกไมโล สมิธและพันเอกเจมส์ แอล. เกดเดสได้เดินทัพไปยังแบรนดอน รัฐมิสซิสซิปปีในวันที่ 18 กรกฎาคม^{[ 127 ]}พวกเขาพบทหารของเลาแมนที่ได้รับบาดเจ็บจำนวนมากจากการโจมตีเมื่อวันที่ 12 กรกฎาคมที่โรงพยาบาลของฝ่ายสัมพันธมิตร^{[ 127 ]}ในวันที่ 19 กรกฎาคม กองกำลังฝ่ายสหภาพได้ปะทะกับกองหลังทหารม้าของฝ่ายสัมพันธมิตรภายใต้การนำของพลจัตวาจอร์จ คอสบีและสูญเสียทหารไปหนึ่งนายทันที^{[ 128 ]}หลังจากการยิงปืนใหญ่แลกเปลี่ยนกัน ทหารของเกดเดสก็เคลื่อนพลไปยังตำแหน่งของฝ่ายสัมพันธมิตรผ่านทุ่งข้าวโพดขนาดใหญ่^{[ 129 ]}เมื่อทหารฝ่ายสหภาพเข้าใกล้ระยะยิงปืนเล็ก ฝนที่ตกหนักก็ยุติการปะทะ^{[ 129 ]}ฝ่ายสัมพันธมิตรเคลื่อนออกจากแบรนดอน และกองกำลังฝ่ายสหภาพเคลื่อนเข้ามาพักค้างคืน^{[ 129 ]}ทหารฝ่ายสหภาพเผาเมืองไปหนึ่งในสี่ส่วนและทำการปล้นสะดมอย่างกว้างขวาง^{[ 130 ]}หลังจากทำลายทางรถไฟและเผาสถานีรถไฟในวันที่ 20 กรกฎาคม กองกำลังฝ่ายสหภาพก็ยุติการไล่ล่าและกลับไปยังแจ็กสัน^{[ 130 ] [ 131 ]}

ด้วยความมุ่งมั่นที่จะไม่ทิ้งสิ่งของมีค่าใดๆ ไว้ให้ฝ่ายสัมพันธมิตรหลังจากถอนกำลังออกจากแจ็กสัน ทหารของเชอร์แมนจึงทำลายอาคารพาณิชย์ โรงงาน โกดัง และสิ่งอำนวยความสะดวกทางรถไฟที่เหลืออยู่รอบๆ แจ็กสัน^{[ 126 ]}ความล้มเหลวของจอห์นสตันในการซ่อมแซมสะพานรถไฟแม่น้ำเพิร์ล ทำให้รถไฟหลายขบวนที่สามารถเคลื่อนย้ายไปทางตะวันออกผ่านแจ็กสันถูกตัดขาดที่เกรนาดา รัฐมิสซิสซิปปี และเสี่ยงต่อการถูกทำลายโดยทหารม้าของฝ่ายสหภาพ^{[ 90 ] [ 132 ]}ในวันที่ 17 กรกฎาคม ทหารม้าของพันเอกไซรัส บัสซีย์ ซึ่งได้รับการเสริมกำลังโดย กองปืนใหญ่ ของพันเอกชาร์ลส์ อาร์. วูดส์ได้เข้าสู่แคนตัน รัฐมิสซิสซิปปี และทำลายลานรถไฟ หัวรถจักร 5 คัน รถไฟ 30 คัน แท่นหมุน 2 แห่ง ลานไม้ขนาดใหญ่ และโรงงานดิกซี ซึ่งผลิตยานพาหนะประเภทต่างๆ ให้กับรัฐบาลฝ่ายสัมพันธมิตร^{[ 133 ]}

ภายในวันที่ 23 กรกฎาคม การทำลายล้างอย่างทั่วถึงที่เกิดจากกองทัพสหภาพทำให้แจ็กสันได้รับฉายาว่า "ชิมนีย์วิลล์" ^{[ 134 ]}ผู้สื่อข่าวของหนังสือพิมพ์เมมฟิสแอปเพลนอยู่ในแจ็กสันระหว่างการปิดล้อมและรายงานในภายหลังว่าทหารของจอห์นสตันได้จุดไฟเผาบางส่วนก่อนที่พวกเขาจะออกไปเพื่อทำลายเสบียง^{[ 135 ]}หลังจากการร้องขอของนายกเทศมนตรีเมืองแจ็กสันก่อนที่กองกำลังสหภาพจะออกเดินทางไปยังวิกส์เบิร์กในวันที่ 23 กรกฎาคม เชอร์แมนได้ทิ้งแป้ง 200 ถังและเนื้อหมูเค็ม 100 ถังไว้สำหรับพลเรือนไม่กี่ร้อยคนที่ยังคงอยู่ในแจ็กสัน^{[ 134 ]}ภายในวันที่ 25 กรกฎาคม ทหารของเชอร์แมนได้กลับไปยังวิกส์เบิร์ก ซึ่งพวกเขาสามารถพักผ่อนได้ตลอดช่วงที่เหลือของฤดูร้อน^{[ 134 ]}

ฝ่ายสัมพันธมิตรเสียชีวิตระหว่างการปิดล้อม 71 นาย บาดเจ็บ 504 นาย และสูญหาย 25 นาย^{[ 4 ​​]}ฝ่ายสหภาพเสียชีวิต 129 นาย บาดเจ็บ 762 นาย และสูญหาย 231 นาย^{[ 4 ​​]}การที่กองทัพสหภาพยึดเมืองแจ็กสันคืนได้สำเร็จเป็นการยุติภัยคุกคามครั้งสุดท้ายของฝ่ายสัมพันธมิตรที่จะยึดเมืองวิกส์เบิร์กคืน นักประวัติศาสตร์ไมเคิล บัลลาร์ด เขียนว่าการถอยทัพของจอห์นสตันเป็นการปฏิบัติการครั้งใหญ่ครั้งสุดท้ายของกองกำลังฝ่ายสัมพันธมิตรขนาดใหญ่ในมิสซิสซิปปี และกองทัพ "กองทัพช่วยเหลือ" ส่วนใหญ่ของเขาจะถูกรวมเข้ากับกองทัพเทนเนสซี^{[ 4 ]}

เมื่อยึดเมืองพอร์ตฮัดสัน รัฐลุยเซียนาได้สำเร็จเมื่อสิ้นสุดการปิดล้อมเมืองพอร์ตฮัดสันในวันที่ 9 กรกฎาคม พ.ศ. 2406 กองทัพบกและกองทัพเรือสหภาพจึงสามารถควบคุมแม่น้ำมิสซิสซิปปี ได้อย่างสมบูรณ์ ^{[ 4 ]}