ซิลาโนลเป็นหมู่ฟังก์ชันในเคมีซิลิคอนที่มีการเชื่อมต่อ Si–O–H เกี่ยวข้องกับหมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซี (C–O–H) ที่พบในแอลกอฮอล์ ทั้งหมด ซิลาโนลมักถูกอ้างถึงว่าเป็นสารตัวกลางใน เคมีออร์กาโนซิลิคอนและแร่ซิลิเกต^{[ 1 ]}หากซิลาโนลมีสารตกค้างอินทรีย์อย่างน้อยหนึ่งอย่าง จะเรียกว่าออร์กาโนซิลาโนล

ตัวอย่างแรกที่แยกได้ของซิลาโนลคือEt ₃ SiOHซึ่งรายงานโดยAlbert Ladenburg ในปี พ.ศ. 2414 เขาเตรียม “ซิลิคอล” โดยการไฮโดรไลซิสของEt ₃ SiOEt (Et = CH ₂ CH ₃ ) ^{[ 2 ]}

โดยทั่วไปแล้ว ซิลาโนลจะถูกสังเคราะห์โดยการไฮโดรไลซิสของฮาโลซิเลน อัลคอกซีซิเลน หรืออะมิโนซิเลน โดยคลอโรซิเลนเป็นสารตั้งต้นที่พบได้บ่อยที่สุด:

R ₃ Si–Cl + H ₂ O → R ₃ Si–OH + HCl

การไฮโดรไลซิสของฟลูออโรซิเลนต้องใช้สารเร่งปฏิกิริยามากขึ้น เช่น ด่าง อัลคอกซีซิเลน ( ซิลิลอีเทอร์ ) ชนิดR ₃ Si(OR')จะไฮโดรไลซิสช้า เมื่อเปรียบเทียบกับซิลิลอีเทอร์ ซิลิลอะซิเตตจะไฮโดรไลซิสได้เร็วกว่า โดยมีข้อดีคือกรดอะซิติก ที่ปล่อยออกมา มีความรุนแรงน้อยกว่า ด้วยเหตุนี้บางครั้งจึงแนะนำให้ใช้ซิลิลอะซิเตตในการใช้งาน^{[ 3 ]}

เส้นทางทางเลือกเกี่ยวข้องกับการออกซิเดชันของไฮโดรซิเลน มีการใช้สารออกซิไดซ์หลากหลายชนิด รวมถึงอากาศเพอร์แอซิดไดออกซิเรนและโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (สำหรับซิเลน ที่มีสิ่งกีดขวาง ) ในกรณีที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ ซิเลนจะเกิดการไฮโดรไลซิส: ^{[ 3 ]}

R ₃ Si–H + H ₂ O → R ₃ Si–OH + H ₂

ระยะห่างของพันธะ Si–O โดยทั่วไปอยู่ที่ประมาณ 1.65  Å [ ^{3 ] ใน}สถานะของแข็ง ซิลาโนลมีส่วนร่วมในการสร้างพันธะไฮโดรเจน^{[ 4 ]}

ซิลาโนลส่วนใหญ่มีหมู่ OH เพียงหมู่เดียว เช่นไตรเมทิลซิลาโนลนอกจากนี้ยังรู้จักซิลาเนไดออลบางชนิด เช่นไดฟีนิลซิลาเนไดออล สำหรับสารทดแทนที่มีขนาดใหญ่ในเชิงสเตอริก แม้แต่ซิลาเนไตรออลก็ได้รับการเตรียมขึ้น^{[ 5 ] [ 3 ]}

ซิลาโนลมีความเป็นกรดมากกว่าแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกัน แนวโน้มนี้ขัดแย้งกับข้อเท็จจริงที่ว่า Si มีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีต่ำกว่าคาร์บอนมาก (1.90 เทียบกับ 2.55 ตามลำดับ) สำหรับ Et ₃ SiOH ค่า p K _aประมาณอยู่ที่ 13.6 เทียบกับ 19 สำหรับเทอร์ท -บิว ทิลแอลกอฮอล์ ค่า p K _aของ3−ClC ₆ H ₄ )Si(CH ₃ ) ₂ OHคือ 11 ^{[ 3 ]} เนื่องจากความเป็นกรดที่มากกว่า ซิลาโนลจึงสามารถถูกดีโปรโตเนชันได้อย่างสมบูรณ์ในสารละลายในน้ำ โดยเฉพาะอย่างยิ่งอะริลซิลาโนล เบสคู่ควบเรียกว่าซิลอกไซด์หรือซิลาโนเลต

แม้จะมีความแตกต่างกันในเรื่องความเป็นกรด แต่ความเป็นเบสของอัลคอกไซด์และซิลิออกไซด์ก็คล้ายคลึงกัน^{[ 3 ]}

ซิลาโนลจะควบแน่นเพื่อให้ได้ไดซิโลเซน :

2 R ₃ SiOH → R ₃ Si−O−SiR ₃ + H ₂ O

การเปลี่ยนซิลิลเฮไลด์ อะซิเตต และอีเทอร์ไปเป็นซิลอกเซนนั้นเกิดขึ้นผ่านทางซิลาโนลกระบวนการโซล-เจลซึ่งเกี่ยวข้องกับการเปลี่ยนตัวอย่างเช่นSi(OEt) ₄ ไปเป็น SiO ₂ที่มีน้ำเป็นองค์ประกอบก็เกิดขึ้นผ่านทางสารตัวกลางซิลาโนลเช่นกัน

ซิลาโนลไม่เพียงแต่มีอยู่เป็นสารประกอบทางเคมี เท่านั้น แต่ยังพบได้ทั่วไปบนพื้นผิวของซิลิกาและซิลิเกต ที่เกี่ยวข้อง การมีอยู่ของซิลาโนลเป็นสาเหตุของคุณสมบัติการดูดซับของซิลิกาเจล^{[ 6 ]} ในโครมาโทกราฟีการดัดแปลงกลุ่มซิลาโนลที่เข้าถึงได้ในเฟสคงที่ ที่ยึดติด ด้วย กลุ่ม ไตรเมทิลไซลิลเรียกว่าการปิดปลายออร์กาโนซิลาโนลเกิดขึ้นเป็นสารตัวกลางในกระบวนการทางอุตสาหกรรม เช่น การผลิตซิลิโคนนอกจากนี้ ออร์กาโนซิลาโนลยังเกิดขึ้นเป็นเมตาบอไลต์ในการย่อยสลายทางชีวภาพของซิลิโคน วงแหวนขนาดเล็ก ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม

ซิลาเนไดออลและซิลาเนไตรออลบางชนิดยับยั้งเอนไซม์ไฮโดรไลติก เช่นเทอร์โมไลซิน^{[ 7 ]}และอะเซทิลโคลีนเอสเทอเรส^{[ 8 ]}

_{ตามตัวอักษรแล้ว ซิลาโน ล}หมายถึงสารประกอบเดี่ยวที่มีสูตรH₃SiOH ( หมายเลข Chemical Abstracts 14475-38-8) ตระกูลSiH₄⁻n (OH) _n ( _n = 1 , 2, 3, 4) มีความไม่เสถียรสูงและส่วนใหญ่เป็นที่สนใจของนักเคมีเชิงทฤษฎี ซิลาโนลที่มีหมู่ไฮดรอกซิลทั้งหมด ซึ่งบางครั้งเรียกว่า_กรดออร์โธซิลิซิก มักถูกกล่าวถึงในรายละเอียดที่ไม่ชัดเจน แต่ยังไม่ได้รับการศึกษาอย่างละเอียด