ตามธรรมเนียมแล้ว การก่อตั้ง Pallacanestro Olimpia Milano นั้นมีขึ้นในปี 1936 ซึ่งเป็นปีที่ ทีมคว้า แชมป์ลีกอิตาลี เป็นครั้งแรก อันที่จริงแล้วสโมสรนี้ก่อตั้งขึ้นก่อนหน้านั้น 6 ปี (ในปี 1930) ในชื่อ "Dopolavoro Borletti" โดยผู้จัดการของFratelli Borletti ^{[ 3 ]}ทีม Borletti คว้าแชมป์ลีกอิตาลี 4 สมัยติดต่อกัน ตั้งแต่ปี1936ถึง1939

ในปี พ.ศ. 2490 อดอลโฟ โบกอนเชลลี นักธุรกิจชาวมิลาน ได้รวมกิจการ Pallacanestro Como และ Borletti เข้าด้วยกันเพื่อก่อตั้งบริษัทใหม่^{[ 4 ]}ซึ่งโดยทั่วไปรู้จักกันในชื่อ "Borolimpia" แบรนด์ "Borletti" เป็นผู้สนับสนุนหลักของทีม และกลายเป็นผู้สนับสนุนรายแรกในประวัติศาสตร์ของกีฬาอิตาลี^{[ 5 ]}

ในปี 1955 หลังจากคว้าแชมป์ลีกอิตาลี 9 สมัย ติดต่อกัน แบรนด์บอร์เล็ตติก็ยุติการผลิตเสื้อทีมโอลิมเปีย มิลาโน่

ทีมนี้คว้าแชมป์ลีกอิตาลี ได้เป็นประจำ ในช่วงทศวรรษ 1950 และ 1960 โดยมีผู้เล่นชื่อดังมากมาย เช่นกาบริเอเล วิอาเนลโล , ซานโดร ริมินุชชี , จิอันฟรังโก ปิเอรีและบิล แบรดลีย์ในปี 1966โอลิมเปียคว้าแชมป์FIBA ​​European Champions Cup เป็นครั้งแรก

ในทศวรรษ 1970 มีสามทีมที่ต่อสู้กันเพื่อความเป็นเลิศทั่วยุโรป ได้แก่ โอลิมเปีย มิลาโน่, อิกนิส วาเรเซ่และเรอัล มาดริดปัลลากาเนสโตร วาเรเซ่และโอลิมเปีย มิลาโน่ เป็นคู่ปรับตลอดกาล เนื่องจากสองเมืองนี้อยู่ ห่างกัน 40 กิโลเมตร แม้ว่ามิลาโน่จะเป็น แชมป์ ลีกอิตาลี หลายสมัย แต่ พวกเขาก็ไม่สามารถคว้าแชมป์FIBA ​​European Champions Cup อันทรงเกียรติได้อีกเลย ในช่วงปลายทศวรรษ 1970 คุณภาพของสโมสรลดลง แต่โอลิมเปีย มิลาโน่ก็ยังสามารถคว้าแชมป์FIBA ​​Cup Winners' Cup มา ได้

ในปี 1973 แบรนด์ซิมเมนทัลได้ยุติบทบาทกับโอลิมเปียหลังจากร่วมงานกันมา 17 ปีและคว้าแชมป์ลีกอิตาลี 10 สมัย

ในช่วงทศวรรษ 1970 ถึง 1980 ทีมได้ดึงตัวผู้เล่นที่มีชื่อเสียงหลายคนมาร่วมทีม รวมถึงฝาแฝดโบเซลลี (ฟรังโกและดิโน), ไมค์ ซิลเวสเตอร์, ชาส เมนาติ, ดิ โน เมเนกิน , ไมค์ ดันโทนี , จอห์น จิอาเนลลี, โรแบร์โต พรีเมียร์ , บ็อบ แมคอาดูล , ​​โจ แบร์รี แคร์โรลล์ , รัสส์ โชเน , อองตวน คา ร์ และไมค์ บราวน์โค้ชชาวอเมริกันแดน ปีเตอร์สันนำทีมกลับมาสู่ความยิ่งใหญ่ได้อีกครั้ง

ในทศวรรษ 1980 ทีมถูกขายให้กับตระกูลกาเบ็ตติ หลังจากนั้น พวกเขาได้เข้าชิงชนะเลิศการแข่งขันเซเรียอาถึง 9 ครั้ง และคว้าแชมป์ได้ 5 ครั้ง โดยทีมปี 1987 คว้าแชมป์เซเรียอาแชมป์ฟีบา ยูโรเปียน แชมเปียนส์ คัพ ฤดูกาล 1986-87 (และคว้าแชมป์อีกครั้งในปี 1988 โดย ทั้งสองครั้งเป็นการเอาชนะมัคคาบี เทล อาวีฟ ) แชมป์อิตาเลียน คัพและแชมป์ฟีบา คลับ เวิลด์ คัพ ปี 1987ทำให้สโมสรได้รับ"ทริปเปิลคราวน์" อันทรงเกียรติ และ "ควอดรูเปิลคราวน์" ที่หายากยิ่งกว่า

ภายใต้การนำของพอยต์การ์ดอย่างซาชา จอร์เจวิช ทีมคว้าแชมป์FIBA ​​Korać Cup อีกครั้ง ในปี 1993 เบปิ สเตฟาเนล ซื้อแฟรนไชส์ทีมในปี 1994 และเซ็นสัญญากับผู้เล่นยุโรปชื่อดังอย่างเดจาน โบดิโรกา , เกรกอร์ ฟูชกา , ซานโดร เด โพล และนันโด เจนติเลในปี 1996 ทีมคว้าแชมป์อิตาเลียน คัพ และแชมป์ระดับชาติอิตาลีสมัยที่ 25 ซึ่งเป็นการฉลองครบรอบ 60 ปีของสโมสร

การบริหารทีมไม่สม่ำเสมอ เนื่องจากมีการเปลี่ยนกลุ่มเจ้าของตั้งแต่ปี 1998 ถึง 2004 ผู้เล่นของทีมประกอบด้วยวอร์เรน คิดด์ , ฮูโก้ สโคโนชินี , เคลาดิโอ โคลเดเบลลาและเปตาร์ นาอูโมสกีในปี 2005 เจ้าของทีมอย่าง คอร์เบลลี ซึ่งซื้อสโมสรจากเซร์จิโอ ทัคคินี ในปี 2002 ได้ร่วมมือกับอาเดรียโน กัลลิอานี (กรรมการผู้จัดการสโมสรฟุตบอลเอซี มิลาน ของอิตาลี ), มัสซิโม โมรัตติ (ประธานสโมสรคู่แข่งอินเตอร์นาซิโอ เนล ), โคบี ไบรอันท์ นักบาสเกตบอล NBAและ จอร์โจ อาร์มานี สไตลิสต์ชื่อดัง ในฐานะสปอนเซอร์แบรนด์ Armani Jeans หลังจากช่วงเวลาที่ยากลำบากหลายปี ภายใต้การนำของโค้ช ลีโน ลาร์โด โอลิมเปียได้เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของการแข่งขันชิงแชมป์แห่งชาติ แต่สุดท้ายก็พ่ายแพ้ให้กับคลิมามิโอ โบโลญญา

เมื่อวันที่ 25 มกราคม 2549 ในช่วงฤดูกาลที่น่าผิดหวังทั้งในยูโรลีกและในประเทศ จอร์เจวิชได้รับการแต่งตั้งให้เป็นโค้ชคนใหม่ของทีม เขาออกจากตำแหน่งโค้ชหลังจากฤดูกาล 2006–07 แต่ก่อนจากไป เขาได้พาทีมโอลิมเปียคว้าสิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขันยูโรลีกฤดูกาล 2007–08ได้ สำเร็จ

ในปี 2008 จอร์โจ อาร์มานีซื้อทีมจากจอร์โจ คอร์เบลลี กลายเป็นเจ้าของแต่เพียงผู้เดียว และเปลี่ยนแปลงโครงสร้างการบริหารทั้งหมด โดยแต่งตั้งลิวิโอ โปรลี เป็นประธาน และลูซิโอ ซานกา เป็นผู้จัดการทั่วไป ปีเอโร บูคคีได้รับเลือกให้เป็นโค้ชของทีมใหม่ และนำโอลิมเปียคว้าอันดับสองในลีกบาสเก็ต สองครั้ง โดยพ่ายแพ้ให้กับมอนเตปาสกี เซียนาทั้งสอง ครั้ง

ในเดือนมกราคม 2011 หลังจากห่างหายจากการเป็นโค้ชไป 23 ปีแดน ปีเตอร์สันกลับมาจากการเกษียณตามคำขอของเจ้าของทีมจอร์โจ อาร์มานีเพื่อมาแทนที่ ปิเอโร บูคคี ที่ถูกไล่ออกกลางฤดูกาล^{[ 6 ]}ปีเตอร์สันได้รับการว่าจ้างในฐานะโค้ชชั่วคราวและตกลงที่จะเป็นโค้ชเฉพาะช่วงที่เหลือของฤดูกาล ซึ่งเขานำทีมเข้าสู่รอบรองชนะเลิศ ในวันที่ 9 มิถุนายน โอลิมเปีย มิลาน ประกาศแต่งตั้งเซร์จิโอ สคาริโอโลเป็นหัวหน้าโค้ชคนใหม่สำหรับฤดูกาล 2011–12 ผู้เล่นคนแรกที่เซ็นสัญญาสำหรับฤดูกาล 2011–12 คือโอมาร์ คุกผู้เล่นชาวอเมริกันที่เกิดในอเมริกาซึ่งเคยเล่นในฤดูกาลก่อนหน้ากับพาวเวอร์ อิเล็กทรอนิกส์ บาเลนเซียเนื่องจากNBA ปิดตัวลงดานิโล กัลลินารีจึงกลับไปเล่นให้กับมหาวิทยาลัยที่เขาจบการศึกษา โดยลงเล่น 15 เกม (8 เกมในลีกอิตาลี 7 เกมในยูโรลีก ) และออกจากทีมในเดือนธันวาคมเซร์จิโอ สคาริโอโลถูกแทนที่โดยลูกา บันชีในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2013–14 และทีมได้ดึงตัวเดวิด มอสส์ , คริสเตียน คังกูร์และแดเนียล แฮ็กเก็ต ต์ มา จาก มอนเตปาสคี เซียนา

ทีมสามารถเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศของยูโรลีกได้ หลังจากห่างหายไป 16 ปี แต่ทีมก็พ่ายแพ้ให้กับมัคคาบี เทล อาวีฟ ซึ่งเป็นแชมป์ลีกในที่สุด ทีมจบฤดูกาลปกติ ของลีกบาสเก็ตในอันดับที่ 1 และในเกมที่ 7 ของรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟ โอลิมเปียคว้าแชมป์ลีกอิตาลีสมัยที่ 26 ได้สำเร็จ ซึ่งเป็นครั้งแรกในรอบ 18 ปีอเลสซานโดร เจนติเลกัปตันทีมโอลิมเปีย ได้รับรางวัลMVP ของรอบชิงชนะเลิศ

เมื่อวันที่ 29 มิถุนายน 2017 Simone Pianigianiได้รับการว่าจ้างให้เป็นหัวหน้าโค้ชคนใหม่ และเมื่อวันที่ 15 มิถุนายน 2018 Milano คว้าแชมป์สมัยที่ 28 โดยเอาชนะDolomiti Energia Trentoในเกมที่ 6 ของLBA Finals ปี 2018 ^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 11 มิถุนายน 2019 ตำนานEttore Messinaได้เซ็นสัญญาเป็นหัวหน้าโค้ชคนใหม่ของสโมสรและประธานฝ่ายปฏิบัติการบาสเกตบอลทั้งหมดเป็นเวลาสามฤดูกาลถัดไป^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 4 พฤษภาคม 2021 สโมสรได้เข้าสู่รอบรองชนะเลิศยูโรลีกหลังจาก 29 ปี ( รอบรองชนะเลิศปี 1992 ) ^{[ 9 ]}

อารีน่า	รูปถ่าย	ความจุ	ปี	หมายเหตุ
ปาลาลิโด		3,800	พ.ศ. 2533–2554	ใช้ในกรณีที่Mediolanum Forumไม่พร้อมใช้งาน
ปาลาเดซิโอ		6,700	2011–2019	ในปี 2011 สนามกีฬา PalaLido เดิมถูกรื้อถอนและสร้างขึ้นใหม่ ส่วนสนามกีฬา PalaDesio ถูกใช้เป็นสนามกีฬาสำรองในระหว่างการก่อสร้างสนามกีฬาแห่งใหม่
อัลลิอันซ์ คลาวด์		5,347	ปี 2019 – ปัจจุบัน	สร้างขึ้นแทนที่ PalaLido เดิม และจะใช้เมื่อMediolanum Forumไม่สามารถใช้งานได้

สโมสรโอลิมเปีย มิลาน ใช้สนามกลางแจ้ง OND Borlettiบนถนน Via Costanza เป็นเวลาเกือบ 20 ปี ในช่วงกลางทศวรรษ 1940 พวกเขาย้ายไปที่ Palazzo dello Sport della Fieraซึ่งมีความจุที่นั่ง 18,000 คน และในขณะนั้นเป็นสนามกีฬาในร่มที่ใหญ่ที่สุดในยุโรป รองจากMadison Square Gardenในนิวยอร์กซิตี้ เท่านั้น ในปี 1960 Palazzo dello Sport della Fiera ถูกทิ้งร้าง และโอลิมเปียย้ายไปอยู่ในโครงสร้างเดิมของPalaLidoซึ่งในขณะนั้นมีความจุที่นั่งน้อยกว่า คือ 3,500 คน แต่เนื่องจากขาดมาตรการรักษาความปลอดภัยในขณะนั้น จึงมักมีผู้คนเข้ามาชมมากถึง 10,000 คน

ในช่วงปลายทศวรรษ 1970 โอลิมเปียได้ย้ายไปอยู่ที่ปาลาสปอร์ต ดิ ซาน ซิโรซึ่งเป็นสนามกีฬาอเนกประสงค์ที่สร้างอยู่ติดกับสนามกีฬาเมียซซา และจุผู้ชมได้ประมาณ 15,000 คน ในปี 1985 หลังคาของปาลาสปอร์ต ดิ ซาน ซิโร พังถล่มลงมา ทำให้โอลิมเปียต้องกลับไปเล่นที่ปาลาลิโดเป็นเวลาหนึ่งฤดูกาลเพื่อรอการก่อสร้างสนามกีฬาชั่วคราว ในปี 1986 พวกเขาย้ายไปอยู่ที่ปาลาตรุสซาร์ดี ซึ่งสร้างเสร็จใหม่และจุผู้ชมได้ 10,045 ที่นั่ง พวกเขาเล่นที่นี่จนถึงต้นทศวรรษ 1990

จากนั้นสโมสรได้ย้ายไปที่สนามเหย้าปัจจุบันคือMediolanum Forumซึ่งมีความจุที่นั่ง 12,700 ที่นั่ง^{[ 1 ]}สโมสรยังได้เล่นเกมเหย้าบางเกมที่PalaDesio ซึ่งมีความจุที่นั่ง 6,700 ที่นั่ง เมื่อไม่นานมานี้ สโมสรได้พิจารณาที่จะย้ายกลับไปที่PalaLido ที่สร้างใหม่และทันสมัย ​​(ชื่อ Allianz Cloud) หลังจากที่ได้รับการปรับปรุงใหม่และขยายความจุที่นั่ง อย่างไรก็ตาม ในที่สุดสโมสรก็ตัดสินใจที่จะใช้Mediolanum Forumเป็นสนามเหย้าต่อไป เนื่องจากมีความจุที่นั่งมากกว่ามากเมื่อเทียบกับAllianz Cloud แห่งใหม่ อย่างไรก็ตาม สนามแห่งใหม่นี้จะถูกใช้เมื่อMediolanum Forumไม่สามารถใช้งานได้