วอร์มุลล์เกิดที่ครอว์ลีย์เวสต์ซัสเซ็กซ์และเล่นให้กับทีมรุ่นอายุต่ำกว่า 15 ปีของสโมสรท้องถิ่นทรีบริดจ์ก่อนที่จะเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลในฐานะนักเรียนกับไบรตันแอนด์โฮฟอัลเบียน [ ^{3 ] [ 4 ] เขา}เข้าร่วมท็อตแนมฮอตสเปอร์ขณะที่ยังเป็นเยาวชน และเมื่ออายุ 15 ปี เขากลายเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่อายุน้อยที่สุดที่เคยลงเล่นให้กับทีมสำรอง ของพวก เขา^{[ 5 ]}ในปี 1995 เขาเล่นในรอบชิงชนะเลิศของเอฟเอ ยูธ คั พ กับ ทีมเยาวชน ของแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดโดยทำประตูแรกในเลกแรกซึ่งท็อตแนมชนะ 2-1 ^{[ 6 ]}เมื่อถึงเลกที่สองที่ต้องตัดสินด้วยการดวลจุดโทษวอร์มุลล์ถูกเปลี่ยนตัวออกโดยสตีเฟน เคลเมนซ์^{[ 7 ]}โอกาสที่ใกล้เคียงที่สุดที่เขาได้เล่นฟุตบอลในทีมชุดใหญ่ตลอด 6 ปีที่สโมสรคือในรายการอินเตอร์โตโตคัพ [ ^{5 ] [ 8 ] ซึ่ง}เป็นการแข่งขันที่ท็อตแนมส่งทีมที่อ่อนแอมากเข้าร่วม รวมถึงทีมที่แพ้ให้กับเอฟซี โคโลญจน์ 8-0 ^{[ 9 ]}

หลังจากถูกท็อตแนมปล่อยตัวเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 1996–97วอร์มัลล์ได้ย้ายไปร่วมทีมเบรนท์ฟอร์ด สโมสร ในดิวิชั่นสองแบบไม่มีค่าตัวโดยประเดิมสนามในฟุตบอลลีกด้วยการพลาดโอกาสที่ดีที่สุดของเกม^{[ 10 ]}เขาหมดความโปรดปราน และหลังจากทดสอบฝีเท้าในทีมสำรองของไบรตัน แอนด์ โฮฟ อัลเบียน เขาได้รับสัญญาหนึ่งเดือนจากผู้จัดการทีมไบรอัน ฮอร์ตันซึ่งบรรยายถึงผู้เล่นว่าเป็นคนที่ "ใช้บอลได้ดี... ขึ้นไปข้างหน้าและค่อนข้างดุดัน" ^{[ 4 ]}อาการบาดเจ็บทำให้เขาไม่สามารถลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ได้ในช่วงเวลานั้น หรือในช่วงอีกหนึ่งเดือนแรกของฤดูกาล 1998–99 ซึ่งทำให้ฮอร์ตันไม่พอใจอย่างมาก วอร์มัลล์ปฏิเสธข้อเสนอสัญญาเพิ่มอีกหนึ่งเดือน^{[ 11 ]}โดยเลือกที่จะลงไปเล่นในคอนเฟอเรนซ์กับโดเวอร์ แอธเลติก 

เขาทำประตูได้สองครั้งในการแข่งขันระดับคอนเฟอเรนซ์ 30 นัดในฤดูกาลแรกกับโดเวอร์^{[ 12 ]}และผลงานของเขาทำให้เขาได้รับเลือกให้ติดทีมชาติอังกฤษเป็นครั้งแรกในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2542 ^{[ 13 ]}เขารักษามาตรฐานไว้ได้ในฤดูกาลถัดมา เป็นผู้เล่นที่ดีที่สุดของโดเวอร์ในการแข่งขันกับคู่แข่งอย่างรัชเดน แอนด์ ไดมอนด์สแต่ในที่สุดเขาก็ถูกหามออกจากสนามเนื่องจากเอ็นร้อยหวาย ฉีกขาด หลังจากคู่ต่อสู้สามคนโดนใบเหลืองจากการทำฟาวล์เขา^{[ 14 ]}พักรักษาตัวเป็นเวลาหนึ่งเดือนเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ได้รับในแมตช์นั้น วอร์มัลล์กลับมาลงเล่นได้ 20 นาทีในฐานะตัวสำรอง^{[ 15 ]}ก่อนจะย้ายไปร่วมทีมรัชเดนด้วยค่าตัว 50,000 ปอนด์ในสัปดาห์เดียวกันนั้น^{[ 16 ]} บทความพ รีวิวฟุตบอลคอนเฟอเรนซ์ 2000–01ของBBC Sportระบุว่าโดเวอร์จะคิดถึงเขา^{[ 17 ]}ซึ่งต่อมาได้รับการสะท้อนจากไคลฟ์ วอล์คเกอร์ ผู้ช่วยผู้จัดการทีมในขณะนั้น ซึ่งบรรยายฤดูกาล 1999–2000ว่า "เป็นปีที่เรามีผู้เล่นอย่างไซมอน วอร์มัลล์โจ ดันน์และเดฟ คลาร์ก อยู่ในทีม พูดตามตรง เราไม่ได้ห่างไกลจากการมีทีมที่ดีพอที่จะคว้าแชมป์ดิวิชั่น เราอาจต้องการผู้เล่นอีกสองคนเพื่อแข่งขันในระดับสูงสุด– แต่น่าเสียดายที่เราต้องขายดันน์และวอร์มัลล์ไปในช่วงกลางฤดูกาล" ^{[ 18 ]} 

เขาช่วยให้รัชเดนคว้าตำแหน่งรองชนะเลิศในการแข่งขันคอนเฟอเรนซ์ในปี 2000 ^{[ 19 ]}และรักษาตำแหน่งของเขาในทีมกึ่งอาชีพของอังกฤษไว้ได้^{[ 20 ]}ในฤดูกาล 2000–01 การปรากฏตัวของเขาไม่บ่อยนัก และในเดือนธันวาคม 2000 โดเวอร์พยายามซื้อตัวเขากลับมาแต่ไม่สำเร็จ^{[ 16 ]}เขามีส่วนสำคัญในการคว้าแชมป์คอนเฟอเรนซ์ของรัชเดน และการเลื่อน ชั้น สู่ฟุตบอลลีก ในเวลาต่อมา ^{[ 21 ]}หลังจากลงเล่นให้สโมสรในดิวิชั่นสาม ไป 5 เกม ผู้จัดการทีมไบรอัน ทัลบอตได้ขายวอร์มัลล์พร้อมกับกองหน้าฌอง-มิเชล ซิเกเรให้กับสโมสรสตีเวนิจ บอรอห์ ในคอนเฟอเรนซ์ด้วย "เงินจำนวนห้าหลัก" ^{[ 22 ]}

วอร์มัลล์ช่วยให้สตีเวนิจเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศเอฟเอโทรฟีในปี 2002 ซึ่งพวกเขาแพ้ให้กับเยโอวิลทาวน์ สโมสรอาชีพเต็มเวลา ไป 2-0 ^{[ 23 ]}ขณะอยู่กับสโมสร เขาได้รับโอกาสลงเล่นทีมชาติเป็นครั้งที่ 7 และยังคงรักษาชื่อเสียงในฐานะผู้เปิดบอลได้ดี^{[ 24 ]} และ พร้อมที่จะยิงประตู ในสองฤดูกาลแรกกับสโมสร เขามีส่วนร่วมในการยิงประตูมากกว่าเพื่อนร่วมทีมคนใด^{[ 25 ] [ 26 ]}และในฤดูกาลที่สองและสาม เขาทำแอสซิสต์ได้มากที่สุด^{[ 26 ] [ 27 ]}สตีเวนิจเริ่มเปลี่ยนสถานะเป็นทีมอาชีพเต็มเวลาก่อนฤดูกาล2002–03 ^{[ 28 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาลนั้น วอร์มัลล์ได้ยื่นคำขอโอนย้าย เนื่องจากเขากำลังดิ้นรนที่จะรักษาสมดุลระหว่างงานและภาระผูกพันด้านฟุตบอล ผู้จัดการเกรแฮม เวสต์ลีย์ปฏิเสธคำขอ^{[ 29 ]}แต่ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2547 สัญญาของเขาถูกยกเลิกโดยความยินยอมร่วมกัน โดยอ้างถึงประวัติการบาดเจ็บของผู้เล่นและความยากลำบากในการปรับตัวให้เข้ากับความต้องการของฟุตบอลเต็มเวลา^{[ 30 ]}

ฟรานซิส ไวน์ส ผู้จัดการทีม ครอว์ลีย์ ทาวน์สโมสรบ้านเกิดหวังจะเซ็นสัญญากับวอร์มัลล์ โดยอธิบายว่าเขาเป็นผู้เล่นรอบด้านที่ดีที่ "สามารถเล่นในตำแหน่งกองกลางหรือปีกขวา และส่งบอลได้ดี รวมถึงมีประโยชน์ในการเล่นลูกตั้งเตะ เขายังเข้าสกัดได้ดี" ซึ่งสามารถเสริมความแข็งแกร่งให้กับแดนกลางที่แข็งแกร่งอยู่แล้ว^{[ 31 ]}พวกเขาไม่สามารถเสนอราคาที่เทียบเท่าได้ – เชื่อกันว่าอยู่ที่ 800 ปอนด์ต่อสัปดาห์^{[ 32 ]}  – จากสโมสรฮอร์นเชิร์ช ในคอนเฟอเรน ซ์ เซาท์^{[ 33 ]}ซึ่งได้รับฉายาว่า " เชลซีแห่งคอนเฟอเรนซ์" เพราะพวกเขามีทีมมืออาชีพเต็มเวลาที่ได้รับค่าจ้างสูง แม้ว่าจะเล่นอยู่ในลีกระดับที่หกของฟุตบอลอังกฤษก็ตาม^{[ 34 ]}อาการบาดเจ็บที่หลังทำให้เขาลงเล่นให้ฮอร์นเชิร์ชได้น้อยลง และเขาไม่ได้ลงเล่นเป็นเวลาหลายสัปดาห์ จนกระทั่งในเดือนพฤศจิกายน 2004 ธุรกิจของเจ้าของล้มเหลว เงินเดือนของนักเตะถูกระงับ และนักเตะส่วนใหญ่ก็ออกจากทีมไป^{[ 33 ] [ 34 ]}

วอร์มัลล์กลับบ้านเกิดเพื่อเข้าร่วมทีมครอว์ลีย์ด้วยค่าจ้างที่ลดลงมาก แต่เขาไม่ผ่านการตรวจร่างกาย สโมสรจึงเสนอสัญญาระยะสั้นให้เขาในขณะที่เขากำลังพิสูจน์ความฟิต^{[ 32 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2004–05เขาตกลงเซ็นสัญญาสองปี^{[ 35 ]}เขาปฏิเสธข้อเสนอการเล่นฟุตบอลเต็มเวลา โดยเลือกที่จะอยู่ใกล้บ้านและผสมผสานบทบาทการเล่นของเขากับการบริหารโครงการฝึกสอนเยาวชนใหม่ของสโมสรในโรงเรียนท้องถิ่น^{[ 36 ]}การเปลี่ยนแปลงผู้จัดการทีมหลายครั้งหลังจากการเข้าซื้อกิจการของสโมสรส่งผลให้วอร์มัลล์ทำหน้าที่เป็นผู้จัดการทีมชั่วคราวในสี่นัดในเดือนพฤศจิกายน 2005 ^{[ 37 ]}ซึ่งเป็นบทบาทที่เขาเริ่มต้นได้อย่างดี^{[ 38 ]}ในช่วงเวลานี้เขาตกลงเซ็นสัญญาฉบับใหม่ แต่ข้อเสนอนั้นถูกถอนในภายหลัง และเขาได้รับอนุญาตให้พูดคุยกับสโมสรอื่น ๆ^{[ 39 ]}เขาไม่เต็มใจที่จะออกจากพื้นที่ซัสเซ็กซ์ จึงตัดสินใจอยู่กับครอว์ลีย์^{[ 40 ]}แต่เมื่อสโมสรลดค่าจ้างของผู้เล่นลงครึ่งหนึ่ง ซึ่งเป็นการละเมิดสัญญาและทำให้พวกเขาสามารถย้ายทีมได้โดยไม่มีค่าตัว วอร์มัลล์จึงเลือกที่จะเข้าร่วมสโมสรลูอิส ในคอนเฟอเรนซ์เซา ท์^{[ 41 ]}

ในฤดูกาลเต็มฤดูกาลแรกของเขากับลูอิส วอร์มัลล์ถูกใช้งานในหลายตำแหน่ง แต่ในฤดูกาล 2007–08 เขามักจะเล่นในตำแหน่งกองกลางตัวหลัก และรู้สึกว่าความต่อเนื่องนี้ช่วยให้ผลงานของเขาดีขึ้น^{[ 5 ]}เขาทำประตูชัยใส่ซัตตัน ยูไนเต็ดในรอบคัดเลือกที่สามของเอฟเอ คัพ^{[ 42 ]}และทำแอสซิสต์ให้เพื่อนร่วมทีมทำประตูได้หนึ่งประตู และมีส่วนร่วมในประตูที่สองในรอบคัดเลือกที่สี่ ทำให้สโมสรผ่านเข้ารอบแรกได้เป็นปีที่สองติดต่อกัน^{[ 43 ]}วอร์มัลล์ทำประตูได้ 5 ประตูจากตำแหน่งกองกลาง ช่วยให้สโมสรคว้าแชมป์คอนเฟอเรนซ์ เซาท์ แม้ว่าอาการบาดเจ็บที่ข้อเท้าจะทำให้เขาพลาดการลงเล่นในช่วงไม่กี่สัปดาห์สุดท้ายของฤดูกาล^{[ 44 ]}

หลังจากผู้จัดการทีม สตีฟ คิง ออกจากทีมไป ผู้เล่นส่วนใหญ่ของทีมที่คว้าแชมป์ก็ออกจากสโมสรไป^{[ 45 ]}แม้ว่า เควิน คีแฮน ผู้จัดการทีมคนใหม่ของลูอิส จะมีความเห็นว่า "ถ้าผมสามารถเก็บผู้เล่นไว้ได้เพียงคนเดียวจากฤดูกาลที่แล้ว ก็คงจะเป็นไซมอน" ^{[ 46 ]}ซึ่งสะท้อนให้เห็นจากการที่สโมสรเสนอเงื่อนไขที่ดีกว่าให้กับเขาเมื่อเทียบ กับ อีสต์บอร์น โบโรห์ [ ^{47 ]}วอร์มัลล์ พร้อมกับเพื่อนร่วมทีม ฌอง-มิเชล ซิเกเร ก็ได้ย้ายไปร่วมทีมคู่แข่งร่วมเมืองในเดือนมิถุนายน^{2008 [ 48 ]}

วอร์มัลล์และซิเกเรลงเล่นนัดแรกในเกมเปิดฤดูกาลที่พ่ายแพ้ให้กับสโมสรเก่าอย่างรัชเดน แอนด์ ไดมอนด์ส^{[ 49 ]}ทำให้อีสต์บอร์นเป็นสโมสรที่ห้า – ต่อจากรัชเดน^{[ 50 ]}สตีเวนิจ^{[ 22 ]}ฮอร์นเชิร์ช^{[ 51 ]}และลูอิส^{[ 52 ]}  – ที่พวกเขาเล่นเคียงข้างกัน หลังจากอยู่กับสโมสรเพียงฤดูกาลเดียว ซึ่งเขาทำประตูได้ 6 ประตูจากการลงเล่น 37 นัดในทุกรายการแข่งขัน สัญญาของวอร์มัลล์ก็ถูกยกเลิกโดยความยินยอมร่วมกัน^{[ 53 ]}เขาได้รับเหรียญรางวัลชนะเลิศจากการเป็นตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่นใน รอบชิงชนะ เลิศซัสเซ็กซ์ ซีเนียร์ คัพ ในเดือนพฤษภาคม 2009 ซึ่งอีสต์บอร์นเอาชนะทีมสำรองของไบรตัน แอนด์ โฮฟ อัลเบียน 1-0 ^{[ 54 ]}

วอร์มัลล์เซ็นสัญญาสองปีกับฟาร์นโบโรห์ ทันที ซึ่งเขาได้ร่วมงานกับสตีฟ คิง อดีตผู้จัดการทีมของเขาที่ลูอิส^{[ 55 ]}และได้ร่วมงานกับฌอง-มิเชล ซิเกเรเป็นครั้งที่หกในอาชีพการงานของเขา แม้ว่าจะเพียงช่วงสั้นๆ เพราะซิเกเรถูกปล่อยตัวในอีกไม่กี่วันต่อมา^{[ 56 ]}วอร์มัลล์ช่วยให้ฟาร์นโบโรห์คว้า แชมป์ เซาเทิร์นลีกฤดูกาล 2009–10โดยลงเล่น 39 เกมในทุกรายการ (20 เกมในลีก) ก่อนที่จะยกเลิกสัญญาด้วยความยินยอมร่วมกันเมื่อสิ้นสุดฤดูกาลแรก^{[ 57 ]}เขากลับไปร่วมทีมลูอิสในอีกไม่กี่วันต่อมา^{[ 58 ]}อยู่กับทีมจนถึงเดือนธันวาคม เมื่อเขาเข้าร่วมทีมทรีบริดจ์ในซัสเซ็กซ์เคาน์ตี้ลีกโดยเลือกที่จะเล่นให้กับสโมสรที่อยู่ใกล้บ้านมากกว่าด้วยเหตุผลด้านครอบครัว^{[ 59 ]}ตามคำกล่าวของผู้จัดการทีมทรีบริดจ์ สโมสร "ดีใจเป็นอย่างยิ่งที่ได้ผู้เล่นที่ยอดเยี่ยมเช่นนี้มาเล่นให้กับเรา" ^{[ 60 ]}เวิร์มมุลล์เอ็นเข่าฉีกขาดในเดือนเมษายน พ.ศ. 2554 ^{[ 61 ]}และเลิกเล่นฟุตบอลอาชีพเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 62 ]}