สจ๊วตเคยเล่นเครื่องบินบังคับวิทยุมาหลายปีและคุ้นเคยกับการบินผาดโผนเป็นอย่างดี และเมื่ออายุสิบเก้าปี เขาได้บินเครื่องบินผาดโผนเป็นครั้งแรก ซึ่งเป็นเครื่องบินรุ่นBucker Jungmannร่วมกับเพื่อนของเขา คริส วูดเวิร์ด

เครื่องบินลำแรกของสจ๊วตคือเครื่องบินPitts S-2A ปี 1976 ซึ่งเขาขายไปในปี 2000 เพื่อซื้อPitts S-2S ปี 1979 เขาใช้เวลาหลายฤดูกาลในการดัดแปลงเครื่องบินลำนี้จนกลายเป็นเครื่องบินสองปีกทรงพลังรุ่นดั้งเดิมที่เป็นเอกลักษณ์ของเขาในชื่อ Prometheus ในปี 2011 เขาซื้อเครื่องบินลำที่สอง ซึ่งเป็นPitts S-2S ปี 1979 อีกหนึ่ง ลำ และใช้โครงสร้างของมันสร้างเครื่องบินแสดงการบินลำที่สอง ซึ่งเขาตั้งชื่อว่า Prometheus 2 (P2) ส่วนเครื่องบิน Pitts ลำแรกนั้น ปัจจุบันเรียกว่า P1

เครื่องบินได้รับการปรับแต่งอย่างมากเพื่อให้ได้ประสิทธิภาพการบินผาดโผนที่เหนือกว่า^{[ 2 ]}ทั้งสองลำมีปีก หาง ฝาครอบเครื่องยนต์ เครื่องยนต์ ใบพัด ล้อลงจอด แผงหน้าปัด ถังเชื้อเพลิง และแม้แต่เข็มขัดนิรภัยที่ออกแบบเอง ส่วนประกอบมาตรฐานเพียงอย่างเดียวในเครื่องบินทั้งสองลำคือแพนหางระดับเครื่องยนต์มีกำลัง 400  แรงม้า (เมื่อเทียบกับ 260  แรงม้าของ S-2S รุ่นมาตรฐาน) และเครื่องบินสามารถรับแรง G ได้ถึง +12 และ -7 ซึ่งมากกว่าขีดจำกัด G ของรุ่นมาตรฐานถึงสองเท่า

นอกจากนี้ สจ๊วตกำลังออกแบบและสร้างเครื่องบินปีกสองชั้นที่ทำจากวัสดุคอมโพสิตคาร์บอนไฟเบอร์ทั้งหมด โดยมีชื่อว่า P3 Revolution Biplane และมีกำหนดเปิดตัวในปี 2014 เขายังสร้างเครื่องบินWittman Tailwind W-10ขึ้นมาเองทั้งหมด ก่อนจะขายไปเพื่อซื้อเครื่องบิน Twin Comanche ปี 1964 เขายังเคยเปิดโรงเรียนสอนบินผาดโผนเป็นเวลาสองปีในเมืองเพนซาโคลา รัฐฟลอริดา ในชื่อ “Pensacola Aerobatics” โดยใช้เครื่องบิน S-2A ของเขาในการบิน

เขายังเข้าร่วมการแข่งขันการบินผาดโผนหลายรายการในช่วงเวลานี้ โดยได้รับเหรียญทองหลายเหรียญในการแข่งขันระดับภูมิภาค เขาได้รับรางวัล Pitts Trophies สองรางวัล (มอบให้แก่นักบิน Pitts ที่ทำคะแนนสูงสุดในทุกประเภท) และได้รับการยกย่องให้เป็นแชมป์การบินผาดโผนภาคตะวันออกเฉียงใต้ในประเภทระดับกลางในปี 2000 (การแข่งขันเดียวที่เขาบินด้วยเครื่องบิน Pitts S-2S รุ่นมาตรฐาน) ^{[ 2 ]}

สคิป สจ๊วต เป็นที่รู้จักกันดีที่สุดจากลีลา การบินผาดโผนที่เต็มไปด้วยพลังซึ่งรวมถึงการบินผ่านแบบเฉียงต่ำและช้ามาก การแสดงของเขามักจะเริ่มต้นด้วยการเปลี่ยนไปบินแบบเฉียงช้าๆ ทันทีหลังจากขึ้นบิน ตามด้วยการเลี้ยวแบบเอียงออกด้านนอกขณะที่เขาเตรียมตัวสำหรับการแสดง การแสดงนั้นเกี่ยวข้องกับการบังคับทิศทางด้วยแรง G บวกและลบอย่างรุนแรง โดยใช้สมรรถนะและขีดจำกัดการบังคับทิศทางของเครื่องบินอย่างเต็มที่ เขาเป็นที่รู้จักจากการแสดงตัดริบบิ้นสองครั้ง โดยเขาจะตัดริบบิ้นแรก (ด้านบน) ด้วยหางแนวตั้งของเครื่องบินขณะบินกลับหัว และตัดริบบิ้นที่สอง (ด้านล่าง) ด้วยปีกด้านล่างขณะบินแบบเฉียงอย่างต่อเนื่อง การแสดงของสจ๊วตมักจะดำเนินต่อไปจนถึงช่วงสุดท้ายของการแสดง โดยเขาจะลงจอดด้วยล้อเดียว แล้วทำการหมุนวนเป็นวงกลมบนทางวิ่งด้วยควัน

สจ๊วตได้รับเกียรติเป็นนักบินคนแรกที่บินลอดใต้รถจักรยานยนต์ที่กระโดดโลดเต้นในงานแสดงการบิน นอกจากนี้เขายังบินเฉียงขณะแข่งกับรถยนต์และรถบรรทุกบนรันเวย์ รวมถึง รถบรรทุกเจ็ท Shockwaveด้วย เขายังเคยทำการถ่ายโอนริบบิ้นจากด้านหลังรถกระบะไปยังปีกเครื่องบินขณะเดินทางด้วยความเร็ว 70  ไมล์ต่อชั่วโมงในท่าบินเฉียง อีกด้วย

สจ๊วตเป็นสมาชิกของทีม X และบินเครื่องบิน Codename Mary's Lamb ร่วมกับจิม เลอรอยเขาบังเอิญบินอยู่กับเลอรอยในวันที่เลอรอยประสบอุบัติเหตุเครื่องบินตกและเสียชีวิต วันรุ่งขึ้น สจ๊วตได้บินเครื่องบินสองปีก Pitts ของเขาเพื่อเป็นการแสดงความเคารพต่อเลอรอยอย่างซาบซึ้ง^{[ 3 ]}เขายังคงแสดงต่อไปโดยบินเครื่องบิน Tinstix of Dynamite ร่วมกับนักบินเช่นJurgis Kairys , Patty Wagstaff , Melissa Pemberton และ Gary Ward เขายังแสดงโชว์ที่คล้ายกันชื่อ “Mayhem” ร่วมกับ John Mohr นอกจากการใช้รถบรรทุกเจ็ทเพื่อเพิ่มความตื่นตาตื่นใจแล้ว การแสดงเหล่านี้ยังใช้พลุไฟ ที่ประสานกันอย่างหนักหน่วง ซึ่งจัดหาโดย Rich's Incredible Pyro

นอกเหนือจากการแสดงการบินผาดโผนแล้ว สจ๊วตยังให้ความสำคัญกับการพบปะกับแฟนๆ และผู้ที่ชื่นชอบการแสดงการบินผาดโผน และสนุกกับการมีปฏิสัมพันธ์กับฝูงชน^{[ 1 ] [ 2 ] [ 4 ]}เขาฝึกฝนอย่างหนักเพื่อรักษาสมรรถภาพทางกายที่จำเป็นต่อการทนต่อความเครียดอย่างรุนแรงจากการบินด้วยแรง G สูง แม้ว่าเขาจะพูดเล่นๆ ว่า “นักบินบ้า” แต่เขาก็เน้นย้ำว่าความปลอดภัยเป็นสิ่งสำคัญอันดับแรกเสมอ และต้องสมดุลกับความบันเทิง^{[ 1 ]}