อัลฟา-โซลานีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC โซลานิด-5-เอน-3β-อิล α- L - แรมโนไพราโนซิล-(1→2)-[β- D -กลูโคไพราโนซิล-(1→3)]-β- D -กาแลคโตไพราโนไซ ด์
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-2-{[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-5-Hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-{[(2 S ,4a R ,4b S ,6a S ,6b R ,7 S ,7a R ,10 S ,12a S ,13a S ,13b S )-4a,6a,7,10-tetramethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,11,12a,13,13a,13b,14-icosahydro-1 H -naphtho[2′,1′:4,5]indeno[1,2- b ]indolizin-2-yl]oxy}-4-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-ไตรไฮดรอกซี-6-(ไฮดรอกซีเมทิล)ออกซาน-2-yl]oxy}ออกซาน-3-yl]oxy}-6-เมทิลออกเซน-3,4,5-ไตรออล
ชื่ออื่นๆ α-โซลานีน; โซลานิน; โซลาทูนีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	20562-02-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:9188 เอ็น
เคมสไปเดอร์	28033 เอ็น
บัตรข้อมูล ECHA	100.039.875
PubChem CID	6537493
มหาวิทยาลัย	3FYV8328OK วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9030707
อินชิ นิ้ว=1S/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4) 25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)6 0-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/ชม.7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-, 24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1 เอ็น รหัส: ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJSA-N เอ็น นิ้วChI=1/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)2 5(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60 -42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/ชม.7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,2 4+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1 รหัส: ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJBP
รอยยิ้ม C[C@H]1CC[C@@H]2[C@H]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O7)CO)O)O[C@H]8[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O)O[C@@H]9[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](O9)C)O)O)O)C)C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 45 H 73 NO 15
มวลโมลาร์	868.06
รูปร่าง	ของแข็งผลึกสีขาว
จุดหลอมเหลว	271 ถึง 273 องศาเซลเซียส (520 ถึง 523 องศาฟาเรนไฮต์; 544 ถึง 546 เคลวิน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โซลานีนเป็นสารพิษประเภทไกลโคอัลคาลอยด์ที่พบในพืชวงศ์Solanumเช่นมันฝรั่ง ( Solanum tuberosum ) สามารถพบได้ตามธรรมชาติในทุกส่วนของพืช รวมถึงใบผลและหัวโซลานีนมี คุณสมบัติ ในการกำจัดศัตรูพืชและเป็นหนึ่งในกลไกการป้องกันตามธรรมชาติ ของพืช โซลานีนถูกแยกออกมาครั้งแรกในปี ค.ศ. 1820 จากผลเบอร์รี่ของSolanum nigrumซึ่งเป็นที่มาของชื่อ^{[ 1 ]}จัดอยู่ในกลุ่มสารเคมีประเภทซาโปนิน

พิษจากโซลานีนส่วนใหญ่แสดงออกโดยความผิดปกติของระบบทางเดินอาหารและระบบประสาท อาการต่างๆ ได้แก่คลื่นไส้ท้องเสียอาเจียนปวดท้องแสบร้อนในลำคอหัวใจเต้นผิดจังหวะฝันร้ายปวดศีรษะเวียนศีรษะ คันผื่นผิวหนัง ปัญหาต่อมไทรอยด์ และการอักเสบและปวดข้อ ในกรณีที่รุนแรงกว่านั้นมีรายงานอาการประสาทหลอนสูญเสียความรู้สึกอัมพาตมีไข้ตัวเหลือง ม่านตา^ขยายอุณหภูมิร่างกายต่ำและเสียชีวิต^{[ 2 ] [ 3 ]} [ ^{4 ]}

การรับประทานโซลานีนในปริมาณปานกลางอาจทำให้เสียชีวิตได้ การศึกษาหนึ่งชี้ให้เห็นว่าปริมาณ 2 ถึง 5 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมของน้ำหนักตัวอาจทำให้เกิดอาการเป็นพิษ และปริมาณ 3 ถึง 6 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมของน้ำหนักตัวอาจถึงแก่ชีวิตได้^{[ 5 ]}

อาการมักปรากฏขึ้น 8 ถึง 12 ชั่วโมงหลังรับประทานอาหาร แต่บางครั้งอาจเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วภายใน 10 นาทีหลังรับประทานอาหารที่มีโซลานีนสูง

การศึกษาบางชิ้นแสดงให้เห็นความสัมพันธ์ระหว่างการบริโภคมันฝรั่งที่เป็นโรคใบไหม้ (ซึ่งทำให้ระดับโซลานีนและ ไกล โคอัลคาลอยด์ อื่นๆ เพิ่มขึ้น ) กับการเกิด โรค กระดูกสันหลังเปิดในมนุษย์ อย่างไรก็ตาม การศึกษาอื่นๆ กลับไม่พบความสัมพันธ์ระหว่างการบริโภคมันฝรั่งกับการเกิดความพิการแต่กำเนิด^{[ 6 ]}

สัตว์เลี้ยงอาจไวต่อไกลโคอัลคาลอยด์ได้เช่นกัน ต้องใช้โซลานีนในปริมาณมากจึงจะทำให้สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมตายได้ ระบบทางเดินอาหารไม่สามารถดูดซึมโซลานีนได้อย่างมีประสิทธิภาพ ซึ่งช่วยลดผลกระทบต่อร่างกายของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมได้^{[ 7 ]}สัตว์เลี้ยงสามารถไฮโดรไลซ์โซลานีนและขับถ่ายสารที่ไฮโดรไลซ์ออกมาเพื่อลดปริมาณโซลานีนในร่างกายได้^{[ 7 ]}

มีกลไกหลายอย่างที่เสนอว่าโซลานีนก่อให้เกิดความเป็นพิษในมนุษย์ แต่กลไกการออกฤทธิ์ที่แท้จริงยังไม่เป็นที่เข้าใจดี ไกลโคอัลคาลอยด์จาก พืชสกุล Solanum แสดงให้เห็นว่าสามารถยับยั้ง เอนไซม์ โคลีนเอสเตอเรสทำลายเยื่อหุ้มเซลล์ และทำให้เกิดความพิการแต่กำเนิดได้ [ ^{8 ] การ}ศึกษาหนึ่งชี้ให้เห็นว่ากลไกความเป็นพิษของโซลานีนเกิดจากการที่สารเคมีทำปฏิกิริยากับ เยื่อหุ้ม ไมโทคอนเดรีย การทดลองแสดงให้เห็นว่าการสัมผัสกับโซลานีนจะเปิดรูพรุนการเปลี่ยนแปลงการซึมผ่านของ ไม โทคอนเดรียชั้นใน ทำให้ ศักย์ไฟฟ้าของเยื่อหุ้มลดลงการเปิดรูพรุนเหล่านี้ทำให้ Ca2 ⁺ถูกขนส่งจากไมโทคอนเดรียไปยัง ไซโท พลาสม์ และความเข้มข้นของ Ca2 ⁺ ที่เพิ่มขึ้น ในไซโทพลาสม์จะกระตุ้นให้เกิดความเสียหายของเซลล์และ อะพอพโทซิ ส^{[ 9 ]}ไกลโคอัลคาลอยด์จากมันฝรั่ง มะเขือเทศ และมะเขือยาว เช่น โซลานีน ยังแสดงให้เห็นว่ามีผลต่อการขนส่งโซเดียมแบบแอคทีฟผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ด้วย^{[ 10 ]}การทำลายเยื่อหุ้มเซลล์นี้น่าจะเป็นสาเหตุของอาการพิษจากโซลานีนหลายอย่าง รวมถึงอาการแสบร้อนในปาก คลื่นไส้ อาเจียน ปวด ท้อง ท้องเสีย เลือด ออกภายในและแผล ในกระเพาะ อาหาร^{[ 11 ]}

โซลานีนเป็น สารพิษ ไกลโคอัลคาลอยด์ที่สร้างขึ้นโดยพืชหลายชนิดในสกุลSolanumเช่น ต้นมันฝรั่ง เมื่อลำต้น หัว หรือใบของพืชสัมผัสกับแสงแดด จะกระตุ้นการสังเคราะห์โซลานีนและไกลโคอัลคาลอยด์อื่นๆ เพื่อเป็นกลไกป้องกันไม่ให้ถูกกิน^{[ 12 ]}ดังนั้นจึงถือว่าเป็นยาฆ่าแมลง ตาม ธรรมชาติ

แม้ว่าโครงสร้างของสารตัวกลางในเส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพนี้จะแสดงไว้แล้ว แต่เอนไซม์ เฉพาะหลายชนิด ที่เกี่ยวข้องในกระบวนการทางเคมีเหล่านี้ยังไม่เป็นที่รู้จัก อย่างไรก็ตาม เป็นที่ทราบกันว่าในการสังเคราะห์โซลานีนคอเลสเตอรอลจะถูกแปลงเป็นอัลคาลอยด์สเตียรอยด์โซลานิ ดีนก่อน ซึ่งสำเร็จได้ด้วยปฏิกิริยา ไฮ ดรอกซิเล ชัน ทรานส์อะมิเนชัน ออกซิเดชันการ สร้างวงแหวน การกำจัดน้ำและการรีดักชันหลาย ขั้นตอน ^{[ 13 ]} โดยเฉพาะอย่างยิ่ง การสร้างโซลานิดีนเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาไฮดรอกซิเลชัน ทรานส์ อะ มิเนชัน และการสร้างวงแหวนตามลำดับ^{[ 1 ]}จากนั้นโซลานิดีนจะถูกแปลงเป็นโซลานีนผ่านปฏิกิริยาไกลโคซิเลชันหลายขั้นตอนที่ เร่งปฏิกิริยาโดยไกล โค ซิล ทรานสเฟอเรสเฉพาะ^{[ 12 ]}

พืชเช่นมันฝรั่งและมะเขือเทศสังเคราะห์ไกลโคอัลคาลอยด์ในระดับต่ำอย่างต่อเนื่อง เช่น โซลานีน อย่างไรก็ตาม ภายใต้สภาวะเครียด เช่น การมีศัตรูพืชหรือสัตว์กินพืชพวกมันจะเพิ่มการสังเคราะห์สารประกอบเช่นโซลานีนเพื่อเป็นกลไกป้องกันทางเคมีตามธรรมชาติ[ 14 ^{]การเพิ่ม}ขึ้นอย่างรวดเร็วของความเข้มข้นของไกลโคอัลคาลอยด์นี้ทำให้มันฝรั่งมีรสขมและสิ่งกระตุ้นที่ ทำให้เกิดความเครียด เช่น แสง ยังกระตุ้นการสังเคราะห์แสงและการสะสมของคลอโรฟิลล์ส่งผลให้มันฝรั่งเปลี่ยนเป็นสีเขียว ซึ่งทำให้ศัตรูพืชไม่สนใจ^{[ 15 ]}ปัจจัยความเครียดอื่นๆ ที่สามารถกระตุ้นการสังเคราะห์โซลานีนเพิ่มขึ้น ได้แก่ ความเสียหายทางกล สภาพการเก็บรักษาที่ไม่เหมาะสม การแปรรูปอาหารที่ไม่เหมาะสม และการงอก [ ^{16 ] ความ}เข้มข้นของโซลานีนที่มากที่สุดในการตอบสนองต่อความเครียดจะอยู่ที่ผิวในเปลือก ทำให้เป็นกลไกป้องกันที่ดียิ่งขึ้นต่อศัตรูพืชที่พยายามกินมัน^{[ 17 ]}

โดยทั่วไปแล้ว ความเป็นพิษจะเกิดขึ้นเมื่อผู้คนรับประทานมันฝรั่งที่มีโซลานีนในปริมาณสูง ปริมาณการบริโภคมันฝรั่งโดยเฉลี่ยในสหรัฐอเมริกาอยู่ที่ประมาณ 167 กรัมต่อวันต่อคน^{[ 11 ]} ระดับ ไกลโคอัลคาลอยด์ ในมันฝรั่งแต่ละชนิด มีความแตกต่างกัน แต่เกษตรกรผู้ปลูกมันฝรั่งมุ่งหวังที่จะรักษาระดับโซลานีนให้ต่ำกว่า 0.2 มิลลิกรัมต่อกรัม^{[ 18 ]}อาการของพิษโซลานีนมีความเชื่อมโยงกับการรับประทานมันฝรั่งที่มีความเข้มข้นของโซลานีนระหว่าง 0.1 ถึง 0.4 มิลลิกรัมต่อกรัม^{[ 18 ]}มันฝรั่งโดยเฉลี่ยมีโซลานีน 0.075 มิลลิกรัมต่อกรัม ซึ่งเท่ากับประมาณ 0.18 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัม โดยอิงจากการบริโภคมันฝรั่งเฉลี่ยต่อวัน^{[ 19 ]}

การคำนวณแสดงให้เห็นว่าปริมาณไกลโคอัลคาลอยด์เช่นโซลานีนที่เป็นพิษต่อมนุษย์น่าจะอยู่ที่ 2 ถึง 5 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมของน้ำหนักตัว โดยปริมาณที่ทำให้เสียชีวิตอยู่ที่ 3 ถึง 6 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัม^{[ 20 ]}การศึกษาอื่นๆ แสดงให้เห็นว่าพบอาการเป็นพิษแม้บริโภคเพียง 1 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัม^{[ 11 ]}

สภาวะการเก็บรักษาที่แตกต่างกันอาจส่งผลต่อระดับของโซลานีนในมันฝรั่ง ระดับ ของไกลโคอัลคาลอยด์จะเพิ่มขึ้นเมื่อมันฝรั่งสัมผัสกับแสง เนื่องจากแสงจะเพิ่มการสังเคราะห์ไกลโคอัลคาลอยด์ เช่น โซลานีน^{[ 18 ]}มันฝรั่งที่เก็บไว้ในที่มืดจะหลีกเลี่ยงการสังเคราะห์โซลานีนที่เพิ่มขึ้น มันฝรั่งที่เปลี่ยนเป็นสีเขียวเนื่องจากคลอโรฟิลล์และการสังเคราะห์ แสงที่เพิ่มขึ้น บ่งชี้ว่าได้รับแสงมากขึ้น และจึงเกี่ยวข้องกับระดับโซลานีน ที่สูง ^{[ 20 ]}การสังเคราะห์โซลานีนยังถูกกระตุ้นโดยการบาดเจ็บทางกล เนื่องจากไกลโคอัลคาลอยด์ถูกสังเคราะห์ที่ผิวที่ถูกตัดของมันฝรั่ง^{[ 18 ]}การเก็บรักษามันฝรั่งเป็นเวลานานยังเกี่ยวข้องกับปริมาณโซลานีนที่เพิ่มขึ้น^{[ 21 ]}การศึกษาพบว่าระดับโซลานีนในมันฝรั่งพันธุ์ Kurfi Jyoti และ Kufri Giriraj เพิ่มขึ้น 0.232 มก./กรัม และ 0.252 มก./กรัม ตามลำดับ หลังจากเก็บรักษาไม่ดีในกอง^{[ 22 ]}

วิธีการแปรรูปมันฝรั่งในครัวเรือนส่วนใหญ่ เช่น การต้ม การปรุง และการทอด แสดงให้เห็นว่ามีผลกระทบต่อระดับโซลานีนน้อยมาก ตัวอย่างเช่นการต้มมันฝรั่งจะลดระดับ α-chaconine และ α-solanine ลงเพียง 3.5% และ 1.2% ตามลำดับ แต่การใช้ไมโครเวฟจะลด ปริมาณ อัลคาลอยด์ลง 15% ^{[ 23 ]}การทอดที่อุณหภูมิ 150 °C (302 °F) ก็ไม่ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงที่วัดได้ เช่นกัน อัลคาลอยด์เช่นโซลานีนแสดงให้เห็นว่าเริ่มสลายตัวและเสื่อมสภาพที่อุณหภูมิประมาณ 170 °C (338 °F) และการทอดมันฝรั่งที่อุณหภูมิ 210 °C (410 °F) เป็นเวลา 10 นาทีทำให้สูญเสียโซลานีนไปประมาณ 40% ^{[ 10 ]}การแช่แข็งแบบแห้งและการทำให้แห้งของมันฝรั่งมีผลกระทบต่อปริมาณโซลานีนน้อยมาก^{[ 24 ] [ 25 ]}

โซลานีนส่วนใหญ่ (30–80%) ในมันฝรั่งจะพบอยู่ในชั้นนอกของมันฝรั่ง^{[ 25 ]}ดังนั้น การปอกเปลือกมันฝรั่งก่อนปรุงอาหารจะช่วยลดปริมาณไกลโคอัลคาลอยด์ที่ได้รับจากการบริโภคมันฝรั่ง เปลือกมันฝรั่งทอดพบว่ามีโซลานีน 1.4–1.5 มิลลิกรัม/กรัม ซึ่งสูงกว่าขีดจำกัดความปลอดภัยสูงสุดที่แนะนำไว้ที่ 0.2 มิลลิกรัม/กรัม ถึงเจ็ดเท่า^{[ 18 ]}การเคี้ยวเปลือกมันฝรั่งดิบชิ้นเล็กๆ ก่อนปรุงอาหารสามารถช่วยกำหนดระดับของโซลานีนที่มีอยู่ในมันฝรั่งได้รสขมบ่งชี้ว่ามีไกลโคอัลคาลอยด์ในปริมาณสูง^{[ 18 ]}หากมันฝรั่งมีโซลานีนมากกว่า 0.2 มิลลิกรัม/กรัม จะเกิดอาการแสบร้อนในปากทันที^{[ 18 ]}

แม้ว่าการเสียชีวิตจากพิษโซลานีนจะเป็นเรื่องหายาก แต่ก็มีกรณีที่น่าสนใจหลายกรณีเกี่ยวกับการเป็นพิษจากโซลานีนในมนุษย์ ระหว่างปี 1865 ถึง 1983 มีรายงานกรณีการเป็นพิษจากโซลานีนในมนุษย์ประมาณ 2,000 ราย โดยส่วนใหญ่หายเป็นปกติ และมีผู้เสียชีวิต 30 ราย^{[ 26 ]}เนื่องจากอาการคล้ายกับอาการอาหารเป็นพิษจึงเป็นไปได้ว่ามีกรณีพิษ จากโซลานี น ที่ไม่ได้รับการวินิจฉัยอีกหลายกรณี ^{[ 27 ]}

ในปี พ.ศ. 2442 ทหารเยอรมัน 56 นายล้มป่วยเนื่องจากพิษโซลานีนหลังจากรับประทานมันฝรั่งปรุงสุกที่มีโซลานีน 0.24 มิลลิกรัมต่อกรัม^{[ 28 ]}ไม่มีผู้เสียชีวิต แต่ทหารบางนายเป็นอัมพาต บางส่วน และตัวเหลืองในปี พ.ศ. 2461 มีรายงานผู้ป่วยพิษโซลานีน 41 รายที่รับประทานมันฝรั่งที่ปลูกไม่ดีซึ่งมีโซลานีน 0.43 มิลลิกรัมต่อกรัม โดยไม่มีรายงานผู้เสียชีวิต^{[ 25 ]}

ในสกอตแลนด์ในปี พ.ศ. 2461 มีผู้ป่วย 61 รายที่ได้รับพิษจากโซลานีนหลังจากรับประทานมันฝรั่งที่มีโซลานีน 0.41 มิลลิกรัมต่อกรัม ส่งผลให้เด็กอายุ 5 ขวบเสียชีวิต^{[ 29 ]}

รายงานกรณีศึกษาจากปี 1925 ระบุว่าสมาชิกในครอบครัว 7 คนที่รับประทานมันฝรั่งดิบป่วยด้วยพิษโซลานีนในอีกสองวันต่อมา ส่งผลให้มารดาวัย 45 ปีและลูกสาววัย 16 ปีเสียชีวิต สมาชิกคนอื่นๆ ในครอบครัวหายดีเป็นปกติ^{[ 19 ]}ในรายงานกรณีศึกษาอีกฉบับจากปี 1959 สมาชิก 4 คนในครอบครัวชาวอังกฤษแสดงอาการของพิษโซลานีนหลังจากรับประทานมันฝรั่งอบที่มีโซลานีน 0.5 มิลลิกรัมต่อกรัมของมันฝรั่ง

ในปี 1979 เกิดเหตุการณ์วางยาพิษด้วยโซลานีนครั้งใหญ่ในสหราชอาณาจักร เมื่อเด็กชายวัยรุ่น 78 คนในโรงเรียนประจำแสดงอาการหลังจากรับประทานมันฝรั่งที่เก็บรักษาไม่ถูกต้องในช่วงฤดูร้อน^{[ 30 ]}เด็กชาย 17 คนต้องเข้ารับการรักษาในโรงพยาบาล แต่ทุกคนก็หายดี มันฝรั่งดังกล่าวมีโซลานีนอยู่ระหว่าง 0.25 ถึง 0.3 มิลลิกรัมต่อกรัม

มีรายงานการวางยาพิษหมู่ครั้งใหญ่อีกครั้งในแคนาดาในปี พ.ศ. 2527 หลังจากเด็กนักเรียนและครู 61 คนแสดงอาการพิษจากโซลานีนหลังจากรับประทานมันฝรั่งอบที่มีโซลานีน 0.5 มิลลิกรัมต่อมันฝรั่ง 1 กรัม^{[ 31 ]}

มันฝรั่งผลิตสารโซลานีนและชาโคนีนซึ่งเป็นไกลโคอัลคาลอยด์ที่เกี่ยวข้องตามธรรมชาติ เพื่อเป็นกลไกป้องกันแมลงโรคและสัตว์กินพืช ใบลำต้นและยอดของมันฝรั่งมีไกลโคอัลคาลอยด์สูงตามธรรมชาติ

เมื่อหัว มันฝรั่ง สัมผัสกับแสง มันจะเปลี่ยนเป็นสีเขียวและมีการผลิตไกลโคอัลคาลอยด์เพิ่มขึ้น นี่เป็นกลไกป้องกันตามธรรมชาติเพื่อช่วยป้องกันไม่ให้หัวมันฝรั่งที่ไม่ได้ถูกปกคลุมถูกกิน สีเขียวมาจากคลอโรฟิลล์ซึ่งตัวมันเองไม่เป็นอันตราย อย่างไรก็ตาม มันเป็นสัญญาณบ่งชี้ว่าอาจมีระดับโซลานีนและชาโคนีน สูงขึ้น ในหัวมันฝรั่ง 30-80% ของโซลานีนจะเกิดขึ้นในและใกล้กับเปลือก และมันฝรั่งบางสายพันธุ์มีระดับโซลานีนสูง

โรคบางชนิดของมันฝรั่ง เช่นโรคใบไหม้ปลายยอดสามารถเพิ่มระดับของไกลโคอัลคาลอยด์ในมันฝรั่งได้อย่างมาก หัวมันฝรั่งที่เสียหายระหว่างการเก็บเกี่ยวและ/หรือการขนส่งก็ทำให้ระดับของไกลโคอัลคาลอยด์เพิ่มขึ้นเช่นกัน ซึ่งเชื่อกันว่าเป็นปฏิกิริยาตามธรรมชาติของพืชเพื่อตอบสนองต่อโรคและความเสียหาย

นอกจากนี้ ไกลโคอัลคาลอยด์ในหัว (เช่น โซลานีน) อาจได้รับผลกระทบจากการใส่ปุ๋ยเคมีบางชนิด ตัวอย่างเช่น การศึกษาต่างๆ รายงานว่าปริมาณไกลโคอัลคาลอยด์เพิ่มขึ้นเมื่อความเข้มข้นของปุ๋ยไนโตรเจนเพิ่มขึ้น^{[ 32 ] [ 33 ]}

สีเขียวใต้ผิวบ่งชี้อย่างชัดเจนถึงการสะสมของโซลานีนในมันฝรั่ง แม้ว่าแต่ละกระบวนการอาจเกิดขึ้นได้โดยปราศจากอีกกระบวนการหนึ่งรสขมในมันฝรั่งเป็นตัวบ่งชี้ความเป็นพิษอีกอย่างหนึ่ง ซึ่งอาจน่าเชื่อถือกว่า เนื่องจากรสชาติขมและลักษณะของมันฝรั่งดังกล่าว การเป็นพิษจากโซลานีนจึงพบได้ยากนอกสภาวะขาดแคลนอาหาร อาการส่วนใหญ่คืออาเจียนและท้องเสียและอาจวินิจฉัยผิดว่าเป็น โรคกระเพาะและลำไส้อักเสบ ผู้ป่วยที่ได้รับ พิษจากมันฝรั่งส่วนใหญ่จะหายเป็นปกติ แม้ว่าจะมีผู้เสียชีวิตบ้าง โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อผู้ป่วยขาดสารอาหารหรือไม่ได้รับการรักษาที่เหมาะสม^{[ 34 ]}

ข้อมูลเกี่ยวกับโซลานีนจาก สถาบันสุขภาพแห่งชาติของสหรัฐอเมริกาแนะนำอย่างยิ่งว่าไม่ควรรับประทานมันฝรั่งที่มีสีเขียวอยู่ใต้ผิว^{[ 3 ]}

นอกจากนี้ยังพบผู้เสียชีวิตจากการได้รับพิษจากโซลานีนจากพืชชนิดอื่นในวงศ์ Solanaceae เช่น ผลเบอร์รี่ของSolanum dulcamara (พืชตระกูลมะเขือ) ^{[ 35 ]}

บางหน่วยงาน เช่นศูนย์ควบคุมพิษ แห่งแคลิฟอร์เนีย อ้างว่ามะเขือเทศ ดิบ และใบมะเขือเทศมีสารโซลานีน อย่างไรก็ตาม เมนเดล ฟรีดแมน จากกระทรวงเกษตรของสหรัฐอเมริกา โต้แย้งข้ออ้างนี้ โดยระบุว่าโทมาทีนซึ่งเป็นอัลคาลอยด์ที่ไม่เป็นอันตรายมากนัก เป็นอัลคาลอยด์ในมะเขือเทศ ในขณะที่โซลานีนพบในมันฝรั่ง นักเขียนด้านวิทยาศาสตร์อาหารฮาโรลด์ แมคกีพบหลักฐานเพียงเล็กน้อยเกี่ยวกับความเป็นพิษของมะเขือเทศในเอกสารทางการแพทย์และสัตวแพทย์^{[ 36 ]}

เรื่องสั้น "The Leopard Lady" ของโดโรธี แอล. เซเยอร์ส ในรวมเรื่องสั้น "In the Teeth of the Evidence" ปี 1939 กล่าวถึงเด็กคนหนึ่งที่ถูกวางยาพิษด้วยผลมันฝรั่งที่ฉีดด้วยสารโซลานีนเพื่อเพิ่มความเป็นพิษ

Inio Asanoตั้งชื่อมังงะเรื่องหนึ่งของเขาตามชื่อทางเคมี: Solanin

• เลนาเป (มันฝรั่ง)
• โซลานิดีน

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับโซลานีน

• α-Chaconine และ α-Solanine: การทบทวนวรรณกรรมทางพิษวิทยา
• สารานุกรม MedlinePlus : 002875 – "หัวและต้นอ่อนสีเขียว"