กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 2 นาที

สไปโรคีทัลส์

ในทางเคมีสไปโรเคทัลเป็นโครงสร้างพื้นฐานที่ประกอบด้วย วงแหวน เฮเทอโรไซคลิก สองวง ที่ใช้คาร์บอนตรงกลางร่วมกันหนึ่งอะตอม ทำให้มันเป็นสารประกอบย่อยในกลุ่มสไปโร...

สไปโรคีทัลส์

โครงสร้างทางเคมีของ (S)-1,7-ไดออกซาสไปโร[5.5]อันเดเคน

ในทางเคมีไปโรเคทัลเป็นโครงสร้างพื้นฐานที่ประกอบด้วย วงแหวน เฮเทอโรไซคลิก สองวง ที่ใช้คาร์บอนตรงกลางร่วมกันหนึ่งอะตอม ทำให้มันเป็นสารประกอบย่อยในกลุ่มสไปโร โครงสร้างเฉพาะของมันอยู่ที่การมีอะตอม ออกซิเจนหนึ่งอะตอมในแต่ละวงแหวน ในตำแหน่งอัลฟาของคาร์บอนสไปโร แม้ว่าจะไม่มีกฎเกณฑ์ตายตัวเกี่ยวกับขนาดของแต่ละวงแหวน แต่สไปโรเคทัลที่พบได้บ่อยที่สุดมักประกอบด้วยวงแหวนห้าและหกสมาชิก

การเกิดขึ้นในธรรมชาติ

ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติหลายชนิดที่น่าสนใจทางชีวภาพประกอบด้วยหมู่ [6,5]- และ [6,6]-สไปโรคีทัล ซึ่งสามารถมีโครงสร้างได้หลากหลาย ตัวอย่างแรกของสไปโรคีทัลในวรรณกรรมปรากฏขึ้นก่อนปี 1970 เช่น ไตรเทอร์พีนอยด์ซาโปนินและซาโปเจนิน[ 1 ]จากนั้นงานวิจัยหลายชิ้นได้อธิบายถึงการมีอยู่ของสไปโรคีทัลในสารประกอบต่างๆ เช่น สารพิษประเภทที่ทำให้เกิด อาการท้องเสียจากหอย (DSP) ซึ่งประกอบด้วยกรดโอคาไดอิก และแอนแคนทาโฟลิซิน สไปโรคีทัลที่พบได้บ่อยที่สุดคือ ฟีโรโมน ของแมลงวันผลไม้ [ a ]ทั้งหมด[ 2 ]

ความสนใจด้านเภสัชวิทยา

โครงสร้างย่อยของอะเวอร์เมคติน
โครงสร้างของโทโฟกลิฟโลซิน

เนื่องจากโครงสร้างย่อยที่ไม่เป็นระนาบ ทำให้โมทีฟสไปโรเคทัลได้รับความสนใจในแวดวงการวิจัยทางเภสัชกรรมทั้งในเชิงวิชาการและอุตสาหกรรม ทั้งในด้านการออกแบบยาตามโครงสร้าง (SBDD)และการพัฒนาห้องสมุดคัดกรอง[ 3 ]

อะเวอร์เมกตินพบได้ในเชื้อราและเป็นยาต้านปรสิต อะเวอร์เมกตินดูเหมือนจะทำให้หนอนตัวกลมและแมลง เป็นอัมพาต โดยการเพิ่มการปล่อยกรดแกมมาอะมิโนบิวทิริกก่อนไซแนปส์ ซึ่งจะปิดกั้นการส่งสัญญาณประสาทหลังไซแนปส์[ 4 ]

Tofogliflozinเป็นสารยับยั้งตัวขนส่งโซเดียมกลูโคสร่วมของมนุษย์ 2 (hSGLT2) และได้รับการอนุมัติในญี่ปุ่นในปี 2014 สำหรับการรักษาโรคเบาหวานประเภทที่ 2 [ 5 ]

การสังเคราะห์ทางเคมี

การสร้างสไปโรคีทัลโดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

วิธีที่ใช้กันมากที่สุดในการปิดวงแหวนสไปโรคีทัลคือการไฮโดรไลซิสของไดไฮดรอกซีคีทัลในสภาวะที่เป็นกรด แต่วิธีนี้ไม่สามารถควบคุมสเตอริโอได้ ดังนั้นจึงมีวิธีการอื่นๆ เกิดขึ้นมากมายเพื่อควบคุมสเตอริโอซีเลคติวิตีของสไปโรไซคลิเซชัน[ 6 ]

การปิดวงแหวนของสไปโรเคทัลโดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
การปิดวงแหวนของสไปโรเคทัลโดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

หมายเหตุ

  1. ^แมลงวันในวงศ์ Tephritidaeและ Drosophilidae
ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Spiroketals&oldid=1339251518 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ สไปโรคีทัลส์

ในทางเคมีสไปโรเคทัลเป็นโครงสร้างพื้นฐานที่ประกอบด้วย วงแหวน เฮเทอโรไซคลิก สองวง ที่ใช้คาร์บอนตรงกลางร่วมกันหนึ่งอะตอม ทำให้มันเป็นสารประกอบย่อยในกลุ่มสไปโร...

การเกิดขึ้นในธรรมชาติ

ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติหลายชนิดที่น่าสนใจทางชีวภาพประกอบด้วยหมู่ [6,5]- และ [6,6]-สไปโรคีทัล ซึ่งสามารถมีโครงสร้างได้หลากหลาย ตัวอย่างแรกของสไปโรคีทัลในวรรณกรรมปรากฏขึ้นก่อนปี 1970 เช่น ไตรเทอร์พีนอยด์ซาโปนินและซาโปเจนิน [ 1 ]...

ความสนใจด้านเภสัชวิทยา

เนื่องจากโครงสร้างย่อยที่ไม่เป็นระนาบ ทำให้โมทีฟสไปโรเคทัลได้รับความสนใจในแวดวงการวิจัยทางเภสัชกรรมทั้งในเชิงวิชาการและอุตสาหกรรม ทั้งในด้าน การออกแบบยาตามโครงสร้าง (SBDD) และการพัฒนาห้องสมุดคัดกรอง [ 3 ]

การสร้างสไปโรคีทัลโดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

วิธีที่ใช้กันมากที่สุดในการปิดวงแหวนสไปโรคีทัลคือการ ไฮโดรไลซิส ของไดไฮดรอกซีคีทัลในสภาวะที่เป็นกรด แต่วิธีนี้ไม่สามารถ ควบคุมสเตอริโอ ได้ ดังนั้นจึงมีวิธีการอื่นๆ เกิดขึ้นมากมายเพื่อควบคุมสเตอริโอซีเลคติวิตีของสไปโรไซคลิเซชัน [ 6 ]