อ่าน 2 นาที
สไปโรคีทัลส์
ในทางเคมีสไปโรเคทัลเป็นโครงสร้างพื้นฐานที่ประกอบด้วย วงแหวน เฮเทอโรไซคลิก สองวง ที่ใช้คาร์บอนตรงกลางร่วมกันหนึ่งอะตอม ทำให้มันเป็นสารประกอบย่อยในกลุ่มสไปโร...
สไปโรคีทัลส์

ในทางเคมีสไปโรเคทัลเป็นโครงสร้างพื้นฐานที่ประกอบด้วย วงแหวน เฮเทอโรไซคลิก สองวง ที่ใช้คาร์บอนตรงกลางร่วมกันหนึ่งอะตอม ทำให้มันเป็นสารประกอบย่อยในกลุ่มสไปโร โครงสร้างเฉพาะของมันอยู่ที่การมีอะตอม ออกซิเจนหนึ่งอะตอมในแต่ละวงแหวน ในตำแหน่งอัลฟาของคาร์บอนสไปโร แม้ว่าจะไม่มีกฎเกณฑ์ตายตัวเกี่ยวกับขนาดของแต่ละวงแหวน แต่สไปโรเคทัลที่พบได้บ่อยที่สุดมักประกอบด้วยวงแหวนห้าและหกสมาชิก
การเกิดขึ้นในธรรมชาติ
ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติหลายชนิดที่น่าสนใจทางชีวภาพประกอบด้วยหมู่ [6,5]- และ [6,6]-สไปโรคีทัล ซึ่งสามารถมีโครงสร้างได้หลากหลาย ตัวอย่างแรกของสไปโรคีทัลในวรรณกรรมปรากฏขึ้นก่อนปี 1970 เช่น ไตรเทอร์พีนอยด์ซาโปนินและซาโปเจนิน[ 1 ]จากนั้นงานวิจัยหลายชิ้นได้อธิบายถึงการมีอยู่ของสไปโรคีทัลในสารประกอบต่างๆ เช่น สารพิษประเภทที่ทำให้เกิด อาการท้องเสียจากหอย (DSP) ซึ่งประกอบด้วยกรดโอคาไดอิก และแอนแคนทาโฟลิซิน สไปโรคีทัลที่พบได้บ่อยที่สุดคือ ฟีโรโมน ของแมลงวันผลไม้ [ a ]ทั้งหมด[ 2 ]
ความสนใจด้านเภสัชวิทยา


เนื่องจากโครงสร้างย่อยที่ไม่เป็นระนาบ ทำให้โมทีฟสไปโรเคทัลได้รับความสนใจในแวดวงการวิจัยทางเภสัชกรรมทั้งในเชิงวิชาการและอุตสาหกรรม ทั้งในด้านการออกแบบยาตามโครงสร้าง (SBDD)และการพัฒนาห้องสมุดคัดกรอง[ 3 ]
อะเวอร์เมกตินพบได้ในเชื้อราและเป็นยาต้านปรสิต อะเวอร์เมกตินดูเหมือนจะทำให้หนอนตัวกลมและแมลง เป็นอัมพาต โดยการเพิ่มการปล่อยกรดแกมมาอะมิโนบิวทิริกก่อนไซแนปส์ ซึ่งจะปิดกั้นการส่งสัญญาณประสาทหลังไซแนปส์[ 4 ]
Tofogliflozinเป็นสารยับยั้งตัวขนส่งโซเดียมกลูโคสร่วมของมนุษย์ 2 (hSGLT2) และได้รับการอนุมัติในญี่ปุ่นในปี 2014 สำหรับการรักษาโรคเบาหวานประเภทที่ 2 [ 5 ]
การสังเคราะห์ทางเคมี
การสร้างสไปโรคีทัลโดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
วิธีที่ใช้กันมากที่สุดในการปิดวงแหวนสไปโรคีทัลคือการไฮโดรไลซิสของไดไฮดรอกซีคีทัลในสภาวะที่เป็นกรด แต่วิธีนี้ไม่สามารถควบคุมสเตอริโอได้ ดังนั้นจึงมีวิธีการอื่นๆ เกิดขึ้นมากมายเพื่อควบคุมสเตอริโอซีเลคติวิตีของสไปโรไซคลิเซชัน[ 6 ]

หมายเหตุ
- ^แมลงวันในวงศ์ Tephritidaeและ Drosophilidae
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ สไปโรคีทัลส์
ในทางเคมีสไปโรเคทัลเป็นโครงสร้างพื้นฐานที่ประกอบด้วย วงแหวน เฮเทอโรไซคลิก สองวง ที่ใช้คาร์บอนตรงกลางร่วมกันหนึ่งอะตอม ทำให้มันเป็นสารประกอบย่อยในกลุ่มสไปโร...
การเกิดขึ้นในธรรมชาติ
ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติหลายชนิดที่น่าสนใจทางชีวภาพประกอบด้วยหมู่ [6,5]- และ [6,6]-สไปโรคีทัล ซึ่งสามารถมีโครงสร้างได้หลากหลาย ตัวอย่างแรกของสไปโรคีทัลในวรรณกรรมปรากฏขึ้นก่อนปี 1970 เช่น ไตรเทอร์พีนอยด์ซาโปนินและซาโปเจนิน [ 1 ]...
ความสนใจด้านเภสัชวิทยา
เนื่องจากโครงสร้างย่อยที่ไม่เป็นระนาบ ทำให้โมทีฟสไปโรเคทัลได้รับความสนใจในแวดวงการวิจัยทางเภสัชกรรมทั้งในเชิงวิชาการและอุตสาหกรรม ทั้งในด้าน การออกแบบยาตามโครงสร้าง (SBDD) และการพัฒนาห้องสมุดคัดกรอง [ 3 ]
การสร้างสไปโรคีทัลโดยใช้กรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
วิธีที่ใช้กันมากที่สุดในการปิดวงแหวนสไปโรคีทัลคือการ ไฮโดรไลซิส ของไดไฮดรอกซีคีทัลในสภาวะที่เป็นกรด แต่วิธีนี้ไม่สามารถ ควบคุมสเตอริโอ ได้ ดังนั้นจึงมีวิธีการอื่นๆ เกิดขึ้นมากมายเพื่อควบคุมสเตอริโอซีเลคติวิตีของสไปโรไซคลิเซชัน [ 6 ]