สตีเวน (หรือสตีเฟน ) เบนเน็ตเป็นนักสำรวจ นักล่าแมวน้ำ และนักล่าวาฬในช่วงต้นศตวรรษที่ 17

ในปี ค.ศ. 1603 เขาเป็นกัปตันเรือเกรซ (Grace) ขนาด 50 ตัน ซึ่ง เซอร์ฟรานซิส เชอร์รีส่งไปทำการค้าและสำรวจ หลังจากแล่นเรือไปยังแม่น้ำโคลาในรัสเซีย พวกเขาก็เดินทางไปทางตะวันตกเฉียงเหนือ โดยตั้งใจที่จะ "ค้นพบเพิ่มเติม" ในวันที่ 16 สิงหาคม (ตามปฏิทินเก่า) พวกเขามองเห็นเกาะแบร์ (Bear Island ) ซึ่งเป็นการสำรวจครั้งแรกของอังกฤษที่ได้พบเกาะนี้ พวกเขาใช้เวลาในวันถัดไปสำรวจชายฝั่ง แต่ก็กลับขึ้นเรือ "โดยไม่ได้รับผลประโยชน์ใดๆ" การสำรวจครั้งนี้กลับถึงลอนดอนในวันที่ 10 กันยายน

ในปีต่อมา ปี 1604 เบนเน็ตถูกส่งไปเป็นกัปตันเรือGodspeed ขนาด 60 ตัน เพื่อออกเดินทางค้าขายและล่าแมวน้ำ โดยมีโทมัส เวลเดนเป็นพ่อค้า พวกเขาออกจากลอนดอนกลางเดือนเมษายน และใช้เวลาสองเดือนถัดมาในนอร์เวย์และรัสเซียพวกเขามาถึงเกาะแบร์ในต้นเดือนกรกฎาคม พวกเขาพักอยู่บนเกาะจนถึงวันที่ 13 กรกฎาคม และล่าแมวน้ำ ได้กว่าร้อยตัว พร้อมด้วยปืนล่าสัตว์และปืนคาบศิลา พวกเขาใช้เวลาครึ่งหลังของเดือนกรกฎาคมและบางส่วนของเดือนสิงหาคมที่ "เปชิงโกในแลปแลนด์" และโคลา ก่อนจะกลับมายังแม่น้ำเทมส์ในวันที่ 15 ตุลาคม เมื่อกลับถึงลอนดอน พวกเขาเปลี่ยนชื่อเกาะแบร์เป็นเกาะเชอร์รีเพื่อเป็นเกียรติแก่เซอร์ฟรานซิส เชอร์รี ผู้ซึ่ง "มีส่วนในการค้นพบครั้งนี้"

ในปี ค.ศ. 1605 เบนเน็ตถูกส่งไปเป็นกัปตันเรือขนาด 60 ตันอีกครั้งเพื่อเดินทางไปยังเกาะเชอร์รี โดยมีเวลเดนเป็นพ่อค้า พวกเขาออกจากลอนดอนในวันที่ 1 พฤษภาคม แต่ถูกเรือจากดันเคิร์ก จับตัว ในวันที่ 23 ซึ่ง "ยึดเบียร์รสเข้มข้นสองถัง ปืนคาบศิลา และชุดล่าสัตว์ของนายเวลเดน ซึ่งมีมูลค่าสามปอนด์สเตอร์ลิง" พวกเขามาถึงเกาะเชอร์รีในวันที่ 2 กรกฎาคม และสี่วันต่อมาก็เริ่มล่าแมวน้ำวอลรัส โดยใช้ทั้ง "ลูกปืนและหอก" ในการล่า พวกเขาได้น้ำมันมาสิบเอ็ดถัง รวมถึงงาของพวกมันด้วย การเดินทางกลับลอนดอนในวันที่ 24 สิงหาคม

ในปี ค.ศ. 1606 เบนเน็ตได้เป็นกัปตันเรือขนาด 60 ตันลำเดิมอีกครั้ง ในภารกิจล่าแมวน้ำที่เกาะเชอร์รี โดยมีเวลเดนเป็นพ่อค้าเช่นเดิม ในปี ค.ศ. 1611 เขาได้ดำรงตำแหน่งกัปตันเรือแมรี มาร์กาเร็ต ขนาด 150 ตัน ซึ่งถูกส่งไปยังสปิตส์เบอร์เกนใน ภารกิจ ล่า ปลาวาฬ เนื่องจากความประมาทของเบนเน็ต เรือแมรี มาร์กาเร็ตจึงถูกน้ำแข็งพัดเกยตื้นในหรือใกล้กับเอนเกลสค์บุคตาลูกเรือจึงต้องพายเรือและแล่นเรือไปยังเกาะแบร์ ซึ่งพวกเขาได้พบกับโจนาส พูลกัปตันเรือเอลิซาเบธ (ซึ่งถูกส่งไปพร้อมกับเรือแมรี มาร์กาเร็ต )