อะมิโลเคน
อะมิโลเคน เป็น ยาชาเฉพาะที่สังเคราะห์ชนิดแรกมันถูกสังเคราะห์และจดสิทธิบัตรภายใต้ชื่อStovaineโดยErnest Fourneauที่สถาบัน Pasteurในปี 1903 [ 1 ]ส่วนใหญ่ใช้ใน การ ระงับความรู้สึกไขสันหลัง[ 2 ]
สังเคราะห์
สามารถสังเคราะห์อะไมโลเคนได้โดยเริ่มจากคลอโรอะซีโตน ( 1 ) [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]ปฏิกิริยา Grignardของคลอโรอะซีโตนกับแมกนีเซียมเอทิลโบรไมด์ให้ 1-คลอโร-2-เมทิล-บิวทาน-2-ออล ( 2 ) การให้ความร้อนกับไดเมทิลอะมีนให้ 1-(ไดเมทิลอะมิโน)-2-เมทิลบิวทาน-2-ออล ( 3 ) สองขั้นตอนนี้สามารถถือว่าสลับกันได้ การเอสเทอริฟิเคชันด้วยเบนโซอิลคลอไรด์ทำให้การสังเคราะห์อะไมโลเคนเสร็จสมบูรณ์ ( 4 ) [ 3 ] [ 4 ]
ดูเพิ่มเติม
- ไดเมทิลอะมิโนพิวาโลฟีโนน เป็นโอปิออยด์ที่มีโครงสร้างทางเคมีคล้ายคลึงกัน
หมายเหตุและเอกสารอ้างอิง
- ↑โฟร์โน อี. (1904). "Stovaïne ยาชาเฉพาะที่" เภสัชวิทยาBulletin des Sciences 10 : 141– 148.
- ↑เดบู-บาราเซอร์, คริสติน (2007) "Les Implications scientifiques et industrielles du succès de la Stovaïne : Ernest Fourneau (1872–1949) et la chimie des médicaments en France" เก็บถาวรเมื่อ 2013-10-05 ที่Wayback Machineเกสเนรัส 64 (1-2): 24-53.
- 1 2 Quintard, Jean-Paul; Elissondo, Bernard; Jousseaume, Bernard (1984). "การสังเคราะห์ที่สะดวกของ N,N-Disubstituted Aminomethyltri-n-butylstannanes ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของลิเธียมรีเอเจนต์ที่เกี่ยวข้อง" Synthesis . 1984 ( 6): 495– 498. doi : 10.1055/s-1984-30879 . ISSN 0039-7881 . S2CID 95920500 .
- 1 2โฟร์โน, เออร์เนสต์ (1904) Comptes rendus hebdomadares des séances de l'Académie des sciences ฉบับที่138. ปารีส: Academy of Sciences, Centre national de la recherche scientifique (CNRS; French National National Center for Scientific Research ) พี767.
- ↑แซร์นิค เอฟ (1905) "?". เคมี. เซนทรัลบี . 76 (1): 1029.
- ↑ DE169746C , "หมายเลขสิทธิบัตร DE169746C" . Google Patents.
- ↑ DE169787C , "หมายเลขสิทธิบัตร DE169787C" . Google Patents.
ลิงก์ภายนอก
- Smith, Maurice I.; Hatcher, Robert A. (มกราคม 1917). "การมีส่วนร่วมในเภสัชวิทยาของ Stovaine"วารสารเภสัชวิทยาและการบำบัดทดลอง 9 ( 4): 231– 240.
- Ball, Christine M.; Westhorpe, Rod N. (2004). "การใช้ยาชาเฉพาะที่หลังการใช้โคเคน" . วิสัญญีวิทยาและการดูแลผู้ป่วยหนัก . 32 (2): 157. doi : 10.1177/0310057X0403200201 . PMID 15957711 .