สตริคโตซิดีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC เมทิล (19 S ,20 R )-19-(β- D -กลูโคไพราโนซิลออกซี)-16,17,21,21a-เตตราเดไฮโดร-18-ออกซา-21a-โฮโม-20,21-เซโคโยฮิมบัน-16-คาร์บอกซิเลต
ชื่อตามระบบ IUPAC เมทิล (4 S ,5 R ,6 S )-5-เอทินิล-4-{[(1 S )-2,3,4,9-เตตระไฮโดร-1 H -ไพริโด[3,4- b ]อินโดล-1-อิล]เมทิล}-6-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-ไตรไฮดรอกซี-6-(ไฮดรอกซีเมทิล)ออกซาน-2-อิล]ออกซี}-5,6-ไดไฮโดร-4 H -ไพแรน-3-คาร์บอกซิเลต
ชื่ออื่นๆ ไอโซวินโคไซด์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	20824-29-7
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	141721
PubChem CID	161336
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID40943068
อินชิ นิ้ว=1S/C27H34N2O9/c1-3-13-16(10-19-21-15(8-9-28-19)14-6-4-5-7-18(14)29-21)17(25(34)35-2)12-36-26(13)38-27-24(33) 23(32)22(31)20(11-30)37-27/h3-7,12-13,16,19-20,22-24,26-33H,1,8-11H2,2H3/t13-,16+,19+,20-,22-,23+,24-,26+,27+/ม1/s1 รหัส: XBAMJZTXGWPTRM-NTXHKPOFSA-N
รอยยิ้ม COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1C[C@H]2C3=C(CCN2)C4=CC=CC=C4N3)C=C)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 27 H 34 N 2 O 9
มวลโมลาร์	530.574  กรัม·โมล−1
จุดหลอมเหลว	193-197 องศาเซลเซียส
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

สตริคโทซิดีนเป็นสารประกอบทางเคมี ตามธรรมชาติ และจัดอยู่ในกลุ่มกลูโคอัลคาลอยด์และวินคาอัลคาลอยด์เกิดจากการควบแน่นแบบPictet–Spengler ของทริปตามีนกับเซโคโลแกนินโดยมีเอนไซม์สตริคโทซิดีนซินเทสเป็นตัว เร่งปฏิกิริยา อนุพันธ์ของสตริคโทซิดี นหลายพันชนิดบางครั้งถูกเรียกโดยรวมว่าโมโน เทอ ร์ พีนอินโดล อัลคาลอยด์ [ ^{1 ] [ 2 ] ส} ตริคโทซิดีนเป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของสารเมตาบอไลต์ที่มีคุณค่าทางเภสัชกรรมจำนวนมาก ได้แก่ควินีน แคมป์โทเทซิน อาจ มา ลิซีนเซอร์เพนทีนวินบลาสทีนวินคริสทีนและมิทราไจนี น

เส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพช่วยกำหนดกลุ่มย่อยของอนุพันธ์สตริดโตซิดีน^{[ 3 ] [ 4 ]}

สารสทริคโทซิดีนพบได้ในพืชวงศ์ต่อไปนี้:

• อะโพซีนาซี

โดยเฉพาะในRhazya strictaและCatharanthus roseus

• Loganiaceae
• รูบิซี
• ไอคาซินาซี
• นิสซี
• วงศ์ Alangiaceae

ความพยายามล่าสุดในด้านวิศวกรรมเมตาบอลิซึมทำให้ยีสต์ ( Saccharomyces cerevisiae ) สามารถสังเคราะห์สตริกโตซิดีนได้^{[ 5 ]}ซึ่งสำเร็จได้โดยการเพิ่มยีน 21 ยีนและลบยีน 3 ยีน

มีการศึกษาการมีส่วนร่วมของกลูโคอัลคาลอยด์สตริกโตซิดีนในกิจกรรมต้านจุลชีพและต้านการกินของใบ Catharanthus roseus พบว่าสตริกโตซิดีนและผลิตภัณฑ์ดีกลูโคซิเลชันของมัน ซึ่งเกิดขึ้นโดยเฉพาะจากเอนไซม์สตริกโตซิดีนกลูโคซิเดส มีฤทธิ์ต่อต้านจุลินทรีย์หลายชนิด^{[ 6 ]}