Acids and bases
Acceptor number Acid Acid–base reaction Acid–base homeostasis Acid strength Acidity function Amphoterism Base Buffer solutions Dissociation constant Donor number Equilibrium chemistry Extraction Hammett acidity function pH Proton affinity Self-ionization of water Titration Lewis acid catalysis Frustrated Lewis pair Chiral Lewis acid ECW model
Acid types
Brønsted–Lowry Lewis Mineral Organic Oxide Strong Superacids Weak Solid
Base types
Brønsted–Lowry Lewis Organic Oxide Strong Superbases Non-nucleophilic Weak
v t e

ความแรงของกรดคือ แนวโน้มของกรดซึ่งแสดงด้วยสูตรเคมี HAที่จะแตกตัวเป็นโปรตอนH และแอนไอออนA การแตกตัวหรือการแตกตัวของกรดแก่ในสารละลายจะสมบูรณ์ ยกเว้นในสารละลายที่มีความเข้มข้น สูงสุด

HA → H + A

ตัวอย่างของกรดแก่ได้แก่กรดไฮโดรคลอริก ( HCl ) กรดเปอร์คลอริก ( HClO ₄ ) กรดไนตริก ( HNO ₃ ) และกรดซัลฟิวริก ( H ₂ SO ₄ )

กรดอ่อนจะแตกตัวเพียงบางส่วนหรือแตกตัวในน้ำเพียงบางส่วน โดยที่กรดที่ยังไม่แตกตัวและผลผลิตจากการแตกตัวจะมีอยู่ในสารละลายและอยู่ในภาวะสมดุลกัน

HA ⇌ H + A

กรดอะซิติก₍ CH3COOH )เป็นตัวอย่างของกรดอ่อน ความเข้มข้นของกรดอ่อนวัดได้จากค่าคง ที่การแตกตัวของกรด${\displaystyle K_{a}}$

ความเข้มข้นของ กรด อินทรีย์ อ่อน อาจขึ้นอยู่กับผลของหมู่แทนที่ ความเข้มข้นของ กรดอนิ นทรีย์ขึ้นอยู่กับสถานะออกซิเดชันของอะตอมที่โปรตอนอาจยึดติดอยู่ ความเข้มข้นของกรดขึ้นอยู่กับตัวทำละลาย ตัวอย่างเช่นไฮโดรเจนคลอไรด์เป็นกรดแก่ในสารละลายน้ำ แต่เป็นกรดอ่อนเมื่อละลายในกรดอะซิติกบริสุทธิ์

ค่าคง ที่การแตกตัวของกรด( ) ซึ่งสามารถหาได้จากการทดลองโดยวิธีการไทเทรต กรดที่แรงกว่าจะมี ค่าคงที่ลอการิทึม ( ) สูงกว่าและน้อยกว่ากรดที่อ่อนกว่า ยิ่งกรดแรงเท่าไหร่ ก็ยิ่งสูญเสียโปรตอนH ได้ง่ายขึ้นเท่านั้น ปัจจัยสำคัญสองประการที่ส่งผลต่อการสลายโปรตอน ได้ง่าย คือขั้วของ พันธะ H-AและขนาดของอะตอมAซึ่งเป็นตัวกำหนดความแข็งแรงของ พันธะ H-Aความแข็งแรงของกรดยังขึ้นอยู่กับความเสถียรของเบสคอนจูเกตด้วย ${\displaystyle K_{a}}$${\displaystyle K_{a}}$${\displaystyle \mathrm {p} K_{a}=-\log K_{a}}$

แม้ว่าค่านี้จะวัดแนวโน้มของตัวถูกละลายที่เป็นกรดในการถ่ายโอนโปรตอนไปยังตัวทำละลายมาตรฐาน (โดยทั่วไปคือน้ำหรือDMSO ) แต่แนวโน้มของตัวทำละลายที่เป็นกรดในการถ่ายโอนโปรตอนไปยังตัวถูกละลายอ้างอิง (โดยทั่วไปคือ เบส อะนิลีน อ่อน ) จะวัดโดยฟังก์ชันความเป็นกรดแบบแฮมเมตต์ซึ่งก็คือค่า แม้ว่าแนวคิดเกี่ยวกับความแรงของกรดทั้งสองนี้มักจะมีค่าเท่ากับแนวโน้มทั่วไปของสารที่จะบริจาคโปรตอน แต่ ค่า และเป็นหน่วยวัดคุณสมบัติที่แตกต่างกันและอาจแตกต่างกันในบางครั้ง ตัวอย่างเช่น ไฮโดรเจนฟลูออไรด์ ไม่ว่าจะละลายในน้ำ ( ) หรือ DMSO ( ) มีค่าบ่งชี้ว่าเกิดการแตกตัวไม่สมบูรณ์ในตัวทำละลายเหล่านี้ ทำให้เป็นกรดอ่อน อย่างไรก็ตาม เนื่องจากไฮโดรเจนฟลูออไรด์เป็นสารตัวกลางที่เป็นกรดบริสุทธิ์และแห้งสนิท จึงมีค่าเท่ากับ -15 ทำให้เป็นสารตัวกลางที่มีโปรตอนแรงกว่ากรดซัลฟิวริก 100% และตามนิยามแล้ว จึงเป็นกรดยิ่งยวด (เพื่อป้องกันความกำกวม ในส่วนที่เหลือของบทความนี้ คำว่า "กรดแก่" จะหมายถึงกรดที่แก่โดยวัดจากค่า ( ) เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น การใช้คำนี้สอดคล้องกับสำนวนทั่วไปของ นักเคมีส่วนใหญ่) ${\displaystyle K_{a}}$${\displaystyle H_{0}}$${\displaystyle K_{a}}$${\displaystyle H_{0}}$${\displaystyle \mathrm {p} K_{a}=3.2}$${\displaystyle \mathrm {p} K_{a}=15}$${\displaystyle \mathrm {p} K_{a}}$${\displaystyle H_{0}}$${\displaystyle \mathrm {p} K_{{\ce {a}}}}$${\displaystyle \mathrm {p} K_{{\ce {a}}}<-1.74}$

เมื่อตัวกลางที่เป็นกรดในคำถามเป็นสารละลายน้ำเจือจาง ค่า pHโดยประมาณจะเท่ากับค่า pH ซึ่งเป็นลอการิทึมลบของความเข้มข้นของH ในน้ำ ค่า pH ของสารละลายกรดอย่างง่ายในน้ำถูกกำหนดโดยทั้งความเข้มข้นของกรดและเบส สำหรับสารละลายกรดอ่อน ค่า pH ขึ้นอยู่กับระดับการแตกตัวซึ่งอาจกำหนดได้โดยการคำนวณสมดุล สำหรับสารละลายกรดเข้มข้น โดยเฉพาะกรดแก่ที่มีค่า pH < 0 ค่า pH จะเป็นตัวชี้วัดความเป็นกรดที่ดีกว่าค่า pH ${\displaystyle H_{0}}$${\displaystyle K_{a}}$${\displaystyle H_{0}}$

กรดแก่ คือ กรดที่แตกตัวตามปฏิกิริยา

HA + S ⇌ SH + A

โดยที่ S แทนโมเลกุลตัวทำละลาย เช่น โมเลกุลของน้ำหรือไดเมทิลซัลฟอกไซด์ (DMSO) ในระดับที่ความเข้มข้นของสารHA ที่ยังไม่แตกตัวนั้น ต่ำเกินกว่าจะวัดได้ ในทางปฏิบัติ กรดแก่สามารถกล่าวได้ว่าแตกตัวได้อย่างสมบูรณ์ ตัวอย่างของกรดแก่คือกรดเปอร์คลอริก

HClO4 _→ H + ClO−4(ในสารละลายน้ำ)

กรดใดๆ ที่มีค่าน้อยกว่าประมาณ −2 จะมีพฤติกรรมเป็นกรดแก่ ซึ่งเป็นผลมาจากความจุบัฟเฟอร์ ที่สูงมาก ของสารละลายที่มีค่า pH 1 หรือต่ำกว่า และเรียกว่าปรากฏการณ์การปรับระดับ [ ${\displaystyle \mathrm {p} K_{a}}$

ต่อไปนี้เป็นกรดแก่ในสารละลายน้ำและไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ดังที่ได้กล่าวไปแล้วข้างต้น เนื่องจากการแยกตัวมีความเข้มข้นสูง จึงไม่สามารถวัดความเข้มข้นของHAและค่าของ HA ได้ด้วยการทดลอง ค่าในตารางต่อไปนี้เป็นค่าเฉลี่ยจากการคำนวณทางทฤษฎีที่แตกต่างกันมากถึง 8 วิธี ${\displaystyle \mathrm {p} K_{a}}$

ค่าp K _aโดยประมาณ

กรด	สูตร	ในน้ำ	ใน DMSO
กรดไฮโดรคลอริก	ไฮโดรคลอไรด์	−5.9 ± 0.4	-2.0 ± 0.6
กรดไฮโดรโบรมิก	เอชบีอาร์	−8.8 ± 0.8	−6.8 ± 0.8
กรดไฮโดรไอโอดิก	สวัสดี	−9.5 ± 1	−10.9 ± 1
กรดไตรฟลิก	H[CF 3 SO 3 ]	−14 ± 2	−14 ± 2
กรดเปอร์คลอริก	เอช[ ClO4 ]	−15 ± 2	−15 ± 2

ในน้ำก็เช่นกัน

• กรดไนตริก HNO ₃ ${\displaystyle \mathrm {p} K_{a}=-1.6}$
• กรดซัลฟิวริก H ₂ SO ₄ (การแยกตัวครั้งแรกเท่านั้น) ${\displaystyle \mathrm {p} K_{a1}\approx -3}$

สิ่งต่อไปนี้สามารถใช้เป็นโปรโตเนเตอร์ในเคมีอินทรีย์ได้

• กรดฟลูออโรแอนติโมนิก H[SbF ₆ ]
• กรดวิเศษ H[FSO ₃ SbF ₅ ]
• คาร์โบเรน ซุปเปอร์แอซิด H[CHB ₁₁ Cl ₁₁ ]
• กรดฟลูออโรซัลฟิวริก H[FSO ₃ ] ( ) ${\displaystyle \mathrm {p} K_{a}=-6.4}$

กรดซัลโฟนิกเช่นกรด p-โทลูอีนซัลโฟนิก (กรดโทซิลิก) เป็นกลุ่มของออกซีแอซิดอินทรีย์ ที่เข้มข้น กรดซัลโฟนิกบางชนิดสามารถแยกได้เป็นของแข็งโพลีสไตรีนที่เปลี่ยนสภาพเป็นโพลีสไตรีนซัลโฟเนตเป็นตัวอย่างของสารที่เป็นกรดเข้มข้นที่เป็นของแข็ง

กรดอ่อน คือ สารที่แตกตัวบางส่วนหรือแตกตัวเป็นไอออนบางส่วนเมื่อละลายในตัวทำละลาย ในสารละลายจะมีสมดุลระหว่างกรดHAและผลผลิตจากการแตกตัว

HA ⇌ H + A

ตัวทำละลาย (เช่น น้ำ) จะถูกละเว้นจากสมการนี้เมื่อความเข้มข้นของตัวทำละลายไม่เปลี่ยนแปลงอย่างมีประสิทธิผลจากกระบวนการแตกตัวของกรด ความเข้มข้นของกรดอ่อนสามารถหาปริมาณได้ในรูปของค่าคงที่การแตกตัว , ซึ่งนิยาม ได้ ดังนี้ โดยที่ หมาย ถึง ความเข้มข้นของหมู่เคมีX เมื่อทราบค่าตัวเลขของสามารถใช้เพื่อกำหนดขอบเขตการแตกตัวในสารละลายที่มีความเข้มข้นของกรดที่กำหนด , โดยการใช้กฎการอนุรักษ์มวล โดยที่คือค่า ความ เข้มข้น เชิงวิเคราะห์ของกรด เมื่อปริมาณทั้งหมดในสมการนี้ถือเป็นตัวเลข ประจุไอออนจะไม่แสดง และจะกลายเป็นสมการกำลังสองในค่าความเข้มข้นของไอออนไฮโดรเจน[H ] สมการนี้แสดงให้เห็นว่าค่า pH ของสารละลายกรดอ่อนขึ้นอยู่กับทั้งค่าและความเข้มข้น ตัวอย่างทั่วไปของกรดอ่อน ได้แก่กรดอะซิติกและกรดฟอสฟอรัส กรด เช่นกรดออกซาลิก ( HOOC-COOH ) เรียกว่ากรดไดเบสิกเนื่องจากสามารถสูญเสียโปรตอนได้สองตัว และทำปฏิกิริยากับโมเลกุลเบสเดี่ยวได้สองโมเลกุลกรดฟอสฟอริก ( H ₃ PO ₄ ) เป็นกรดไตรเบสิก ${\displaystyle K_{a}}$${\displaystyle {\ce {[X]}}}$$${\displaystyle K_{a}={\frac {[\mathrm {H} ^{+}][\mathrm {A} ^{-}]}{[\mathrm {HA} ]}}}$$${\displaystyle K_{a}}$${\displaystyle T_{H}}$$${\displaystyle {\begin{aligned}T_{H}&=[\mathrm {H} ^{+}]+[\mathrm {HA} ]\\&=[\mathrm {H} ^{+}]+{\frac {[\mathrm {A} ^{-}][\mathrm {H} ^{+}]}{K_{a}}}\\&=[\mathrm {H} ^{+}]+{\frac {[\mathrm {H} ^{+}]^{2}}{K_{a}}}\end{aligned}}}$$${\displaystyle T_{H}}$$${\displaystyle {\frac {[\mathrm {H} ^{+}]^{2}}{K_{a}}}+[\mathrm {H} ^{+}]-T_{H}=0}$$${\displaystyle K_{a}}$

สำหรับการวิเคราะห์ความเข้มข้นของกรดอย่างเข้มงวดยิ่งขึ้น โปรดดูค่าคงที่การแตกตัวของกรดซึ่งรวมถึงกรด เช่นกรดไดเบสิก กรดซัคซินิกซึ่งไม่สามารถใช้วิธีการคำนวณค่า pH ของสารละลายแบบง่ายๆ ดังที่แสดงไว้ข้างต้นได้

การหาค่าในการทดลองโดยทั่วไปจะดำเนินการโดยการไทเทรต[ ขั้นตอนทั่วไปจะเป็นดังนี้ เติมกรดแก่ปริมาณหนึ่งลงในสารละลายที่มีกรดหรือเกลือของกรดนั้น จนถึงจุดที่สารประกอบถูกโปรตอนอย่างสมบูรณ์ จากนั้นสารละลายจะถูกไทเทรตด้วยเบสแก่ ${\displaystyle \mathrm {p} K_{a}}$

HA + OH → A + H ₂ O

จนกระทั่งเหลือเพียงสปีชีส์ที่ถูกกำจัดโปรตอนแล้วA เท่านั้นที่ยังคงอยู่ในสารละลาย ณ จุดแต่ละจุดของการไทเทรต จะทำการวัดค่า pH โดยใช้อิเล็กโทรดแก้วและเครื่องวัดค่า pHค่าคงที่สมดุลหาได้จากการปรับค่า pH ที่คำนวณได้ให้เข้ากับค่าที่สังเกตได้ โดยใช้วิธีการกำลังสองน้อยที่สุด

บางครั้งมีการกล่าวว่า "คอนจูเกตของกรดอ่อนเป็นเบสแก่" ซึ่งข้อความดังกล่าวไม่ถูกต้อง ตัวอย่างเช่น กรดอะซิติกเป็นกรดอ่อนที่มี เบสคอนจูเกตของกรดอะซิติกคือ ไอออนของ อะซิเตตที่มีและ(จากความสัมพันธ์) ซึ่งแน่นอนว่าไม่สอดคล้องกับเบสแก่ คอนจูเกตของกรดอ่อนมักจะเป็นเบสอ่อน และในทางกลับกัน ${\displaystyle K_{a}=1.75\times 10^{-5}}$${\displaystyle K_{b}=10^{-14}}$${\displaystyle K_{a}=5.7\times 10^{-10}}$${\displaystyle K_{a}\times K_{b}=10^{-14}}$

ความแรงของกรดจะแตกต่างกันไปตามตัวทำละลาย กรดที่แรงในน้ำอาจอ่อนในตัวทำละลายที่เป็นเบสน้อยกว่า และกรดที่อ่อนในน้ำอาจแข็งในตัวทำละลายที่เป็นเบสมากกว่า ตามทฤษฎีกรด-เบสของ Brønsted–Lowryตัวทำละลาย S สามารถรับโปรตอนได้

HA + S ⇌ A + HS

ตัวอย่างเช่น กรดไฮโดรคลอริกเป็นกรดอ่อนในสารละลายกรดอะซิติกบริสุทธิ์ HO 2 CCH 3 ซึ่ง_{มีความ}เบสน้อยกว่าน้ำ

HO ₂ CCH ₃ + HCl ⇌ (H O) ₂ CCH-3+ Cl

ระดับการแตกตัวของกรดไฮโดรฮาลิ ก ลดลงตามลำดับ HI > HBr > HCl กรดอะซิติกถือเป็นตัวทำละลายที่แยกความแตกต่างสำหรับกรดทั้งสามชนิด ในขณะที่น้ำไม่ใช่

ตัวอย่างสำคัญของตัวทำละลายที่เป็นเบสมากกว่าน้ำคือไดเมทิลซัลฟอกไซด์( DMSO ) (CH3 ₎ 2SO _{สารประกอบ}ที่เป็นกรดอ่อนในน้ำอาจกลายเป็นกรดแก่ใน DMSO ได้กรดอะซิติกเป็นตัวอย่างหนึ่งของสารดังกล่าว สามารถดูบรรณานุกรมที่ครอบคลุมเกี่ยวกับค่าในสารละลายของ DMSO และตัวทำละลายอื่นๆ ได้ที่ ข้อมูลความเป็นกรด–เบสในตัวทำละลายที่ไม่ใช่น้ำ${\displaystyle \mathrm {p} K_{a}}$

กรดยิ่งยวดเป็นกรดแก่แม้ในตัวทำละลายที่มีค่าคงที่ไดอิเล็กตริกต่ำตัวอย่างของกรดยิ่งยวด ได้แก่กรดฟลูออโรแอนติโม นิก และกรดวิเศษกรดยิ่งยวดบางชนิดสามารถตกผลึกได้นอกจากนี้ยังสามารถทำให้คาร์โบแคตไอออนเสถียร ในเชิงปริมาณได้อีกด้วย

กรดลิวอิสที่ทำปฏิกิริยากับเบสลิวอิสในสถานะแก๊สและตัวทำละลายที่ไม่ใช่น้ำได้รับการจำแนกประเภทในแบบจำลอง ECWและแสดงให้เห็นว่าไม่มีการจัดลำดับความแรงของกรด ความแข็งแรงของตัวรับสัมพัทธ์ของกรดลิวอิสต่อเบสชุดหนึ่ง เมื่อเทียบกับกรดลิวอิสชนิดอื่น สามารถแสดงได้ด้วยกราฟCB แสดงให้เห็นว่าการกำหนดลำดับความแรงของกรดลิวอิสต้องพิจารณาคุณสมบัติอย่างน้อยสองประการ สำหรับทฤษฎี HSAB เชิงคุณภาพ คุณสมบัติสองประการคือความแข็งและความแข็งแรง ในขณะที่แบบจำลอง ECW เชิงปริมาณ คุณสมบัติสองประการคือไฟฟ้าสถิตและโควาเลนต์

ในกรดคาร์บอกซิลิกอินทรีย์ หมู่แทนที่อิเล็กโตรเนกาติวิตีสามารถดึงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนออกจากพันธะกรดผ่านปรากฏการณ์เหนี่ยวนำซึ่งทำให้ ค่าความหนาแน่นลดลง ผลกระทบจะลดลงเมื่อธาตุอิเล็กโตรเนกาติวิตีอยู่ห่างจากหมู่คาร์ บอกซิเลตมากขึ้น ดังแสดงโดยกรด บิวทาโนอิกฮา โลเจนชุดต่อไปนี้ ${\displaystyle \mathrm {p} K_{a}}$

โครงสร้าง	ชื่อ	พีเคเอ
	กรด 2-คลอโรบิวทาโนอิก	2.86
	กรด 3-คลอโรบิวทาโนอิก	4.0
	กรด 4-คลอโรบิวทาโนอิก	4.5
	กรดบิวทาโนอิก	4.5

ในชุดออกโซแอซิดของธาตุหนึ่งค่าจะลดลงตามสถานะออกซิเดชันของธาตุนั้น ออกโซแอซิดของคลอรีนแสดงให้เห็นถึงแนวโน้มนี้${\displaystyle \mathrm {p} K_{a}}$

โครงสร้าง	ชื่อ	สถานะ ออกซิเดชัน	พีเคเอ
	กรดเปอร์คลอริก	7	−8
	กรดคลอริก	5	-1
	กรดคลอรัส	3	2.0
	กรดไฮโปคลอรัส	1	7.53

† เชิงทฤษฎี

• การไทเทรตกรด - ฟรีแวร์สำหรับการวิเคราะห์ข้อมูลและการจำลองเส้นโค้งการไทเทรตแบบโพเทนชิโอเมตริก