โอ'คีฟได้รับความสนใจจากแมวมองของหลายสโมสรขณะเล่นให้กับทีมเยาวชนท้องถิ่นอย่างสโคล แลดส์ และได้รับเชิญให้ไปฝึกซ้อมกับทีมรุ่นอายุต่ำกว่า 9 ปีของนอริช ซิตี้ อย่างไรก็ตาม ต่อมาเขาได้เซ็นสัญญากับอิ ปสวิช ทาวน์คู่แข่งร่วม เมือง อีส ต์แองเกลีย โดย เข้าร่วมสโมสรเมื่ออายุ 9 ปี และเล่นเคียงข้างจอร์แดน โรดส์และเอ็ด อัปสันในอะคาเดมี่ระหว่างที่อยู่กับสโมสร^{[ 6 ]}อย่างไรก็ตาม เขาไม่สามารถลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ได้ และถูกปล่อยตัวเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2006–07หลังจากที่อิปสวิชตัดสินใจไม่มอบทุนการศึกษาให้เขา^{[ 7 ]}โดยเชื่อว่าเขาจะไม่สามารถแข่งขันทางร่างกายในระดับอายุต่ำกว่า 18 ปีได้^{[ 6 ]}โอ'คีฟได้แสดงความคิดเห็นเกี่ยวกับการถูกปล่อยตัวในภายหลังว่า "มันน่าผิดหวังที่ถูกอิปสวิชปล่อยตัว โดยเฉพาะอย่างยิ่งเพราะผมอยู่ที่นั่นตั้งแต่อายุยังน้อย แต่ผมก็ยังคงเชื่อมั่นในตัวเองเสมอ" ^{[ 7 ]}

หลังจากได้รับการปล่อยตัว โอ'คีฟใช้เวลาหนึ่งเดือนในการทดสอบฝีเท้าที่แอสตันวิลลาและสร้างความประทับใจให้กับทีมงานโค้ชของสโมสร รวมถึงโค้ชเยาวชนกอร์ดอน โควันส์ [ ^{6 ] แต่}ถูกบังคับให้ต้องออกจากสโมสร เนื่องจากสโมสรเสนอสัญญาเยาวชนให้เขาเพียงหนึ่งปีเท่านั้น^{[ 8 ] หลังจากที่ เขา}ประสบปัญหาในการเดินทางไปที่สโมสรในมิดแลนด์เป็นประจำ เนื่องจากเขายังคงเตรียมตัวสอบ GCSE ต่อไป เขายังได้รับโอกาสทดสอบฝีเท้ากับน็อตติงแฮมฟอเรสต์ [ ^{9 ]}โดยทำประตูได้ในระหว่างการแข่งขันกระชับมิตรของสโมสร แต่โอ'คีฟก็ย้ายทีมอีกครั้งหลังจากที่ฟอเรสต์ชะลอการเสนอสัญญาให้เขา เนื่องจากพวกเขาเสนอสัญญาเยาวชนให้เขาเพียงหนึ่งปีเท่านั้น^{[ 7 ] [ 8 ]}

โอ'คีฟเข้าร่วมการทดสอบฝีเท้ากับเซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ดในเดือนพฤศจิกายน 2007 เมื่ออายุ 16 ปี โดยได้รับการแนะนำจากแมวมองที่ทำงานให้กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดและได้รับทุนการศึกษาสองปีเพียงไม่กี่วันหลังจากมาถึงสโมสร^{[ 6 ]}ในฤดูกาลแรกของเขากับอะคาเดมี่ โอ'คีฟเป็นส่วนหนึ่งของทีมเซาธ์เอนด์ที่เข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศของเอฟเอ ยูธ คัพและยังได้ลงเล่นให้กับทีมสำรองในหลายโอกาส^{[ 7 ]}โอ'คีฟประเดิมสนามให้กับทีมชุดใหญ่ของเซาธ์เอนด์เมื่อวันที่ 18 พฤศจิกายน 2008 ในเกมเหย้ากับเอเอฟซี เทลฟอร์ด ยูไนเต็ด ซึ่ง เซาธ์เอนด์ชนะ 2-0 ในการแข่งขันเอฟเอ คัพรอบแรกนัดรีเพลย์ โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในช่วงท้ายเกมแทนอลัน แม็คคอร์แม็ค [ ^{10 ] หลังจาก}เซ็นสัญญาอาชีพฉบับแรกกับสโมสรเมื่อสัปดาห์ก่อน^{[ 11 ]}เขาประเดิมสนามในลีกวันสองเดือนต่อมาในการแข่งขันกับเลย์ตัน โอเรียนท์เมื่อวันที่ 20 มกราคม 2552 ซึ่งจบลงด้วยผลเสมอ 1-1 นอกบ้าน โดยลงสนามเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 84 แทนอเล็กซ์ เรเวลล์และเกือบทำประตูได้ในช่วงท้ายเกมด้วยลูกวอลเลย์^{[ 12 ] [ 13 ]}

สัปดาห์ต่อมา หลังจากลงเล่นเป็นตัวสำรองอีกหนึ่งครั้ง โอ'คีฟได้รับโอกาสลงเล่นเป็นตัวจริงในลีกเป็นครั้งแรกให้กับเซาธ์เอนด์โดยผู้จัดการทีมสตีฟ ทิลสันในเกมกับลีดส์ ยูไนเต็ดที่ สนามเอ ลแลนด์ โร้ดเมื่อวันที่ 27 มกราคม 2009 อย่างไรก็ตาม นี่เป็นการลงเล่นครั้งสุดท้ายของเขาให้กับสโมสรในฤดูกาล 2008–09 ^{[ 14 ]}ถึงกระนั้น โอ'คีฟก็ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลนักเตะฝึกหัดยอดเยี่ยมแห่งปีของลีกวัน^{[ 15 ]}แต่สุดท้ายก็พ่ายแพ้ให้กับทอม อัลเดรดกองหลังของคาร์ไลล์ยูไนเต็ด^{[ 16 ]}ในฤดูกาลถัดมา โอ'คีฟได้ลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่บ่อยขึ้น โดยลงเล่นทั้งหมด 9 นัด แม้ว่าจะพลาดการลงเล่นไป 2 เดือนเนื่องจากอาการบาดเจ็บไส้เลื่อนที่ได้รับในเกมกับมิลล์วอลล์เมื่อวันที่ 26 มกราคม 2010 ^{[ 17 ]}หลังจากการออกจากรูทส์ฮอลล์ริกกี้ ดันแคน หัวหน้าฝ่ายเยาวชนของสโมสร ได้ยกย่องทัศนคติของโอ'คีฟ โดยกล่าวว่า "สจ๊วตมีความมุ่งมั่นและมีเป้าหมายที่แน่วแน่เสมอ และเขาแตกต่างจากเด็กคนอื่นๆ ในแง่นี้" ^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 18 สิงหาคม 2010 โอ'คีฟเซ็นสัญญากับคริสตัล พาเลซเป็นเวลาหนึ่งปี หลังจากสร้างความประทับใจให้กับผู้จัดการทีมจอร์จ เบอร์ลีย์ในการแข่งขันนัดทดสอบกับ ทีมสำรองของ เวสต์แฮม ยูไนเต็ดโดยได้รับการแนะนำจากผู้ช่วยผู้จัดการทีมดูกี้ ฟรีด แมน ซึ่งเคยเล่นเคียงข้างโอ'คีฟที่เซาธ์เอนด์^{[ 19 ]}เมื่อเซ็นสัญญา เบอร์ลีย์ได้กล่าวถึงโอ'คีฟว่าเป็น "นักเตะอายุน้อยที่มีศักยภาพสูง" ^{[ 20 ]}การย้ายทีมครั้งนี้ไม่มีค่าตัว แม้ว่าเซาธ์เอนด์จะได้รับส่วนแบ่งจากค่าธรรมเนียมการย้ายทีมของโอ'คีฟในช่วง 36 เดือนแรกที่เซลเฮิร์สต์ พาร์ค^{[ 21 ]}เขาประเดิมสนามให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 20 พฤศจิกายน 2010 ในฐานะตัวสำรองแทนแพดดี้ แมคคาร์ธีในเกมที่แพ้เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด 3-2 และต่อมาก็ถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 89 ของเกมโดยปาโบล คูญาโก้ขณะที่พาเลซพยายามตีเสมอ^{[ 22 ]}ในฤดูกาลแรกของเขาที่เซลเฮิร์สต์พาร์ค โอ'คีฟเป็นผู้เล่นสำรองในทีมและลงเล่นเพียง 4 นัดตลอดทั้งฤดูกาล^{[ 23 ]}ในฤดูกาล 2011–12 โอ'คีฟได้รับโอกาสให้แสดงฝีมือในช่วงต้นฤดูกาลในลีกคัพ โดยลงเล่น 5 นัดในรายการนี้ ซึ่งทีมเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ รวมถึงการลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมรอบก่อนรองชนะเลิศที่ชนะแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด 2–1 เมื่อวันที่ 30 พฤศจิกายน 2011 ที่โอลด์แทรฟฟอร์ด [ ^{24 ] ต่อ}มาในฤดูกาล โอ'คีฟเป็นส่วนหนึ่งของการเร่งฟื้นฟูร่างกายในช่วงท้ายฤดูกาลเนื่องจากอาการบาดเจ็บ และจบฤดูกาลด้วยการลงเล่น 19 นัดให้กับทีมชุดใหญ่ ซึ่งทำให้เขาได้รับข้อเสนอสัญญาใหม่ 3 ปีจากพาเลซที่จะมีผลจนถึงฤดูร้อนปี 2015 ^{[ 25 ]}

ในฤดูกาล 2012–13 คริสตัล พาเลซ เลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีก ได้สำเร็จ จากการแข่งขันเพลย์ออฟของแชมเปี้ยนชิพ หลังจากจบอันดับที่ 5 โอ'คีฟ ลงเล่นในลีกเพียง 5 นัดในฤดูกาลนั้น แต่เขาได้ลงเล่น 2 นัดในรอบเพลย์ออฟ โดยลงมาแทนวิลฟรีด ซาฮาในช่วงท้ายเกมเลกที่สองของรอบรองชนะเลิศที่เอาชนะไบรท์ตัน แอนด์ โฮฟ อัลเบียนและจากนั้นก็ลงเล่นเกือบตลอดเกมรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟแชมเปี้ยนชิพปี 2013หลังจากลงมาแทนคากิโช ดิกกาคอยที่ได้รับบาดเจ็บหลังจากผ่านไปเพียง 17 นาที ซึ่งพาเลซคว้าชัยชนะ 1-0 ในช่วงต่อเวลาพิเศษและได้เลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ ลีก ^{[ 26 ] [ 27 ]}ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาลพรีเมียร์ลีกของสโมสรในฤดูกาลถัดมา ในวันที่ 31 สิงหาคม 2013 โอ'คีฟปิดฉากชัยชนะ 3-1 ให้กับพาเลซ ซึ่งเป็นสามแต้มแรกของการกลับมาสู่พรีเมียร์ลีกในนาทีที่ 92 ในเกมเหย้ากับซันเดอร์แลนด์ด้วยลูกยิงโค้งจากระยะ 20 หลา หลังจากลงมาเป็นตัวสำรองในช่วงท้ายเกม^{[ 28 ]}ซึ่งเป็นประตูแรกในระดับอาชีพของเขา และต่อมาก็กลายเป็นประตูเดียวของเขาสำหรับพาเลซ^{[ 29 ]}

ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2014–15 โอ'คีฟลงเล่นในสองนัดแรกของฤดูกาลพรีเมียร์ลีกของพาเลซ ซึ่งแพ้ให้กับอาร์เซนอลและเวสต์แฮมยูไนเต็ดแต่ได้รับบาดเจ็บที่ข้อเท้าในนัดหลัง ทำให้เขาต้องพักรักษาตัวนานถึงสองเดือน ส่งผลให้เขาถูกตัดออกจากรายชื่อผู้เล่น 25 คนของสโมสรสำหรับฤดูกาลพรีเมียร์ลีกโดยนีล วอร์น็อค ผู้จัดการทีมคนใหม่ของพาเล ซ^{[ 30 ]}เมื่อกลับมาลงสนามได้ไม่นาน วอร์น็อคจึงปล่อยโอ'คีฟให้ยืมตัวเพื่อหาโอกาสลงเล่น และหลังจากความพยายามยืมตัวไปเล่นให้กับชาร์ลตัน แอธเลติกสโมสรในแชมเปี้ยน ชิพ ล้มเหลวลง เนื่องจากพวกเขาตัดสินใจเซ็นสัญญา ยืมตัว ฟรานซิส โคเกลินจากอาร์เซนอลแทน^{[ 31 ]}วอร์น็อคกล่าวว่าเขา "ไม่เข้าใจว่าทำไมไม่มีใครติดต่อมาขอซื้อตัวเขาเลย" ^{[ 32 ]}

เมื่อวันที่ 27 พฤศจิกายน 2014 โอ'คีฟได้ย้ายออกจากพาเลซแบบยืมตัวในวันสุดท้ายของตลาดยืมตัวฉุกเฉิน^{[ 33 ]} โดย ไปร่วมทีมแบล็คพูล สโมสรในแชมเปี้ยนชิพที่กำลังดิ้นรน อยู่แบบยืมตัวจนถึงวันที่ 1 มกราคม 2015 ^{[ 34 ]}พร้อมกับเควิน โฟลีย์กองหลังของวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอ เรอร์ ส^{[ 35 ]}เขาประเดิมสนามเมื่อวันที่ 29 พฤศจิกายน 2014 โดยลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมที่เสมอกับโรเธอร์แฮม ยูไนเต็ด 1-1 และถูกเปลี่ยนตัวออกโดยนาธาน เดลฟูเนโซในนาทีที่ 56 ^{[ 36 ]}และลงเล่นให้กับทีมอีก 4 นัดก่อนจะกลับไปพาเลซ^{[ 37 ]}เมื่อกลับมาที่เซลเฮิร์สต์ พาร์ค โอ'คีฟพบว่าตัวเองอยู่ภายใต้ผู้จัดการทีมคนใหม่เป็นครั้งที่ 4 นับตั้งแต่เดือนสิงหาคม 2014 หลังจากการแต่งตั้งอลัน พาร์ดิว แม้ว่าจะได้รับตำแหน่งตัวจริงในการแข่งขันนัดแรกที่พาร์ดิวคุมทีม ซึ่งเป็นเกมที่ชนะโดเวอร์ แอธเลติก ทีมนอกลีก 4-0 ในรอบที่สามของเอฟเอคัพ เมื่อวันที่ 4 มกราคม 2015 ^{[ 38 ]}ต่อมาเขาได้รับแจ้งว่าเขาไม่ได้อยู่ในแผนการใหม่ของผู้จัดการทีมที่สโมสร^{[ 30 ]}

เมื่อวันที่ 28 มกราคม 2015 โอ'คีฟเซ็นสัญญากับสโมสรคาร์ดิฟฟ์ซิตี้^ใน แชมเปี้ยนชิพ ซึ่งเอาชนะคู่แข่งอย่างมิลล์วอลล์ [ ^{33 ]}ด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผยในสัญญาสองปีครึ่ง^{[ 39 ]}เข้าร่วมทีมกับเพื่อนร่วมทีมเก่าจากพาเลซอย่างแดนนี่ แกบบิดอนและคากิโช ดิกกาโคอิที่สนามคาร์ดิฟฟ์ซิตี้สเตเดียม^{[ 40 ]}เขาลงเล่นนัดแรกกับดาร์บี้เคาน์ตี้หลังจากฝึกซ้อมกับทีมเพียงสองวันหลังจากการย้ายทีมเสร็จสิ้น^{[ 33 ]}ซึ่งจบลงด้วยความพ่ายแพ้ 2-0 ^{[ 37 ]}เขาลงเล่นในสองนัดถัดมา แต่^{[ 37 ]}ด้วยการแข่งขันที่ดุเดือดจากปีเตอร์ วิททิงแฮมโจรอลล์สและอารอน กุนนาร์สันเขาจึงไม่ได้ลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่อีกจนกระทั่งวันที่ 11 เมษายน และลงเล่นให้กับคาร์ดิฟฟ์เพียง 6 นัดในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล^{[ 41 ]}

การเริ่มต้นฤดูกาลถัดมายังคงเป็นไปตามแนวโน้มเดียวกันสำหรับโอคีฟ โดยเขาลงเล่นเพียง 8 นัดในช่วง 5 เดือนแรกของฤดูกาล ก่อนจะกลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมกับวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ ส เมื่อวันที่ 16 มกราคม 2016 ซึ่งคาร์ดิฟฟ์เป็นฝ่ายชนะ 3–1 ^{[ 41 ]}ผลงานของโอคีฟทำให้เขาได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่ และทัศนคติของเขาต่อการถูกดรอปออกจากทีมเป็นเวลานานก็ได้รับการยกย่องจากรัสเซล สเลด ผู้จัดการทีมคาร์ดิฟฟ์ ซึ่งกล่าวว่า "สจ๊วตมีทัศนคติที่ยอดเยี่ยม เขาเป็นมืออาชีพที่ดีจริงๆ แม้ว่าเขาจะไม่ได้อยู่ในทีม เขาก็ยังพยายามอย่างเต็มที่ [...] ผู้เล่นบางคนเมื่อไม่ได้อยู่ในทีมก็จะรู้สึกผิดหวังและอยากย้ายทีม แต่ไม่ใช่โอคีฟ" ^{[ 42 ]}ต่อมาเขาทำประตูแรกให้กับสโมสรได้ใน เกม ดาร์บี้แมตช์เซเวิร์นไซด์ที่ชนะบริสตอลซิตี้ 2-0 เมื่อวันที่ 5 มีนาคม 2016 ^{[ 43 ]}และทำประตูที่สองได้อีกหนึ่งเดือนต่อมาด้วยประตูชัยในเกมที่ชนะดาร์บี้เคาน์ตี้ 2-1 เมื่อวันที่ 2 เมษายน^{[ 44 ]}เขาจบฤดูกาลด้วยการลงเล่นให้กับสโมสร 27 นัดในทุกรายการ ซึ่งเป็นจำนวนนัดที่มากที่สุดที่เขาเคยลงเล่นในหนึ่งฤดูกาล และเป็นครั้งแรกในอาชีพของเขาที่ลงเล่นมากกว่า 20 นัดในฤดูกาลเดียว^{[ 45 ]}

ฟอร์มการเล่นที่น่าประทับใจของเขาในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล 2015–16 ทำให้เขาได้รับสัญญาฉบับใหม่ในช่วงฤดูร้อน ทำให้เขาอยู่กับคาร์ดิฟฟ์จนถึงฤดูร้อนปี 2019 ^{[ 46 ]}หลังจากเป็นตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่นในนัดแรกของฤดูกาล 2016–17 โอ'คีฟได้รับโอกาสลงเล่นเป็นครั้งแรกในฤดูกาลนั้นในเกมที่แพ้บริสตอล โรเวอร์ส 1–0 ในรอบแรกของอีเอฟแอล คัพซึ่งเขาได้รับบาดเจ็บแขนหักในช่วงต่อเวลาพิเศษ^{[ 47 ]}เขากลับมาลงเล่นให้ทีมอีกครั้งหนึ่งเดือนต่อมาในวันที่ 25 กันยายน ช่วยให้คาร์ดิฟฟ์คว้าชัยชนะนัดที่สองของฤดูกาลในเกมที่ชนะโรเธอร์แฮม ยูไนเต็ด 2–1 ^{[ 48 ]}อย่างไรก็ตาม เนื่องจากโอกาสในการลงเล่นในทีมชุดใหญ่ที่คาร์ดิฟฟ์มีจำกัด ในวันที่ 31 มกราคม 2017 โอ'คีฟจึงย้ายไปร่วมทีมมิลตัน คีนส์ ดอนส์ สโมสรในลีกวัน ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงวันที่ 1 พฤษภาคม 2017 ^{[ 49 ]}โดยลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรในฐานะตัวสำรองแทนชุกส์ อเนเก้ในเกมที่เสมอกับโบลตัน วันเดอเรอร์ส 1-1 เมื่อวันที่ 4 กุมภาพันธ์ 2017 ^{[ 50 ]}เขาลงเล่นทั้งหมด 18 นัดในช่วงที่ยืมตัวมา และทำได้ 4 ประตู^{[ 51 ]}

เมื่อวันที่ 31 สิงหาคม 2017 โอ'คีฟย้ายไปร่วมทีม พอร์ทสมัธในลีก วัน ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2017–18 ^{[ 52 ]}เมื่อเริ่มต้นฤดูกาลถัดมา โอ'คีฟถูกส่งไปให้ยืมตัวเป็นฤดูกาลที่สองติดต่อกัน โดยไปร่วมทีมพลีมัธ อาร์ไกล์ [ ^{53 ] เขา}กลับมาที่คาร์ดิฟฟ์ในเดือนมกราคม 2019 แต่ถูกปล่อยตัวในปลายปีนั้น^{[ 54 ]}

โอ'คีฟเซ็นสัญญากับสโมสรกิลลิงแฮม ในลีกวัน เมื่อวันที่ 11 มิถุนายน 2019 ^{[ 55 ]}เขาทำประตูแรกให้กับกิลลิงแฮมได้ใน เกม อีเอฟแอล โทรฟีกับโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ดเมื่อวันที่ 3 กันยายน 2019 ^{[ 56 ]}ในเดือนกันยายน 2020 โอ'คีฟได้รับบาดเจ็บขาหักและเอ็นฉีกขาดใน เกม อีเอฟแอล คัพกับโคเวนทรี ซิตี้^{[ 57 ]} โอ'คีฟต้องพักรักษาตัวนานหลายเดือนหลังจากขาหัก และหลังจากลงเล่นเป็นตัวสำรองไปบ้าง เขาก็ได้ลง เล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกนับตั้งแต่ได้รับบาดเจ็บในเกมกับชาร์ลตัน แอธเลติกในเดือนกุมภาพันธ์ 2021 ^{[ 58 ]}

เมื่อวันที่ 18 พฤษภาคม 2021 เขาได้เซ็นสัญญาขยายเวลากับสโมสรเคนท์^{[ 59 ]}เขาได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำฤดูกาล 2021–22 ของทีม แต่ไม่สามารถช่วยให้ทีมรอดพ้นจากการตกชั้นไปเล่นในลีกทูได้^{[ 60 ] [ 61 ]}

เมื่อวันที่ 3 พฤษภาคม 2023 ผู้จัดการNeil Harrisยืนยันว่ากัปตัน O'Keefe ได้ลงเล่นนัดสุดท้ายให้กับสโมสรแล้ว และจะออกจากทีมเมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลงในช่วงฤดูร้อน^{[ 62 ] [ 63 ]}

เมื่อวันที่ 20 กรกฎาคม 2023 หลังจากออกจากกิลลิงแฮม โอ'คีฟตกลงที่จะเข้าร่วมทีม อัล เดอร์ช็อตทาวน์ในเนชั่นแนลลีก^{[ 64 ]}เขาได้รับการแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีมคนใหม่ก่อนเริ่มฤดูกาลใหม่^{[ 65 ]}หลังจากสิ้นสุดฤดูกาล 2023–24และเมื่อสัญญาของเขาหมดอายุ เขาจึงถูกปล่อยตัว^{[ 66 ]}

เมื่อวันที่ 7 มิถุนายน 2024 โอ'คีฟได้เข้าร่วมทีมแชทแธมทาวน์ในลีกอิสท์เมียน พรีเมียร์ดิวิชั่น ^{[ 67 ]}