เบนโซฟีโนน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไดฟีนิลเมทาโนน[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ เบนโซฟีโนน[ 1 ] ไดฟีนิลคีโตนเบนโซอิลเบนซีนเบนโซอิลฟีนิล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	119-61-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1238185
ชอีบี	เชบี:41308 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล90039 วาย
เคมสไปเดอร์	2991 วาย
ดรักแบงค์	DB01878 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.943
หมายเลข EC	204-337-6
อ้างอิง Gmelin	4256
เคกก์	C06354 วาย
PubChem CID	3102
หมายเลข RTECS	ดีไอ9950000
มหาวิทยาลัย	701M4TTV9O วาย
หมายเลข UN	1224
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0021961
อินชิ นิ้ว = 1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H วาย คีย์: RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H รหัส: RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYAX
รอยยิ้ม O=C(c1ccccc1)c2ccccc2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 13 H 10 O
มวลโมลาร์	182.222  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีขาวล้วน
กลิ่น	คล้ายเจอราเนียม[ 2 ]
ความหนาแน่น	1.11 กรัม/ซม. 3 [ 2 ]
จุดหลอมเหลว	48.5 °C (119.3 °F; 321.6 K) [ 2 ]
จุดเดือด	305.4 °C (581.7 °F; 578.5 K) [ 2 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลาย[ 2 ]
ความสามารถ ในการละลาย ในตัวทำละลายอินทรีย์	1 กรัม/7.5 มิลลิลิตรในเอทานอล[ 2 ] 1 กรัม/6 มิลลิลิตรในไดเอทิลอีเทอร์[ 2 ]อัลเคน + เตตระคลอโรมีเทน : ดีขึ้นเมื่อปริมาณเตตระคลอโรมีเทนเพิ่มขึ้น[ 3 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−109.6·10 −6 cm 3 /mol
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	เป็นอันตราย (XN)
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H373 , H411
คำเตือน	P260 , P273 , P314 , P391 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 1 0
จุดวาบไฟ	110 °C (230 °F; 383 K)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุ (MSDS) ภายนอก จัดทำโดย Sigma-Aldritch
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เบนโซฟีโนนเป็นสารประกอบอินทรีย์ ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติ มีสูตรเคมีคือ (C ₆ H ₅ ) ₂ CO ซึ่งโดยทั่วไปจะย่อว่าPh ₂ CO เบนโซฟีโนนพบได้ในเชื้อรา ผลไม้ และพืชบางชนิด รวมถึงองุ่น^{[ 4 ]}เป็นของแข็งสีขาว มีจุดหลอมเหลวต่ำและมีกลิ่นคล้ายกุหลาบ^{[ 5 ]} ซึ่งละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ เบนโซฟีโนนเป็น คีโตนไดอะโรมาติกที่ง่ายที่สุดเป็นสารตั้งต้น ที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย ในเคมีอินทรีย์ โดยเป็นไดอาริลคีโตนหลัก

Carl Graebeจากมหาวิทยาลัย Königsbergในรายงานวรรณกรรมฉบับแรกจากปี พ.ศ. 2417 ได้อธิบายถึงการทำงานกับเบนโซฟีโนน^{[ 5 ]}

เบนโซฟีโนนสามารถใช้เป็นตัวเริ่มต้นปฏิกิริยาแสงใน การใช้งานการบ่มด้วย รังสีอัลตราไวโอเลต (UV) ^{[ 6 ]}เช่น หมึกพิมพ์ ภาพ และสารเคลือบใสใน อุตสาหกรรม การพิมพ์เบนโซฟีโนนป้องกันไม่ให้แสง UV ทำลายกลิ่นและสีในผลิตภัณฑ์ เช่น น้ำหอมและสบู่

เบนโซฟีโนนยังสามารถเติมลงในบรรจุภัณฑ์พลาสติกเพื่อใช้เป็นสารป้องกันรังสียูวี เพื่อป้องกันการเสื่อมสภาพของพอลิเมอร์บรรจุภัณฑ์หรือสิ่งของภายในเนื่องจากแสง การใช้สารนี้ช่วยให้ผู้ผลิตสามารถบรรจุผลิตภัณฑ์ลงในขวดแก้วหรือพลาสติกใส (เช่น ขวดน้ำ PETE ) ได้^{[ 7 ]}หากไม่มีสารนี้ จะต้องใช้บรรจุภัณฑ์ทึบแสงหรือสีเข้ม

ในการประยุกต์ใช้ทางชีววิทยา เบนโซฟีโนนถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางในฐานะโพรบโฟโตฟิสิกส์เพื่อระบุและทำแผนที่ปฏิสัมพันธ์ระหว่างเปปไทด์และโปรตีน^{[ 8 ]}

เบนโซฟีโนนใช้เป็นสารเติมแต่งในเครื่องปรุงรสหรือน้ำหอมเพื่อให้ได้ "กลิ่นหอมหวานคล้ายไม้และเจอเรเนียม" ^{[ 9 ]}

เบนโซฟีโนนผลิตขึ้นโดยการออกซิเดชันของไดฟีนิลมีเทนด้วยอากาศโดย ใช้ทองแดงเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ^{[ 10 ]}

วิธีการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของเบนซีนกับคาร์บอนเตตระคลอไรด์ตามด้วยการไฮโดรไลซิสของไดฟีนิลไดคลอโรมีเทนที่เกิดขึ้น[ 11 ] ^{นอกจากนี้ยัง}สามารถเตรียมได้โดยการอะซิเลชันแบบฟรีเดล-คราฟต์ของเบนซีนกับ เบนโซอิลคลอไรด์ ในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดลูอิส (เช่นอะลูมิเนียมคลอไรด์ ) เนื่องจากเบนโซอิลคลอไรด์สามารถผลิตได้เองโดยปฏิกิริยาของเบนซีนกับฟอสจีนการสังเคราะห์ครั้งแรกจึงดำเนินการโดยตรงจากวัสดุเหล่านั้น^{[ 12 ]}

เส้นทางการสังเคราะห์อีกเส้นทางหนึ่งคือผ่านตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม(II)/ออกโซเมทาเลต ซึ่งจะเปลี่ยนแอลกอฮอล์ให้เป็นคีโตนที่มีหมู่สองหมู่ในแต่ละด้าน^{[ 13 ]}

ปฏิกิริยาอื่นที่ไม่ค่อยเป็นที่รู้จักในการผลิตเบนโซฟีโนนคือการไพโรไลซิสของแคลเซียมเบนโซเอตปราศจากน้ำ^{[ 14 ]}

เบนโซฟีโนนเป็นสารไวแสงที่ ใช้กันทั่วไป ในเคมีแสงมันเปลี่ยน สถานะ จาก S₁ _ไปเป็น สถานะ ทริปเล็ตด้วยผลผลิตเกือบ 100% ไดแรดิคัลที่เกิดขึ้นจะดึงอะตอมไฮโดรเจนจากตัวให้ไฮโดรเจน ที่เหมาะสม เพื่อสร้างแรดิคัลคีทิ ล

โลหะอัลคาไลจะลดเบนโซฟีโนนให้กลายเป็นอนุมูล แอนไอออนสีน้ำเงินเข้ม ได ฟีนิลคีทิล: ^{[ 15 ]}

M + Ph ₂ CO → M ⁺ Ph ₂ CO ^•–

โดยทั่วไปโซเดียมถูกใช้เป็นโลหะอัลคาไล โซเดียมเบนโซฟีโนนคีทิลใช้ในการทำให้ตัวทำละลายอินทรีย์บริสุทธิ์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งอีเทอร์ เนื่องจากมันทำปฏิกิริยากับน้ำและออกซิเจนเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่ไม่ระเหย^{[ 16 ] [ 17 ]}สารดูดซับ เช่น อลูมินา ซิลิกาเจล และโดยเฉพาะอย่างยิ่งโมเลกุลซีฟนั้นดีกว่าและปลอดภัยกว่ามาก^{[ 18 ]}วิธีการใช้โซเดียมเบนโซฟีโนนเป็นที่นิยมใช้กัน เนื่องจากให้การบ่งชี้ที่มองเห็นได้ว่าไม่มีน้ำ ออกซิเจน และเปอร์ออกไซด์อยู่ในตัวทำละลาย การทำให้บริสุทธิ์ในระดับใหญ่ๆ อาจประหยัดกว่าหากใช้อุปกรณ์ที่ใช้สารดูดซับ เช่น อลูมินาหรือโมเลกุลซีฟที่กล่าวมาข้างต้น^{[ 19 ]}คีทิลสามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่กำลังทำให้แห้ง ซึ่งนำไปสู่การทำให้บริสุทธิ์ที่เร็วขึ้น ในทางเปรียบเทียบ โซเดียมไม่ละลาย และปฏิกิริยาที่ไม่เป็นเนื้อเดียวกันของมันช้ากว่ามาก เมื่อมีโลหะอัลคาไลส่วนเกินอยู่ อาจเกิดการรีดักชันครั้งที่สอง ส่งผลให้สีเปลี่ยนจากสีน้ำเงินเข้มเป็นสีม่วง: ^{[ 15 ]}

M + M ⁺ Ph ₂ CO ^•− → (M ⁺ ) ₂ (Ph ₂ CO) ²⁻

เบนโซฟีโนนธรรมชาติมากกว่า 300 ชนิดแสดงให้เห็นถึงความหลากหลายทางโครงสร้างและกิจกรรมทางชีวภาพอย่างมาก^{[ 20 ]} 2-อะมิโน-5-คลอโรเบนโซฟีโนนใช้ในการสังเคราะห์เบนโซไดอะซีพีน^{[ 21 ]}

เบนโซฟีโนน ที่ถูกแทนที่เช่นออกซีเบนโซนและไดออกซีเบนโซนถูกนำมาใช้ในครีมกันแดดการใช้งานของสารเหล่านี้ถูกวิพากษ์วิจารณ์ (ดูข้อถกเถียงเกี่ยวกับครีมกันแดด )

คีโตนของมิชเลอร์มีหมู่แทนที่ไดเมทิลอะมิโน อยู่ที่ ตำแหน่งพาราแต่ละตำแหน่ง

พอลิเมอร์ PEEKที่มีความแข็งแรงสูงนั้นสร้างขึ้นจาก4,4'-ไดฟลูออโรเบนโซฟีโนน 4,4′-ไดไฮดรอกซีเบนโซฟีโนนก็เป็นที่น่าสนใจในบริบทนี้เช่นกัน^{[ 22 ]} 4-คลอโร-4'-ไฮดรอกซีเบนโซฟีโนนใช้ในการสร้างพอลิเมอร์ที่ เกี่ยวข้อง ^{[ 23 ]}

ถือว่า "โดยพื้นฐานแล้วไม่เป็นพิษ" ^{[ 10 ]}อย่างไรก็ตาม เบนโซฟีโนนถูกห้ามใช้เป็นสารเติมแต่งอาหารโดยสำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา ของสหรัฐอเมริกา แม้ว่า FDA จะยังคงยืนยันว่าสารเคมีนี้ไม่ก่อให้เกิดความเสี่ยงต่อสุขภาพของประชาชนภายใต้เงื่อนไขการใช้งานที่ตั้งใจไว้ก็ตาม^{[ 24 ] [ 25 ]}

สหภาพยุโรปอนุญาตให้ใช้เป็นสารปรุงแต่งรส^{[ 26 ]}โดยกำหนดปริมาณการบริโภคอาหารทั้งหมดไว้ที่ 0.3 มก./กก. ของน้ำหนักตัวต่อวัน^{[ 27 ]}

อนุพันธ์ของเบนโซฟีโนนเป็นที่ทราบกันว่ามีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา จากมุมมองทางเคมีโมเลกุล ปฏิสัมพันธ์ของเบนโซฟีโนนกับ B-DNA ได้รับการพิสูจน์แล้วจากการทดลอง^{[ 28 ]}ปฏิสัมพันธ์กับ DNA และการถ่ายโอนพลังงานที่เหนี่ยวนำด้วยแสงที่เกิดขึ้นต่อเนื่องกันเป็นพื้นฐานของฤทธิ์ของเบนโซฟีโนนในฐานะสารไวแสงของ DNA และอาจอธิบายถึงศักยภาพในการรักษาบางส่วนได้

ในปี 2014 เบนโซฟีโนนได้รับการตั้งชื่อให้เป็นสารก่อภูมิแพ้สัมผัสแห่งปีโดยสมาคมโรคผิวหนังอักเสบจากการสัมผัสแห่งอเมริกา^{[ 29 ]}

เบนโซฟีโนนเป็นสารก่อกวนต่อมไร้ท่อที่สามารถจับกับตัวรับเพรกเนน Xได้^{[ 30 ]}