ซัลโฟเลน

คาร์บอน , C   ไฮโดรเจน , H   ออกซิเจน , O   กำมะถัน , S
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 1𝜆 6 -ไทโอเลน-1,1-ไดโอน
ชื่ออื่นๆ ซัลโฟเลน เตตระไฮโดรไทโอฟีน 1,1-ไดออกไซด์ เตตราเมทิลีนซัลโฟน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	126-33-0 เอ็น
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:74794 เอ็น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล3186899
เคมสไปเดอร์	29080 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.349
หมายเลข EC	204-783-1
PubChem CID	31347
หมายเลข RTECS	XN0700000
มหาวิทยาลัย	Y5L06AH4G5 วาย
หมายเลข UN	3334
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3027037
อินชิ InChI=1S/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2 วาย รหัส: HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2 รหัส: HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYAA
รอยยิ้ม C1CCS(=O)(=O)C1
คุณสมบัติ[ 2 ]
สูตรเคมี	(CH 2 ) 4 SO 2
มวลโมลาร์	120.17  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
ความหนาแน่น	1.261 กรัม/ซม³ของเหลว
จุดหลอมเหลว	20–26 °C (68–79 °F; 293–299 K) [ 2 ]
จุดเดือด	285 องศาเซลเซียส (545 องศาฟาเรนไฮต์; 558 เคลวิน) 104 °C (219 °F; 377 K) (0.2 มิลลิเมตรปรอท ) (สลายตัวที่ 220 °C (428 °F; 493 K) [ 1 ] )
ความสามารถในการละลายในน้ำ	100 กรัม/ลิตร
บันทึกP	< 0 (20 °C (68 °F; 293 K))
ความดันไอ	0.01 มิลลิเมตรปรอท (20 องศาเซลเซียส (68 องศาฟาเรนไฮต์; 293 เคลวิน))
ความหนืด	10.34  mPa·s (30 °C (86 °F; 303 K))
โครงสร้าง
โมเมนต์ไดโพล	4.35  ด.
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 2 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H360 , H373
คำเตือน	P201 , P202 , P260 , P264 , P270 , P280 , P301+P312+P330 , P308+P313 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	[ 1 ] 2 1 0
จุดวาบไฟ	177 °C (351 °F; 450 K) [ 2 ]
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	528 °C (982 °F; 801 K) [ 1 ]
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	1900 มก./กก. (รับประทานทางปาก, หนู) [ 2 ] >2000 มก./กก. (ทางผิวหนัง, หนู) [ 2 ]
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	12  มก./ลิตร (การสูดดม, หนู, 4 ชั่วโมง) [ 1 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เมทิลซัลโฟนิลมีเทน เตตระไฮโดรไทโอฟีน ซัลโฟลีน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ซัลโฟเลน (หรือเตตระเมทิลีนซัลโฟนชื่อทางระบบ : 1𝜆 ⁶ -ไทโอเลน-1,1-ไดโอน ) เป็นสารประกอบอินทรีย์กำมะถัน ซึ่งในทางทฤษฎีเป็น ซัลโฟนแบบวงแหวนมีสูตรเคมีคือ( C H ₂ ) ₄ S O ₂เป็นของเหลวไม่มีสี นิยมใช้ในอุตสาหกรรมเคมีเป็นตัวทำละลายสำหรับการกลั่นแบบสกัดและปฏิกิริยาเคมี ซัลโฟเลนได้รับการพัฒนาขึ้นครั้งแรกโดยบริษัทเชลล์ออยล์ในช่วงทศวรรษ 1960 เพื่อใช้เป็นตัวทำละลายในการทำให้บิวทาไดอีนบริสุทธิ์^{[ 3 ] [ 4 ]}ซัลโฟเลนเป็นตัวทำละลายแบบไม่มีโปรตอน และมี ขั้ว และสามารถผสมกับน้ำได้

ซัลโฟเลนจัดอยู่ในกลุ่มซัลโฟน ซึ่งเป็นกลุ่มสารประกอบอินทรีย์ที่มีกำมะถันเป็นองค์ประกอบ โดยมีหมู่ฟังก์ชัน ซัลโฟนิล หมู่ซัลโฟนประกอบด้วย อะตอม กำมะถันที่เชื่อมต่อกับอะตอมออกซิเจนสองอะตอมด้วยพันธะคู่ และเชื่อมต่อกับอะตอมคาร์บอนสองอะตอมด้วยพันธะเดี่ยว พันธะคู่ระหว่างกำมะถันกับออกซิเจนเป็นพันธะมีขั้ว ทำให้ละลายน้ำได้ดี ในขณะที่วงแหวนคาร์บอนสี่อะตอมให้ ความเสถียร แบบไม่มีขั้วคุณสมบัติเหล่านี้ทำให้สามารถผสมได้ทั้งในน้ำและไฮโดรคาร์บอนส่งผลให้มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะตัวทำละลายสำหรับการทำให้บริสุทธิ์ของสารผสมไฮโดรคาร์บอน

วิธีการดั้งเดิมที่พัฒนาโดยบริษัท Shell Oil Companyคือการปล่อยให้บิวทาไดอีนทำปฏิกิริยากับซัลเฟอร์ไดออกไซด์ผ่านปฏิกิริยาคีเลโทรปิกเพื่อให้ได้ ซั ล โฟลีน จากนั้นจึงเติมไฮโดรเจนโดยใช้เรนีย์นิกเกิลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อให้ได้ซัลโฟเลน^{[ 5 ] [ 6 ]}

หลังจากนั้นไม่นาน ก็พบว่าทั้งผลผลิตและอายุการใช้งานของตัวเร่งปฏิกิริยาสามารถปรับปรุงได้โดยการเติมไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์แล้ว ปรับ ค่า pHให้เป็นกลางประมาณ 5-8 ก่อนทำการไฮโดรจิเนชัน การพัฒนาต่างๆ ยังคงดำเนินต่อไปตลอดหลายปีที่ผ่านมา รวมถึงตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้ด้วย เมื่อไม่นานมานี้ พบว่า Ni-B/MgO แสดงกิจกรรมเร่งปฏิกิริยาที่เหนือกว่า Raney nickel และตัวเร่งปฏิกิริยาทั่วไปอื่นๆ ที่ใช้ในการไฮโดรจิเนชันของซัลโฟลีน

นอกจากนี้ยังมีการพัฒนาวิธีการสังเคราะห์อื่นๆ เช่น การออกซิได ซ์เตตระ ไฮโดรไทโอฟีน ด้วยไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ ปฏิกิริยานี้จะให้ผลผลิตเป็นเตตระเมทิลีนซัลฟอกไซด์ ซึ่งสามารถนำไปออกซิไดซ์ต่อได้อีก เนื่องจาก ปฏิกิริยาออกซิเดชันครั้งแรกเกิดขึ้นที่อุณหภูมิต่ำ และครั้งที่สองเกิดขึ้นที่อุณหภูมิสูงกว่า จึงสามารถควบคุมปฏิกิริยาได้ในแต่ละขั้นตอน ทำให้มีอิสระในการปรับเปลี่ยนปฏิกิริยามากขึ้น ซึ่งอาจนำไปสู่ผลผลิตและความบริสุทธิ์ที่สูงขึ้นได้

ซัลโฟเลนถูกใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะตัวทำละลายทางอุตสาหกรรม โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการสกัด ไฮโดรคาร์บอน อะโรมาติกจากส่วนผสมไฮโดรคาร์บอนและเพื่อทำให้ก๊าซธรรมชาติบริสุทธิ์^{[ 5 ]}การใช้ซัลโฟเลนในเชิงพาณิชย์ขนาดใหญ่ครั้งแรก คือ กระบวนการซัลฟินอล ซึ่งดำเนินการโดยบริษัท Shell Oil Companyในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2507 ที่โรงงานก๊าซ Person ใกล้เมือง Karnes City รัฐเท็กซัส กระบวนการซัลฟินอลทำให้ก๊าซธรรมชาติบริสุทธิ์โดยการกำจัดH ₂ S , CO ₂ , COSและเมอร์แคปแทนออกจากก๊าซธรรมชาติด้วยส่วนผสมของอัลคาโนลามีนและซัลโฟเลน

หลังจากที่กระบวนการซัลฟินอลถูกนำมาใช้ไม่นาน ก็พบว่าซัลโฟเลนมีประสิทธิภาพสูงในการแยกสารประกอบอะโรมาติกที่มีความบริสุทธิ์สูงออกจากสารผสมไฮโดรคาร์บอนโดยใช้การสกัดของเหลวต่อของเหลวกระบวนการนี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในโรงกลั่นและอุตสาหกรรมปิโตรเคมีเนื่องจากซัลโฟเลนเป็นตัวทำละลายทางอุตสาหกรรมที่มีประสิทธิภาพมากที่สุดชนิดหนึ่งสำหรับการทำให้สารอะโรมาติกบริสุทธิ์ กระบวนการจึงดำเนินการที่อัตราส่วนตัวทำละลายต่อสารตั้งต้นค่อนข้างต่ำ ทำให้ซัลโฟเลนมีต้นทุนที่คุ้มค่ากว่าเมื่อเทียบกับตัวทำละลายที่มีวัตถุประสงค์คล้ายกัน นอกจากนี้ยังมีความเลือกสรรในช่วงที่เสริมกับการกลั่น กล่าวคือ ในกรณีที่ซัลโฟเลนไม่สามารถแยกสารประกอบสองชนิดได้ การกลั่นสามารถทำได้ง่าย และในทางกลับกัน ทำให้หน่วยซัลโฟเลนมีประโยชน์สำหรับสารประกอบหลากหลายชนิดโดยมีต้นทุนเพิ่มเติมเพียงเล็กน้อย

แม้ว่าซัลโฟเลนจะมีเสถียรภาพสูงและสามารถนำกลับมาใช้ซ้ำได้หลายครั้ง แต่ในที่สุดมันก็จะเสื่อมสภาพกลายเป็น สารประกอบ ที่เป็นกรดจึงมีการพัฒนาวิธีการหลายอย่างเพื่อกำจัดสารประกอบที่เป็นกรดเหล่านี้ ทำให้สามารถนำซัลโฟเลนกลับมาใช้ใหม่ได้และยืดอายุการใช้งานของปริมาณที่ใช้ วิธีการบางอย่างที่พัฒนาขึ้นเพื่อฟื้นฟูซัลโฟเลนที่ใช้แล้ว ได้แก่ การกลั่นด้วยสุญญากาศและไอน้ำ การสกัดกลับ การดูดซับ และคอลัมน์เรซินแลกเปลี่ยนไอออนบวก-ลบ

ซัลโฟเลนยังถูกเติมลงในกรดไฮโดรฟลูออริกเพื่อยับยั้งการระเหย^{[ 7 ]}ซึ่งมักใช้ในหน่วยอัลคิเลชัน ของโรงกลั่น กรดไฮโดรฟลูออริกที่ "ดัดแปลง" นี้มีแนวโน้มที่จะระเหยน้อยลงหากปล่อยออกมาในรูปของเหลว

น้ำใต้ดินในบางส่วนของเมืองนอร์ทโพล รัฐอะแลสกาปนเปื้อนด้วยซัลโฟเลนเนื่องจากมลพิษจากโรงกลั่นปิโตรเลียมที่ปิดตัวไปแล้ว^{[ 8 ]}เนื่องจากการปนเปื้อนนี้ ผู้อยู่อาศัยที่ได้รับผลกระทบจึงได้รับการจัดหาน้ำดื่มจากแหล่งอื่น^{[ 8 ]}การศึกษาเกี่ยวกับพิษของซัลโฟเลนในสัตว์ยังคงดำเนินอยู่ โดยได้รับทุนสนับสนุนจากโครงการพิษวิทยาแห่งชาติของ รัฐบาลกลางสหรัฐฯ ^{[ 9 ]} ยังไม่มีการศึกษา ในสัตว์ในระยะยาวซึ่งทำให้ไม่สามารถสรุปได้อย่างแน่ชัดว่าซัลโฟเลนเป็นสารก่อมะเร็งหรือไม่ แม้ว่า การศึกษา ในหลอดทดลองจะไม่พบการเปลี่ยนแปลงที่เป็นมะเร็งในเซลล์แบคทีเรียหรือเซลล์สัตว์ ในการศึกษาในสัตว์ ซัลโฟเลนในปริมาณสูงทำให้เกิดผลกระทบเชิงลบต่อระบบประสาทส่วนกลาง รวมถึงภาวะสมาธิสั้น ชัก และภาวะอุณหภูมิร่างกายต่ำ ผลกระทบของปริมาณที่ต่ำกว่า โดยเฉพาะในระยะยาว ยังคงอยู่ระหว่างการศึกษา^{[ 10 ]}

• ซัลโฟลีน
• เตตระไฮโดรไทโอฟีน
• เมทิลซัลโฟนิลมีเทน