หนึ่งในสมาชิกที่โดดเด่นที่สุดของทีมงานหนังสือพิมพ์คือนักวาดการ์ตูนJacob Burckซึ่งได้รับการว่าจ้างจากChicago Timesในปี 1938 ได้รับรางวัลพูลิตเซอร์ในปี 1941 และยังคงทำงานกับหนังสือพิมพ์ต่อไปหลังจากที่เปลี่ยนชื่อเป็นSun-Timesโดยวาดการ์ตูนเกือบ 10,000 เรื่องตลอดระยะเวลา 44 ปีในอาชีพการงาน

คอลัมน์ให้คำปรึกษาAsk Ann Landersเปิดตัวครั้งแรกในปี 1943 โดยAnn Landersเป็นนามแฝงของRuth Crowley นักเขียนประจำ ที่ตอบจดหมายของผู้อ่านจนถึงปี 1955 หลังจากนั้น Eppie Lederer น้องสาวของ Abigail van Buren นักเขียนคอลัมน์ Dear Abbyก็รับบทเป็น Ann Landers ต่อมา

"คอลัมน์ของคุป" ซึ่งเขียนโดยเอิร์ฟ คุปซิเน็ตก็ได้รับการตีพิมพ์ครั้งแรกในปี 1943 เช่นกัน

แจ็ค โอลเซ่นเข้าร่วมงานกับหนังสือพิมพ์ซันไทมส์ในตำแหน่งบรรณาธิการบริหารในปี 1954 ก่อนที่จะย้ายไปทำงานที่ นิตยสาร ไทม์และสปอร์ตส์อิลลั สเต็ด และเขียนหนังสือเกี่ยวกับคดีอาชญากรรมจริง ส่วนโฮค นอร์ริสได้รับการว่าจ้างให้เป็นบรรณาธิการฝ่ายวรรณกรรมในปี 1955 ซึ่งเขายังทำข่าวเกี่ยวกับการเคลื่อนไหวเพื่อสิทธิพลเมืองให้กับซันไทมส์ด้วย

เจอโรม โฮลท์ซแมนเข้ามาเป็นสมาชิกแผนกข่าวกีฬาของหนังสือพิมพ์ชิคาโกซันหลังจากเคยเป็นเด็กส่งเอกสารให้กับหนังสือพิมพ์เดลีนิ วส์ ในช่วงทศวรรษ 1940 เขาและเอ็ดการ์ มันเซลนักเขียนข่าวกีฬาอีกคนหนึ่งของหนังสือพิมพ์ฉบับนั้น ซึ่งทำงานมานานเช่นกัน ต่างก็ได้รับการยกย่องให้เข้าสู่หอเกียรติยศเบสบอลในเวลาต่อ มา

บิลล์ มอลดินนักเขียนการ์ตูนผู้มีชื่อเสียงจากผลงานในช่วงสงครามโลกครั้งที่สอง และได้รับรางวัลพูลิตเซอร์สองครั้ง ได้ย้ายมา ทำงานที่หนังสือพิมพ์ ซันไทมส์ในปี 1962 ในปีต่อมา มอลดินได้วาดภาพประกอบที่โด่งดังที่สุดชิ้นหนึ่งของเขา ซึ่งเป็นภาพรูปปั้นของอับราฮัม ลินคอล์น กำลังไว้ทุกข์หลังจากการลอบสังหาร จอห์น เอฟ. เคนเนดีในเดือนพฤศจิกายนปี 1963

สองปีหลังจากเรียนจบมหาวิทยาลัยโรเจอร์ อีเบิร์ตได้เข้าทำงานเป็นนักเขียนประจำในปี 1966 และหนึ่งปีต่อมาก็ได้รับการแต่งตั้งให้เป็น นักวิจารณ์ภาพยนตร์ของหนังสือพิมพ์ ซันไทมส์เขาดำรงตำแหน่งนี้ไปจนกระทั่งเสียชีวิต

ในปี พ.ศ. 2518 ลูอิส กริซซาร์ดบรรณาธิการกีฬาคนใหม่ของซัน-ไทมส์ได้ตัดคอลัมน์บางส่วนที่เขียนโดยเลซี เจ. แบงค์ส นักเขียนข่าวกีฬา และนำคอลัมน์ที่แบงค์สเขียนอยู่ออกไป ทำให้แบงค์สไปบอกเพื่อนที่ชิคาโก ดีเฟนเดอร์ว่ากริซซาร์ดเป็นคนเหยียดผิว^{[ 6 ]}หลังจากที่เพื่อนเขียนเรื่องราวเกี่ยวกับเรื่องนี้ กริซซาร์ดก็ไล่แบงค์สออก ด้วยเหตุนี้ สหภาพพนักงานกองบรรณาธิการจึงเข้ามาแทรกแซง อนุญาโตตุลาการของรัฐบาลกลางตัดสินให้แบงค์สเป็นฝ่ายชนะ และ 13 เดือนต่อมาเขาก็ได้งานคืน^{[ 6 ]}

บทความชุด 25 ตอนเกี่ยวกับร้านเหล้ามิราจ แทเวิร์น บนถนนเวลส์ ซึ่งหนังสือพิมพ์ซัน-ไทมส์ ซื้อและดำเนินกิจการ ในปี 1977 ได้เปิดโปงรูปแบบการทุจริตและการรับสินบนในหน่วยงานราชการ โดยเจ้าหน้าที่ของเมืองถูกสอบสวนและถ่ายภาพโดยที่พวกเขาไม่รู้ตัว บทความเหล่านี้ได้รับความสนใจและคำชื่นชมอย่างมาก แต่การเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลพูลิตเซอร์กลับพบกับการต่อต้านจากบางคนที่เชื่อว่าบทความชุดมิราจเป็นการล่อลวงให้กระทำความผิด

ในเดือนมีนาคม ปี 1978 หนังสือพิมพ์รายวันช่วงบ่ายชื่อดังอย่างChicago Daily Newsซึ่งเป็นหนังสือพิมพ์ในเครือเดียวกับSun-Timesได้ปิดตัวลง หนังสือพิมพ์ทั้งสองฉบับมีเจ้าของเดียวกันและใช้อาคารสำนักงานเดียวกันเจมส์ เอฟ. โฮจ จูเนียร์บรรณาธิการและผู้จัดพิมพ์ของ Daily News ได้เข้ารับตำแหน่งเดียวกันที่Sun-Times ซึ่งยังคงรักษา บุคลากรด้านบรรณาธิการของ Daily Newsไว้จำนวนหนึ่งด้วย

ในปี พ.ศ. 2523 หนังสือพิมพ์ซัน-ไทมส์ได้ดึงตัวแกรี่ ดีบ นักเขียนคอลัมน์โทรทัศน์จากหนังสือพิมพ์คู่แข่งอย่างชิคาโกทริบูนมา ทำงานด้วย ^{[ 7 ]}จากนั้นดีบก็ออกจากซัน-ไทมส์ในฤดูใบไม้ผลิปี พ.ศ. 2526 เพื่อลองทำงานด้านโทรทัศน์ เขาเข้าร่วมงานกับสถานีโทรทัศน์ WLS-TV ของชิคาโก ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2526 ^{[ 8 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2524 แพม เซคแมนนักข่าวสืบสวนสอบสวน ชื่อดังของ ซัน-ไทมส์ซึ่งเคยเป็นส่วนหนึ่งของทีมที่ได้รับรางวัลพูลิตเซอร์จากชิคาโกทริบูนในปี พ.ศ. 2519 ประกาศว่าเธอจะออกจากซัน-ไทมส์เพื่อไปร่วมงานกับWBBM-TVในชิคาโกในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2524 ในตำแหน่งหัวหน้าหน่วยสืบสวนสอบสวนแห่งใหม่ “เงินเดือนไม่ใช่ปัจจัย” เธอบอกกับทริบูน “สถานีแสดงให้เห็นถึงความมุ่งมั่นในการทำข่าวเชิงสืบสวนสอบสวน มันเป็นสิ่งที่ฉันอยากลองทำ” ^{[ 9 ]}

Pete Souza left the Sun-Times in 1983 to become official White House photographer for President Ronald Reagan until his second term's end in 1989. Souza returned to that position to be the official photographer for President Barack Obama.^[10][11]

Baseball writer Jerome Holtzman defected from the Sun-Times to the Tribune in late 1981, while Mike Downey also left Sun-Times sports in September 1981 to be a columnist at the Detroit Free Press.

In January 1984, noted Sun-Times business reporter James Warren quit to join the rival Chicago Tribune. He became the Tribune's Washington bureau chief and later its managing editor for features.

In 1984, Field Enterprises co-owners, half-brothers Marshall Field V and Ted Field, sold the paper to Rupert Murdoch's News Corporation, and the paper's style changed abruptly to mirror that of its suitemate, the New York Post. Its front pages tended more to the sensational, while its political stance shifted markedly to the right. This was in the era that the Chicago Tribune had begun softening its traditionally staunchly Republican editorial line, blurring the city's clear division between the two newspapers' politics. This shift was made all but official when Mike Royko defected to the Tribune.^[12]

Roger Ebert later reflected on the incident with disdain, stating in his blog,^[13]

On the first day of Murdoch's ownership, he walked into the newsroom and we all gathered around and he recited the usual blather and rolled up his shirtsleeves and started to lay out a new front page. Well, he was a real newspaperman, give him that. He threw out every meticulous detail of the beautiful design, ordered up big, garish headlines, and gave big play to a story about a North Shore rabbi accused of holding a sex slave. The story turned out to be fatally flawed, but so what? It sold papers. Well, actually, it didn't sell papers. There were hundreds of cancellations. Soon our precious page 3 was defaced by a daily Wingo girl, a pinup in a bikini promoting a cash giveaway. The Sun-Times, which had been placing above the Tribune in lists of the 10 best U.S. newspapers, never took that great step it was poised for.

มอร์ด็อกขายหนังสือพิมพ์ในปี 1986 (เพื่อซื้อสถานีโทรทัศน์WFLD ซึ่งเป็นสถานีในเครือเดียวกัน เพื่อเปิดตัวเครือข่าย Fox ) ในราคา 145 ล้านดอลลาร์เป็นเงินสดในรูปแบบการซื้อกิจการโดยใช้เงินกู้ให้กับกลุ่มนักลงทุนที่นำโดยโรเบิร์ต อี. เพจ ผู้จัดพิมพ์หนังสือพิมพ์ และบริษัทลงทุน Adler & Shaykin ในนิวยอร์ก^{[ 14 ]}

ในปี พ.ศ. 2527 โรเจอร์ ไซมอนซึ่งเป็น คอลัมนิสต์ของ ซันไทมส์มานานกว่าทศวรรษ ได้ลาออกเพื่อไปร่วมงานกับเดอะบัลติมอร์ซันซึ่งเขาทำงานอยู่ที่นั่นจนถึงปี พ.ศ. 2538 ^{[ 15 ] [ 16 ]} ไซมอนลาออกจากหนังสือพิมพ์เนื่องจากการเข้าซื้อกิจการของเมอร์ด็อก^{[ 16 ] [ 17 ]}ตั้งแต่เดือนตุลาคม พ.ศ. 2527 คอลัมน์ของไซมอนจากบัลติมอร์เริ่มปรากฏในชิคาโกทริบูนซึ่ง เป็นคู่แข่ง ^{[ 18 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2529 หนังสือพิมพ์ The Sun-Times ได้เข้าซื้อกิจการ Star Publications ซึ่งเป็นเครือข่ายหนังสือพิมพ์ชานเมืองทางใต้และตะวันตกเฉียงใต้จำนวน 12 ฉบับที่ตีพิมพ์สัปดาห์ละสองครั้ง ในราคาที่ไม่เปิดเผย^{[ 19 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2529 หนังสือพิมพ์ซัน-ไทมส์ ได้ดึงตัว ไมเคิล สนีด นักเขียนคอลัมน์ซุบซิบชื่อดังจากหนังสือพิมพ์คู่แข่งอย่างชิคาโกทริบูนซึ่งเธอเคยร่วมเขียนคอลัมน์ซุบซิบ "Inc." ของทริบูนกับแคธี่ โอ'มัลลีย์ เมื่อวันที่ 3 ธันวาคม พ.ศ. 2529 โอ'มัลลีย์ได้เขียนคอลัมน์ " Inc." ของทริบูนขึ้นต้นด้วยหัวข้อ "แผนกที่รู้ข่าวเป็นคนสุดท้าย" และเขียนว่า "คุณไม่เกลียดบ้างเหรอเวลาที่คุณเขียนคอลัมน์ซุบซิบแล้วคนคิดว่าคุณรู้ข่าวทุกอย่างเกี่ยวกับสิ่งที่เกิดขึ้น แล้วคู่หูของคุณได้งานใหม่ แต่คอลัมน์ของคุณยังคงมีชื่อเธออยู่ ในวันเดียวกันกับที่นายจ้างใหม่ของเธอประกาศว่าเธอจะไปทำงานกับเขา? ใช่ INC. เกลียดมากเวลาที่เกิดเรื่องแบบนั้น" ^{[ 20 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2530 คอลัมน์ให้คำแนะนำยอดนิยมAsk Ann Landersได้ออกจากSun-Timesหลังจาก 31 ปี เพื่อไปอยู่กับChicago Tribune ซึ่งเป็นคู่แข่ง โดยมีผลตั้งแต่วันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2530 ^{[ 21 ]} การย้ายครั้งนี้ทำให้เกิดการค้นหานักเขียนคอลัมน์ให้คำแนะนำคนใหม่ทั่วประเทศสำหรับSun-Timesหลังจากได้รับคำตอบมากกว่า 12,000 ครั้งจากผู้คนอายุ 4 ถึง 85 ปี ในที่สุดหนังสือพิมพ์ก็ได้ว่าจ้างสองคน ได้แก่Jeffrey Zaslowซึ่งขณะนั้น เป็นนักข่าว ของ Wall Street Journalอายุ 28 ปี และ Diane Crowley ทนายความ ครู และลูกสาวของ Ruth Crowley ซึ่งเคยเป็นนักเขียนคอลัมน์ Ann Landers คนแรกตั้งแต่ปี พ.ศ. 2486 จนถึงปี พ.ศ. 2498 ^{[ 22 ]} Crowley ออกไปเพื่อกลับไปประกอบวิชาชีพกฎหมายในปี พ.ศ. 2536 และหนังสือพิมพ์ตัดสินใจไม่ต่อสัญญากับ Zaslow ในปี พ.ศ. 2544 ^{[ 23 ]}

ภายในฤดูร้อนปี 1988 Page และ Leonard P. Shaykin หุ้นส่วนผู้จัดการของ Adler & Shaykin เกิดความขัดแย้งกัน และในเดือนสิงหาคม 1988 Page ได้ลาออกจากตำแหน่งผู้จัดพิมพ์และประธาน และขายผลประโยชน์ของเขาในหนังสือพิมพ์ให้กับนักลงทุนรายอื่น^{[ 24 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2532 บริษัทซันไทมส์เริ่มวางแผนที่จะซื้อกิจการเดอะไพโอเนียร์เพรสและสิ่งพิมพ์รายสัปดาห์ที่แตกต่างกัน 38 ฉบับ^{[ 19 ]}

ในช่วงกลางปี ​​1991 อาร์ต เพแทคนักข่าวอาชญากรรม อาวุโส ผู้ซึ่งได้รับรางวัลพูลิตเซอร์ในปี 1974 ได้ลาออกจากหนังสือพิมพ์ เกือบสิบปีต่อมา เดนนิส บริตตัน ซึ่งเป็นบรรณาธิการของหนังสือพิมพ์ในขณะที่เพแทคเกษียณอายุ ได้บอกกับChicago Readerว่าการจากไปของเพแทค ซึ่งในขณะนั้นถูกอธิบายว่าเป็นการเกษียณอายุ เป็นการจากไปโดยไม่สมัครใจ “ผมมีปัญหากับวิธีการบางอย่างที่อาร์ตใช้ในการทำงานของเขา” บริตตันบอกกับReader ^{[ 25 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2535 บิล ซเวกเกอร์ เข้าร่วมงาน กับ ซันไทมส์ในตำแหน่งนักเขียนคอลัมน์ซุบซิบจากเครือหนังสือพิมพ์รายสัปดาห์ชานเมืองเลอร์เนอร์นิวส์แวร์ที่ประสบปัญหา ซึ่งเขาเคยเขียนคอลัมน์ "VIPeople" ^{[ 26 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2535 ปี เตอร์ แอนดิง พนักงานข่าวกีฬา ของซัน-ไทมส์ถูกจับกุมใน ห้องข่าว ของซัน-ไทมส์และถูกควบคุมตัวโดยไม่ให้ประกันตัวหลังจากสารภาพว่าใช้ตำแหน่งของตนในการจัดหาการมีเพศสัมพันธ์ให้กับนักกีฬาชายระดับมัธยม ปลาย ^{[ 27 ]} แอนดิงถูกตั้งข้อหาทำร้ายร่างกายทางเพศอย่างร้ายแรงและครอบครองภาพอนาจารเด็ก ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2536 แอนดิงสารภาพผิดในข้อหาจัดหาและบันทึกวิดีโอการมีเพศสัมพันธ์กับเด็กชายวัยรุ่นหลายคนและล่วงละเมิดทางเพศเด็กคนอื่นๆ เขาถูกตัดสินจำคุก 40 ปี^{[ 28 ]}

ในปี พ.ศ. 2536 หนังสือพิมพ์ซัน-ไทมส์ ได้ไล่ช่างภาพ บ็อบ แบล็ก ออกจากงานโดยไม่จ่ายค่าชดเชย เนื่องจากการใช้บัญชี เฟเดอรัลเอ็กซ์เพรส และห้องแล็บภาพถ่ายภายนอก ของบริษัทโดยไม่ได้รับอนุญาตหลายสิบครั้ง ซึ่งย้อนกลับไปมากกว่าสามปีและทำให้บริษัทเสียค่าใช้จ่ายมากกว่า 1,400 ดอลลาร์^{[ 29 ]} ( เทียบเท่ากับ 3,100 ดอลลาร์ในปี พ.ศ. 2568 ) อย่างไรก็ตาม ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2537 แบล็กได้กลับมาทำงานให้กับหนังสือพิมพ์อีกครั้งหลังจากที่อนุญาโตตุลาการเห็นด้วยกับสหภาพแรงงานของหนังสือพิมพ์ว่าการไล่ออกนั้นเป็นการลงโทษที่รุนแรงเกินไป^{[ 30 ]} ในขณะเดียวกัน อนุญาโตตุลาการก็ปฏิเสธที่จะจ่ายค่าจ้างย้อนหลังให้กับแบล็ก

ในปี พ.ศ. 2536 แลร์รี ไวน์ทราอับ นักข่าวประจำ หนังสือพิมพ์ ซันไทมส์เกษียณอายุหลังจากทำงานที่หนังสือพิมพ์มา 35 ปี^{[ 31 ]}ไวน์ทราอับเป็นที่รู้จักกันดีจากคอลัมน์ "โลกของไวน์ทราอับ" ซึ่งเขาทำงานและเขียนเกี่ยวกับประสบการณ์นั้น^{[ 31 ]} ไวน์ทราอับเสียชีวิตในปี พ.ศ. 2544 เมื่ออายุ 69 ปี^{[ 31 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2537 กลุ่มนักลงทุน Adler & Shaykin ได้ขายหนังสือพิมพ์Sun-Timesให้กับHollinger Inc.ในราคาประมาณ 180 ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 32 ]} Hollinger อยู่ภายใต้การควบคุมทางอ้อมของนักธุรกิจชาวแคนาดาที่เกิดในแคนาดาชื่อ Conrad Blackหลังจากที่ Black และDavid Radler ผู้ร่วมงานของเขา ถูกฟ้องร้องในข้อหาฉ้อโกงเงินจาก Hollinger International โดยการเก็บเงินค่าห้ามแข่งขันจากการขายหนังสือพิมพ์ของ Hollinger พวกเขาถูกปลดออกจากคณะกรรมการ และ Hollinger International ได้เปลี่ยนชื่อเป็น Sun - Times Media Group

ในปี พ.ศ. 2537 นักข่าวชื่อดังMW NewmanเกษียณอายุจากSun-Timesเมื่ออายุราว 77 ปี^{​​[ 33 ]} Newman ซึ่งเสียชีวิตด้วยโรคมะเร็งปอดในปี พ.ศ. 2544 อยู่กับSun-Timesมาตั้งแต่Chicago Daily Newsปิดตัวลงในปี พ.ศ. 2521 และมุ่งเน้นความพยายามไปที่การรายงานข่าวในเมือง^{[ 33 ]} ในบรรดาผลงานอื่นๆ Newman เป็นที่รู้จักจากการบัญญัติคำว่า "Big John" เพื่ออธิบายJohn Hancock Centerและวลี "Fortress Illini" สำหรับโครงสร้างคอนกรีตและลานกว้างที่มหาวิทยาลัยอิลลินอยส์แห่งชิคาโก^{[ 33 ]}

เมื่อวันที่ 23 มีนาคม พ.ศ. 2538 หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ประกาศว่าตั้งแต่วันที่ 2 เมษายน พ.ศ. 2538 เป็นต้นไปริค เทลันเด อร์ นักเขียนอาวุโสของสปอร์ตส์ อิลลัสเต็ด จะเข้าร่วมงานกับหนังสือพิมพ์และเขียนคอลัมน์สัปดาห์ละสี่คอลัมน์^{[ 34 ] [ 35 ]}

เมื่อวันที่ 24 มีนาคม พ.ศ. 2538 หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ได้ตีพิมพ์บทบรรณาธิการโดยมาร์ค ฮอร์นุง ซึ่งในขณะนั้นดำรงตำแหน่งบรรณาธิการหน้าบทความของซันไทมส์ โดยบทบรรณาธิการดังกล่าวได้ลอกเลียนแบบบทบรรณาธิการของ วอชิงตันโพสต์ ที่ปรากฏในหนังสือพิมพ์ฉบับนั้นเมื่อวันก่อน ^{[ 36 ]} ฮอร์นุงอ้างว่าการลอกเลียนแบบเกิดจากภาวะเขียนไม่ออก แรงกดดันจากกำหนดส่งงาน และภาระหน้าที่อื่นๆ^{[ 37 ]} เขาลาออกจากตำแหน่งบรรณาธิการหน้าบทความ แต่ยังคงทำงานกับหนังสือพิมพ์ต่อไป โดยย้ายไปทำงานด้านธุรกิจ และดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายจัดจำหน่ายก่อน จากนั้นจึงเป็นรองประธานฝ่ายการหมุนเวียน^{[ 38 ]} ในปี พ.ศ. 2545 ฮอร์นุงได้เป็นประธานและผู้จัดพิมพ์ของ Midwest Suburban Publishing ซึ่งเป็นบริษัทในเครือของHollinger International บริษัทแม่ของซันไทมส์ ในขณะนั้น ^{[ 39 ]} ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2547 Hollinger International ได้สั่งให้ฮอร์นุงหยุดงานชั่วคราวเพียงสองสัปดาห์หลังจากที่ Hollinger เปิดเผยว่าตัวเลขยอดขายของหนังสือพิมพ์ถูกปั่นขึ้นเป็นเวลาหลายปี^{[ 40 ]} ฮอร์นุงลาออกจากบริษัทในอีกสี่วันต่อมา^{[ 41 ]}

เมื่อวันที่ 17 พฤษภาคม พ.ศ. 2538 คอลัมน์อาหาร ของหนังสือพิมพ์ซันไทมส์ได้ตีพิมพ์จดหมายปลอมจากผู้อ่าน^{[ 42 ]}ชื่อ "Olga Fokyercelf" ซึ่งMike Royko คอลัมนิสต์ ของ Chicago Tribune (และอดีต คอลัมนิสต์ของ Sun-Times ) เรียกมันว่า "การเล่นตลกที่สร้างสรรค์" ในคอลัมน์^{[ 43 ]} ในคอลัมน์เดียวกันนั้น Royko ยังวิจารณ์ Olivia Wu นักเขียนด้านอาหารของหนังสือพิมพ์ ซึ่งเป็นผู้แก้ไขคอลัมน์ของผู้อ่านในขณะนั้น ว่าไม่ได้ปฏิบัติตามการควบคุมคุณภาพที่ดีกว่า จากนั้นWall Street Journalก็วิจารณ์ Royko ด้วยบทความของตนเองในชื่อ "คนขี้บ่นกลายเป็นคนพาลแล้วหรือ? บางคนคิดอย่างนั้น...รังแกนักเขียนด้านอาหาร" ^{[ 44 ]} แม้ว่าซัน-ไทมส์จะเริ่มจ้างฟรีแลนซ์มาแก้ไขเนื้อหาและค้นหาคำที่มีความหมายสองแง่สองมุม^{[ 45 ]}แต่คำที่มีความหมายสองแง่สองมุมอีกคำหนึ่งก็ปรากฏในคอลัมน์เดียวกันเมื่อวันที่ 26 กรกฎาคม พ.ศ. 2538 เมื่อส่วนดังกล่าวตีพิมพ์จดหมายจาก "ฟิล แมคแครกเคน" ^{[ 46 ]} "อันนี้ค่อนข้างแยบยลกว่า" นักข่าวนอกแผนกอาหารบอกกับชิคาโก รีดเดอร์^{[ 45 ]}

ในปี พ.ศ. 2541 หนังสือพิมพ์ซัน-ไทมส์ได้ลดตำแหน่งของลอน กราห์นเก นักวิจารณ์โทรทัศน์ที่ทำงานมานาน โดยย้ายเขาไปทำข่าวเกี่ยวกับการศึกษา^{[ 47 ]}กราห์นเก ซึ่งเสียชีวิตในปี พ.ศ. 2549 ด้วยวัย 56 ปีจากโรคอัลไซเมอร์ยังคงทำงานกับหนังสือพิมพ์จนถึงปี พ.ศ. 2544 เมื่อเขาเกษียณอายุหลังจากลาป่วยเป็นเวลานาน^{[ 48 ]}

ในปี พ.ศ. 2543 บรรณาธิการใหม่ ของซัน-ไทมส์ไมเคิล คุก และจอห์น ครูอิกแชงค์ได้เลือกมาร์ค บราวน์ นักข่าวประจำกองบรรณาธิการผู้ซึ่งถือว่าตนเองเป็นนักข่าวสืบสวนสอบสวน ให้เขียนคอลัมน์ที่จะเป็นเนื้อหาหลักในหน้าสองของหนังสือพิมพ์^{[ 49 ]}

ในปี พ.ศ. 2543 ชาร์ลส์ นิโคเดมัส นักข่าวสืบสวนสอบสวนผู้มีประสบการณ์ยาวนาน ได้เกษียณอายุจากหนังสือพิมพ์เมื่ออายุ 69 ปี^{[ 50 ]} และ เสียชีวิตในปี พ.ศ. 2551 เมื่ออายุ 77 ปี^{​​[ 51 ]}

ในปี พ.ศ. 2544 Chuck Neubauerนักข่าวสืบสวนของSun-Timesลาออกจากหนังสือพิมพ์เพื่อไปร่วมงานกับสำนักงานวอชิงตันของLos Angeles Times ^{[ 52 ]} Neubauer และ Brown ได้เริ่มการสืบสวนเกี่ยวกับDan Rostenkowski สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรของสหรัฐฯ ซึ่งเปิดเผยการกระทำผิดต่างๆ ที่นำไปสู่การฟ้องร้อง การตัดสินลงโทษ และการจำคุกของ Rostenkowski ในที่สุด^{[ 53 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2544 ลี เบย์นักวิจารณ์สถาปัตยกรรมของซัน-ไทมส์ ลา ออกเพื่อเข้าร่วมคณะบริหารของริชาร์ด เอ็ม. เดลีย์ นายกเทศมนตรีเมืองชิคาโกในขณะนั้น ในตำแหน่งรองหัวหน้าเจ้าหน้าที่ของเดลีย์ ซึ่งรับผิดชอบด้านการวางแผนใจกลางเมือง การเขียนรหัสการแบ่งเขตของเมืองใหม่ และประเด็นที่อยู่อาศัยราคาไม่แพง^{[ 54 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2544 เดฟ เฟลด์แมน นักเขียนด้านการแข่งม้า ของซันไทมส์ ซึ่งทำงานมานาน เสียชีวิตเมื่ออายุ 85 ปี ขณะที่ยังคงได้รับเงินเดือนอยู่^{[ 55 ] [ 56 ]}

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2545 บรรณาธิการของ Sun-Timesคือ Joycelyn Winnecke และBill Adeeซึ่งในขณะนั้นเป็นสามีภรรยากัน ต่างก็ลาออกในวันเดียวกันเพื่อไปร่วมงานกับChicago Tribune ซึ่งเป็นคู่แข่ง Winnecke ดำรงตำแหน่ง บรรณาธิการบริหารของ Sun-Timesและเธอย้ายไปรับตำแหน่งใหม่คือ รองบรรณาธิการบริหารฝ่ายข่าวระดับชาติ ในขณะที่ Adee ซึ่งดำรงตำแหน่ง บรรณาธิการกีฬา ของ Sun-Timesมาเก้าปี ได้เป็นบรรณาธิการกีฬา/ข่าวของ Tribune ^{[ 57 ]}

ในเดือนตุลาคม ปี 2003 เออร์ฟ คุปซิเน็ต คอลัมนิสต์ข่าวซุบซิบของหนังสือพิมพ์ซัน- ไทมส์ เริ่มใส่ชื่อของ สเตลลา ฟอสเตอร์ผู้ช่วยของเขามานานเกือบ 34 ปีในฐานะผู้ร่วมเขียนคอลัมน์ด้วย หลังจากที่คุปซิเน็ตเสียชีวิตในเดือนถัดมาด้วยวัย 91 ปีซัน-ไทมส์ก็ยังคงให้ฟอสเตอร์ทำงานต่อและให้เธอเป็นผู้เขียนคอลัมน์แต่เพียงผู้เดียว ซึ่งต่อมาเป็นที่รู้จักในชื่อ "คอลัมน์ของสเตลลา" ฟอสเตอร์เกษียณจากหนังสือพิมพ์ในปี 2012

ในปี พ.ศ. 2547 หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ถูกตำหนิโดยสำนักงานตรวจสอบการจำหน่ายเนื่องจากบิดเบือนตัวเลขการจำหน่าย^{[ 58 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2547 สตีฟ นีลคอลัมนิสต์การเมืองของซันไทมส์ ผู้คร่ำหวอดในวงการมายาวนาน เสียชีวิตที่บ้านของเขาในเมืองฮินส์เดล รัฐอิลลินอยส์เมื่ออายุ 54 ปี จากการฆ่าตัวตาย^{[ 59 ] [ 60 ] [ 61 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2547 แคโรล มาริน นักข่าววิทยุโทรทัศน์ของชิคาโกผู้มีประสบการณ์มายาวนาน เริ่มเขียนคอลัมน์ประจำในหนังสือพิมพ์ซันไทมส์โดยส่วนใหญ่เกี่ยวกับประเด็นทางการเมือง^{[ 62 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2548 หนังสือพิมพ์ Chicago Tribuneได้ดึงตัวนักวิจารณ์โทรทัศน์Phil Rosenthalมาเป็นคอลัมนิสต์ด้านสื่อ^{[ 63 ]}ในที่สุดเขาก็ถูกแทนที่ในตำแหน่งนักวิจารณ์โทรทัศน์โดย Doug Elfman

เมื่อวันที่ 28 กันยายน พ.ศ. 2548 นีล สไตน์เบิร์กคอลัมนิสต์และสมาชิกคณะบรรณาธิการของซัน-ไทมส์ถูกจับกุมที่บ้านของเขาในนอร์ทบรูค รัฐอิลลินอยส์และถูกตั้งข้อหาทำร้ายร่างกายในครอบครัวและขัดขวางการรายงานข่าวการทำร้ายร่างกายในครอบครัว^{[ 64 ]}ด้วยเหตุนี้ สไตน์เบิร์ก ซึ่งทำงานที่ซัน-ไทมส์มาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2530 จึงเข้ารับการบำบัดอาการติดสุรา^{[ 64 ]}เมื่อวันที่ 23 พฤศจิกายน พ.ศ. 2548 อัยการเขตคุกเคาน์ตีได้ยกเลิกข้อกล่าวหาต่อสไตน์เบิร์ก หลังจากที่ภรรยาของเขากล่าวว่าเธอไม่รู้สึกกังวลเกี่ยวกับความปลอดภัยของเธออีกต่อไป^{[ 65 ]}เมื่อวันที่ 28 พฤศจิกายน พ.ศ. 2548 สไตน์เบิร์กกลับมาเขียน บทความใน ซัน-ไทมส์อีกครั้งหลังจากเข้ารับการบำบัดฟื้นฟูเป็นเวลา 28 วันที่โรงพยาบาลใกล้เคียง และเขาได้เล่าเรื่องราวที่นำไปสู่การจับกุมของเขาให้ผู้อ่านฟังว่า "ผมเมาและตบหน้าภรรยาของผมระหว่างการทะเลาะกัน" ^{[ 66 ]}สไตน์เบิร์กยังรายงานด้วยว่าเขาและภรรยา "กำลังฟื้นตัว" และเขากำลังพยายามเลิกดื่มสุรา^{[ 66 ]}

ในฤดูใบไม้ผลิปี 2549 นักเขียนและคอลัมนิสต์ของSun-Timesหลายคนที่ทำงานมานาน ได้รับเงินชดเชยการลาออก รวมถึงคอลัมนิสต์กีฬา Ron Rapoport, นักข่าวกีฬา Joe Goddard, คอลัมนิสต์สังคมและสวน Mary Cameron Frey, บรรณาธิการหนังสือ Henry Kisor, นักออกแบบหน้า Roy Moody และช่างภาพ Bob Black ^{[ 67 ]}นักวิจารณ์ดนตรีคลาสสิก Wynne Delacoma ก็ได้รับเงินชดเชยการลาออกเช่นกัน และออกจากหนังสือพิมพ์ในภายหลัง^{[ 67 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2549 หนังสือพิมพ์ซัน-ไทมส์ได้ไล่ไมค์ ไคลีย์ นักข่าวประจำทีมชิคาโก คับส์ ที่ทำงานมานานออก^{[ 68 ]}สตู คอร์ทนีย์ บรรณาธิการกีฬา ของ ซัน-ไทมส์ ใน ขณะนั้น บอกกับ หนังสือพิมพ์ทริบูนว่า การไล่ไคลีย์ออก ซึ่งไคลีย์ย้ายจากหนังสือพิมพ์ ทริบูนมาอยู่กับ ซัน-ไทมส์ในปี พ.ศ. 2539 นั้นเป็น "เรื่องส่วนบุคคลที่ผมไม่สามารถแสดงความคิดเห็นได้" เท็ดดี้ กรีนสไตน์ จากหนังสือพิมพ์ทริบูนเรียกไคลีย์ว่า "คู่แข่งที่ดุเดือด" ^{[ 68 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2550 เดบรา พิกเก็ตต์ คอลัมนิสต์ ชื่อดังของ ซันไทมส์ ลาออกหลังจากกลับจากการลาคลอด ^{[ 69 ]} เหตุผลในการลาออกของเธอคือความขัดแย้งกับบรรณาธิการเกี่ยวกับตำแหน่งที่คอลัมน์ของเธอปรากฏและประเภทของงานที่ได้รับมอบหมาย^{[ 70 ]}

เมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม พ.ศ. 2550 เชอริล รีด บรรณาธิการหน้าบทความที่ได้รับการแต่งตั้งใหม่ ได้ ประกาศว่า “พวกเรา [ หน้าบทความของ Chicago Sun-Times ] กำลังกลับคืนสู่รากฐานเสรีนิยมและชนชั้นแรงงานของเรา ซึ่งเป็นจุดยืนที่ทำให้เราอยู่ตรงข้ามกับChicago Tribune — หนังสือพิมพ์ ที่สนับสนุนพรรครีพับ ลิกัน ของจอร์จ บุช —บน ถนนมิชิแกนอเวนิวอันร่ำรวย” ^{[ 71 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2551 หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ได้ปลดพนักงานสองรอบ ในรอบแรกซันไทมส์ได้ไล่สมาชิกคณะบรรณาธิการ ได้แก่ ไมเคิล กิลลิส, มิเชล สตีเวนส์ และลอยด์ แซคส์ รวมถึงบรรณาธิการประจำวันอาทิตย์ มาร์เซีย เฟรลลิค และผู้ช่วยบรรณาธิการบริหาร อาวิส เวเธอร์สบี ออกจากงาน^{[ 72 ]}

เมื่อวันที่ 4 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2551 เชอริล รีดบรรณาธิการหน้าบทความได้ลาออก โดยกล่าวในบทความหน้าแรกของหนังสือพิมพ์ชิคาโกทริบูนว่า เธอ "รู้สึกไม่สบายใจอย่างยิ่ง" ที่การรับรองผู้สมัครชิงตำแหน่งประธานาธิบดีของหนังสือพิมพ์ที่มีต่อบารัค โอบามาและจอห์น แมคเคน ถูก "เขียนใหม่ทั้งหมด" โดยบุคคลภายนอกคณะบรรณาธิการ^{[ 73 ]}ไซรัส ฟรีดไฮม์ จูเนียร์ ในฐานะผู้จัดพิมพ์ของซัน-ไทมส์ ได้ออกแถลงการณ์เพื่อสร้างความมั่นใจให้กับพนักงานว่าการรับรองไม่ได้เปลี่ยนแปลง และการเขียนใหม่นั้น "ทำให้ข้อความนั้นลึกซึ้งและแข็งแกร่งขึ้น" เท่านั้น^{[ 73 ]}

ต่อมาในเดือนนั้น หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ได้ลดจำนวนพนักงานลงอีก โดยเลิกจ้างคอลัมนิสต์ เอสเธอร์ เซเปดา นักข่าวสายศาสนา ซูซาน โฮแกน/อัลบัค นักวิจารณ์ทีวี ดั๊ก เอลฟ์แมน บรรณาธิการข่าวอสังหาริมทรัพย์ แซลลี ดูรอส^{[ 74 ]}และอดีตบรรณาธิการ แกรี สเต็คเคิลส์ ในขณะเดียวกันก็ให้เงินชดเชยแก่ผู้ช่วยบรรณาธิการข่าวเมือง โรเบิร์ต ซี. เฮอร์กูธ และแนนซี มอฟเฟตต์ นักข่าวสิ่งแวดล้อม จิม ริตเตอร์ บรรณาธิการตรวจแก้คำผิด คริส ไวท์เฮด และบ็อบ มัตเตอร์ คอลัมนิสต์บทบรรณาธิการ สตีฟ ฮันท์ลีย์ (ซึ่งยังคงอยู่กับหนังสือพิมพ์ในฐานะคอลัมนิสต์อิสระ) และผู้สื่อข่าวพิเศษของบารัค โอบามา เจนนิเฟอร์ ฮันเตอร์^{[ 75 ]} นักข่าวสายสุขภาพและเทคโนโลยีที่ทำงานมานานอย่าง ฮาวาร์ด โวลินสกี ก็ได้รับเงินชดเชยเช่นกัน^{[ 76 ]} พนักงานอีกสองคนคือ บรรณาธิการข่าวธุรกิจ แดน มิลเลอร์ และรองบรรณาธิการข่าวเมือง ฟิลลิส กิลคริสต์ ได้ลาออก^{[ 75 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2551 เจย์ มาริออตติ คอลัมนิสต์ด้านกีฬาชื่อดังได้ลาออกจากหนังสือพิมพ์ซันไทมส์หลังจากสรุปว่าอนาคตของวารสารศาสตร์กีฬาอยู่ที่โลกออนไลน์^{[ 77 ] [ 78 ] [ 79 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2551 หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ได้จ่ายเงินชดเชยให้กับโรเบิร์ต เฟเดอร์ นักเขียนด้านโทรทัศน์/วิทยุชื่อดัง (ซึ่งเป็นบล็อกเกอร์ของ ไทม์ เอาท์ ชิคาโก และต่อมาเป็นนักเขียนอิสระในสื่อของชิคาโก) และแดน เจดลิคก้า นักเขียนด้านรถยนต์ที่มีประสบการณ์มายาวนาน^{[ 80 ]}นอกจากนี้ หนังสือพิมพ์ยังเลิกจ้างสมาชิกคณะบรรณาธิการสองคน ได้แก่ เทเรซา ปูเอนเต และเดโบราห์ ดักลาส^{[ 80 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2551 หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ได้ยกเลิกคอลัมน์ "Quick Takes" ซึ่งZay N. Smithนักเขียนคอลัมน์ของซันไทมส์เขียนมาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2538 ^{[ 81 ]} Smith เขียนคอลัมน์นี้จากที่บ้าน และซันไทมส์ได้ยุติคอลัมน์นี้และแจ้งให้ Smith ทราบว่าต้องการให้เขากลับมาทำงานในห้องข่าวในฐานะนักข่าวทั่วไป^{[ 81 ]} สหภาพแรงงานของหนังสือพิมพ์ได้ร้องเรียน โดยระบุว่า Smith มีความพิการทางร่างกายถาวรซึ่งทำให้เขาเคลื่อนไหวได้ลำบาก^{[ 81 ]} ต่อมา Smith ก็ลาออกจากหนังสือพิมพ์

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2552 นักเขียนคอลัมน์กีฬา Greg Couch ลาออกจากSun-Timesหลังจากทำงานมา 12 ปีเพื่อไปร่วมงานกับ AOL Sports ^{[ 82 ]}

เมื่อวันที่ 31 มีนาคม พ.ศ. 2552 หนังสือพิมพ์ได้ยื่นขอคุ้มครองจากการล้มละลาย^{[ 83 ]}

เมื่อวันที่ 9 ตุลาคม พ.ศ. 2552 สหภาพแรงงานของ ซันไทมส์ตกลงที่จะยอมประนีประนอม ทำให้จิม ไทรีสามารถซื้อหนังสือพิมพ์และหนังสือพิมพ์ชานเมืองอีก 50 ฉบับได้ โดยราคาซื้อ 25 ล้านดอลลาร์นั้น 5 ล้านดอลลาร์เป็นเงินสด และอีก 20 ล้านดอลลาร์จะนำไปชำระหนี้เก่า^{[ 84 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2552 Stu Courtney บรรณาธิการข่าวกีฬาของSun-Times ลาออกเพื่อไปร่วมงานกับ เว็บไซต์ Chicago Breaking Sports ของChicago Tribune ซึ่งเป็นคู่แข่ง ^{[ 85 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2552 หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ได้ดึงตัวริค มอร์ริสซีย์ นักเขียนคอลัมน์กีฬาจากหนังสือพิมพ์ชิคาโกทริบูน คู่แข่งมาทำงาน ด้วย^{[ 86 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2553 Jim DeRogatisนักวิจารณ์เพลงป๊อป^ของ Sun-Times ที่ทำงานมานาน ได้ลาออกจากหนังสือพิมพ์เพื่อเข้าร่วมคณะที่Columbia College Chicagoและเริ่มเขียนบล็อกที่Vocalo.org [ ^{87 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2553 หนังสือพิมพ์ซัน-ไทมส์ได้เลิกจ้างพนักงานกองบรรณาธิการกลุ่มหนึ่ง ซึ่งรวมถึงจิม โอ'ดอนเนลล์ คอลัมนิสต์สื่อกีฬาที่ทำงานมานาน และเดเลีย โอ'ฮารา นักเขียนบทความพิเศษ^{[ 88 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2553 หนังสือพิมพ์ซัน-ไทมส์ได้เลิกจ้างแคโรล สเลแซค นักเขียนคอลัมน์กีฬาที่ทำงานมานาน ซึ่งในขณะนั้นเธอได้เปลี่ยนไปเขียนรายงานพิเศษแล้ว^{[ 89 ]}

เมื่อปลายเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2553 Len Ziehm นักเขียนข่าวกีฬา ของ Sun-Times ที่ทำงานมานาน และรายงานข่าวกีฬาหลายประเภท แต่ส่วนใหญ่เน้นที่กอล์ฟ ได้เกษียณอายุหลังจากทำงานที่หนังสือพิมพ์มา 41 ปี^{[ 90 ] [ 91 ]}

เจมส์ ซี. ไทรีประธานกลุ่มสื่อซัน-ไทมส์เสียชีวิตอย่างกะทันหันในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2554 เจเรมี ฮัลเบรช ประธานเจ้าหน้าที่บริหาร กล่าวว่า ไทรีจะเป็นที่คิดถึงอย่างมาก และการเสียชีวิตของเขาจะไม่ทำให้กลยุทธ์ของบริษัทสื่อเปลี่ยนแปลงไป^{[ 92 ]}

นอกจากนี้ ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2554 หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ได้เลิกจ้างนักข่าวและนักเขียนกองบรรณาธิการจำนวน 6 คน ได้แก่ สตีฟ ทักเกอร์ นักข่าวกีฬาโรงเรียนมัธยม มิชา เดเวนพอร์ต นักข่าว เชอริล แจ็กสัน นักข่าวทั่วไป ลูอิส ลาซาเร คอลัมนิสต์ด้านสื่อและการตลาด เซเลสเต บัสก์ นักเขียนบทความพิเศษ และจอห์น แจ็กสัน นักเขียนกีฬา^{[ 93 ] [ 94 ]}

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2554 หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ได้เลิกจ้างบิล คันนิฟฟ์ นักเขียนด้านอสังหาริมทรัพย์ เจฟฟ์ จอห์นสัน นักข่าวภาคสนาม และจอห์น โกรโชว์สกี นักเขียนด้านเกม รวมถึงชาร์ เซิร์ล นักออกแบบกราฟิก^{[ 95 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2554 หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ได้ไล่ Paige Wiser นักวิจารณ์รายการโทรทัศน์ที่ทำงานมานานออก หลังจากที่เธอสารภาพว่าได้แต่งเรื่องบางส่วนของบทวิจารณ์การแสดงGlee Live! In Concert! ^{[ 96 ]} เธอสารภาพว่าได้ไปชมคอนเสิร์ตส่วนใหญ่ แต่ได้ออกจากงานก่อนเวลาเพื่อไปดูแลลูกๆ ของเธอ ในที่สุดหนังสือพิมพ์ก็ได้เลือก Lori Rackl นักเขียนด้านการท่องเที่ยวที่ทำงานมานานมาแทนที่ Wiser ในตำแหน่งนักวิจารณ์รายการโทรทัศน์^{[ 97 ]}

หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ประกาศในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2554 ว่าจะปิดโรงพิมพ์บนถนนแอชแลนด์ในชิคาโก ซึ่งจะทำให้พนักงานพิมพ์ 400 คนต้องตกงาน และจะว่าจ้างหนังสือพิมพ์คู่แข่งอย่างชิคาโกทริบูน ให้พิมพ์ แทน^{[ 98 ]} คาดว่าการดำเนินการดังกล่าวจะช่วยประหยัดค่าใช้จ่ายได้ 10 ล้านดอลลาร์ต่อปี หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ได้รับการจัดจำหน่ายโดยทริบูนมาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2550 แล้ว^{[ 98 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2554 หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ได้เลิกจ้างนักข่าวและนักเขียนอีก 3 คน ได้แก่ ไมค์ มัลลิแกน นักเขียนข่าวกีฬา เอลเลียต แฮร์ริส นักเขียนคอลัมน์กีฬา "Quick Hits" และคีธ เฮล ช่างภาพ^{[ 99 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2554 หนังสือพิมพ์ซัน-ไทมส์ได้ไล่แพท บรูโน นักวิจารณ์ร้านอาหาร (และนักเขียนอิสระ) ที่ทำงานมานานออกจากงาน^{[ 100 ] [ 101 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2554 หนังสือพิมพ์ซัน-ไทมส์ได้ยุติการตีพิมพ์การ์ตูนเรื่องDrabble (ซึ่งเผยแพร่โดยNewspaper Enterprise Association ) ที่หนังสือพิมพ์ได้ตีพิมพ์มาตั้งแต่เริ่มตีพิมพ์ครั้งแรกในปี พ.ศ. 2522 การ์ตูนเรื่องนี้ต้องยุติลงเนื่องจากขนาดหน้ากระดาษลดลง^{[ 102 ]}

เมื่อปลายเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2556 แผนกถ่ายภาพของสำนักพิมพ์ถูกยุบเลิก ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการปรับโครงสร้างองค์กรที่เกี่ยวข้องกับการใช้ช่างภาพอิสระและนักข่าวที่ไม่ใช่ช่างภาพเพื่อจัดหาเนื้อหาภาพ^{[ 103 ]} ภายใต้เงื่อนไขของการประนีประนอมกับสหภาพแรงงานของหนังสือพิมพ์ซัน-ไทมส์ได้คืนตำแหน่งให้กับช่างภาพทั้งสี่คนในฐานะนักข่าวมัลติมีเดียในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2557 ได้แก่ ริช แชปแมน ไบรอัน แจ็กสัน อัล พอดกอร์สกี และไมเคิล ชมิดต์^{[ 104 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2557 เดฟ โฮกสตรา นักข่าวสายวัฒนธรรมป๊อป ได้ออกจากหนังสือพิมพ์ซัน-ไทมส์โดยการซื้อกิจการหลังจากทำงานกับหนังสือพิมพ์มา 29 ปี^{[ 104 ]} พร้อมกับการจากไปของโฮกสตรา บริษัทยังได้เลิกจ้างผู้ช่วยบรรณาธิการของซัน-ไทมส์ 2 คน บรรณาธิการของเซา ท์ทาวน์สตาร์ 2 คน บรรณาธิการชุมชนของโพสต์-ทริบูนแห่งนอร์ทเวสต์อินเดียนา 1 คน และบรรณาธิการ/นักออกแบบประจำวันหยุดสุดสัปดาห์ของกลุ่มหนังสือพิมพ์ชานเมืองตะวันตกของบริษัท 1 คน

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2559 ชิอา คาโปส ได้เซ็นสัญญาเพื่อนำคอลัมน์ Taking Names ของเธอมาลงในหนังสือพิมพ์ซันไทมส์ เธอเขียนคอลัมน์ซุบซิบนี้มาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2550 ให้กับ Crain's Business ^{[ 105 ]}

เมื่อวันที่ 13 กรกฎาคม 2560 มีรายงานว่ากลุ่มผู้ลงทุนเอกชนและสหพันธ์แรงงานชิคาโกนำโดยนักธุรกิจและอดีตสมาชิกสภาเมืองชิคาโกEdwin Eisendrathผ่านบริษัท ST Acquisition Holdings ของเขา ได้เข้าซื้อกิจการหนังสือพิมพ์และบริษัทแม่Sun-Times Media Group จาก Wrapportsซึ่งเป็นเจ้าของในขณะนั้น โดยเอาชนะบริษัทสิ่งพิมพ์ Tronc (เดิมชื่อ Tribune Publishing Company) ในชิคาโกไปได้^{[ 106 ] [ 107 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2562 กลุ่มเจ้าของใหม่ได้เข้าครอบครองและควบคุมหนังสือพิมพ์ซันไทมส์จากกลุ่มเจ้าของเดิมที่เป็นสหภาพแรงงาน กลุ่มดังกล่าวคือ Sun-Times Investment Holdings LLC ซึ่งได้รับการสนับสนุนจากนักลงทุนชื่อดังในชิคาโกอย่าง Michael Sacks และRocky Wirtz ^{[ 108 ]}

ในเดือนกันยายน 2021 คณะกรรมการบริหารของChicago Public Media ซึ่งเป็นผู้ดำเนินงานสถานีวิทยุ WBEZในชิคาโกซึ่งเป็นสถานีในเครือ ของ National Public Radio ได้อนุมัติ หนังสือแสดงเจตจำนงที่ไม่ผูกมัดเพื่อสำรวจความเป็นไปได้ในการเข้าซื้อกิจการหนังสือพิมพ์ Sun-Timesและเปลี่ยนรูปแบบไปเป็นองค์กรไม่แสวงหาผลกำไรที่ได้รับการสนับสนุนจากผู้อ่าน Nykia Wright ซีอีโอของหนังสือพิมพ์กล่าวว่า การขายที่เสนอจะช่วยให้ "เราสามารถลงทุนในบุคลากร ปรับปรุงผลิตภัณฑ์ข่าวที่เราสร้างขึ้น และเสริมสร้างอนาคตดิจิทัลของเรา" ในขณะที่ Matt Moog ซีอีโอของ Chicago Public Media กล่าวว่า การรวมSun-Times เข้าด้วยกัน...การรวมทรัพยากรของ WBEZ จะสร้าง "ห้องข่าวที่ใหญ่ที่สุดในเมืองชิคาโก และสิ่งที่เราคิดว่าอาจเป็นห้องข่าวท้องถิ่นที่ไม่แสวงหาผลกำไรที่ใหญ่ที่สุดในประเทศ" ข้อเสนอนี้ได้รับการชี้นำโดยJim Friedlich (ประธานเจ้าหน้าที่บริหารของ Lenfest Institute for Journalism ซึ่งได้เปลี่ยนThe Philadelphia Inquirerไปเป็นรูปแบบที่ไม่แสวงหาผลกำไรที่คล้ายกัน) ซึ่งระบุว่าการขายนี้สามารถช่วยเปรียบเทียบกับการ "ทำลาย" หนังสือพิมพ์ของชิคาโกโดย "เจ้าของกองทุนเฮดจ์ฟันด์จากนอกเมือง" (อ้างถึงการขายChicago Tribuneให้กับAlden Global Capital ) ^{[ 109 ] [ 110 ]}

เมื่อวันที่ 18 มกราคม 2022 คณะกรรมการของ Chicago Public Media ได้อนุมัติการขาย^{[ 111 ] [ 112 ]}และดำเนินการเสร็จสิ้นในวันที่ 31 มกราคม 2022 ไม่มีแผนการลดจำนวนพนักงานในทันที และทั้ง WBEZ และSun-Timesวางแผนที่จะรักษาห้องข่าวแยกกันไว้ในขณะที่แบ่งปันทรัพยากรและการรายงาน การขายได้รับการสนับสนุนจากเงินช่วยเหลือ 61 ล้านดอลลาร์ รวมถึงจาก Sacks และเงินบริจาคจากKnight Foundation , MacArthur FoundationและChicago Community Trustเป็นต้น^{[ 113 ]}ในเดือนมิถุนายน 2022 Jennifer Kho ได้รับการแต่งตั้งเป็นบรรณาธิการบริหาร เธอเข้ามาแทนที่ Steve Warmbir นักข่าวสืบสวนสอบสวนมากประสบการณ์ ซึ่งดูแลหนังสือพิมพ์ในฐานะบรรณาธิการชั่วคราวในช่วงการระบาดของ COVID-19 และการเปลี่ยนแปลงความเป็นเจ้าของ รวมถึงการบูรณาการเบื้องต้นกับ Chicago Public Media ^{[ 114 ]}ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2565 หนังสือพิมพ์ซันไทมส์ ได้ยกเลิก ระบบเก็บค่าบริการดิจิทัลและรูปแบบการสมัครสมาชิก โดยเปลี่ยนมาใช้รูปแบบสมาชิกแบบสมัครใจแทน พร้อมทั้งสนับสนุนการบริจาคจากผู้อ่านและผู้สนับสนุน^{[ 115 ] [ 116 ]}

ในปี 2021 Moog ลาออกจากตำแหน่งซีอีโอ และในปี 2024 Melissa Bellผู้ร่วมก่อตั้งVoxได้ขึ้นดำรงตำแหน่งซีอีโอของ Chicago Public Media แทน[ ^{117 ] ใน}เดือนมีนาคม 2025 Chicago Public Media ได้เลิกจ้างพนักงาน 35 คนผ่านการซื้อกิจการโดยสมัครใจ ซึ่งรวมถึงนักข่าว 23 คนจากSun-Timesการลดจำนวนพนักงานเกิดขึ้นท่ามกลางการขาดทุนทางการเงิน 1.1 ล้านดอลลาร์ที่หนังสือพิมพ์เผชิญในปีงบประมาณ 2024 ^{[ 117 ]}ในเดือนเดียวกันนั้น หนังสือพิมพ์ได้ประกาศว่าจะไม่ตีพิมพ์บทบรรณาธิการ อีกต่อไป แต่จะยังคงตีพิมพ์คอลัมน์และบทความแสดงความคิดเห็นต่อไป^{[ 118 ]}

• 
  2003
• 
  2007
• 
  2011
• 
  2015
• 
  2016–2018
• 
  2019