เตตราเมทิลเอทิลีนไดอะมีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ N , N , N ′, N′-เตตระเมทิลอีเทน-1,2-ไดอะมีน[ 1 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	110-18-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	ทีเมดา, ทีเมด
การอ้างอิงของ Beilstein	1732991
ชอีบี	เชบี:32850 วาย
เคมสไปเดอร์	7746 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.405
หมายเลข EC	203-744-6
อ้างอิง Gmelin	2707
เมช	เอ็น,เอ็น,เอ็น',เอ็น'-เตตระเมทิลเอทิลีนไดอะมีน
PubChem CID	8037
หมายเลข RTECS	KV7175000
มหาวิทยาลัย	K90JUB7941 วาย
หมายเลข UN	2372
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5026122
อินชิ InChI=1S/C6H16N2/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H2,1-4H3 เอ็น รหัส:  KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N เอ็น
รอยยิ้ม CN(C)CCN(C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N
มวลโมลาร์	116.208 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	กลิ่นคาว กลิ่นแอมโมเนีย
ความหนาแน่น	0.7765  กรัม/ มิลลิลิตร(ที่อุณหภูมิ 20 องศาเซลเซียส)
จุดหลอมเหลว	−58.6  °C; −73.6  °F; 214.5  K
จุดเดือด	121.1  องศาเซลเซียส; 249.9  องศาฟาเรนไฮต์; 394.2  เคลวิน
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ผสมกันได้
ความ เป็นกรด ( pKa	8.97
ความเป็นเบส (p K )	5.85
ดัชนีหักเห ( n )	1.4179 (20 °C) [ 2 ]
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H225 , H302 , H314 , H332
คำเตือน	P210 , P280 , P305+P351+P338 , P310
NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 4 1
จุดวาบไฟ	20  องศาเซลเซียส (68  องศาฟาเรนไฮต์; 293  เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	0.98–9.08%
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD ( ขนาดยาเฉลี่ย )	5.39  กรัมต่อ กิโลกรัม(ทางผิวหนัง, กระต่าย) 268  มก.  กก. −1 (รับประทานทางปาก ในหนู) [ 3 ]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
เอมีนที่เกี่ยวข้อง	ไตรเอทิลีนเตตรามีน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เตตระอะเซทิลเอทิลีนไดอะมีน กรดเอทิลีนไดอะมีนเตตระอะเซติก เอทัมบูโทล
หน้าข้อมูลเพิ่มเติม
เตตราเมทิลเอทิลีนไดอะมีน (หน้าข้อมูล)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร ?)  วายเอ็น  ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เตตระเมทิลเอทิลีนไดอะมีน ( TMEDAหรือTEMEDบางครั้งเรียกว่าTMEN ) เป็นสารประกอบทางเคมีที่มีสูตร (CH ) NCH CH N(CH ) สารประกอบนี้ได้มาจากเอทิลีนไดอะมีน โดยการแทนที่ ไฮโดรเจนของอะมีน สี่ตัว ด้วย หมู่ เมทิล สี่หมู่ เป็นของเหลวไม่มีสี แม้ว่าตัวอย่างเก่าๆ มักจะมีสีเหลือง กลิ่นของมันคล้ายกับกลิ่นปลาเน่า^{[ 4 ]}

TMEDA ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะลิแกนด์สำหรับไอออนโลหะ มันสร้างสารเชิงซ้อนที่เสถียรกับเฮไลด์โลหะหลายชนิด เช่นซิงค์คลอไรด์และคอปเปอร์(I) ไอโอไดด์ทำให้เกิดสารเชิงซ้อนที่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ ในสารเชิงซ้อนดังกล่าว TMEDA ทำหน้าที่เป็นลิแกนด์แบบสองตำแหน่ง

TMEDA มีความสัมพันธ์กับไอออนลิเธียม^{[ 4 ]}เมื่อผสมกับn-บิวทิลลิ เธี ยม อะตอมไนโตรเจนของ TMEDA จะประสานกับลิเธียม ทำให้เกิดคลัสเตอร์ที่มีปฏิกิริยาสูงกว่าเตตระเมอร์หรือเฮกซาเมอร์ที่n- บิ วทิลลิเธียมมักจะใช้ BuLi/TMEDA สามารถทำให้เกิดโลหะหรือแม้แต่ทำให้เกิดโลหะสองเท่ากับสารตั้งต้นหลายชนิด รวมถึงเบนซีนฟิ วแร นไทโอฟี น N- อัลคิลไพร์โรลและเฟอร์โรซีน [ ^{4 ] คอมเพล็กซ์}ออร์กาโนเมทัลลิกประจุลบจำนวนมากได้รับการแยกออกมาเป็นคอมเพล็กซ์ [Li(tmeda) ] ^{+ [ 6 ]}ในคอมเพล็กซ์ดังกล่าว [Li(tmeda) ] ⁺มีพฤติกรรมเหมือนเกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีเช่น[NEt ] ⁺

เซค-บิวทิลลิเธียม /TMEDA เป็นส่วนผสมที่มีประโยชน์ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ โดยที่ อะนาล็อก n-บิวทิลจะเข้าทำปฏิกิริยากับสารตั้งต้น ในกรณีนี้ TMEDA ยังคงสามารถสร้างสารเชิงซ้อนโลหะกับลิเธียมได้ดังที่กล่าวไว้ข้างต้น

TEMED เป็นรีเอเจนต์ทั่วไปในห้องปฏิบัติการชีววิทยาโมเลกุล ทำหน้าที่เป็นสารพอลิเมอไรซ์สำหรับ เจล โพลี อะคริลา ไมด์ในเทคนิคการวิเคราะห์โปรตีนSDS- PAGE ^{[ 7 ]}

สารประกอบเชิงซ้อน(TMEDA)Ni(CH ) และ [(TMEDA)Ni( o -tolyl)Cl] แสดงให้เห็นถึงการใช้ tmeda เพื่อทำให้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นเนื้อเดียวกันมีเสถียรภาพ^{[ 8 ] [ 9 ]}

• H NCMe −CMe NH หรือเรียกอีกอย่างว่า tetramethylethylenediamine ^{[ 10 ]}
• บิส(ไดเมทิลอะมิโน)มีเทน , Me NCH NMe