1-ไตรคลอโรเมทิล-1,2,3,4-เตตระไฮโดร-β-คาร์โบไลน์
 | |
| ข้อมูลทางคลินิก | |
|---|---|
| ชื่ออื่นๆ | ทาโคล; 1-ไตรคลอโรเมทิล-THβC; 1-TCMTC |
| รหัส ATC |
|
| ตัวระบุ | |
| |
| หมายเลข CAS |
|
| PubChem CID |
|
| เคมสไปเดอร์ |
|
| แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ | |
| สูตร | C H Cl N |
| มวลโมลาร์ | 289.58 กรัม·โมล−1 |
| โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| |
| |
1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline ( 1-TCMTC ) หรือที่รู้จักกันในชื่อtryptamine–chloral ( TaClo ) เป็นอัลคาลอยด์ ในสัตว์ เลี้ยงลูกด้วยนม และ เป็น สารพิษต่อระบบประสาทโดปามีนที่มีฤทธิ์แรงในกลุ่มβ-carboline [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]มันสามารถเกิดขึ้นเองได้ในร่างกายในรูปของผลิตภัณฑ์ควบแน่นของtryptamine (Ta) ภายในร่างกายกับchloral hydrate ( Clo) หรือtrichloroethylene [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 4 ] [ 8 ]ยาชนิดนี้มีโครงสร้างคล้ายกับMPTP [ 2 ] [ 9 ] [ 10 ] เช่นเดียวกับ MPTP มันทำหน้าที่เป็นสารยับยั้งของไมโทคอนเดรียคอมเพล็กซ์ Iแต่มีฤทธิ์ แรงกว่า เมื่อเปรียบเทียบกัน[ 1 ] [ 5 ]
พบว่า TaClo ทำให้ระดับเซโรโทนินและอาจรวม ถึง โดปามีนในสมองของสัตว์ฟันแทะเพิ่มสูงขึ้นอย่างเฉียบพลัน และระดับเซโรโทนินที่สูงขึ้นอาจเกี่ยวข้องกับความเป็นพิษต่อระบบประสาทโดปามีน[ 1 ] [ 11 ]มันเข้าสู่เซลล์ประสาทเซโรโทนิน โดยการแพร่แบบพาส ซีฟเท่านั้น ไม่ใช่โดยตัวขนส่งเซโรโทนิน (SERT) [ 1 ] [ 12 ] TaClo ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงพฤติกรรมที่คงอยู่นานในสัตว์ฟันแทะ เช่นโรคพาร์กินสันการเปลี่ยนแปลงในกิจกรรมการเคลื่อนไหวและความไวต่อยาโดปามีนที่เปลี่ยนแปลงไป[ 1 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 7 ]แม้ว่าใน ตอนแรกจะถูกจัดว่าเป็นสารพิษต่อระบบประสาทโดปามีน แต่ต่อมามีรายงานว่า TaClo ไม่เลือกเป้าหมาย โดยทำหน้าที่เป็น สารพิษต่อเซลล์ที่รุนแรงโดยทั่วไปและไม่มีความจำเพาะต่อเซลล์ประสาทโดปามีนหรือเซลล์ประสาทโดยทั่วไป[ 13 ]
มีการอธิบายการสังเคราะห์ทางเคมีของ TaClo ไว้แล้ว[ 1 ] [ 14 ] [ 3 ]อนุพันธ์N - methylของTaClo คือN -methyl-TaClo เป็นสาร พิษต่อระบบประสาทโดปามีนที่มีฤทธิ์แรงกว่า TaClo [ 1 ] [ 5 ] [ 15 ]สารอะนาล็อกอีกตัวหนึ่งคือTaBroก็มีฤทธิ์แรงกว่าเช่นกัน[ 1 ] [ 15 ]นอกจากนี้ยังมีการอธิบายสารอะนาล็อกอื่นๆ อีกด้วย[ 1 ] [ 12 ] [ 16 ]
TaClo ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์ในปี 1990 [ 14 ]ต่อมาได้รับการอธิบายว่าเป็นสารพิษต่อระบบประสาทในปี 1995 [ 2 ] [ 3 ]สารประกอบนี้อาจเป็นสารพิษต่อระบบประสาทที่เกิดขึ้นเองหรือมาจากสิ่งแวดล้อม และอาจมีส่วนเกี่ยวข้องกับการเกิดโรคพาร์กินสันในบางคน[ 1 ] [ 17 ] [ 8 ]