ในปี 1995 ไวลีย์ได้เข้าร่วมวงSixpence None the Richerในการทัวร์ยุโรปและอเมริกา และเขียนมินิอัลบั้มTickets For A Prayer Wheel ^{[ 1 ]}รวมถึงเพลง "Disconnect" สำหรับอัลบั้มชุดที่สองThis Beautiful Mess [ ^{3 ] ไว}ลีย์ออกจากวงหลังจากทัวร์อเมริกาในปี 1996 ไม่นาน เมื่อ Sixpence กลับมารวมตัวกันอีกครั้งในปี 2007 ไวลีย์ได้แสดงกับวงในการทัวร์ยุโรปปี 2008 ^{[ 2 ]}

หลังจากออกจากวง Sixpence เธอเริ่มบันทึกเสียงภายใต้ชื่อ "Splendora" แต่ต้องเลิกใช้เนื่องจากการละเมิดลิขสิทธิ์กับวงในนิวยอร์กซิตี้ ที่มี ชื่อเดียวกันเธอใช้ชื่อ "Phantasmic" สำหรับวงของเธอเมื่อเธอคบกับคริส โคลเบิร์ต ซึ่งเป็นนักร้องในวง Fluffyทั้งคู่ตกลงที่จะเปลี่ยนชื่อวงเป็น Xtra Fluffy และรวบรวมเพลงบางเพลงร่วมกับแซคารี เกรแชม จากวง Southern Hymns ในที่สุดเธอก็ตั้งวงดนตรีของตัวเองชื่อ Tess Wiley and Her Orchestra ^{[ 1 ]}

นอกจากนี้ เธอยังให้เสียงร้องกับวง Velour 100ในอัลบั้มOf Color Brightในปี 1997 และในปีต่อมาก็ได้บันทึกอัลบั้มเพลงคัฟเวอร์ชื่อI Light Up Your Lifeในปี 2001 Wiley ได้ปล่อยอัลบั้มแรกของเธอชื่อ^Rainy Day Assembly [ ^{1 ]}

ในปี 2003 ไวลีย์ย้ายไปอยู่ที่กีสเซินประเทศเยอรมนี ที่นั่นเธอได้ก่อตั้งวงดนตรีร่วมกับทิม พอตซาส คริสเตียน ไวส์ และคริสเตียน แพฟฟ์ ในปี 2004 อัลบั้มเดี่ยวของเธอชื่อNot Quite Meได้วางจำหน่ายโดยค่าย Tapete Recordsในปี 2007 Tapete ได้วางจำหน่ายอัลบั้ม Superfast Rock n' Roll Played Slowในปี 2010 เทสส์ได้ก่อตั้งวงดนตรีดูโอร่วมกับอีโล ฟอน คนอร์เร ซึ่งเธอได้พบกันที่โบสถ์ ในช่วงเวลานั้น เธอยังได้แต่งเพลงภาษาเยอรมันชื่อ "Licht Leuchte Auf" และแปลเพลง "My Fortress And My Shield" ซึ่งได้รับแรงบันดาลใจจากบทเพลงสดุดีที่ 42จากอัลบั้มNot Quite Me ของเธอ

ในปี 2013 อัลบั้มLittle Secrets ของเธอ ได้รับการวางจำหน่ายโดย Nordpol ^{[ 4 ]}