เตตระเมทอกซีมีเทน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เตตระเมทอกซีมีเทน
ชื่ออื่นๆ เตตราเมทิลออร์โธคาร์บอเนต
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	1850-14-2
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	(MeO) C
เคมสไปเดอร์	67188
บัตรข้อมูล ECHA	100.015.853
หมายเลข EC	217-438-5
PubChem CID	74613
มหาวิทยาลัย	FHC4GZ2SYJ Y
หมายเลข UN	3272
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70171695
อินชิ นิ้ว = 1S/C5H12O4/c1-6-5(7-2,8-3)9-4/h1-4H3 คีย์:  AHJWSRRHTXRLAQ-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม COC(OC)(OC)OC
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	136.147 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี[ 1 ]
ความหนาแน่น	1.023 กรัม/ซม³ (25 °C)
จุดหลอมเหลว	−5.5 °C [ 1 ]
จุดเดือด	114 °C [ 1 ]
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H225 , H315 , H319 , H335
คำเตือน	P210 , P261 , P305+P351+P338
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
ไอออนบวกอื่นๆ	เตตระเมทอกซีไซเลน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เตตระเอทอกซีมีเทน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เตตระเมทอกซีมีเทนเป็นสารประกอบทางเคมีที่เกิดจากการเติมหมู่เมทิลอย่าง สมบูรณ์ให้ กับกรดออร์โธคาร์บอนิก สมมุติ C(OH)

เส้นทางการสังเคราะห์ที่ชัดเจนจากเตตระฮาโลมีเทนไม่ได้ให้ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ แต่กลับให้ออร์โธฟอร์เมตและผลิตภัณฑ์พลอยได้ฮาโลไฮดริน^{[ 2 ] : 13}ดังนั้นการเตรียมเตตระเมทอกซีมีเทนดั้งเดิมจึงขึ้นอยู่กับคลอโรพิคริน : ^{[ 1 ]}

เนื่องจากคลอโรพิครินมีพิษร้ายแรง จึงมีการศึกษาอนุพันธ์มีเทนที่มีปฏิกิริยาแบบเตตระซับสติทิวต์อื่นๆ เพื่อใช้เป็นวัตถุดิบตั้งต้นสำหรับเตตระเมทอกซีมีเทน ตัวอย่างเช่นไตรคลอโรเมทานซัลเฟนิลคลอไรด์ (ซึ่งใช้เป็นสารเคมีสงครามและหาได้ง่ายจากคาร์บอนไดซัลไฟด์และคลอรีน ) ถูกนำมาใช้: ^{[ 3 ] [ 4 ]}

การสังเคราะห์ที่มีปัญหาน้อยกว่านั้นขึ้นอยู่กับไตรคลอโรอะซีโตไนไตรล์ : ^{[ 5 ] [ 6 ]}

ธัลเลียมเมทอกไซด์ทำปฏิกิริยากับคาร์บอนไดซัลไฟด์เพื่อให้ได้เตตระเมทอกซีมีเทนและ ธัล เลียมซัลไฟด์ [ ^{7 ] ใน} ทำนอง เดียวกัน ไดเมทิลไดบิวทิลสแตนเนตให้เตตระเมทอกซีมีเทนและไดบิวทิลทินซัลไฟด์^{[ 8 ]} วิธีการเตรียมเพิ่มเติมมีอธิบายไว้ในเอกสาร^{[ 7 ]}

การสังเคราะห์จากคลอโรพิครินให้ผลผลิตเพียงประมาณ 50% การสังเคราะห์จากไตรคลอโรเมทานซัลเฟนิลคลอไรด์หรือไตรคลอโรอะซีโตไนไตรล์หรือเส้นทางธัลเลียมซัลไฟด์ให้ผลผลิตประมาณ 70-80% ^{[ 3 ] [ 7 ]}แต่การสังเคราะห์ดีบุกซัลไฟด์ให้ผลผลิต 95% ^{[ 8 ]}

เตตระเมทอกซีมีเทนเป็นของเหลวใสไม่มีสี มีกลิ่นหอม มีความหนืดต่ำ และมีความเสถียรต่อการเกิดเปอร์ออกไซด์^{[ 9 ]}

นอกจากจะใช้เป็นตัวทำละลายแล้วเตตระเมทอกซีมีเทนยังใช้เป็นเชื้อเพลิงในเซลล์เชื้อเพลิงพอลิเมอร์ [ ^{10 ] เป็น}สารอัลคิเลตที่อุณหภูมิสูง (180-200  °C) ^{[ 11 ]}เป็นรีเอเจนต์ทรานส์เอสเตอริฟิเคชัน (แต่แสดงปฏิกิริยาน้อยกว่าไตรเมทอกซีมีเทน^{[ 2 ]} ) และเป็นรีเอเจนต์สำหรับการสังเคราะห์ 2-อะมิโนเบนโซออกซาโซล ซึ่งใช้เป็นหน่วยโครงสร้างโมเลกุลในส่วนประกอบออกฤทธิ์ทางเภสัชกรรมที่ใช้ในยาต้านโรคจิตยาระงับประสาทยาแก้อาเจียน ยาคลายกล้ามเนื้อยาฆ่าเชื้อราและอื่นๆ^{[ 12 ]}

ปฏิกิริยาแบบขั้นตอนเดียวนี้จะให้ผลผลิต "ปานกลางถึงดีเยี่ยม" ขึ้นอยู่กับหมู่แทนที่