คลอโรพิคริน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ไตรคลอโร(ไนโตร)มีเทน
ชื่ออื่นๆ ไนโตรคลอโรฟอร์ม ไนโตรไตรคลอโรมีเทน พีเอส ไตรคลอร์ ไตรคลอโรไนโตรมีเทน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	76-06-2 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1756135
ชอีบี	เชบี:39285 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1327143
เคมสไปเดอร์	13861343 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.847
หมายเลข EC	200-930-9
อ้างอิง Gmelin	240197
ไออูฟาร์/บีพีเอส	6292
เคกก์	C18445 วาย
PubChem CID	6423
หมายเลข RTECS	PB6300000
มหาวิทยาลัย	I4JTX7Z7U2 วาย
หมายเลข UN	1580
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0020315
อินชิ InChI=1S/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7 วาย รหัส: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/CCl3NO2/c2-1(3,4)5(6)7 รหัส: LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYAJ
รอยยิ้ม ClC(Cl)(Cl)[N+]([O-])=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซีซีแอล3ไนโอ2
มวลโมลาร์	164.375 กรัม/โมล
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	น่ารำคาญ[ 1 ]
ความหนาแน่น	1.692 กรัม/มล.
จุดหลอมเหลว	−69 °C (−92 °F; 204 K)
จุดเดือด	112 °C (234 °F; 385 K) (สลายตัว)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.2% [ 1 ]
ความดันไอ	18 มิลลิเมตรปรอท (20°C) [ 1 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−75.3·10 −6 cm 3 /mol
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	มีพิษร้ายแรงและระคายเคืองต่อผิวหนัง ดวงตา และปอดอย่างมาก
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H301 , H314 , H330 , H370 , H372 , H410
คำเตือน	P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P307+P311 , P310 , P314 , P320 , P321 , P330 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	4 0 3
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	9.7 ppm (เมาส์, 4 ชม.) 117 ppm (หนู, 20 นาที) 14.4 ppm (หนู, 4 ชม.) [ 2 ]
LC Lo ( ราคาต่ำสุดที่เผยแพร่ )	293 ppm (มนุษย์, 10 นาที) 340 ppm (หนู, 1 นาที) 117 ppm (แมว, 20 นาที) [ 2 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 0.1 ppm (0.7 mg/ m³ ) [ 1 ]
REL (แนะนำ)	TWA 0.1 ppm (0.7 mg/ m³ ) [ 1 ]
IDLH (อันตรายทันที)	2 ppm [ 1 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

คลอโรพิครินหรือที่รู้จักกันในชื่อPS (จากPort Sunlight ^{[ 3 ]} ) และไนโตรคลอโรฟอร์มเป็นสารประกอบทางเคมีที่ใช้ในปัจจุบันเป็นสารต้านจุลชีพ เชื้อราวัชพืชแมลงและไส้เดือนฝอย ในวงกว้าง ^{[ 4 ]}เคย ถูก ใช้ เป็นแก๊สพิษในสงครามโลกครั้งที่ 1สูตรโครงสร้างทางเคมีคือCl ₃ C − N O ₂

คลอโรพิครินถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1848 โดยจอห์น สเตนเฮาส์ นักเคมีชาวสกอตแลนด์ เขาเตรียมสารนี้โดยการทำปฏิกิริยาระหว่างโซเดียมไฮโปคลอไรต์กับกรดพิคริก :

เนื่องจากสารตั้งต้นที่ใช้ สเตนเฮาส์จึงตั้งชื่อสารประกอบนี้ว่าคลอโรพิคริน แม้ว่าโครงสร้างของสารประกอบทั้งสองจะแตกต่างกันก็ตาม

ปัจจุบันคลอโรพิครินผลิตขึ้นโดยปฏิกิริยาของไนโตรมีเทนกับโซเดียมไฮโปคลอไรต์ : ^{[ 5 ]}

ปฏิกิริยาของคลอโรฟอร์มและกรดไนตริกยังให้คลอโรพิครินด้วย: ^{[ 6 ]}

สูตรเคมีของคลอโรพิครินคือCCl ₃ NO ₂และน้ำหนักโมเลกุลคือ 164.38 กรัม/โมล^{[ 7 ]}คลอโรพิครินบริสุทธิ์เป็นของเหลวไม่มีสี มีจุดเดือดที่ 112 °C ^{[ 7 ]}คลอโรพิครินละลายน้ำได้น้อย โดยมีความสามารถในการละลาย 2 กรัม/ลิตร ที่ 25 °C ^{[ 7 ]}เป็นสารระเหย มีความดันไอ 23.2 มิลลิเมตรปรอท (mmHg) ที่ 25 °C ค่าคงที่ ของกฎของเฮนรี ที่สอดคล้องกัน คือ 0.00251 บรรยากาศ-ลูกบาศก์เมตรต่อโมล^{[ 7 ]}ค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งส่วนระหว่างออกทานอลกับน้ำ ( K _ow ) ของคลอโรพิครินประมาณ 269 ^{[ 7 ]}ค่าสัมประสิทธิ์การดูดซับในดิน ( K _oc ; ปรับให้เป็นมาตรฐานตามปริมาณอินทรียวัตถุในดิน) คือ 25 cm ³ /g ^{[ 7 ]}

คลอโรพิครินถูกผลิตขึ้นเพื่อใช้เป็นแก๊สพิษในสงครามโลกครั้งที่ 1 [ ^{8 ] ใน}สงครามโลกครั้งที่ 1กองกำลังเยอรมันใช้คลอโรพิครินเข้มข้นกับกองกำลังฝ่ายสัมพันธมิตรในรูปของแก๊สน้ำตาแม้ว่าจะไม่ร้ายแรงเท่าอาวุธเคมีอื่นๆ แต่ก็ทำให้เกิดอาการอาเจียนและบังคับให้ทหารฝ่ายสัมพันธมิตรต้องถอดหน้ากากออกเพื่ออาเจียน ทำให้พวกเขาได้รับสารพิษอื่นๆ ที่ใช้เป็นอาวุธในระหว่างสงคราม^{[ 9 ]} นอกจากนี้ กองทัพจักรวรรดิรัสเซียยังใช้ในระเบิดมือในรูปสารละลาย 50% ในซัลฟูริลคลอไรด์^{[ 10 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2567 นายพลโอเล็กซานเดอร์ ทาร์นาฟสกีแห่งยูเครนกล่าวหาว่ากองทัพรัสเซียใช้กระสุน คลอโรพิค ริน^{[ 11 ]}ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2567 กระทรวงการต่างประเทศสหรัฐฯก็กล่าวหาว่ากองกำลังรัสเซียในยูเครนใช้คลอโรพิครินเช่นกัน และได้กำหนดมาตรการคว่ำบาตรต่อบุคคลและหน่วยงานของรัสเซียเพื่อตอบโต้^{[ 12 ]}หน่วยข่าวกรองของเนเธอร์แลนด์และเยอรมนีพบว่าการใช้คลอโรพิครินเป็นเรื่อง "ปกติ" ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2568 ^{[ 13 ]}

ในด้านการเกษตร คลอโรพิครินจะถูกฉีดเข้าไปในดินก่อนปลูกพืชเพื่อรม ดิน คลอโรพิครินมีผลต่อ เชื้อรา จุลินทรีย์และแมลงหลากหลายชนิด[ ^{14 ] โดย}ทั่วไปจะใช้เป็นการรักษาแบบเดี่ยวๆ หรือใช้ร่วมกับเมทิลโบรไมด์และ1,3-ไดคลอโรโพรพีน [ ^{14 ] [ 15 ] คลอ} โรพิคริน ใช้เป็นตัวบ่งชี้และสารไล่แมลงเมื่อรมบ้านเรือนเพื่อกำจัดแมลงด้วยซัลฟูริลฟลูออไรด์ซึ่งเป็นก๊าซที่ไม่มีกลิ่นกลไกการออกฤทธิ์ ของคลอโรพิคริน ยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด^{[ 16 ]} ( IRAC MoA 8B) ^{[ 17 ]}คลอโรพิครินอาจกระตุ้นการงอกของวัชพืช ซึ่งอาจเป็นประโยชน์เมื่อตามด้วย สารกำจัดวัชพืชที่มีประสิทธิภาพมากกว่าอย่างรวดเร็ว^{[ 18 ]}

คลอโรพิครินได้รับการขึ้นทะเบียนครั้งแรกในปี 1975 ในสหรัฐอเมริกา หลังจากได้รับการอนุมัติอีกครั้งในปี 2008 EPA ^{[ 19 ]}ระบุว่าคลอโรพิคริน "หมายความว่าสามารถผลิตผลไม้และผักสดได้มากขึ้นในราคาถูกภายในประเทศตลอดทั้งปี เนื่องจากสามารถควบคุมปัญหาศัตรูพืชร้ายแรงหลายอย่างได้อย่างมีประสิทธิภาพ" ^{[ 20 ] [ 21 ]}เพื่อให้แน่ใจว่ามีการใช้คลอโรพิครินอย่างปลอดภัย EPA จึงกำหนดมาตรการป้องกันที่เข้มงวดสำหรับผู้จัดการ คนงาน และบุคคลที่อาศัยและทำงานในและรอบ ๆ พื้นที่เพาะปลูกในระหว่างการบำบัด^{[ 22 ] [ 21 ]}มาตรการป้องกันของ EPA ได้รับการเพิ่มขึ้นทั้งในปี 2011 และ 2012 ซึ่งช่วยลด การสัมผัส สารรมควันและปรับปรุงความปลอดภัยอย่างมีนัยสำคัญ^{[ 23 ]}มาตรการป้องกันรวมถึงการฝึกอบรมผู้ใช้ที่ได้รับการรับรองซึ่งดูแลการใช้สารกำจัดศัตรูพืช การใช้เขตกันชน การติดประกาศก่อนและระหว่างการใช้สารกำจัดศัตรูพืช แผนการจัดการสารรมควัน และมาตรการช่วยเหลือและรับรองการปฏิบัติตาม

คลอโรพิครินถูกใช้เป็นมาตรการบำบัดดินก่อนปลูกพืช โดยสามารถยับยั้งเชื้อรา ก่อโรคในดิน รวมถึงไส้เดือนฝอยและแมลง บางชนิด ได้ ตามที่ผู้ผลิตคลอโรพิครินระบุ เนื่องจากมีครึ่งชีวิตเพียงไม่กี่ชั่วโมงถึงไม่กี่วัน จึงถูกย่อยสลายโดยจุลินทรีย์ในดินอย่างสมบูรณ์ก่อนปลูกพืช ทำให้ปลอดภัยและมีประสิทธิภาพ ตรงกันข้ามกับความเชื่อที่แพร่หลาย คลอโรพิครินไม่ได้ทำให้ ดิน เป็นหมันและไม่ทำลายชั้นโอโซนเนื่องจากสารประกอบนี้ถูกทำลายโดยแสงแดด นอกจากนี้ ยังไม่เคยพบคลอโรพิครินในน้ำบาดาลเนื่องจากมีความละลายต่ำ^{[ 24 ]}

ในแคลิฟอร์เนียประสบการณ์เกี่ยวกับผลกระทบเฉียบพลันของคลอโรพิครินเมื่อใช้เป็นสารรมดินสำหรับสตรอว์เบอร์รีและพืชผล อื่นๆ นำไปสู่การออกกฎระเบียบในเดือนมกราคม 2558 โดยกำหนดเขตกันชนและข้อควรระวังอื่นๆ เพื่อลดการสัมผัสของคนงานในฟาร์ม เพื่อนบ้าน และผู้สัญจรไปมา^{[ 25 ] [ 26 ]}

ในระดับประเทศ คลอโรพิครินได้รับการควบคุมในสหรัฐอเมริกาโดยสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อมแห่งสหรัฐอเมริกาในฐานะสารกำจัดศัตรูพืช ที่จำกัดการใช้งาน ^{[ 27 ]}เนื่องจากความเป็นพิษ การจำหน่ายและการใช้คลอโรพิครินจึงมีให้เฉพาะผู้เชี่ยวชาญที่ได้รับใบอนุญาตและผู้ปลูกที่ได้รับการรับรองเป็นพิเศษซึ่งได้รับการฝึกอบรมเกี่ยวกับการใช้งานที่ถูกต้องและปลอดภัยเท่านั้น[ ^{27 ] ใน}สหรัฐอเมริกา ขีดจำกัดการสัมผัสในที่ทำงานได้รับการกำหนดไว้ที่ 0.1 ppm โดยเฉลี่ยถ่วงน้ำหนักแปดชั่วโมง^{[ 28 ]}

คลอโรพิครินเป็นอันตรายต่อมนุษย์ สามารถดูดซึมเข้าสู่ระบบร่างกายได้ทางการหายใจ การรับประทาน และทางผิวหนัง ที่ความเข้มข้นสูงจะก่อให้เกิดการระคายเคืองอย่างรุนแรงต่อปอด ดวงตา และผิวหนัง^{[ 29 ]}

คลอโรพิครินและอนุพันธ์ของมันคือฟอสจีนออกซีม เป็นที่ทราบกันดีว่าสามารถทำลายหรือลดประสิทธิภาพของอุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคลรุ่นก่อนๆ ได้ ทหารบางคนที่ถูกโจมตีกล่าวว่ามีควันสีขาวพวยพุ่งออกมาจากหน้ากากป้องกันแก๊สพิษของพวกเขา

• ไตรคลอโรไนโตรโซมีเทน
• เตตระคลอโรไดไนโตรอีเทน