หนังสือพิมพ์Oamaru Mailเปิดตัวครั้งแรกในเดือนเมษายน พ.ศ. 2419 ในชื่อEvening Mailหนังสือพิมพ์ประสบปัญหาทางการเงินอยู่หลายเดือน โดยผู้ถือหุ้นพิจารณาที่จะปิดกิจการ ในปี พ.ศ. 2420 จอร์จ โจนส์ นักหนังสือพิมพ์ ได้ซื้อEvening Mail ต่อมา ภายใต้การเป็นเจ้าของของโจนส์Evening Mailได้นำเสนอข่าวเกี่ยวกับการก่อสร้างทางรถไฟและกรรมสิทธิ์ที่ดิน^{[ 2 ]}

ในปี พ.ศ. 2320 หนังสือพิมพ์Evening Mailตกอยู่ในคดีหมิ่นประมาททางอาญาหลังจากที่โจนส์ตีพิมพ์บทความกล่าวหาอัยการสูงสุดเฟรเดอริก วิทเทเกอร์ว่าส่งเสริมร่างกฎหมายที่ดินของชนพื้นเมืองเพื่อช่วยเหลือในการได้มาซึ่ง ที่ดิน ของชาวเมารี ที่ถูกยึดจำนวน 2,000,000 เอเคอร์ สำหรับตัวเขาเองและเพื่อนๆ โจนส์ได้รับการยกฟ้องในระหว่างการพิจารณาคดีนั้น ซึ่งช่วยส่งเสริม ชื่อเสียงและภาพลักษณ์ ของ Evening Mail สื่อของนิวซีแลนด์ยกย่องผลลัพธ์ของคดีนี้ว่าเป็นชัยชนะของเสรีภาพสื่อ^{[ 3 ]}

ด้วยแรงหนุนจากการเพิ่มขึ้นของการโฆษณาและการจำหน่าย หนังสือพิมพ์Evening Mailจึงปรับปรุงตัวเองเป็นOamaru Mailในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2422 หนังสือพิมพ์นี้กลายเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มหนังสือพิมพ์ภาคค่ำที่ได้รับบริการข่าวสารทางเคเบิลจากEvening Starซึ่งตั้งอยู่ในเมือง Dunedinโจนส์ประสบความสำเร็จในฐานะนักการเมือง และครอบครัวของเขายังคงควบคุมMailและSouthland News ซึ่งตั้งอยู่ในเมืองInvercargillหลังจากโจนส์เสียชีวิตในปี พ.ศ. 2463 อี.เอ. โจนส์ บุตรชายของเขาได้ดำรงตำแหน่งกรรมการผู้จัดการของทั้งOamaru MailและSouthland Newsซึ่งบริษัทหลังถูกซื้อกิจการโดย Southland News Ltd. ทั้งสองบริษัทดำเนินงานควบคู่กันไป^{[ 4 ]}

เป็นเวลา 140 ปีถัดมาOamaru Mailได้ให้บริการในพื้นที่North Otago ^{[ 5 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2556 Star Media (ซึ่งในขณะนั้นรู้จักกันในชื่อ Mainland Media) ได้เข้าซื้อกิจการOamaru MailจากAPN Media [ ^{6 ] เจ้าของ} Star Media คือ Charlotte และ Pier Smulders ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของตระกูล Smith ที่เป็นเจ้าของกลุ่มหนังสือพิมพ์Allied Press รวมถึง Otago Daily Times ^{[ 7 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2558 หนังสือพิมพ์ได้ผ่านกระบวนการปรับโครงสร้างใหม่ภายใต้เจ้าของ Allied Press ^{[ 8 ]}ในช่วงกลางเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2558 บรรณาธิการบริหารของหนังสือพิมพ์ชุมชนของ Allied Press แบร์รี สจ๊วต ยืนยันว่าหนังสือพิมพ์จะผ่านกระบวนการปรับโครงสร้างใหม่^{[ 5 ]}เมื่อวันที่ 24 สิงหาคม พ.ศ. 2558 เซอร์จูเลียน สมิธ เจ้าของ Allied Press ประกาศว่าOamaru Mailจะเปลี่ยนจากการตีพิมพ์ห้าวันเป็นการตีพิมพ์รายสัปดาห์ ซึ่งจะเปิดตัวในเดือนกันยายน พ.ศ. 2558 ^{[ 9 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2561 บริษัทแม่ ของ Oamaru Mail คือ Star Media ได้กลายเป็นบริษัทในเครือของ Allies Press อย่างเป็นทางการ^{[ 10 ]}ในวันที่ 31 กรกฎาคม พ.ศ. 2568 ทั้งสองบริษัทได้ควบรวมกิจการเป็นแบรนด์เดียวชื่อAllied Media โดย Oamaru Mailยังคงเป็นส่วนหนึ่งของแบรนด์ที่รวมกันนี้^{[ 11 ]}