Small ใช้เวลาอยู่ที่เวสต์บรอมวิช อัลเบียนก่อนจะเข้าร่วมอะคาเดมี่ของเอฟเวอร์ตันเมื่ออายุ 11 ปี^{[ 9 ]}เขาประเดิมสนามในทีมชุดใหญ่ของเอฟเวอร์ตันเมื่อวันที่ 24 มกราคม 2021 โดยลงมาเป็นตัว สำรองในช่วงท้ายเกม ในนัดที่ชนะ เชฟฟิลด์ เวนส์เดย์ 3-0 ในศึก เอฟเอคัพที่กูดิสัน พาร์คด้วยเหตุนี้ เขาจึงกลายเป็นผู้เล่นที่อายุน้อยที่สุดในประวัติศาสตร์ของเอฟเวอร์ตันด้วยอายุ 16 ปี 176 วันทำลายสถิติของโฮเซ่ แบ็กซ์เตอร์ ในปี 2008 ไปได้ 15 วัน ^{[ 10 ]}อย่างไรก็ตาม เขากลัวว่าจะไม่ได้ลงเล่นภายใต้ การคุมทีม ของคาร์โล อันเชล็อต ติ เนื่องจากลูคัส ดิญญ์และนีลส์ เอ็นคุนคูอยู่เหนือเขาในลำดับการลงเล่นในทีมชุดใหญ่ และต่อมาเขาจึงปฏิเสธโอกาสที่จะเป็นนักฟุตบอลอาชีพกับเอฟเวอร์ตันเมื่ออายุ 17 ปี และกลายเป็นนักเตะฟรี เอเจนต์ แทน^{[ 11 ] [ 4 ]}เดวิด อันสเวิร์ธโค้ช ของเอฟเวอร์ตันกล่าวว่า "เรายื่นข้อเสนอที่เหลือเชื่อให้เขา... แต่เมื่อผู้เล่นไม่ต้องการอยู่กับสโมสรของคุณ การพยายามรั้งตัวเขาไว้จึงเป็นเรื่องยากมาก" ^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 24 สิงหาคม 2021 สมอลล์เซ็นสัญญากับเซาแธมป์ตันเป็นเวลาสามปี[ ^{13 ] เอ}ฟเวอร์ตันปฏิเสธข้อเสนอค่าชดเชย 1.5 ล้านปอนด์ของเซาแธมป์ตัน ทำให้คดีต้องถูกตัดสินโดยศาล^{[ 4 ]}ผู้จัดการทีม ราล์ฟ ฮาเซนฮุตเทิลกล่าวว่า "เราได้เซ็นสัญญากับผู้เล่นที่มีประสบการณ์ดีในตำแหน่งแบ็กซ้ายอย่างโรแมง แปร์โรด์ ไปแล้วในฤดูร้อนนี้ และการมาถึงของเธียร์รีในตอนนี้ทำให้เรามีความสมดุลที่ดีและเป็นตัวเลือกที่แข็งแกร่งเพิ่มเติมในตำแหน่งนั้น" ^{[ 14 ]}เขาทำประตูให้กับ ทีม U-21 ในเกมที่ชนะ ครอว์ลีย์ ทาวน์ 4-0 ในศึกEFL Trophyเมื่อวันที่ 9 พฤศจิกายน^{[ 15 ]}ต่อมาเขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือน พฤศจิกายน 2021 ของพรีเมียร์ลีก 2 ^{[ 16 ]} เขาประเดิมสนามให้กับทีมชุดใหญ่ในศึก FA Cup เมื่อวันที่ 5 กุมภาพันธ์ 2022 ในเกมที่ชนะ โคเวนทรี ซิตี้ 2-1 ที่ สนาม เซนต์แมรีส์^{[ 17 ]}เมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2567 Small ได้ออกจากสโมสรเนื่องจากการเลิกสัญญาโดยความยินยอมร่วมกัน^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2024 สมอลล์ได้เข้าร่วมสโมสรชาร์ลตัน แอธเลติกในลีกวัน ด้วยสัญญาที่จะมีผลจนถึงสิ้นสุด ฤดูกาล 2023–24โดยมีออปชั่นต่อสัญญาอีกหนึ่งปี^{[ 29 ]} สมอลล์ทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกให้กับชาร์ลตันเมื่อวันที่ 17 กุมภาพันธ์ 2024 ในเกมที่เสมอกับโบ ลตัน วันเดอเรอร์ส3–3 ^{[ 30 ]}

สโมสรยืนยันในเดือนพฤษภาคมว่าพวกเขาได้ใช้เงื่อนไขการต่อสัญญาหนึ่งปีในสัญญาของสมอลล์^{[ 31 ]}แอนดี้ สก็อตต์ผู้อำนวยการฝ่ายเทคนิคกล่าวว่าได้มีการเสนอสัญญา "ระยะยาว" ให้เขาด้วย^{[ 32 ]}เมื่อวันที่ 25 มกราคม 2025 สมอลล์ทำประตูเดียวของเกมที่พบกับชรูว์สบิวรี ทาวน์ที่สนามเดอะแวลลีย์โดยบรรยายความรู้สึกว่า "เหลือเชื่อ" ^{[ 33 ]}ต่อมามีรายงานว่าเพรสตัน นอร์ท เอนด์กำลังจับตาดูความคืบหน้าของเขาอย่างใกล้ชิดหลังจากที่เขาเล่นได้ดีในเกมกับพวกเขาในเอฟเอคัพ^{[ 34 ]}เขาถูกเชื่อมโยงกับมิลล์วอลล์ในเดือนเมษายน 2025 แม้ว่านาธาน โจนส์ ผู้จัดการทีมชาร์ลตัน (ซึ่งเคยคุมสมอลล์ที่เซาแธมป์ตันด้วย) ระบุว่าสโมสร "ไม่ได้รับการติดต่อจากใครเลย" เกี่ยวกับผู้เล่นรายนี้ ซึ่งสัญญาของเขากำลังจะหมดอายุในฤดูร้อน^{[ 35 ]}ชาร์ลตันคว้าแชมป์เพลย์ออฟลีกวันโดยสมอลล์ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในรอบ ชิงชนะเลิศ ขณะที่แอดดิกส์เอาชนะเลย์ตัน โอเรียนท์ 1-0 ที่สนามเวมบลีย์^{[ 36 ]}

เมื่อวันที่ 6 มิถุนายน 2025 มีการประกาศว่า Small จะเข้าร่วมสโมสรPreston North End ใน Championship ด้วยสัญญา 4 ปี เมื่อสัญญาของเขากับ Charlton Athletic หมดลง โดย Charlton Athletic ได้รับค่าชดเชยจาก Preston ^{[ 37 ] [ 38 ]}เขาเล่นในตำแหน่งวิงแบ็ก และกล่าวว่าการฝึกสอนที่Deepdaleช่วยพัฒนาฝีมือของเขาในฐานะผู้เล่น^{[ 39 ] [ 40 ]} Small ทำประตูแรกให้กับ Preston ในนาทีที่ 3 ของการแข่งขัน Championship นัดเยือนHull Cityเมื่อวันที่ 30 กันยายน โดยยิงลูกต่ำเข้ามุมหลังจากเริ่มเกมไม่นาน^{[ 41 ]}เขายังคงทำประตูได้อย่างต่อเนื่องด้วยประตูในนาทีที่ 67 ในเกมที่ชนะCharlton Athletic 2-0 ในบ้าน เมื่อวันที่ 4 ตุลาคม^{[ 42 ]}จากนั้นเขาก็ทำประตูได้อีกครั้งในนาทีที่ 8 ในเกมลีกในบ้านกับSwansea Cityเมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน โดยเปิดสกอร์ด้วยการยิงไกลอย่างทรงพลัง^{[ 43 ]}เขาถูกเหยียดเชื้อชาติหลังจากทำเข้าประตูตัวเองในเกมที่เสมอกับควีนส์ปาร์คเรนเจอร์สเมื่อวันที่ 6 เมษายน^{[ 44 ]}เขาลงเล่น 44 เกมใน ฤดูกาล 2025–26และทำได้ 3 ประตู^{[ 45 ]}