เบนนิงเริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับวอลซอลล์โดยไต่เต้าขึ้นมาจากระบบเยาวชนตั้งแต่ทีมรุ่นอายุต่ำกว่า 8 ปี^{[ 14 ]}เขาเล่นในตำแหน่งกองกลางก่อนที่จะมีน้ำหนักตัวเพิ่มขึ้นและถูกย้ายไป เล่น ตำแหน่งแบ็กซ้ายในช่วงวัยรุ่นตอนต้น^{[ 15 ]}ในเดือนมกราคม 2012 เขาย้ายไปร่วมทีมเอฟแชม ยูไนเต็ด สโมสร นอกลีกที่เล่นในเซาเทิร์นลีกพรีเมียร์ดิวิชั่น ด้วยสัญญายืมตัวเยาวชน[ 16 ^{]เขาประเดิม}สนาม ใน ทีมชุดใหญ่ของวอลซอลล์ที่สนามเบสคอตสเตเดียมเมื่อวันที่ 6 พฤศจิกายน 2012 ในเกมที่แพ้สกันธอร์ป ยูไนเต็ด 4-1 ในลีกวันโดยลงมาเป็นตัวสำรองแทนเจมส์ แชมเบอร์ส^{[ 17 ]} เขาเซ็น สัญญาอาชีพฉบับแรกเป็นเวลาสองปีครึ่งในเดือนมกราคม 2013 ^{[ 18 ]} ใน ฤดูกาล 2012–13เขาลงเล่นเป็นตัวจริง 7 เกมและลงเล่นเป็นตัวสำรอง 4 เกม^{[ 17 ]}เมื่อวันที่ 5 มีนาคม 2014 เขาทำประตูแรกในฟุตบอลอาชีพได้ในเกมที่แพ้โคเวนทรี ซิตี้ 2-1 ^{[ 19 ]} เขาทำประตูได้อีกครั้งในเกมที่แพ้ สตีเวนิจ 3-2 ในเดือนถัดมา และจบฤดูกาล 2013-14ด้วยการลงเล่นเป็นตัวจริง 15 นัด และลงเล่นเป็นตัวสำรองอีก 3 นัด^{[ 20 ] [ 21 ]}ในช่วงเริ่มต้นอาชีพ เขาเล่นในตำแหน่งแบ็กขวาเป็นหลัก ทำให้เบน เพอร์คิสส์ ผู้มาก ประสบการณ์ต้องนั่งสำรอง^{[ 22 ]}

เบนนิงย้ายไปร่วม ทีม ยอร์ก ซิตี้ สโมสรในลีกทูเมื่อวันที่ 22 มกราคม 2015 ด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งเดือน โดยผู้จัดการทีมรัสส์ วิลค็อกซ์ต้องการหาคู่แข่งมาเสริมทีมให้กับเฟมิ อิเลซานมี ที่ลงเล่นอย่างสม่ำเสมอ ^{[ 23 ] [ 24 ]}เขาประเดิมสนามในเกมที่เสมอกับเบอร์ตัน อัลเบียน 1-1 ใน บ้านสองวันต่อมา^{[ 25 ]}และสัญญายืมตัวของเขาก็ถูกขยายออกไปอีกหนึ่งเดือนในเดือนกุมภาพันธ์ 2015 ^{[ 26 ]}หลังจากลงเล่นไป 9 นัด^{[ 25 ]} เขาถูกเรียกตัวกลับวอลซอลล์เมื่อวันที่ 16 มีนาคม 2015 หลังจาก แอนดี้ เทย์เลอร์ได้รับบาดเจ็บ^{[ 27 ]}เขาลงเล่นเป็นตัวจริง 13 นัด และลงเล่นเป็นตัวสำรอง 11 นัดให้กับวอลซอลล์ในฤดูกาล2014–15 ^{[ 25 ]}และมักจะถูก ผู้จัดการ ทีม ดีน สมิธ ให้เขาเล่นใน ตำแหน่ง ที่สูงขึ้นไป จากตำแหน่งแบ็กซ้ายที่คุ้นเคย[ ^{28 ] เบน}นิงถูกปล่อยตัวในเดือนพฤษภาคม 2015 ^{[ 29 ]}

เบนนิงเซ็นสัญญากับสโมสรแมนส์ฟิลด์ทาวน์ ในลีกทู เมื่อวันที่ 22 พฤษภาคม 2015 ^{[ 30 ]}เขาได้รับ บาดเจ็บเอ็น ไขว้หน้าหัวเข่าในเดือนตุลาคม 2015 และต้องพักรักษาตัวนานถึงสี่เดือน เขาได้ทดสอบการฟื้นตัวจากอาการบาดเจ็บด้วยการพุ่งชนกำแพงอิฐ^{[ 31 ]}ผู้จัดการทีม อดัม เมอร์เรย์ กังวลในตอนแรกว่าเบนนิงอาจต้องพักรักษาตัวตลอด ฤดูกาล 2015–16อย่างไรก็ตาม ปรากฏว่าไม่จำเป็นต้องผ่าตัดเพื่อซ่อมแซมความเสียหาย เนื่องจากใส่เฝือกเพียง 12 สัปดาห์ก็เพียงพอที่จะให้ร่างกายรักษาตัวเองได้^{[ 32 ] [ 33 ]}เขาเซ็นสัญญาฉบับใหม่โดยไม่เปิดเผยระยะเวลาในเดือนพฤษภาคม 2016 หลังจากทำประตูได้ 4 ประตูจาก 33 เกม^{[ 34 ] [ 35 ]}เขาพลาดเพียงเกมลีก 1 เกมและ เกม EFL Trophy 1 เกม ในฤดูกาล 2016–17โดยลงเล่นทั้งหมด 52 ครั้งและทำประตูได้ 1 ประตู ขณะที่สโมสรจบฤดูกาลในอันดับที่ 12 ^{[ 36 ]}เขาบอกกับสื่อว่าผู้จัดการทีมคนใหม่สตีฟ อีแวนส์ "สร้างผลกระทบได้ทันที" และ "แสดงให้เห็นอย่างชัดเจนว่าเขากำลังมุ่งมั่นที่จะเลื่อนชั้น " แต่สำหรับเบนนิง "เป้าหมายหลักคือการรักษาตำแหน่งในทีม" ^{[ 37 ] [ 38 ]}

เขาเซ็นสัญญาใหม่หนึ่งปีในเดือนกุมภาพันธ์ 2018 ^{[ 39 ]}อย่างไรก็ตาม เขาถูกไล่ออก ในเกมที่แพ้ แอคคริงตัน สแตนลีย์ 1-0 ที่สนามฟิลด์ มิลล์เมื่อวันที่ 31 มีนาคม การขาดระเบียบวินัยทำให้เขาถูกวิพากษ์วิจารณ์โดยเดวิด ฟลิตครอฟต์ผู้จัดการ ทีมคนใหม่ ^{[ 40 ]}เขาทำประตูชัยในเกมกับคู่ปรับร่วมเมือง อย่าง เชสเตอร์ฟิลด์เมื่อวันที่ 14 เมษายน ซึ่งทำให้เขาได้รับฉายาว่า "เซอร์ มัล" จากแฟนบอล^{[ 41 ]}นี่เป็นประตูเดียวของเขาจากการลงเล่น 34 นัดในฤดูกาล 2017–18ซึ่งแมนส์ฟิลด์จบฤดูกาลด้วยอันดับที่อยู่นอกรอบเพลย์ออฟ [ ^{42 ] เบน} นิงปรับตัวเข้ากับระบบ วิงแบ็กของผู้จัดการทีมคนใหม่ได้เป็นอย่างดีและหลังจากที่เขาเพิ่มสถิติการวิ่งในช่วงท้ายฤดูกาล เขาให้เครดิตกับจรรยาบรรณในการฝึกซ้อมของฟลิตครอฟต์ที่ทำให้ระดับความฟิตของเขาดีขึ้น^{[ 43 ] [ 44 ]}

เบนนิงลงเล่น 55 ครั้งตลอดฤดูกาล 2018–19โดยพลาดเพียงเกมลีกเดียว^{[ 45 ]}แมนส์ฟิลด์จบอันดับที่สี่ แต่พ่ายแพ้ในการ ดวล จุดโทษให้กับนิวพอร์ตเคาน์ตี้ในรอบรองชนะเลิศของเพลย์ออฟแม้ว่าเบนนิงจะยิงจุดโทษเข้าก็ตาม^{[ 46 ]}ฟลิตครอฟต์ถูกไล่ออกหลังจากความพ่ายแพ้ครั้งนั้น แม้ว่าเบนนิงจะกล่าวว่าเขาพร้อมที่จะมุ่งเน้นไปที่ฟุตบอลอีกครั้งหลังจากกลับจากวันหยุดในเม็กซิโก และเขากับเพื่อนร่วมทีมคนอื่นๆ ได้มีการประชุมที่ดีกับผู้จัดการทีมคนใหม่จอห์น เดมป์สเตอร์ [ ^{47 ] อย่างไรก็ตาม}ฤดูกาลใหม่ดำเนินไปได้ไม่ดี และเดมป์สเตอร์ถูกแทนที่โดยเกรแฮม คอฟแลนในเดือนธันวาคม^{[ 48 ]}เบนนิงลงเล่น 39 เกมในฤดูกาล 2019–20ซึ่งทำให้แมนส์ฟิลด์จบอันดับที่ 21 เมื่อพิจารณาจากคะแนนต่อเกมหลังจากฤดูกาลถูกตัดจบก่อนกำหนดเนื่องจากการระบาดของ COVID-19 ในอังกฤษ^{[ 49 ]}

เขาเสียตำแหน่งแบ็กซ้ายให้กับStephen McLaughlinในฤดูกาล2020–21 ^{[ 50 ]}อย่างไรก็ตาม เขาได้กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้งและได้รับคำชมจากผู้จัดการทีมNigel Clough ในเรื่องความสม่ำเสมอ ในเดือนมกราคม^{[ 51 ]}เมื่อวันที่ 27 เมษายน 2021 มีการประกาศว่าเขาจะออกจาก Mansfield เพื่อ "แสวงหาความท้าทายใหม่" โดยการตัดสินใจดังกล่าวเกิดขึ้น "ด้วยดีและตกลงร่วมกัน" หลังจากลงเล่นไป 251 นัดในระยะเวลา 6 ปีที่อยู่กับสโมสร^{[ 52 ]}เขากล่าวว่า "สิ่งที่เสียใจอย่างมากคือการที่ไม่สามารถช่วยให้สโมสรเลื่อนชั้นได้" เขาเป็นผู้เล่นที่ลงสนามมากที่สุดเป็นอันดับที่ 18 ในประวัติศาสตร์ของสโมสรในขณะที่เขาจากไป^{[ 53 ]}

เมื่อวันที่ 28 มิถุนายน 2021 เบนนิงตกลงเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับพอร์ตเวลโดยเริ่มตั้งแต่วันที่ 1 กรกฎาคม เขาเซ็นสัญญาเพื่อแข่งขันกับแดน โจนส์นัก เตะใหม่เช่นกัน ^{[ 14 ]}เขาลงเล่นเป็นตัวจริง 5 จาก 7 เกมแรกของ "วาเลียนท์ส" ในลีกทู ฤดูกาล 2021–22แต่ยอมรับว่า "ผมคิดว่าผมยังทำอะไรได้มากกว่านี้... ผมรู้สึกว่าผมทำได้มากกว่านี้" ^{[ 54 ]}เขาถูกดรอปไปนั่งสำรองหลังจากเจมส์ กิบบอนส์กลับมาจากอาการบาดเจ็บ แต่ลงมาเป็น ตัวสำรองใน ช่วงพักครึ่งและทำประตูแรกของเขาที่เวลพาร์คในเกมที่ชนะบาร์โรว์ 3–1 เมื่อวันที่ 16 ตุลาคม^{[ 55 ]}เขาลงเล่นเป็นตัวจริงในลีกเพียง 17 เกมใน ฤดูกาล 2021–22แต่ทำประตูชัยจากลูกจุดโทษใน เกม ที่ชนะสวินดอนทาวน์ในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟ^{[ 56 ] [ 57 ]}เขาเริ่มต้นในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟที่สนามเวมบลีย์และทำประตูสุดท้ายให้เวล ซึ่งทำให้พวกเขาได้เลื่อนชั้นด้วยชัยชนะ 3-0 เหนือสโมสรเก่าอย่างแมนส์ฟิลด์ ทาวน์ ไมเคิล แบ็กกาลีย์ จากเดอะเซนทิเนลเขียนว่าเบนนิงนั้น "ยอดเยี่ยม" และเขา "สร้างโอกาสให้แฮร์แรตต์ทำประตูแรก เกือบทำประตูได้ในครึ่งแรก จากนั้นก็ยืนยันชัยชนะของเวลด้วยการยิงวอลเลย์ สไลด์ เป็นประตูที่สามห้านาทีก่อนหมดเวลา" ^{[ 58 ] [ 59 ]}เขาเซ็นสัญญาใหม่หนึ่งปีในเดือนมิถุนายน 2022 ^{[ 60 ]}

เขาทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมในช่วงต้น ฤดูกาล 2022–23โดยรักษาตำแหน่งตัวจริงไว้ได้แม้จะมีคู่แข่งแย่งตำแหน่งวิงแบ็กซ้ายอย่างแดน โจนส์ , เลียม แม็คคาร์รอนและเธียร์รี สมอลล์ขณะที่คริส ฮัสซีย์ได้รับอนุญาตให้ย้ายออกจากสโมสร^{[ 61 ]}ในเดือนธันวาคม ผู้จัดการทีมดาร์เรล คลาร์กกล่าวว่า เบนนิง "เล่นเกมรับได้ดีมาก ๆ มันอาจไม่ใช่จุดแข็งหลักของเขา แต่เขาก็เล่นเกมรุกได้ดี เขาพัฒนาเกมรุกและมีความสม่ำเสมออย่างมาก" ^{[ 62 ]}อย่างไรก็ตาม เขาเสียตำแหน่งตัวจริงให้กับแซมมี โรบินสันเนื่องจากฟอร์มของสโมสรเริ่มตกต่ำในช่วงครึ่งหลังของฤดูกาล^{[ 63 ]}การอยู่กับสโมสรของเขาได้รับการขยายออกไปโดยอัตโนมัติอีกหนึ่งปีหลังจากที่เขาใช้เงื่อนไขการลงสนาม^{[ 64 ]}อย่างไรก็ตาม เดวิด ฟลิตครอฟต์ ผู้อำนวยการฝ่ายฟุตบอลกล่าวว่าเขา "จะไม่ได้รับเวลาลงเล่นอย่างสม่ำเสมออย่างที่เขาหวังไว้ และการย้ายออกจากเวลพาร์คจะเป็นประโยชน์สูงสุดต่อตัวเขา" ^{[ 65 ]}

เมื่อวันที่ 3 สิงหาคม 2023 เบนนิงได้เข้าร่วมทีมชรูว์สบิวรีทาวน์ในลีกวันด้วยสัญญาหนึ่งปี^{[ 66 ]}เขาได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนมกราคม 2024 ของชรูว์ สบิวรี ^{[ 67 ]}ในช่วงแรกเขาได้ลงเล่นบ้างไม่ได้ลงเล่นบ้างภายใต้การคุมทีม ของ แมทธิว เทย์เลอร์ก่อนที่จะได้ลงเล่นอย่างสม่ำเสมอภายใต้ผู้จัดการทีมคนใหม่พอล เฮิร์สต์ [ ^{68 ] เขา}ได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำเดือนมกราคม 2024 และสร้างความประทับใจให้เฮิร์สต์ด้วยการประสานงานกับกองกลางจอร์แดน ชิปลีย์ [ ^{69 ] เขา}ได้รับรางวัลนี้อีกครั้งในเดือนกุมภาพันธ์ และจบ ฤดูกาล 2023–24ด้วยการลงเล่น 46 นัด^{[ 70 ] [ 71 ]}เขาเซ็นสัญญาใหม่สองปีในเดือนพฤษภาคม 2024 หลังจากปรับตัวได้ดีหลังจากเริ่มต้นได้ช้าที่นิวมีโดว์^{[ 72 ]}

เขาทำประตูแรกในรอบกว่าหนึ่งปีในสถานการณ์ที่ไม่ปกติ เมื่อลูกฟรีคิกจากระยะ 60 หลาของเขากระดอนข้ามหัวผู้รักษาประตูของแบล็คพูลอย่างแฮร์รี่ ไทเรอร์ในวันที่ 4 ธันวาคม 2024 ^{[ 73 ]}เขาลงเล่นในลีกครบ 400 นัดในฤดูกาล2024–25 ^{[ 74 ]}อย่างไรก็ตาม ฤดูกาลจบลงด้วยการตกชั้น เนื่องจากสโมสรมีการเปลี่ยนผู้จัดการทีมถึงสามคน ได้แก่ พอล เฮิร์สต์, แกเร็ธ เอนส์เวิร์ธและไมเคิล แอปเปิลตัน [ ^{75 ] เขา}ลงเล่นในฟุตบอลอาชีพครบ 500 นัดในเดือนกุมภาพันธ์ 2026 ^{[ 76 ]}เขาถูกกีดกันออกจากทีมชุดใหญ่ภายใต้การคุมทีมของแอปเปิลตัน ก่อนจะกลับมาภายใต้ผู้จัดการทีมคนใหม่กาวิน โควันซึ่งกล่าวถึงความสำเร็จนี้ว่า " เหลือเชื่อ มันสะท้อนให้เห็นถึงสุภาพบุรุษ ความเป็นมืออาชีพ และความเป็นนักเตะของเขา " ^{[ 77 ]}มีการยืนยันเมื่อวันที่ 24 เมษายนว่าเบนนิงจะออกจากสโมสรเมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลงในตอนท้ายของฤดูกาล^{[ 78 ]}