ไทมิดีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ไทมิดีน
ชื่อตามระบบ IUPAC 1-[(2 R ,4 S ,5 R )-4-ไฮดรอกซี-5-(ไฮดรอกซีเมทิล)ออกโซแลน-2-อิล]-5-เมทิลไพริมิดีน-2,4(1 H ,3 H )-ไดโอน
ชื่ออื่นๆ ดีออกซีไทมิดีน; ด็อกซ์ริบติมีน; Td; dT; 1-[(2 R ,4 S ,5 R )-4-ไฮดรอกซี-5-(ไฮดรอกซีเมทิล)เตตระไฮโดรเฟอร์-2-อิล]-5-เมทิล-1,3-ไดไฮโดรไพริมิดีน-2,4-ไดโอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	50-89-5
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล52609
เคมสไปเดอร์	5585
ดรักแบงค์	DB04485
บัตรข้อมูล ECHA	100,000,065
ไออูฟาร์/บีพีเอส	4718
เมช	ดีออกซีไทมิดีน
PubChem CID	1134
มหาวิทยาลัย	VC2W18DGKR
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5023661
อินชิ นิ้วC10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1 คีย์: IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N นิ้วChI=1/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1 รหัส: IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQBQ
รอยยิ้ม Cc1cn(c(=O)[nH]c1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 10 H 14 N 2 O 5
มวลโมลาร์	242.231  กรัม·โมล−1
จุดหลอมเหลว	185 องศาเซลเซียส
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไทมิดีน ( สัญลักษณ์dTหรือdThd ) หรือที่รู้จักกันในชื่อดีออกซีไทมิดีนเป็น ไพริ มิดีนดีออกซีนิวคลีโอ ไซด์ ดีออกซีไทมิดีนเป็นนิวคลีโอไซด์ T ในดีเอ็นเอ ซึ่งจับคู่กับดีออกซีอะดีโนซีน (A) ในดีเอ็นเอแบบสองสาย ในชีววิทยาของเซลล์ ใช้ในการซิงโครไนซ์เซลล์ในระยะ G1/ต้นระยะ S คำนำหน้า deoxy- มักถูกละเว้น เนื่องจากไม่มีสารตั้งต้นของนิวคลีโอไทด์ไทมีนที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์อาร์เอ็นเอ

ก่อนที่การใช้ไทมิดีนจะเฟื่องฟูเนื่องจากความต้องการไทมิดีนในการผลิตยาต้านไวรัสอะซิโดไทมิดีน (AZT) การผลิตไทมิดีนส่วนใหญ่ของโลกมาจากอสุจิปลาเฮริง^{[ 1 ]}ไทมิดีนพบได้เกือบเฉพาะใน DNA เท่านั้น แต่ยังพบในT-loopของtRNAด้วย

ดีออกซีไทมิดีนมีองค์ประกอบเป็นนิวคลีโอไซด์ที่ประกอบด้วยดีออกซีไรโบส ( น้ำตาล เพนโทส ) ที่เชื่อมต่อกับไทมีน ซึ่งเป็น เบสไพริมิดีน

ดีออกซีไทมิดีนสามารถถูกฟอสโฟรีเลตด้วยกลุ่มกรดฟอสฟอริกหนึ่ง สอง หรือสามกลุ่ม ทำให้เกิดdTMP ( ดีออกซีไทมิดีนโมโนฟอสเฟต ) dTDPหรือdTTP (สำหรับไดฟอสเฟตและไตรฟอสเฟตตามลำดับ) ^{[ 2 ]}

สารนี้มีอยู่ใน รูป ของแข็งเป็นผลึก สีขาวขนาดเล็ก หรือผง ผลึกสีขาว มีน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับมีมวล 242.229 ดาลตันและจุดหลอมเหลว 185  องศาเซลเซียสความเสถียรของดีออกซีไทมิดีนภายใต้อุณหภูมิและความดันมาตรฐาน (STP) นั้นสูงมาก

ดีออกซีไทมิดีนไม่เป็นพิษและเป็นส่วนหนึ่งของนิวคลีโอไซด์หนึ่งในสี่ชนิดในดีเอ็นเอ เป็นสารประกอบที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งมีอยู่ในสิ่งมีชีวิตทุกชนิดและไวรัสดีเอ็นเอ แทนที่จะเป็นไทมิดีน อาร์เอ็นเอจะมียูริดีน ( ยูราซิลที่เชื่อมต่อกับไรโบส ) ยูราซิลมีโครงสร้างทางเคมีคล้ายกับไทมีนมาก ซึ่งรู้จักกันในชื่อ 5-เมทิลยูราซิล เนื่องจากนิวคลีโอไทด์ไทมีนเป็นสารตั้งต้นของดีเอ็นเอ (แต่ไม่ใช่ของอาร์เอ็นเอ) คำนำหน้า "ดีออกซี" จึงมักถูกละเว้น เช่น ดีออกซีไทมิดีนจึงมักถูกเรียกว่าไทมิดีนเฉยๆ

ไทมิดีนถูกจัดอยู่ในรายชื่อสารเคมี ที่ก่อ ให้เกิดความผิดปกติในทารกในครรภ์^{[ 3 ]}

ในฐานะยา ดีออกซีไทมิดีนเป็นที่รู้จักกันในชื่อสามัญสากล ว่า ด็อกซิริบติมีน^{[ 4 ]}ด็อกซิริบติมีนเป็นส่วนประกอบของยาด็อกซีซิทีน/ด็อกซิริบติมีนที่ใช้ในการรักษาภาวะขาดไทมิดีนไคเนส 2 ^{[ 5 ]}

ไทมิดีน ที่มีการติดฉลากด้วยสารกัมมันตรังสี (TdR) เช่น ไทมิดีน ที่มีไอโซโทปทริเทียม ( ^³H -TdR) มักใช้ในการทดสอบการเพิ่มจำนวนเซลล์ ไทมิดีนจะถูกรวมเข้ากับเซลล์ที่กำลังแบ่งตัว และระดับการรวมตัวนี้ ซึ่งวัดได้โดยใช้เครื่องนับแสงวับแบบของเหลวจะเป็นสัดส่วนกับปริมาณการเพิ่มจำนวนเซลล์ ตัวอย่างเช่นสามารถวัดการเพิ่มจำนวน ของ ลิมโฟไซต์ ด้วยวิธีนี้ใน โรคที่เกี่ยวข้องกับการเพิ่มจำนวนของลิมโฟไซต์

ไอโอโดดีออกซีอูริดีนเป็นสารเพิ่มความไวต่อรังสีและเพิ่มปริมาณความเสียหายของดีเอ็นเอที่ได้รับจากรังสีไอออนไนซ์

อะซิโดไทมิดีน (AZT) – ใช้ในการรักษาการ ติดเชื้อ เอชไอวี AZT ยับยั้งกระบวนการรีเวิร์สทรานสคริปชันซึ่งเป็นขั้นตอนสำคัญในวงจรชีวิตของไวรัส

โบรโมดีออกซีอูริดีน (BrdU) เป็นสารอะนาล็อกของไทมิดีนอีกชนิดหนึ่งที่มักใช้ในการตรวจจับเซลล์ที่กำลังแบ่งตัวในเนื้อเยื่อที่มีชีวิต

5-เอทินิล-2´-ดีออกซีอูริดีน (EdU) เป็นอะนาล็อกของไทมิดีนซึ่งถูกรวมเข้ากับดีเอ็นเอของเซลล์ที่กำลังแบ่งตัว และใช้ในการตรวจวัดการสังเคราะห์ดีเอ็นเอในเซลล์เพาะเลี้ยงหรือเนื้อเยื่อที่มีชีวิต สามารถมองเห็นได้โดยการจับกับอะไซด์เรืองแสงด้วยพันธะโควาเลนต์โดยใช้เคมีแบบคลิกซึ่งมีความรุนแรงน้อยกว่าสภาวะที่ใช้ในการเปิดเผยอีพิโทปสำหรับแอนติบอดี BrdU

เอโดซูดีนเป็น ยาต้านไวรัส

Telbivudine (β- L -2′-deoxythymidine, LdT) เป็นL - enantiomer ของไทมิดีนที่ไม่ได้รับการดัดแปลง ซึ่ง "ไม่เป็นธรรมชาติ" ซึ่งใช้ในการรักษาโรคไวรัสตับอักเสบเรื้อรังชนิดบี^{[ 6 ]}

ในระหว่างการเจริญเติบโตของแบคทีริโอเฟจ T4การมีไทมิดีนมากเกินไปจะเพิ่มการกลายพันธุ์^{[ 7 ] [ 8 ]}การขาดไทมิดีนในระหว่างการเจริญเติบโตก็เพิ่มการกลายพันธุ์เช่นกัน^{[ 7 ]}ยีสต์ดิพลอยด์Saccharomyces cerevisiae ที่ต้องการไทมิดีน ถูกเลี้ยงภายใต้สภาวะที่ระดับไทมิดีนแปรผันจากมากเกินไปจนถึงขาดแคลน^{[ 9 ]}

• "ไทมิดี น(รหัส - C880)" EVS Explore
• เมช D013936