ทิม เฮนแมน OBE

เฮนแมน ในการแข่งขันออสเตรเลียนโอเพ่น ปี 2006
ชื่อเต็ม	ทิโมธี เฮนรี เฮนแมน
ประเทศ (กีฬา)	บริเตนใหญ่
ที่อยู่อาศัย	แอสตัน ทิร์โรลด์ , ออก ซ์ฟอร์ดเชียร์ , อังกฤษ
เกิด	( 6 กันยายน 1974 )6 กันยายน 2517 อ็อกซ์ฟอร์ดประเทศอังกฤษ
ความสูง	6 ฟุต 1 นิ้ว (1.85 เมตร)
ผันตัวเป็นนักกีฬาอาชีพ	ปี 1993 (ทัวร์สมัครเล่นตั้งแต่ปี 1992)
เกษียณแล้ว	2007
ละคร	มือขวา (แบ็คแฮนด์มือเดียว)
โค้ช	เดวิด เฟลเกต (1992–2001) แลร์รี สเตฟานสกี (2001–2003) พอล แอนนาโคเน (2003–2007)
เงินรางวัล	11,635,542 ดอลลาร์สหรัฐ
คนโสด
ประวัติการทำงาน	496–274
ตำแหน่งงาน	11
อันดับสูงสุด	ฉบับที่ 4 (8 กรกฎาคม 2545)
ผลการแข่งขันประเภทเดี่ยวแกรนด์สแลม
ออสเตรเลียนโอเพ่น	4R ( 2000 , 2001 , 2002 )
เฟรนช์โอเพ่น	SF ( 2004 )
วิมเบิลดัน	SF ( 1998 , 1999 , 2001 , 2002 )
ยูเอสโอเพ่น	SF ( 2004 )
ทัวร์นาเมนต์อื่นๆ
รอบชิงชนะเลิศของทัวร์	SF ( 1998 )
แกรนด์สแลมคัพ	SF ( 1996 )
กีฬาโอลิมปิก	2R ( 1996 )
ดับเบิลส์
ประวัติการทำงาน	89–81
ตำแหน่งงาน	4
อันดับสูงสุด	ฉบับที่ 62 (21 กุมภาพันธ์ 2543)
ผลการแข่งขันประเภทคู่แกรนด์สแลม
ออสเตรเลียนโอเพ่น	1R ( 1996 , 1997 , 1998 )
เฟรนช์โอเพ่น	3R ( 1996 )
วิมเบิลดัน	2R ( 1994 )
ยูเอสโอเพ่น	2R ( 1996 )

ทิโมธี เฮนรี เฮนแมนOBE (เกิด 6 กันยายน 1974) เป็นอดีต นัก เทนนิส อาชีพชาวอังกฤษ เขาเคยได้รับการจัดอันดับให้เป็นอันดับ 4 ของโลกในประเภทชายเดี่ยวโดยสมาคมเทนนิสอาชีพ (ATP) ในช่วงต้นทศวรรษ 2000 เฮนแมนคว้า แชมป์ ATP Tour ได้ 15 รายการ (11 รายการในประเภทเดี่ยวและ 4 รายการในประเภทคู่) รวมถึง รายการ มาสเตอร์สที่ปารีสมาสเตอร์สในปี 2003 ในฐานะนักเทนนิส สไตล์เสิร์ฟและวอลเลย์เขาเป็นนักเทนนิสชายชาวอังกฤษคนแรกที่เข้าถึงรอบรองชนะเลิศประเภทเดี่ยวของวิมเบิลดันนับตั้งแต่โรเจอร์ เทย์เลอร์ในทศวรรษ 1970 เฮนแมนเข้าถึงรอบรองชนะเลิศรายการเมเจอร์ 6 ครั้งและมีสถิติชนะ 40 แพ้ 14 กับ ทีมเดวิสคั พ ของสหราชอาณาจักร

เฮนแมนเริ่มเล่นเทนนิสก่อนอายุสามขวบ และเริ่มฝึกฝนอย่างเป็นระบบในสเลเตอร์ สควอด เมื่ออายุสิบเอ็ดปี หลังจากได้รับบาดเจ็บสาหัส เขาเริ่มตระเวนแข่งขันในระดับนานาชาติในฐานะนักเทนนิสเยาวชนและประสบความสำเร็จในระดับหนึ่ง เขาไต่ขึ้นอันดับ ATP อย่างรวดเร็ว และในปี 1996 ก็เข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศของวิมเบิลดันตลอดช่วงเวลาส่วนใหญ่ในอาชีพการงาน เฮนแมนได้รับการพิจารณาว่าเป็น ผู้เชี่ยวชาญ สนามหญ้าโดยเข้าถึงรอบรองชนะเลิศวิมเบิลดันถึงสี่ครั้งระหว่างปี 1998 ถึง 2002 เขายังประสบความสำเร็จอย่างมากบนสนามฮาร์ดคอร์ตในช่วงต้นอาชีพการงาน เขาเริ่มถนัดสนามดินเหนียวในภายหลัง เมื่อในปี 2004 เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศของเฟรนช์โอเพ่นเฮนแมนเลิกเล่นเทนนิสอาชีพในช่วงปลายปี 2007 แต่ยังคงมีส่วนร่วมในATP Champions Tour (ทัวร์สำหรับอดีตนักเทนนิสอาชีพ)

เฮนแมนเกิดที่ออกซ์ฟอร์ดออกซ์ฟอร์ดเชียร์เป็นลูกชายคนสุดท้องในบรรดาพี่น้องชายสามคน แอนโทนี เฮนแมน บิดาของเขาซึ่งเป็นทนายความ มีความสามารถในกีฬาหลายประเภท รวมถึงเทนนิสฮอกกี้และสควอช เจนมารดาของเขาซึ่งเป็นนักออกแบบเสื้อผ้า เคยเล่นจูเนียร์วิมเบิลดัน และแนะนำทิมและพี่ชายของเขา ไมเคิล และริชาร์ด ให้รู้จักเทนนิสตั้งแต่พวกเขายังเดินบนสนามเทนนิสหญ้าของครอบครัวได้ ปู่ทวดของเขาเคยเล่นที่วิมเบิลดัน^{[ 1 ]}เฮนรี บิลลิงตันปู่ของเขาทางฝั่งแม่เคยเล่นที่วิมเบิลดันระหว่างปี 1948 ถึง 1951 และเป็นตัวแทนของสหราชอาณาจักรในการแข่งขันเดวิสคัพในปี 1948, 1950 และ 1951 ^{[ 2 ]}

ในปี ค.ศ. 1901 คุณทวดฝ่ายมารดาของเขา เอลเลน สแตนเวลล์-บราวน์ ได้รับการกล่าวขานว่าเป็นผู้หญิงคนแรกที่เสิร์ฟโอเวอร์อาร์มที่วิมเบิลดัน คุณย่าฝ่ายมารดาของเขา ซูซาน บิลลิงตัน ปรากฏตัวที่วิมเบิลดันเป็นประจำในช่วงทศวรรษ ค.ศ. 1950 โดยเล่นประเภทคู่ผสมบนคอร์ตกลางกับเฮนรี สามีของเธอ และเข้าถึงรอบที่สามของประเภทคู่หญิงในปี ค.ศ. 1951, 1955 และ 1956 ^{[ 3 ]}

เฮนแมนเติบโตในเวสตัน-ออน-เดอะ-กรีน ออกซ์ฟอร์ดเชียร์หมู่บ้านที่อยู่ระหว่างออกซ์ฟอร์ดและบิสเตอร์มีประชากรประมาณ 500 คน ที่บ้าน ครอบครัวของเขามีสนามเทนนิสพื้นหญ้าอยู่ในสวนหลังบ้าน^{[ 4 ]}เฮนแมนเริ่มเล่นเทนนิสก่อนอายุสามขวบโดยใช้แร็กเก็ตสควอชที่ตัดให้สั้นลง ในช่วงนี้ เขาเริ่มฝึกฝนการเสิร์ฟและการวอลเลย์ ด้วยตนเองแล้ว ^{[ 5 ]}ในช่วงต้นชีวิต เฮนแมนตัดสินใจว่าหากเขาไม่ประสบความสำเร็จในเทนนิส เขาจะไปเล่นกอล์ฟแทน^{[ 6 ]}

เฮนแมนเข้าเรียนที่โรงเรียน Longbridge สำหรับเด็กชายระหว่างอายุ 5 ถึง 7 ปี และเข้าเรียนที่โรงเรียนเอกชน Dragonในอ็อกซ์ฟอร์ดตั้งแต่อายุ 7 ถึง 11 ปี เขา excelled ในกีฬาทุกประเภท แต่เก่งที่สุดในเทนนิส อย่างไรก็ตาม เฮนแมนตัวเล็กกว่าเด็กในวัยเดียวกัน ซึ่งเป็นปัจจัยที่จะเป็นอุปสรรคต่อเขาในอนาคต ในปี 1985 เขาได้รับแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีมเทนนิสของโรงเรียน และนำทีมเทนนิสของโรงเรียนคว้าชัยชนะ 21 จาก 27 แมตช์ เขายังคงเป็นนักเรียนเพียงคนเดียวที่ชนะทั้งการแข่งขันเทนนิสระดับเยาวชนและระดับอาวุโสของโรงเรียนในปีเดียวกัน^{[ 7 ]}ตั้งแต่อายุ 8 ขวบจนกระทั่งเข้าสู่ทีม Slater Squad เฮนแมนได้รับการฝึกสอนจาก ศูนย์เทนนิส David Lloydซึ่งเขาได้รับการสอนส่วนตัวจากอดีตนักเทนนิสอาชีพOnny Parunจากนิวซีแลนด์ เมื่อมองย้อนกลับไป Parun กล่าวว่าจุดแข็งที่สุดของเฮนแมน "คือความคิดของเขาเสมอ" ^{[ 8 ]} David Lloyd สังเกตเห็นความแข็งแกร่งทางจิตใจเช่นเดียวกันและประทับใจ^{[ 8 ]}

เขาออกจากโรงเรียนดราก้อนหลังจากได้รับทุนการศึกษาสำหรับโรงเรียนรีดส์ในคอบแฮม เซอร์เรย์เฮนแมนได้รับทุนการศึกษาหลังจากผ่านการทดสอบสมรรถภาพทางกาย: วิ่งจนกว่าจะหมดแรง เฮนแมนพร้อมกับมาร์ค โมเรโซและเดวิด ลูสส์มอร์ ไม่หมดแรง และได้รับทุนการศึกษา ในช่วงเวลานี้ ลอยด์ได้โน้มน้าวให้พ่อแม่ของเฮนแมนอนุญาตให้เขาประกอบอาชีพนักเทนนิส^{[ 9 ]}เมื่อมองย้อนกลับไป ลอยด์ตั้งข้อสังเกตว่า พ่อแม่ของเฮนแมนเข้าใจในสิ่งที่หลายคนไม่เข้าใจ: "คุณสามารถกลับไปเรียนต่อในระดับอุดมศึกษาได้เสมอเมื่ออายุ 22 หรือ 23 ปี แต่ว่านั่นสายเกินไปที่จะเริ่มต้นอาชีพนักเทนนิสอย่างจริงจัง" ^{[ 9 ]}

เฮนแมนได้รับการคัดเลือกเข้าทีมสเลเตอร์ ซึ่งเป็นกลุ่มที่ได้รับทุนสนับสนุนจากนักการเงินจิม สเลเตอร์เมื่ออายุ 11 ปี เป้าหมายหลักของทีมสเลเตอร์คือการคัดเลือกและฝึกสอนผู้เล่นอายุน้อยตั้งแต่อายุ 9 หรือ 10 ปี แทนที่จะเป็น 11 และ 12 ปี เหมือนที่สมาคมเทนนิสแห่งอังกฤษ (LTA) ทำ^{[ 10 ]}ผู้เข้าร่วมทีมชุดแรกมี 8 คน อายุระหว่าง 8 ถึง 11 ปี นอกจากทิมแล้ว ทีมยังประกอบด้วยเจมี่ เดลกาโด , แกรี่ เลอ ปลา, พอล เจสซอป, เจมส์ เบลีย์, เอเดรียน แบล็กแมน, เจมส์ เดวิดสันและมาร์ค โมเรโซ ในทีม เฮนแมนฝึกเทนนิสวันละ 3 ชั่วโมง: 2 ชั่วโมงเล่นเทนนิสและรับคำแนะนำจากโดนัลด์ วัตต์ และชั่วโมงสุดท้ายฝึกยิมนาสติกและเรียนรู้เกี่ยวกับเกม^{[ 11 ]}ตรงกันข้ามกับความเชื่อที่แพร่หลาย เฮนแมนไม่ได้ถูกมองว่าเป็นผู้เล่นที่ดีที่สุดในกลุ่ม และซู บาร์เกอร์แชมป์หญิงเฟรนช์โอเพ่นปี 1976ของอังกฤษตัดสินว่า "ไม่มีอะไรพิเศษในเกมของเขาในสมัยนั้น" ^{[ 12 ]}อย่างไรก็ตาม เธอกล่าวว่า แม้ว่าเฮนแมนจะไม่มีทักษะตามธรรมชาติของนักเทนนิส แต่เขาเป็น "คนทำงานหนัก" ^{[ 12 ]}ไม่มีผู้เล่นคนใดในทีมสเลเตอร์มองว่าเฮนแมนมีศักยภาพที่จะเป็นมือวางอันดับหนึ่งของอังกฤษ โดยส่วนใหญ่เชื่อว่ามาร์ค โมเรโซเป็นความหวังที่สดใสที่สุดของกลุ่ม^{[ 13 ]}ไม่นานหลังจากเข้าร่วมทีมสเลเตอร์ เฮนแมนได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นโรคกระดูกอ่อนอักเสบซึ่งเป็นโรคเกี่ยวกับกระดูก เขาไม่สามารถเล่นเทนนิสได้เป็นเวลาหกเดือน และต้องใช้เวลาสองปีก่อนที่จะกลับมาแข่งขันได้ โชคดีสำหรับเฮนแมน สเลเตอร์ยังคงให้เงินสนับสนุนเขาในระหว่างที่เขากำลังพักฟื้น เนื่องจากลอยด์ยืนกรานที่เชื่อมั่นในความสามารถด้านเทนนิสของเฮนแมน^{[ 14 ]}

ที่โรงเรียนรีด เขาผ่าน การสอบ GCSE สิบ วิชา แต่สอบตกวิชาเคมี นอกโรงเรียน เขาทำงานที่ห้างสรรพสินค้าของอันจิเพื่อเก็บเงินซื้อแร็กเก็ตใหม่ ดังที่เฮนแมนกล่าวในภายหลังว่า "ผมสอบผ่านวิชาอื่นๆ ด้วยเกรด A, B และ C บ้างเล็กน้อย มันไม่ได้โดดเด่นอะไรเลย แต่ผมก็ผ่านไปได้" ^{[ 15 ]}เมื่ออายุ 16 ปี เฮนแมนบอกแม่ของเขาว่าเป็นไปไม่ได้ที่เขาจะรักษาเกรดที่ดีไว้ได้ในขณะที่ยังคงอยู่ในวงการเทนนิส ในปี 1990 เขาจึงลาออกจากโรงเรียนและมุ่งเน้นไปที่การเป็นนักเทนนิสเดี่ยว แม้ว่าลอยด์และผู้นำของทีมสเลเตอร์จะมีความมั่นใจในตัวเขาในฐานะนักเทนนิสคู่มากกว่าเดี่ยวก็ตาม^{[ 16 ]}จากสถิติที่มีอยู่ เฮนแมนสามารถชนะการแข่งขันประเภทคู่ได้ห้ารายการ แต่ชนะการแข่งขันประเภทเดี่ยวเพียงสองรายการเท่านั้น แต่เฮนแมนไม่เห็นด้วยกับผู้นำทีมสเลเตอร์ และเริ่มเล่นให้กับ LTA ในปี 1991 เมื่ออายุ 17 ปี เฮนแมนได้เดินทางไปทัวร์อเมริกาใต้เป็นเวลาแปดสัปดาห์^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 11 ธันวาคม พ.ศ. 2542 เฮนแมนแต่งงานกับลูซี่ ฮีลด์ โปรดิวเซอร์รายการโทรทัศน์ ซึ่งเป็นแฟนสาวที่คบกันมานาน ในแฮมป์เชียร์พวกเขามีลูกสาวสามคน คือ โรส เอลิซาเบธ (เกิด 19 ตุลาคม พ.ศ. 2545) โอลิเวีย ซูซาน (เกิด 15 ธันวาคม พ.ศ. 2547) และเกรซ (เกิด 14 กันยายน พ.ศ. 2550) หลังจากอาศัยอยู่ในบาร์นส์ ทางตะวันตกเฉียงใต้ของลอนดอน ครอบครัวได้ย้ายไปอยู่ที่ อาคาร อนุรักษ์ระดับ 2ในแอสตัน ทิร์โรลด์ทางตอนใต้ของออกซ์ฟอร์ดเชียร์ ในปี พ.ศ. 2546 ^{[ 18 ]}เฮนแมนสูบบุหรี่เป็นครั้งคราวในระหว่างอาชีพนักเทนนิสของเขา^{[ 19 ]}เขาเป็นผู้สนับสนุนของ อ็ อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ด^{[ 20 ]}

บิดาของเขาเสียชีวิตเมื่อวันที่ 3 พฤษภาคม 2567 ด้วยโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาว

เฮนแมนมีปีแรกในการแข่งขันที่ไม่ราบรื่นนักในปี 1991 เขาชนะรอบแรกในการแข่งขันชิงแชมป์นิวเซาท์เวลส์กับแอนดรูว์ เทอร์เนอร์ 6–1, 6–3 แต่แพ้ในรอบที่สองให้กับคอร์ราโด บอร์โรนี 5–7, 1–6 เขาแพ้ให้กับไมเคิล ฮิลล์ ชาวออสเตรเลีย ในรอบแรกของการแข่งขันเทนนิสเยาวชนออสเตรเลียนโอเพ่นปี 1991 7–5, 3–6, 5–7 ในการแข่งขันระดับชาติในปีเดียวกัน เฮนแมนเข้าถึงรอบที่สาม แต่แพ้ให้กับแอนดรูว์ ริชาร์ดสัน 6–1, 6–2 ผลงานของเขาในการแข่งขันประเภทคู่ดีขึ้นอย่างเห็นได้ชัด เฮนแมนเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศในการแข่งขันชิงแชมป์นิวเซาท์เวลส์กับริชาร์ดสัน และชนะการแข่งขันชิงแชมป์เยาวชนมิดแลนด์แบงก์ในประเภทคู่กับเจมี เดลกา โด ซึ่งเป็นผู้ร่วมงานจากสมัยสเลเตอร์สควอด^{[ 21 ]}

ปี 1992 เริ่มต้นได้ดี โดยเฮนแมนเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศที่นอตติงแฮมหลังจากเอาชนะเดลกาโดในรอบรองชนะเลิศด้วยสกอร์ 3 เซตติดต่อกัน แต่เฮนแมนพ่ายแพ้ในรอบชิงชนะ เลิศให้กับ มาร์ค สก็อฟฟิลด์มือวางอันดับหนึ่ง และในรายการเฟรนช์โอเพ่นเยาวชน เขาแพ้ให้กับ บียอร์น จาคอบใน 3 เซต 6–7, 6–1, 9–7 เขายังพ่ายแพ้ในรอบแรกของวิมเบิลดันเยาวชนให้กับเอนริเก อับบารัว ผู้เชี่ยวชาญด้านคอร์ตดินชาวเม็กซิกันด้วยสกอร์ 3 เซตติดต่อกัน 6–2, 6–1 อย่างไรก็ตาม สถานการณ์ของเขาดีขึ้นอย่างมากนับจากนั้น และในการแข่งขันชิงแชมป์เยาวชนแห่งชาติ เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศโดยไม่เสียเซตเลย ในรอบรองชนะเลิศ เฮนแมนพบกับสก็อฟฟิลด์ และเอาชนะเขาได้ใน 4 เซต 2–6, 6–3, 7–6, 6–2 เฮนแมนพบกับนิค แบกลินในรอบชิงชนะเลิศ และชนะไปด้วยสกอร์ 3–6, 7–5, 6–4, 6–4 ในปี พ.ศ. 2535 เขาอายุครบ 18 ปี และเฮนแมนเริ่มอาชีพนักเทนนิสของเขาในการแข่งขันระดับอาวุโส^{[ 22 ]}

ตั้งแต่เดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2535 ถึงกรกฎาคม พ.ศ. 2536 เฮนแมนสูงขึ้น 6 นิ้ว เป็น 6 ฟุต 1 นิ้ว และน้ำหนักเพิ่มขึ้นจาก 7 สโตน เป็น 9 สโตน ซึ่งสิ่งนี้จะพิสูจน์ได้ว่ามีความสำคัญต่ออาชีพของเขา ดังที่เขายอมรับว่า: "ตอนเป็นเด็ก ผมมีเทคนิคที่ดีพอสมควร ตอนนี้ผมมีพละกำลังและช่วงแขนที่ยาวขึ้น และในการเสิร์ฟนั้นช่วยได้อย่างมาก" ^{[ 23 ]}เฮนแมนอยู่ในอันดับที่ 774 ของโลกเมื่อต้นปี พ.ศ. 2536 แต่ภายในเดือนกรกฎาคม เขาก็เข้าใกล้ 600 อันดับแรก ในเดือนกรกฎาคม เฮนแมนได้รับสิทธิ์ไวลด์การ์ดให้เข้าร่วม การแข่งขัน ATP Challengerที่บริสตอล ประเทศอังกฤษ ในรอบแรก เขาเอาชนะมิเกล โทบอน นักเทนนิสชาวโคลอมเบีย ซึ่งอยู่ในอันดับที่ 257 ไปได้แบบสองเซตรวด 6–0, 6–3 ในรอบที่สอง เขาพบกับเอริค วินโนกราดสกี นักเทนนิสชาวฝรั่งเศส และเอาชนะเขาไปได้แบบสองเซตรวดเช่นกัน 7–6, 6–3 เฮนแมนพ่ายแพ้ในรอบก่อนรองชนะเลิศให้กับคริส เบลีย์ ผู้เล่นชาวอังกฤษ ด้วยคะแนน 6–2, 6–1 ภายในเดือนพฤศจิกายน อันดับของเฮนแมนเพิ่มขึ้นเป็นอันดับที่ 415 ทัวร์นาเมนต์ถัดไปของเฮนแมนคือการแข่งขัน Volkswagen National Championships ที่เทลฟอร์ดประเทศอังกฤษ เขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ แต่แพ้ให้กับเจเรมี เบตส์ ผู้เล่นชายชาวอังกฤษอันดับหนึ่ง ด้วยคะแนน 7–5, 7–6 เมื่อปี 1993 ใกล้จะสิ้นสุดลง เฮนแมนได้เล่นทัวร์นาเมนต์สุดท้ายในอิสราเอล ซึ่งเขาเป็นผู้ชนะ^{[ 24 ]}

เขาเริ่มต้นฤดูกาล 1994 ด้วยการแข่งขันเทนนิสระดับดาวเทียมของอินเดีย 4 รายการ โดยเขาชนะการแข่งขันเดี่ยว 18 นัดติดต่อกัน เฮนแมนประสบความสำเร็จพอสมควรในการแข่งขัน British Satellite Masters ที่ครอยดอน และเมื่อจบการแข่งขัน เขาได้รับการจัดอันดับที่ 222 ของโลก^{[ 25 ]}ด้วยความสำเร็จจากการแข่งขันระดับดาวเทียม เฮนแมนจึงลองเสี่ยงโชคในการแข่งขัน ATP ทัวร์ เฮนแมนเดินทางไปตะวันออกไกลกับเบตส์ และผ่านรอบคัดเลือกเข้าสู่การแข่งขัน ATP ครั้งแรกในเดือนเมษายน ในการแข่งขันเทนนิสชิงแชมป์ญี่ปุ่นในรอบแรกเขาเอาชนะเคลลี่ โจนส์ 6–2, 6–3 ในรอบที่สองเขาเอาชนะดาร์เรน เคฮิลล์ 6–2, 7–5 และในรอบที่สาม เฮนแมนพ่ายแพ้ให้กับพีท แซมปราส 6–1, 6–2 จากผลงานนี้ เฮนแมนเพิ่มอันดับของเขาเป็น 184 ^{[ 26 ]}ความสำเร็จของเขาในการแข่งขัน Japan Open ตามมาด้วยความล้มเหลวในการผ่านรอบคัดเลือกในการแข่งขันHong Kong Open เนื่องจากความล้มเหลวนี้ เขาจึงยุติการทัวร์เอเชียตะวันออกโดยเข้าร่วมการแข่งขันรายการรองต่างๆ เฮนแมนเข้าร่วมการแข่งขันนาโกย่าโอเพ่น และเอาชนะเอียล รัน มือวางอันดับ 8 ในรอบแรก แต่แพ้ให้กับ โกอิจิ โมโตมูระในรอบที่สองในการแข่งขันมานิลาโอเพ่น ซึ่งเป็นรายการรองอีกรายการหนึ่ง เฮนแมนเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศ แต่พ่ายแพ้ให้กับไมเคิล เทบบัตต์ มือวางอันดับ 5 ด้วยคะแนน 2–6, 2–6

หลังจากมะนิลา เขากลับไปยุโรป ในการแข่งขันแกรนด์สแลมครั้งแรกของเขา เฮนแมนไม่ผ่านรอบคัดเลือกในรายการเฟรนช์โอเพ่นปี 1994โดยแพ้ในรอบคัดเลือกรอบแรกให้กับเวย์น อาร์เธอร์ส ชาว ออสเตรเลีย ทัวร์นาเมนต์ถัดไปของเขาคือรายการแอนเนนไฮม์โอเพ่นในออสเตรีย ซึ่งเขาแพ้ในรอบแรกให้กับเซบาสเตียน ลาโร ชาวแคนาดา ด้วยสกอร์ 6–3, 6–2 อย่างไรก็ตาม ไม่ใช่เรื่องแย่ไปทั้งหมด และเฮนแมน ซึ่งขณะนั้นอยู่อันดับที่ 161 ได้รับสิทธิ์ไวลด์การ์ดเพื่อเข้าร่วมการแข่งขันสเตลลา อาร์ตัวส์ แชมเปี้ยนชิพในรอบแรก เฮนแมนเอาชนะปีเตอร์ ลุนด์เกรน ชาวสวีเดน ด้วยสกอร์ 7–5, 7–6 แต่ในรอบที่สอง เขาพ่ายแพ้ให้กับ ท็อดด์ มาร์ตินชาวอเมริกัน ซึ่งเป็นแชมป์ในที่สุด ด้วย สกอร์ 6–4, 6–4 ^{[ 27 ]}เฮนแมนได้รับสิทธิ์ไวลด์การ์ดสำหรับการแข่งขันแมนเชสเตอร์โอเพ่นซึ่งเขาแพ้ในรอบแรกให้กับอเล็กซ์ โอไบรอัน ชาวอเมริกัน และการแข่งขันวิมเบิลดันซึ่งเป็นแกรนด์สแลมแรกที่เขาเคยเล่น (เขาไม่ผ่านรอบคัดเลือกวิมเบิลดันในปี 1993) ^{[ 28 ]}ที่วิมเบิลดัน เฮนแมนแพ้ในรอบแรกให้กับเดวิด ปริโนซิล ชาวเยอรมัน ในสี่เซต 6–4, 3–6, 2–6, 2–6 ความพ่ายแพ้ในรอบแรกของวิมเบิลดันทำให้เฮนแมนต้องหายไปจากวงการเทนนิสระดับรองเป็นช่วงสั้นๆ เฮนแมนเข้าถึงรอบรองชนะเลิศในการแข่งขันบริสตอลโอเพ่น และรอบที่สี่ในการแข่งขันวินเน็ตกาโอเพ่น (ในรัฐอิลลินอยส์ ) ^{[ 29 ]}

ภายในเดือนกันยายน พ.ศ. 2537 เฮนแมนอยู่ในอันดับที่ 146 และในเดือนเดียวกันนั้นเอง เขาก็เดินทางกลับไปยังตะวันออกไกล การแข่งขันรายการแรกของเขาในตะวันออกไกลคือรายการโซลโอเพ่น เฮนแมนแพ้ในรอบที่สองให้กับคิมนัมฮุน นัก เทนนิสชาวเกาหลี ซึ่งอยู่ในอันดับที่ต่ำกว่า 700 อันดับแรก^{[ 29 ]}ในรายการสิงคโปร์ชาเลนเจอร์ เฮนแมนเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศและแพ้ให้กับคริส วิลกิน สัน เพื่อนร่วมชาติชาวอังกฤษ เขาต้องถอนตัวในเซ็ตที่สามในการแข่งขันกับวิลกินสัน เนื่องจากเขาล้มและได้รับบาดเจ็บที่ขา เมื่อเขากลับไปอังกฤษไม่นานหลังจากการแข่งขัน ก็มีการเปิดเผยว่าเฮนแมนข้อเท้าหักสามแห่งและจะไม่ลงแข่งขันอีกจนกว่าจะถึงเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2538 อันที่จริง เขาหายดีอย่างสมบูรณ์ในเดือนพฤษภาคม ขณะที่บาดเจ็บ อันดับโลกของเขาตกลงจากอันดับที่ 146 ไปอยู่ที่อันดับที่ 272 ^{[ 30 ]}

ฤดูกาลแข่งขันบนสนามหญ้าในปี 1995 ประสบความสำเร็จสำหรับเฮนแมน เขาเข้าถึงรอบรองชนะเลิศในการแข่งขัน Annenheim Open ต่อมาในการแข่งขัน Queen's Club Championshipsเขาเข้าถึงรอบที่สองหลังจากเอาชนะมาร์ติน ซินเนอร์ นักเทนนิส ชาวเยอรมัน และในนอตติงแฮม เขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ ซึ่งเป็นรอบก่อนรองชนะเลิศครั้งแรกของเขาในการแข่งขัน ATP ทัวร์ ความสำเร็จของเขาในการแข่งขันเหล่านี้ทำให้การจัดอันดับของเขาเพิ่มขึ้นจากอันดับที่ 272 เป็นอันดับที่ 219 เขาชนะการแข่งขันครั้งแรกในรายการแกรนด์สแลมที่วิมเบิลดันแชมเปี้ยน ชิพเหนือพอ ล เวเคซา นัก เทนนิส ชาวเคนยาด้วยสกอร์ 7–6, 6–0, 6–4 ^{[ 31 ]}อย่างไรก็ตาม ชัยชนะของเฮนแมนไม่ได้ยาวนานนัก และในรอบที่สองเขาพบกับแซมพราส และพ่ายแพ้ไปด้วยสกอร์ 6–2, 6–3, 7–6 ^{[ 32 ]}สองวันต่อมา เขาจับคู่กับเจเรมี เบตส์ในรอบแรกของการแข่งขันประเภทคู่ที่วิมเบิลดัน แต่ทั้งคู่กลายเป็นผู้เล่นคู่แรกในยุคโอเพ่นที่ถูกตัดสิทธิ์ที่วิมเบิลดัน หลังจากที่เฮนแมนตีลูกบอล ไปโดน ศีรษะด้านข้างของเด็กเก็บลูกบอลโดยไม่ได้ตั้งใจ หลังจากที่เขาฟาดไม้แร็กเก็ตด้วยความหงุดหงิดหลังจากเสียแต้มจากการตีโดนตาข่ายในไทเบรกเซ็ตที่สี่ของการแข่งขันกับเจฟฟ์ ทารังโกและเฮนริก โฮล์ม [ ^{33 ] เนื่องจาก}เขาตีลูกบอลด้วยความโกรธ กรรมการอลัน มิลส์จึงตัดสินว่าเป็นการตัดสิทธิ์โดยอัตโนมัติเนื่องจากประพฤติไม่เหมาะสม^{[ 33 ]}เฮนแมนขอโทษอย่างมากเกี่ยวกับเหตุการณ์นี้ โดยมอบช่อดอกไม้ให้กับเด็กหญิงคนนั้น^{[ 34 ]}ฤดูกาลสนามหญ้าที่เหลือค่อนข้างประสบความสำเร็จสำหรับเฮนแมน เขาปรากฏตัวในการแข่งขันแมนเชสเตอร์โอเพ่นและเข้าถึงรอบรองชนะเลิศในการแข่งขันนิวคาสเซิลโอเพ่น เมื่อสิ้นสุดฤดูกาลสนามหญ้า อันดับของเฮนแมนได้เพิ่มขึ้นเป็นอันดับที่ 150 ของโลก^{[ 35 ]}

หลังจากจบฤดูกาลบนสนามหญ้า เฮนแมนมุ่งหน้าไปยังสหรัฐอเมริกา เขาเข้าร่วมการแข่งขัน RCA Championshipsและเอาชนะเซดริก ปิโอลีน นัก เทนนิสชาวฝรั่งเศสมือวางอันดับ 16 ซึ่งเป็นผู้เข้าชิงรอบชิงชนะเลิศ US Open ปี 1993 ไปได้แบบสองเซตรวด เขาแพ้ในรอบถัดไป แต่ต่อมาก็สามารถผ่านเข้ารอบUS Openได้ ในรอบแรก เฮนแมนเอาชนะฮวน อัลเบิร์ต วิโลกา นักเทนนิสชาวสเปน ไปได้ 4 เซต ด้วยคะแนน 6–3, 4–6, 6–3, 6–2 ในรอบที่สอง เฮนแมนพ่ายแพ้ให้กับจาเร็ด พาล์มเมอร์ นักเทนนิสชาวอเมริกัน ไปได้ 4 เซต ด้วยคะแนน 4–6, 7–6, 3–6, 1–6 อันดับโลกของเฮนแมนเมื่อสิ้นปี 1995 คือ 95 ^{[ 36 ]}

เฮนแมนไต่ขึ้นอันดับโลกอย่างรวดเร็ว ในปี 1994 เขาอยู่ในกลุ่ม 200 อันดับแรกของโลก ในปี 1995 อยู่ในกลุ่ม 100 อันดับแรก และในปี 1996 เขาขึ้นไปอยู่ใน 30 อันดับแรกและคว้าเหรียญรางวัลในการแข่งขันโอลิมปิกที่แอตแลนตาเขาเป็นนักเทนนิสชาวอังกฤษที่มีอันดับสูงสุดในปีนั้น และได้รับ รางวัล นักเทนนิสพัฒนาการยอดเยี่ยมที่สุดใน งานประกาศรางวัล ATPต่อมาเขาได้รับเลือกเข้าสู่สภาผู้เล่น ATP Tour และคว้าแชมป์แรกได้ในเดือนมกราคม 1997 ในเดือนมีนาคมปีเดียวกันนั้น เขาเข้ารับการผ่าตัดข้อศอก ทำให้ต้องพักการแข่งขันเป็นเวลาสองเดือน

เฮนแมนเริ่มเป็นที่รู้จักในวงการเทนนิสอย่างกว้างขวางในปี 1996 เมื่อเขาพลิกสถานการณ์จากที่ตามหลังอยู่ถึงสองแมตช์พอยต์ โดยเซฟแมตช์พอยต์สองครั้งติดต่อกันด้วยการเสิร์ฟเอซ ขณะที่สกอร์อยู่ที่ 3–5 และ 15/40 จากนั้นก็เบรกเสิร์ฟของคู่ต่อสู้สองครั้งติดต่อกันเพื่อเอาชนะเซ็ตสุดท้าย 7–5 และเอาชนะเยฟเกนี คาเฟลนิคอฟ แชมป์เฟรนช์ โอเพ่นคนปัจจุบัน ในรอบแรกของวิมเบิลดัน ก่อนจะเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศแล้วแพ้ให้กับท็อดด์ มาร์ตินไม่กี่สัปดาห์ต่อมา เขาได้เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศประเภทคู่ชายในการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อนปี 1996โดยจับคู่กับนีล บรอด แต่แพ้ให้กับคู่มือวางอันดับ 1 อย่างท็อดด์ วูดบริดจ์และมาร์ค วูดฟอร์ดได้รับเหรียญเงิน เมื่อเขาเข้าถึงรอบ 16 คนสุดท้ายในยูเอสโอเพ่นในปลายปีนั้น เขาก็ได้รับการยอมรับอย่างมั่นคงในฐานะผู้เล่นระดับท็อปแล้ว

เขาคว้าแชมป์ ATP Tour รายการแรกในเดือนมกราคม 1997 โดยเอาชนะคาร์ลอส โมยาในรายการซิดนีย์ อินเตอร์เนชั่นแนล เขาได้รับวางอันดับ 14 ในวิมเบิลดัน และเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศอีกครั้ง โดยเอาชนะริชาร์ด คราจิเช็ก แชมป์เก่าและมือวางอันดับ 4 ในรอบที่สี่ ก่อนจะพ่ายแพ้ให้กับไมเคิล สติช แชมป์ปี 1991 ในปี 1998 เขาทำได้ดีขึ้น โดยเข้าถึงรอบรองชนะเลิศเป็นครั้งแรก ซึ่งในเวลานั้นเขาได้รับการจัดอันดับให้เป็นหนึ่งใน 10 ผู้เล่น ATP อันดับต้นๆ

เฮนแมนเกือบเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศหลายครั้ง โดยแพ้ในรอบรองชนะเลิศให้กับแชมป์ในที่สุดในปี 1998, 1999, 2001 และ 2002 การแพ้ในรอบรองชนะเลิศสองครั้งแรกนั้นแพ้ให้กับพีท แซมปราสในปี 2001 เขาแพ้ให้กับโกราน อิวานิเซวิช อดีตผู้เข้าชิงสองสมัย และในปี 2002 เขาแพ้ให้กับเลย์ตัน ฮิววิตต์ซึ่งเป็นมือวางอันดับหนึ่งของโลกในขณะนั้น ในปี 2000 เฮนแมนเข้าถึงรอบที่สี่ของวิมเบิลดัน และในปี 1996, 1997, 2003 และ 2004 เขาแพ้ในรอบก่อนรองชนะเลิศ

หนึ่งในทัวร์นาเมนต์ที่เขาประสบความสำเร็จมากที่สุดคือควีนส์คลับเขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศในปี 1999 ซึ่งเขาแพ้ให้กับพีท แซมปราสและต่อมาก็เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศอีกครั้งในปี 2001 และ 2002 ซึ่งทั้งสองครั้งเขาแพ้ให้กับเลย์ตัน ฮิววิตต์จากความสำเร็จนั้น ทำให้หลายคนคาดหวังว่าเขาจะเป็นผู้ชายคนแรกนับตั้งแต่เฟร็ด เพอร์รีในปี 1936 ที่คว้าแชมป์แกรนด์สแลมให้กับสหราชอาณาจักร ซึ่งในที่สุดเขาก็ไม่สามารถทำได้ โดยวิมเบิลดันปี 2001 เป็นครั้งที่เขาเข้าใกล้รอบชิงชนะเลิศมากที่สุด

เฮนแมนเริ่มต้นฤดูกาล ATPปี 2001 ด้วยอันดับที่ 10 ของโลก^{[ 37 ]}ในการแข่งขันAdelaide Internationalเฮนแมนแพ้ในรอบรองชนะเลิศให้กับนิโคลัส มาสซู ​​การแข่งขันรายการถัดไปของเขาคือAustralian Openเฮนแมนเอาชนะฮิชาม อาราซีนิโคลัส ลาเปนติและเวย์น อาร์เธอร์สแต่แพ้ให้กับแพทริก ราฟเตอร์ในรอบที่ 4 ด้วยสกอร์ 3 เซต จากนั้นเขาชนะการแข่งขันCopenhagen Openโดยเอาชนะอันเดรียส วินซิเกราใน 2 เซต ต่อมาเฮนแมนแพ้ในรอบที่ 2 ของการแข่งขันRotterdam Openหลังจากนั้นก็แพ้ในการแข่งขัน Scottsdale Open ในเดือนมีนาคม เฮนแมนเข้าถึงรอบที่ 3 ในการแข่งขันIndian Wellsซึ่งเขาแพ้ให้กับนิโคลัส ลาเปนติด้วยสกอร์ 3 เซตฤดูกาลคอร์ตแข็งจบลงด้วยการแข่งขันMiami Mastersซึ่งเฮนแมนแพ้ในรอบที่ 2 ให้กับฟาบริซ ซานโตโร^{[ 38 ]}

เมื่อถึงช่วงเริ่มต้นฤดูกาลคอร์ตดินในเดือนเมษายน อันดับโลกของเฮนแมนลดลงจากอันดับ 10 เหลืออันดับ 12 ^{[ 37 ]}เขาเข้าถึงรอบสองของรายการEstoril Openรอบก่อนรองชนะเลิศของMonte-Carloรอบสองของรายการ Romeและแพ้ในรอบแรกของรายการHamburg MastersในรายการFrench OpenเฮนแมนเอาชนะTomas BehrendและSjeng Schalken ได้ แต่แพ้ให้กับGuillermo Cañasในห้าเซตในรอบสาม^{[ 37 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาลคอร์ตดิน อันดับโลกของเฮนแมนก็กลับขึ้นมาอยู่ที่อันดับ 11 ^{[ 37 ]}

บนสนามหญ้าในการแข่งขันควีนส์คลับแชมเปี้ยนชิพส์เฮนแมนเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศ ซึ่งเขาพ่ายแพ้ให้กับเลย์ตัน ฮิววิตต์ชาว ออสเตรเลียไปสองเซตรวด ^{[ 37 ]}ผู้บรรยายหลายคนเชื่อว่าเฮนแมนมีโอกาสที่จะคว้าแชมป์วิมเบิลดัน ในปีนั้น เนื่องจากผู้เล่นมือวางอันดับต้นๆ หลายคนตกรอบไปตั้งแต่ต้นทัวร์นาเมนต์ เฮนแมนผ่านสามรอบแรกไปได้อย่างง่ายดาย โดยเอาชนะอาร์เต็ม เดเรปาสโก , มาร์ติน ลีและเซ็ง ชาลเคนอย่างไรก็ตาม เขาต้องใช้ถึงห้าเซตเพื่อเอาชนะท็อดด์ มาร์ติน มือวางอันดับ 22 ชาวอเมริกัน ในรอบที่สี่^{[ 39 ]} ในรอบก่อนรองชนะเลิศ เฮนแมนเอาชนะ โรเจอร์ เฟเดอเรอร์รุ่นเยาว์ไปได้ในสี่เซตที่ยากลำบาก โดยเฟเดอเรอร์เคยเอาชนะแซมพราส คู่ปรับตลอดกาลของเฮนแมนในรอบที่สี่ ซึ่งเป็นแมตช์เดียวในทัวร์ที่แซมพราสและเฟเดอเรอร์เคยเล่นกัน ในการแข่งขันรอบรองชนะเลิศ เฮนแมนพบกับ โกรัน อิวานิเซวิชผู้เข้าแข่งขันที่ได้รับสิทธิ์ไวลด์การ์ด โดยในที่สุด อิวานิเซวิชก็สามารถเอาชนะไปได้ใน 5 เซต ในการแข่งขันที่กินเวลานานถึง 3 วันเนื่องจากฝนตกหลายครั้ง เฮนแมนกลับมาจากการเสียเซตแรกและเล่นเทนนิสได้อย่างน่าทึ่ง รวมถึงการเอาชนะอิวานิเซวิชในเซตที่สาม 6-0 ทำให้ขึ้นนำ 2 เซตต่อ 1 ก่อนที่ฝนจะหยุดการแข่งขัน ผู้เล่นกลับมาแข่งขันต่อในวันรุ่งขึ้น แต่เฮนแมนไม่สามารถกลับมาอยู่ในฟอร์มที่ดีเหมือนวันศุกร์ได้และแพ้ในเซตที่สี่ในไทเบรก เฮนแมนเกือบจะคว้าชัยชนะได้ แต่การเสิร์ฟเป็นของคู่ต่อสู้และเขาไม่สามารถรักษาชัยชนะไว้ได้ หลังจากเล่นไปเพียง 5 เกมในเซตตัดสิน ฝนก็ตกลงมาอีกครั้งและผู้เล่นต้องรอข้ามคืนเพื่อจบการแข่งขันที่ยิ่งใหญ่ เมื่อทั้งคู่กลับมาแข่งขันต่อในวันอาทิตย์ อิวานิเซวิชก็สามารถคว้าเซตสุดท้ายและทำลายความฝันของนักเทนนิสชาวอังกฤษที่จะเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศวิมเบิลดัน^{[ 40 ]}

ในเดือนสิงหาคม เฮนแมนเข้าถึงรอบที่สองในรายการแคนาดา มาสเตอร์สแต่ก็กลับมาทำผลงานได้ดีและเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ ในรายการ ซินซินเนติ มาสเตอร์สที่นั่นเขาแพ้ให้กับกุสตาโว เคอร์เทนในสามเซต การแข่งขันรายการถัดไปของเขาก็ประสบความสำเร็จเกือบเท่ากัน โดยเฮนแมนเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศในรายการ RCA แชมเปี้ยนชิพ เฮนแมนแพ้ในรอบก่อนรองชนะเลิศให้กับเคอร์เทนอีกครั้งในสามเซต ในรายการยูเอสโอเพ่นเขาเข้าถึงรอบที่สาม เฮนแมนเอาชนะวาเซ็คและเฟอร์นันโด เมลิเกนี ได้ แต่ก็พ่ายแพ้ให้กับซาเวียร์ มาลิสส์ในห้าเซต ใกล้สิ้นสุดฤดูกาล เฮนแมนคว้าแชมป์สวิส อินดอร์ส โดยเอาชนะ โรเจอร์ เฟเดอเรอร์ รองแชมป์คนก่อนหน้าไปได้แบบสองเซตรวด^{[ 38 ]}

ในปี 2002 เฮนแมนเข้าถึงรอบที่ 4 ในการแข่งขันออสเตรเลียนโอเพ่น และรอบรองชนะเลิศในการแข่งขันวิมเบิลดันเป็นครั้งสุดท้ายในอาชีพของเขา โดยครั้งนี้แพ้ให้กับเลย์ตัน ฮิววิตต์ ซึ่งเป็นครั้งที่สี่ที่ผู้ที่เอาชนะเขาในรอบรองชนะเลิศได้ไปคว้าแชมป์รายการนี้ เขาพ่ายแพ้ในรอบที่สองของการแข่งขันเฟรนช์โอเพ่น และรอบที่สามของการแข่งขันยูเอสโอเพ่น ในการแข่งขัน ATP ทัวร์ เฮนแมนเป็นรองแชมป์ในรอบชิงชนะเลิศ 3 รายการ ได้แก่ 1 รายการ ATP Masters Series, 1 รายการ ATP 500 Series และ 1 รายการ ATP ปกติ^{[ 41 ]}เฮนแมนไม่ได้เข้าร่วมการ แข่งขัน ออสเตรเลียนโอเพ่นในปี 2003เข้าถึงรอบที่สามของการแข่งขันเฟรนช์โอเพ่นซึ่งเป็นผลงานที่ดีที่สุดของเขาในขณะนั้น เข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศในการแข่งขันวิมเบิลดันและแพ้ในรอบแรกของ การ แข่งขันยูเอสโอเพ่น ให้กับ แอนดี้ ร็อดดิกแชมป์ในที่สุดเขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศ ATP สองรายการในปี 2546 หนึ่งในนั้นคือรายการปารีส มาสเตอร์สและชนะทั้งสองรายการ—ชัยชนะของเขาในรายการปารีส มาสเตอร์ส ปี 2546 ถือเป็นชัยชนะเพียงครั้งเดียวของเขาในรายการ ATP มาสเตอร์ส ทัวร์^{[ 42 ]}

ในปี 2004 เฮนแมนไม่สามารถผ่านเข้ารอบที่สี่ของการแข่งขันออสเตรเลียนโอเพ่น และไม่สามารถเข้าถึงรอบรองชนะเลิศของการแข่งขันวิมเบิลดันได้ อย่างไรก็ตาม เขาสามารถเข้าถึงรอบรองชนะเลิศของการแข่งขันเฟรนช์โอเพ่น ซึ่งสร้างความประหลาดใจให้กับผู้บรรยาย และต่อมาก็เข้าถึงรอบรองชนะเลิศของการแข่งขันยูเอสโอเพ่นได้ การแข่งขัน ATP ของเขาไม่ประสบความสำเร็จเท่าที่ควร แต่เขาก็สามารถเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศของการแข่งขันอินเดียนเวลส์ ซึ่งเขาพ่ายแพ้ให้กับโรเจอร์ เฟเดอเรอร์ มืออันดับ 1 ของโลก ในสองเซต 3–6, 3–6 ปี 2004 จะเป็นปีสุดท้ายที่เฮนแมนเข้าร่วมการแข่งขันเทนนิสมาสเตอร์สคัพ (การแข่งขันระหว่างผู้เล่นที่ดีที่สุด 8 คนของโลก) ปี 2004 พิสูจน์แล้วว่าเป็นปีสุดท้ายที่เฮนแมนประสบความสำเร็จในฐานะนักเทนนิส เขาไม่สามารถเข้าถึงรอบที่สามของการแข่งขันแกรนด์สแลมใดๆ ได้เลยตั้งแต่ปี 2005 จนกระทั่งเขาเกษียณในปี 2007 ^{[ 43 ]}

ในการแข่งขันเพลย์ออฟกลุ่มโลกเดวิสคัพกับออสเตรียเฮนแมนและเกร็ก รูเซดสกีเล่นครบทั้งห้าเกมบนสนามดินของออสเตรีย แต่พ่ายแพ้ไป 3–2 เฮนแมนจึงตัดสินใจถอนตัวจากเดวิสคัพเพื่อมุ่งเน้นไปที่อาชีพของตัวเอง^{[ 44 ]}

การแข่งขันรายการแรกของเขาในปี 2005 คือออสเตรเลียนโอเพ่น เฮนแมนเอาชนะซีริล ซอลนิเยร์ ชาวฝรั่งเศสไปได้ 4 เซต 6–1, 6–2, 4–6, 6–3 และเอาชนะวิคเตอร์ ฮาเนสคูชาวโรมาเนียไปได้ 3 เซต 7–5, 6–1, 6–4 แต่แพ้ให้กับนิโคไล ดาวีเดนโก มือวางอันดับ 28 ชาวรัสเซีย ไป 3 เซตรวด 4–6, 2–6, 2–6 การแข่งขันรายการถัดมาคือ รอ ตเตอร์ดัมโอเพ่นซึ่งเขาเข้าถึงรอบที่สาม แต่พ่ายแพ้ให้กับมาริโอ อันซิช ชาวโครเอเชีย 5–7, 4–6 เขาทำผลงานได้ไม่ดีขึ้นนักในรายการดูไบโอเพ่นและแพ้ให้กับอีวาน ลูบิซิช ชาวโครเอเชียในรอบที่สาม 5–7, 4–6 การแข่งขันรายการถัดไปของเฮนแมนคือรายการแรกของเอทีพี มาสเตอร์ส ซีรีส์ในปีนั้น ที่อินเดียนเวลส์เขาเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศหลังจากได้รับสิทธิ์บาย (หมายความว่าเขาสามารถข้ามรอบแรกได้) เขาแพ้ในรอบก่อนรองชนะเลิศให้กับกิเยร์โม คานาส จากอาร์เจนตินา ด้วยคะแนน 6–7, 5–7 และในรายการไมอามี มาสเตอร์ ส เฮนแมนก็แพ้ในรอบก่อนรองชนะเลิศอีกครั้ง คราวนี้ให้กับ โรเจอร์ เฟเดอเรอร์มืออันดับ 1 ของโลกจากสวิตเซอร์แลนด์ด้วยคะแนน 4–6, 2–6

ในการแข่งขันคอร์ตดินรายการแรกของเฮนแมนในปี 2005 ที่มอนเตคาร์โล มาสเตอร์สเขาแพ้ในรอบแรกให้กับมาริอาโน ซาบาเลตา จากอาร์เจนตินา ด้วยคะแนน 4–6, 6–4, 2–6 เฮนแมนพัฒนาสถิติในคอร์ตดินของเขาในปีนั้นโดยเข้าถึงรอบที่สามทั้งในรายการอิตาเลียนโอเพ่นและฮัมบูร์ก มาสเตอร์สแต่เขาทำให้แฟนๆ ผิดหวังเมื่อพ่ายแพ้ให้กับหลุยส์ ฮอร์นา จากเปรู ในรอบที่สองของเฟรนช์โอเพ่นด้วยคะแนน 5–7, 7–6, 3–6, 4–6 ในทางตรงกันข้าม ฤดูกาลคอร์ตหญ้าเริ่มต้นได้ดี โดยเฮนแมนเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศในรายการควีนส์คลับแชมเปี้ยนชิพส์ แต่แพ้ให้กับ โทมัส โยฮันส์สันจากสวีเดน ด้วยคะแนน 4–6, 4–6 อย่างไรก็ตาม หลังจากเอาชนะJarkko Nieminenในรอบแรกของการแข่งขันวิมเบิลดัน เขาก็แพ้ให้กับ Dmitry Tursunov นักเทนนิสชาวรัสเซียในรอบที่สองด้วยสกอร์ 5 เซต 6–3, 2–6, 6–3, 3–6, 6–8 ฤดูกาลบนคอร์ตแข็งของเขาก็ไม่ได้ดีขึ้นมากนัก Henman แพ้ในรอบแรกหรือรอบสองในทุกทัวร์นาเมนต์ที่เหลือที่เขาเข้าร่วมในปีนั้น ในการแข่งขันUS Openเขาแพ้ให้กับFernando Verdasco นักเทนนิสชาวสเปน ด้วยสกอร์ 4–6, 2–6, 2–6 ในการแข่งขันนัดสุดท้ายของปี Henman แพ้ให้กับAndy Murray ดาวรุ่งนักเทนนิสชาวอังกฤษ ในรอบแรกด้วยสกอร์ 3 เซต 3–6, 7–5, 7–6 ^{[ 45 ]}

ทัวร์นาเมนต์แรกของเขาในปี 2006 คือรายการกาตาร์โอเพ่นซึ่งเขาแพ้ในรอบที่สองให้กับทอมมี ฮาส ด้วยสกอร์ 2–6, 6–7 และ 7–5 ในไทเบรก ในรายการออสเตรเลียนโอเพ่น ปีเดียวกันนั้น เขาพ่ายแพ้ในรอบแรกให้กับดมิทรี ตูร์ซูนอฟ นัก เทนนิสชาวรัสเซีย ด้วยสกอร์ 7–5, 3–6, 4–6, 5–7 ความพ่ายแพ้ในรอบแรกของออสเตรเลียนโอเพ่นตามมาด้วยความสำเร็จในรายการซาเกร็บโอเพ่นเฮนแมนเข้าถึงรอบรองชนะเลิศ แต่พ่ายแพ้ให้กับสเตฟาน คูเบคด้วยสกอร์ 3–6, 6–3, 2–6 ความสำเร็จของเขาในซาเกร็บตามมาด้วยความล้มเหลวในรายการรอตเตอร์ดัมโอเพ่นซึ่งเขาพ่ายแพ้ในรอบที่สองให้กับโนวัค โจโควิช ผู้ที่จะขึ้นเป็นมือวางอันดับ 1 ของโลกในอนาคต ด้วยสกอร์ 7–5, 3–6, 4–6 ในรายการดูไบ โอเพ่น เฮนแมนเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศ แต่แพ้ให้กับราฟาเอล นาดาล มือวางอันดับ 2 ของโลกชาวสเปน ด้วยสกอร์ 3 เซตติดต่อกัน 6–7 (1–7 ในไทเบรก), 1–6 เฮนแมนพ่ายแพ้ในรอบที่สองของอินเดียนเวลส์ ให้กับ โทมัส เบอร์ดิช ดาวรุ่งพุ่งแรงในสองเซต 4–6, 4–6 เฮนแมนยุติสถิติแพ้ติดต่อกันแปดนัดให้กับเลย์ตัน ฮิววิตต์เมื่อวันที่ 25 มีนาคม 2549 ด้วยชัยชนะ 7–6, 6–3 ในการแข่งขันไมอามี มาสเตอร์สแต่แพ้ในรอบที่สามให้กับไซมอน เกรล นักเทนนิสชาวเยอรมันที่ไม่มีอันดับมือวาง ในสามเซต 6–0, 1–6, 5–7

เขาพ่ายแพ้ในรอบแรกของการแข่งขันMonte-Carlo Masters ให้กับ Gastón Gaudio นักเทนนิสชาวอาร์เจนตินา มืออันดับ 8 ของโลก ด้วยคะแนน 1–6, 3–6 ในการแข่งขันItalian Open Henman สามารถเข้าถึงรอบที่สามได้ แต่แพ้ให้กับ Nadal ด้วยคะแนน 2–6, 2–6 ความสำเร็จของเขาในการแข่งขัน Italian Open ตามมาด้วยความพ่ายแพ้ในรอบที่สองของการแข่งขัน French Openให้กับ Dmitry Tursunov ในสี่เซต ด้วยคะแนน 3–6, 2–6, 6–4, 4–6 การแข่งขันของเขาในรายการQueen's Club Championshipsประสบความสำเร็จมากกว่า โดย Henman แพ้ให้กับ Lleyton Hewitt ด้วยคะแนน 6–3, 3–6, 6–2 ในรอบรองชนะเลิศ^{[ 46 ]}

เฮนแมนไม่ได้รับการจัดอันดับมือวางที่วิมเบิลดันในปี 2006เป็นครั้งแรกในรอบหลายปีหลังจากอันดับโลกของเขาร่วงลงมาอยู่ที่อันดับ 62 ^{[ 47 ]}ที่วิมเบิลดันครั้งนั้น เขาแพ้ในรอบที่สองให้กับเฟเดอเรอร์ผู้ชนะเลิศในที่สุด ด้วยคะแนน 6–4, 6–0, 6–2 หลังจากเอาชนะโรบิน โซเดอร์ ลิง จากสวีเดนในรอบแรกด้วยคะแนน 5 เซต ที่ยูเอสโอเพ่นเฮนแมนเข้าถึงรอบที่สองซึ่งเขาพ่ายแพ้ให้กับโรเจอร์ เฟเดอเรอร์ ด้วยคะแนน 3–6, 4–6, 5–7 หลังจากความล้มเหลวที่ยูเอสโอเพ่น เฮนแมนได้เล่นสองรายการในเอเชียตะวันออก เริ่มต้นที่กรุงเทพฯเฮนแมนเข้าถึงรอบก่อนรองชนะเลิศซึ่งเขาแพ้ให้กับปราดอร์น ศรีชาพันธุ์ด้วยคะแนน 6–7, 6–4, 7–6 จากนั้นเฮนแมนเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 2004 ที่เอไอจีโอเพ่นในโตเกียว แต่ก็แพ้ให้กับโรเจอร์ เฟเดอเรอร์ด้วยคะแนน 6–3, 6–3 ^{[ 46 ]}แม้ว่าเฮนแมนจะมีกำหนดลงเล่นทั้งในบาเซิลและปารีสในช่วงปลายฤดูกาล 2006 แต่เขาแพ้ในรอบที่สองที่บาเซิลให้กับสตา นิสลาส วาวรินกา ดาวรุ่ง ชาว สวิส ด้วยคะแนน 2–6, 7–6, 6–4 เขาได้รับบาดเจ็บที่เข่า เขาไม่ได้ถอนตัว แต่หันไปเล่นแบบเคลื่อนไหวน้อยลง ซึ่งทำให้วาวรินกาเป็นฝ่ายชนะ^{[ 48 ]}

ในการฝึกซ้อมครั้งสุดท้ายของเฮนแมนก่อนเดินทางไปแข่งขันออสเตรเลียนโอเพ่นต้นปี 2007 หลังจากหายจากอาการบาดเจ็บที่หัวเข่าแล้ว เขาก็ได้รับบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวาย ทำให้ต้องถอนตัวจากการแข่งขัน เขาฟื้นตัวทันเวลาเพื่อเข้าร่วมการแข่งขันมาสเตอร์ซีรีส์ที่อินเดียนเวลส์และไมอามีหลังจากถอนตัวจากรอตเตอร์ดัมและซาเกร็บแต่ก็แพ้ในรอบแรกทั้งสองรายการ โชคไม่ดีของเฮนแมนทั้งเรื่องอาการบาดเจ็บและฟอร์มการเล่นยังคงต่อเนื่องมาถึงฤดูกาลคอร์ตดินปี 2007 โดยแพ้ในรอบแรกให้กับฮวน คาร์ลอส เฟอร์เรโร 5–7, 2–6 ที่โมนาโกนิโคลัส อัลมาโกร 5–7, 1–6 ที่โรม และผลงานที่ย่ำแย่ต่อ เออร์เนสต์ กุลบิส นักเทนนิสวัย 18 ปีที่ลงเล่นแกรนด์ สแลมเป็นครั้งแรก 4–6, 3–6, 2–6 ในเฟรนช์โอเพ่นฤดูกาลคอร์ตดินของเฮนแมนจบลงโดยไม่สามารถคว้าเซ็ตได้เลย ฤดูกาลแข่งขันบนสนามหญ้าของเขาเริ่มต้นขึ้นเมื่อวันที่ 12 มิถุนายน 2550 ที่ควีนส์คลับ แต่ก็ต้องยุติลงอย่างกะทันหันโดยมาริน ซิลิช นักเทนนิส ชาวโครเอเชียที่ได้รับสิทธิ์ไวลด์การ์ดอย่างไรก็ตาม เขาจบวันด้วยชัยชนะในประเภทคู่ร่วมกับเลย์ตัน ฮิววิตต์เหนือจอร์แดน เคอร์ จากออสเตรเลีย และอเล็กซานเดอร์ เปยา จากออสเตรีย การแพ้ในรอบแรกของการแข่งขันบนสนามหญ้าที่นอตติงแฮมตามมาด้วยผลงานที่ย่ำแย่ในวิมเบิลดันโดยเฮนแมนแพ้ให้กับเฟลิเซียโน โลเปซ ในรอบที่สอง ด้วยผล 5 เซต

เฮนแมนประกาศในการแถลงข่าวเมื่อวันที่ 23 สิงหาคม พ.ศ. 2550 ว่าเขาจะเลิกเล่นเทนนิสหลังจากลงเล่นในรายการยูเอสโอเพ่นและเดวิสคัพ ของสหราชอาณาจักร กับโครเอเชียในเดือนกันยายน พ.ศ. 2550 ^{[ 49 ] [ 50 ]}

เฮนแมนเอาชนะคู่แข่งอย่างดมิทรี ตูร์ซูนอฟ (ซึ่งชนะ 5 จาก 6 แมตช์ก่อนหน้านี้^{[ 51 ]} ) ในรอบแรกของยูเอสโอเพ่น ด้วยคะแนน 6–4, 3–6, 6–3, 6–4 ซึ่งหลายคนคาดการณ์ว่าจะเป็นแมตช์แกรนด์สแลมสุดท้ายของเขา แมตช์สุดท้ายที่แท้จริงของเขาคือในรอบถัดไปในวันที่ 31 สิงหาคม 2550 โดยแพ้ให้กับโจ-วิลฟรีด ซองกาด้วยคะแนน 6–7(2–7), 6–2, 5–7, 4–6 เฮนแมนดูเฉื่อยชาเมื่อเทียบกับแมตช์รอบแรก เขาเสิร์ฟเพื่อปิดเซ็ตแรกแต่ไม่สามารถปิดได้และแพ้ในไทเบรก^{[ 52 ] [ 53 ]}

เฮนแมนลงเล่นแมตช์สุดท้ายในเดวิสคัพกับโครเอเชียเมื่อวันที่ 22 กันยายน 2007 เป็นการแข่งขันประเภทคู่กับเจมี่ เมอร์เรย์บนคอร์ตหมายเลข 1 ที่วิมเบิลดันซึ่งพวกเขาชนะไปด้วยคะแนน 4–6, 6–4, 7–6, 7–5 ชัยชนะครั้งนี้ทำให้สหราชอาณาจักรนำห่าง 3–0 และกลับเข้าสู่กลุ่มเวิลด์กรุ๊ป โดยชัยชนะประเภทคู่ครั้งนี้ต่อยอดจากชัยชนะประเภทเดี่ยวของเฮนแมนและแอนดี้ เมอร์เรย์ ในวันก่อนหน้า หลังจบการแข่งขัน เฮนแมนให้สัมภาษณ์กับซู บาร์เกอร์ทาง โทรทัศน์ บีบีซีต่อหน้าผู้ชมในคอร์ตหมายเลข 1 ว่า "ช่วงเวลาแบบนี้และแฟนๆ แบบนี้ ผมจะคิดถึงมันมาก"

ในขณะที่เขาประกาศเลิกเล่นเทนนิสอาชีพ เฮนแมนได้ให้คำมั่นว่าจะเข้าร่วมการแข่งขันการกุศลที่รอยัลอัลเบิร์ตฮอลล์ ในลอนดอน ในช่วงการแข่งขันเทนนิสสำหรับผู้สูงอายุรายการแบล็คร็อค มาสเตอร์ส ในเดือนธันวาคม 2007 โดยคู่ต่อสู้ของเฮนแมนคือ สเตฟาน เอ็ดเบิร์กนักเทนนิสชาวสวีเดนมากประสบการณ์และอดีตแชมป์วิมเบิลดันซึ่งทิมเป็นฝ่ายชนะในเซ็ตโปรด้วยคะแนน 8–4

เฮนแมนได้เข้าร่วมทีมผู้บรรยายสำหรับการถ่ายทอดสดการแข่งขันเทนนิสวิมเบิลดันปี 2008 ของบีบีซี และยังคงทำหน้าที่นั้นมาจนถึงปัจจุบัน

เฮนแมนเข้าร่วมกิจกรรมทดสอบการติดตั้งหลังคาคอร์ตกลางในเดือนพฤษภาคม 2009 โดยเล่นประเภทคู่ผสมกับคิม ไคลจ์สเตอร์สแข่งกับคู่สามีภรรยาอย่างอังเดร อากัสซีและ ส เต ฟฟี กราฟ

ในที่สุดเขาก็ได้เป็นสมาชิกคณะกรรมการของ AELTC และกลายเป็นสมาชิกสำคัญขององค์กรวิมเบิลดัน เขาได้ก่อตั้งมูลนิธิของตนเองชื่อ มูลนิธิทิม เฮนแมน เพื่อช่วยเหลือเด็กด้อยโอกาส

เขาชอบดื่มไวน์ และภาพยนตร์เรื่องโปรดของเขาคือWedding Crashers ^{[ 54 ]}

นับตั้งแต่เกษียณอายุ เขาเล่นกอล์ฟเป็นส่วนใหญ่ และเป็นสมาชิกของสนามกอล์ฟต่างๆ รวมถึง Huntercombe, Queenwood และ Sunningdale เขาเคยแข่งขันในรายการ Dunhill Links Championship และได้รับรางวัลเหรียญสแครชที่ Huntercombe ^{[ 55 ] [ 56 ]} เขากล่าวว่าเขาไม่เคยจำกัดตัวเองอยู่แค่การเล่นเทนนิส และยังสนุกกับการเล่นฟุตบอล คริกเก็ต รักบี้ และกอล์ฟอีกด้วย^{[ 57 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2568 เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นรองกัปตันทีมยุโรปในการแข่งขัน Laver Cup ซึ่งจะจัดขึ้นที่ซานฟรานซิสโกในเดือนกันยายน พ.ศ. 2568 ^{[ 58 ]}

เสื้อผ้าของเฮนแมนผลิตโดยอาดิดาสและเขาสวมรองเท้า Adidas Equipment Barricade ^{[ 59 ]}เขาใช้ แร็กเก็ต Slazenger Pro Braided ^{[ 60 ]}

ผลลัพธ์	ปี	การแข่งขัน	พื้นผิว	พันธมิตร	ฝ่ายตรงข้าม	คะแนน
เงิน	พ.ศ. 2539	แอตแลนตา สหรัฐอเมริกา	แข็ง	นีล บรอด	ท็อดด์ วูดบริดจ์มาร์ค วูดฟอร์ด	4–6, 4–6, 2–6

ผลลัพธ์	ปี	การแข่งขัน	พื้นผิว	ฝ่ายตรงข้าม	คะแนน
การสูญเสีย	2000	ซินซินเนติ มาสเตอร์ส	แข็ง	โทมัส เอ็นควิสต์	6–7 (5–7) , 4–6
การสูญเสีย	2002	อินเดียนเวลส์ มาสเตอร์ส	แข็ง	เลย์ตัน ฮิววิตต์	1–6, 2–6
ชนะ	2003	ปารีส มาสเตอร์ส	พรม (i)	อันเดรย์ พาเวล	6–2, 7–6 (8–6) , 7–6 (7–2)
การสูญเสีย	2004	อินเดียนเวลส์ มาสเตอร์ส	แข็ง	โรเจอร์ เฟเดอเรอร์	3–6, 3–6

ผลลัพธ์	ปี	การแข่งขัน	พื้นผิว	พันธมิตร	ฝ่ายตรงข้าม	คะแนน
ชนะ	1999	มอนเตคาร์โล มาสเตอร์ส	ดินเหนียว	โอลิวิเยร์ เดอแลตร์	Jiří Novák David Rikl	6–2, 6–3
ชนะ	2004	มอนเตคาร์โล มาสเตอร์ส	ดินเหนียว	เนนาด ซิมอนยิช	กาสตัน เอตลิส มาร์ติน โรดริเกซ	7–5, 6–2

ผลลัพธ์	ว–ล	วันที่	การแข่งขัน	ชั้น	พื้นผิว	ฝ่ายตรงข้าม	คะแนน
การสูญเสีย	0–1	มกราคม 2540	กาตาร์โอเพ่น , กาตาร์	เวิลด์ซีรีส์	แข็ง	จิม คูเรียร์	5–7, 7–6 (7–5) , 2–6
ชนะ	1–1	มกราคม 2540	สนามบินนานาชาติซิดนีย์ประเทศออสเตรเลีย	เวิลด์ซีรีส์	แข็ง	คาร์ลอส โมยา	6–3, 6–1
การสูญเสีย	1–2	กุมภาพันธ์ 1997	ECC แอนต์เวิร์ปประเทศเบลเยียม	แชมป์ซีรีส์	ยาก (i)	มาร์ค รอสเซ็ต	2–6, 5–7, 4–6
ชนะ	2–2	กันยายน 1997	ถ้วยประธานาธิบดีอุซเบกิสถาน	เวิลด์ซีรีส์	แข็ง	มาร์ค รอสเซ็ต	7–6 (7–2) , 6–4
การสูญเสีย	2–3	มกราคม 2541	สนามบินนานาชาติซิดนีย์ ประเทศออสเตรเลีย	เวิลด์ซีรีส์	แข็ง	คาโรล คูเชรา	5–7, 4–6
การสูญเสีย	2–4	สิงหาคม 2541	ลอสแอนเจลิส โอเพ่นสหรัฐอเมริกา	เวิลด์ซีรีส์	แข็ง	อังเดร อากัสซี	4–6, 4–6
ชนะ	3–4	กันยายน 1998	ถ้วยประธานาธิบดี อุซเบกิสถาน(2)	เวิลด์ซีรีส์	แข็ง	เยฟเกนี คาเฟลนิคอฟ	7–5, 6–4
ชนะ	4–4	ตุลาคม 2541	สวิส อินดอร์ส ประเทศ สวิต เซอร์แลนด์	เวิลด์ซีรีส์	พรม (i)	อังเดร อากัสซี	6–4, 6–3, 3–6, 6–4
การสูญเสีย	4–5	มกราคม 2542	กาตาร์โอเพ่น, กาตาร์	เวิลด์ซีรีส์	แข็ง	ไรเนอร์ ชุตต์เลอร์	4–6, 7–5, 1–6
การสูญเสีย	4–6	กุมภาพันธ์ 1999	การแข่งขัน Rotterdam Openประเทศเนเธอร์แลนด์	แชมป์ซีรีส์	พรม (i)	เยฟเกนี คาเฟลนิคอฟ	2–6, 6–7 (3–7)
การสูญเสีย	4–7	มิถุนายน 2542	การแข่งขันควีนส์คลับแชมเปี้ยนชิพ สหราชอาณาจักร	เวิลด์ซีรีส์	หญ้า	พีท แซมปราส	7–6 (7–1) , 4–6, 6–7 (4–7)
การสูญเสีย	4–8	ตุลาคม 2542	สวิส อินดอร์ส ประเทศสวิตเซอร์แลนด์	เวิลด์ซีรีส์	พรม (i)	คาโรล คูเชรา	4–6, 6–7 (10–12) , 6–4, 6–4, 6–7 (2–7)
การสูญเสีย	4–9	กุมภาพันธ์ 2543	รอตเตอร์ดัม โอเพ่น ประเทศเนเธอร์แลนด์	ทองคำนานาชาติ	ยาก (i)	เซดริก ปิโอลีน	7–6 (7–3) , 4–6, 6–7 (4–7)
การสูญเสีย	4–10	มีนาคม 2543	สกอตส์เดล โอเพ่นสหรัฐอเมริกา	ระหว่างประเทศ	แข็ง	เลย์ตัน ฮิววิตต์	4–6, 6–7 (2–7)
การสูญเสีย	4–11	สิงหาคม 2543	ซินซินเนติ มาสเตอร์ส สหรัฐอเมริกา	มาสเตอร์ซีรีส์	แข็ง	โทมัส เอ็นควิสต์	6–7 (5–7) , 4–6
ชนะ	5–11	ตุลาคม 2543	เวียนนา โอเพ่นประเทศออสเตรีย	ทองคำนานาชาติ	ยาก (i)	ทอมมี่ ฮาส	6–4, 6–4, 6–4
ชนะ	6–11	พฤศจิกายน 2000	ไบรตัน อินเตอร์เนชั่นแนลสหราชอาณาจักร	ระหว่างประเทศ	ยาก (i)	โดมินิก ฮร์บาตี	6–2, 6–2
ชนะ	7–11	กุมภาพันธ์ 2544	โคเปนเฮเกน โอเพ่นประเทศเดนมาร์ก	ระหว่างประเทศ	ยาก (i)	อันเดรียส วินซิเกรา	6–3, 6–4
การสูญเสีย	7–12	มิถุนายน 2544	การแข่งขันควีนส์คลับแชมเปี้ยนชิพ สหราชอาณาจักร	ระหว่างประเทศ	หญ้า	เลย์ตัน ฮิววิตต์	6–7 (3–7) , 6–7 (3–7)
ชนะ	8–12	ตุลาคม 2544	สวิสอินดอร์ ประเทศสวิตเซอร์แลนด์(2)	ระหว่างประเทศ	ยาก (i)	โรเจอร์ เฟเดอเรอร์	6–3, 6–4, 6–2
ชนะ	9–12	มกราคม 2545	สนามบินนานาชาติแอดิเลดประเทศออสเตรเลีย	ระหว่างประเทศ	แข็ง	มาร์ค ฟิลิปปูซิส	6–4, 6–7 (6–8) , 6–3
การสูญเสีย	9–13	กุมภาพันธ์ 2545	รอตเตอร์ดัม โอเพ่น ประเทศเนเธอร์แลนด์	ทองคำนานาชาติ	ยาก (i)	นิโคลัส เอสกูเด	6–3, 6–7 (7–9) , 4–6
การสูญเสีย	9–14	มีนาคม 2545	อินเดียนเวลส์ มาสเตอร์ส สหรัฐอเมริกา	มาสเตอร์ซีรีส์	แข็ง	เลย์ตัน ฮิววิตต์	1–6, 2–6
การสูญเสีย	9–15	มิถุนายน 2545	การแข่งขันควีนส์คลับแชมเปี้ยนชิพ สหราชอาณาจักร	ระหว่างประเทศ	หญ้า	เลย์ตัน ฮิววิตต์	6–4, 1–6, 4–6
ชนะ	10–15	สิงหาคม 2546	วอชิงตัน โอเพ่นสหรัฐอเมริกา	ระหว่างประเทศ	แข็ง	เฟอร์นันโด กอนซาเลซ	6–3, 6–4
ชนะ	11–15	พฤศจิกายน 2546	ปารีส มาสเตอร์ส ประเทศฝรั่งเศส	มาสเตอร์ซีรีส์	พรม (i)	อันเดรย์ พาเวล	6–2, 7–6 (8–6) , 7–6 (7–2)
การสูญเสีย	11–16	มีนาคม 2547	อินเดียนเวลส์ มาสเตอร์ส สหรัฐอเมริกา	มาสเตอร์ซีรีส์	แข็ง	โรเจอร์ เฟเดอเรอร์	3–6, 3–6
การสูญเสีย	11–17	ตุลาคม 2549	เจแปนโอเพ่นประเทศญี่ปุ่น	ทองคำนานาชาติ	แข็ง	โรเจอร์ เฟเดอเรอร์	3–6, 3–6

ผลลัพธ์	ว–ล	วันที่	การแข่งขัน	ชั้น	พื้นผิว	พันธมิตร	ฝ่ายตรงข้าม	คะแนน
การสูญเสีย	0–1	สิงหาคม 2539	กีฬาโอลิมปิกสหรัฐอเมริกา	โอลิมปิก	แข็ง	นีล บรอด	ท็อดด์ วูดบริดจ์มาร์ค วูดฟอร์ด	4–6, 4–6, 2–6
ชนะ	1–1	ตุลาคม 2540	สวิส อินดอร์ส ประเทศ สวิต เซอร์แลนด์	เวิลด์ซีรีส์	พรม (i)	มาร์ค รอสเซ็ต	คาร์สเตน บราช จิม แกร็บ	7–6, 6–7, 7–6
ชนะ	2–1	กุมภาพันธ์ 1999	ลอนดอน อินดอร์สหราชอาณาจักร	แชมป์ซีรีส์	พรม (i)	เกร็ก รูเซดสกี	ไบรอน แบล็ก เวย์น เฟอร์เรรา	6–3, 7–6 (8–6)
ชนะ	3–1	เมษายน 2542	มอนเตคาร์โล มาสเตอร์ส , โมนาโก	ซูเปอร์ 9	ดินเหนียว	โอลิวิเยร์ เดอแลตร์	Jiří Novák David Rikl	6–2, 6–3
การสูญเสีย	3–2	กุมภาพันธ์ 2543	การแข่งขัน Rotterdam Openประเทศเนเธอร์แลนด์	ทองคำนานาชาติ	ยาก (i)	เยฟเกนี คาเฟลนิคอฟ	เดวิด อดัมส์จอห์น-ลาฟนี่ เดอ จาเกอร์	7–5, 2–6, 3–6
ชนะ	4–2	เมษายน 2547	มอนเตคาร์โล มาสเตอร์ส โมนาโก(2)	มาสเตอร์ซีรีส์	ดินเหนียว	เนนาด ซิมอนยิช	กาสตัน เอตลิส มาร์ติน โรดริเกซ	7–5, 6–2

#	ผู้เล่น	อันดับ	เหตุการณ์	พื้นผิว	ถนน	คะแนน
พ.ศ. 2539
1.	เยฟเกนี คาเฟลนิคอฟ	5	วิมเบิลดันลอนดอน สหราชอาณาจักร	หญ้า	1R	7–6 (8–6) , 6–3, 6–7 (2–7) , 4–6, 7–5
2.	เวย์น เฟอร์เรรา	7	โอสตราวา สาธารณรัฐเช็ก	พรม (i)	คิวเอฟ	6–4, 6–3
พ.ศ. 2540
3.	โกราน อิวานิเชวิช	3	ซิดนีย์ประเทศออสเตรเลีย	แข็ง	เอสเอฟ	4–6, 7–6 (7–1) , 6–1
4.	ริชาร์ด คราจิเช็ก	5	วิมเบิลดันลอนดอน สหราชอาณาจักร	หญ้า	4R	7–6 (9–7) , 6–7 (7–9) , 7–6 (7–5) , 6–4
5.	โทมัส มัสเตอร์	5	ยูเอสโอเพ่นนิวยอร์ก สหรัฐอเมริกา	แข็ง	1R	6–3, 7–6 (7–3) , 4–6, 6–4
6.	โกราน อิวานิเชวิช	4	เมืองสตุทการ์ทประเทศเยอรมนี	พรม (i)	2R	6–3, 2–0, รีเทิร์น
7.	เยฟเกนี คาเฟลนิคอฟ	6	การแข่งขันเทนนิสเอทีพี ทัวร์ เวิลด์ แชมเปี้ยนชิพส์ณ เมืองฮันโนเวอร์ ประเทศเยอรมนี	ยาก (i)	อาร์อาร์	6–4, 6–4
1998
8.	แพท ราฟเตอร์	2	ซิดนีย์ประเทศออสเตรเลีย	แข็ง	เอสเอฟ	7–6 (7–5) , 7–5
9.	ริชาร์ด คราจิเช็ก	10	ลอนดอนสหราชอาณาจักร	พรม (i)	1R	6–7 (5–7) , 7–6 (7–2) , 7–5
10.	เปตร คอร์ดา	2	ไมอามี สหรัฐอเมริกา	แข็ง	4R	6–4, 6–4
11.	แพท ราฟเตอร์	6	วิมเบิลดันลอนดอน สหราชอาณาจักร	หญ้า	4R	6–3, 6–7 (3–7) , 6–3, 6–2
12.	เปตร คอร์ดา	3	วิมเบิลดันลอนดอน สหราชอาณาจักร	หญ้า	คิวเอฟ	6–3, 6–4, 6–2
13.	เยฟเกนี คาเฟลนิคอฟ	10	ทาชเคนต์ประเทศอุซเบกิสถาน	แข็ง	เอฟ	7–5, 6–4
14.	อังเดร อากัสซี	8	บาเซิล สวิตเซอร์แลนด์	ยาก (i)	เอฟ	6–4, 6–3, 3–6, 6–4
15.	มาร์เซโล ริโอส	2	การแข่งขันเทนนิสเอทีพี ทัวร์ เวิลด์ แชมเปี้ยนชิพส์ณ เมืองฮันโนเวอร์ ประเทศเยอรมนี	ยาก (i)	อาร์อาร์	7–5, 6–1
16.	อเล็กซ์ คอร์เรตจา	6	การแข่งขันเทนนิสเอทีพี ทัวร์ เวิลด์ แชมเปี้ยนชิพส์ณ เมืองฮันโนเวอร์ ประเทศเยอรมนี	ยาก (i)	อาร์อาร์	7–6 (7–4) , 6–7 (4–7) , 6–2
1999
17.	เกร็ก รูเซดสกี	10	อินเดียนเวลส์สหรัฐอเมริกา	แข็ง	3R	6–4, 2–6, 6–4
18.	ทอดด์ มาร์ติน	8	เดวิสคัพ , เบอร์มิงแฮม, สหราชอาณาจักร	ยาก (i)	อาร์อาร์	4–6, 7–5, 6–3, 7–6 (7–4)
2000
19.	เยฟเกนี คาเฟลนิคอฟ	2	รอตเตอร์ดัมประเทศเนเธอร์แลนด์	ยาก (i)	เอสเอฟ	6–3, 4–6, 6–3
20.	นิโคลัส ลาเปนติ	8	สกอตส์เดลสหรัฐอเมริกา	แข็ง	คิวเอฟ	6–3, 6–2
21.	มาร์เซโล ริโอส	8	ไมอามี สหรัฐอเมริกา	แข็ง	4R	6–1, 1–6, 7–6 (7–4)
22.	พีท แซมปราส	2	ซินซินเนติสหรัฐอเมริกา	แข็ง	3R	6–3, 6–4
23.	กุสตาโว เคอร์เทน	4	ซินซินเนติสหรัฐอเมริกา	แข็ง	เอสเอฟ	6–7 (11–13) , 6–3, 7–6 (7–0)
24.	เยฟเกนี คาเฟลนิคอฟ	5	อินเดียนาโพลิส สหรัฐอเมริกา	แข็ง	คิวเอฟ	7–6 (7–4) , 6–2
2002
25.	มารัต ซาฟิน	8	อินเดียนเวลส์สหรัฐอเมริกา	แข็ง	3R	7–6 (7–3) , 6–4
26.	โทมัส โจฮันส์สัน	9	มอนเตคาร์โลโมนาโก	ดินเหนียว	คิวเอฟ	2–6, 6–4, 7–6 (7–4)
27.	เยฟเกนี คาเฟลนิคอฟ	5	เวิลด์ทีมคัพ , ดุสเซลดอร์ฟ, เยอรมนี	ดินเหนียว	อาร์อาร์	6–2, 7–6 (8–6)
2003
28.	เดวิด นาลบันเดียน	9	วิมเบิลดันลอนดอน สหราชอาณาจักร	หญ้า	4R	6–2, 6–7 (4–7) , 7–5, 6–3
29.	แอนดี้ ร็อดดิค	6	วอชิงตัน ดี.ซี.สหรัฐอเมริกา	แข็ง	เอสเอฟ	1–6, 6–3, 7–6 (7–1)
30.	โรเจอร์ เฟเดอเรอร์	3	ปารีสประเทศฝรั่งเศส	พรม (i)	คิวเอฟ	7–6 (7–5) , 6–1
31.	แอนดี้ ร็อดดิค	2	ปารีสประเทศฝรั่งเศส	พรม (i)	เอสเอฟ	7–6 (7–4) , 7–6 (9–7)
2004
32.	โรเจอร์ เฟเดอเรอร์	1	รอตเตอร์ดัมประเทศเนเธอร์แลนด์	ยาก (i)	คิวเอฟ	6–3, 7–6 (11–9)
33.	แอนดี้ ร็อดดิค	3	อินเดียนเวลส์สหรัฐอเมริกา	แข็ง	คิวเอฟ	6–7 (6–8) , 7–6 (7–1) , 6–3
34.	กิเยร์โม โคเรีย	6	เทนนิส มาสเตอร์ส คัพ ฮิวสตัน สหรัฐอเมริกา	แข็ง	อาร์อาร์	6–2, 6–2
2006
35.	มาริโอ อันซิช	10	โตเกียวประเทศญี่ปุ่น	แข็ง	คิวเอฟ	6–2, 6–2

• เฟลสไตน์, ไซมอน (2005). ทิม เฮนแมน: สุดยอดแห่งอังกฤษ . สำนักพิมพ์จอห์น เบลค . ISBN 978-1-84454-111-9.

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อที่เกี่ยวข้องกับทิม เฮนแมน

• ทิม เฮนแมนที่สมาคมนักเทนนิสอาชีพ
• ทิม เฮนแมนจากสหพันธ์เทนนิสนานาชาติ
• ทิม เฮนแมนในการแข่งขันเดวิสคัพ (ภาพเก่า)
• ทิม เฮนแมนที่IMDb