หนังสือพิมพ์Chattanooga Timesตีพิมพ์ครั้งแรกเมื่อวันที่ 15 ธันวาคม พ.ศ. 2412 โดยบริษัท Kirby & Gamble ในปี พ.ศ. 2421 Adolph Ochs วัย 20 ปี ได้กู้ยืมเงินและซื้อหุ้นครึ่งหนึ่งของหนังสือพิมพ์รายวันที่กำลังประสบปัญหา^{[ 1 ]}สองปีต่อมา เมื่อเขาเข้าเป็นเจ้าของทั้งหมด เขาต้องจ่ายเงิน 5,500 ดอลลาร์^{[ 2 ]}ในปี พ.ศ. 2435 พนักงานของหนังสือพิมพ์ได้ย้ายไปที่อาคาร Ochs บนถนน Georgia Avenue ที่ East Eighth Street ซึ่งปัจจุบันคืออาคาร Dome Building ในปี พ.ศ. 2439 Ochs ได้มอบหมายการบริหารจัดการหนังสือพิมพ์ให้กับ Harry C. Adler น้องเขยของเขา เมื่อเขาซื้อหนังสือพิมพ์ The New York Times (ยอดจำหน่าย 20,000 ฉบับ) Ochs ยังคงเป็นผู้จัดพิมพ์ของChattanooga Timesสโลแกนของ Ochs ที่ว่า "นำเสนอข่าวอย่างเป็นกลาง โดยปราศจากความกลัวหรือความลำเอียง" ยังคงติดอยู่บนยอดเสาของหนังสือพิมพ์จนถึงทุกวันนี้ หนังสือพิมพ์ The Timesอยู่ภายใต้การควบคุมของตระกูล Ochs-Sulzberger จนถึงปี 1999 ^{[ 3 ]}

ในปี 1933 รอย เคทเนอร์ แมคโดนัลด์ ได้เปิดตัวหนังสือพิมพ์แท็บลอยด์แจกฟรีทุกวันพฤหัสบดี โดยส่งถึงบ้าน มีเนื้อหาเกี่ยวกับเรื่องราว การ์ตูน และโฆษณาของร้านค้าของเขา สามปีต่อมา ยอดจำหน่ายพุ่งสูงถึง 65,000 ฉบับต่อสัปดาห์ ทำให้มีรายได้จากโฆษณาบ้าง ในวันที่ 31 สิงหาคม หนังสือพิมพ์เริ่มตีพิมพ์เป็นรายวันช่วงเย็นโดยเก็บค่าสมัครสมาชิก หนึ่งปีต่อมา ยอดจำหน่ายของFree Pressเพิ่มขึ้นเป็น 33,000 ฉบับ ซึ่งใกล้เคียงกับคู่แข่งอีกรายคือThe Chattanooga News (ยอดจำหน่าย 35,000 ฉบับ) แมคโดนัลด์ได้เข้าซื้อกิจการThe Chattanooga Newsจากจอร์จ ฟอร์ต มิลตัน จูเนียร์ ในเดือนธันวาคม 1939 เมื่อผู้ถือหุ้นกู้ส่วนใหญ่ของNewsโดยเฉพาะอย่างยิ่ง แอบบี ครอว์ฟอร์ด มิลตัน แม่เลี้ยงของมิลตัน และลูกๆ ทั้งสามคนของเธอ ได้ใช้สิทธิ์ในการยึดทรัพย์หนังสือพิมพ์เนื่องจากผิดนัดชำระหนี้ตามกำหนด ทำให้พวกเขาสามารถยึดหนังสือพิมพ์ได้ แม้ว่าจอร์จ ฟอร์ต มิลตันและพนักงานของเขาจะเสียสละอย่างกล้าหาญและระดมทุน แต่การชำระเงินให้กับเจ้าหนี้ก็ถูกปฏิเสธ เนื่องจากพวกเขาตกลงที่จะขายหนังสือพิมพ์ให้กับรอย แมคโดนัลด์ ผู้จัดพิมพ์ของหนังสือพิมพ์คู่แข่งอย่างฟรีเพรสในราคา 150,000 ดอลลาร์^{[ 4 ]}จากนั้นแมคโดนัลด์ก็ยึด ชื่อ นิวส์เพื่อป้องกันไม่ให้มิลตันใช้^{[ 5 ]}และฟรีเพรสก็กลายเป็นนิวส์-ฟรีเพรสในคู่มือการเขียนของพวกเขาเรื่องThe Elements of Styleวิลเลียม สตรังก์และอีบี ไวท์ใช้หนังสือพิมพ์ฉบับนี้เป็นตัวอย่างของการใช้เครื่องหมายวรรคตอนที่ทำให้เข้าใจผิดอย่างน่าขบขัน โดยสังเกตว่าเครื่องหมายยัติภังค์ทำให้ฟังดู "ราวกับว่าหนังสือพิมพ์ไม่มีข่าว หรือไม่มีข่าวเลย" ^{[ 6 ]}

ในปี 1941 หนังสือพิมพ์ News-Free Pressมียอดจำหน่ายรายวันสูงถึง 51,600 ฉบับ แซงหน้าหนังสือพิมพ์Timesที่มียอดจำหน่าย 50,078 ฉบับ เพื่อแข่งขันกับ Times ทาง Times จึงเริ่มออกหนังสือพิมพ์รายวันฉบับเย็นอีกฉบับหนึ่งคือChattanooga Evening Timesอย่างไรก็ตาม หนึ่งปีต่อมา หนังสือพิมพ์ทั้งสองฉบับได้รวมกิจการและการผลิตเข้าด้วยกัน แต่ยังคงแยกแผนกข่าวและกองบรรณาธิการไว้Timesจึงหยุดตีพิมพ์ฉบับเย็น และNews-Free Pressก็ยกเลิกฉบับวันอาทิตย์ ทั้งสองหนังสือพิมพ์ใช้สำนักงานร่วมกันที่ 117 E. 10th St.

ยี่สิบสี่ปีต่อมา แมคโดนัลด์ถอนตัวออกจากข้อตกลง เขาซื้ออาคาร Davenport Hosiery Mills ที่ 400 E. 11th St. ในปี 1966 และการแข่งขันระหว่างหนังสือพิมพ์ทั้งสองฉบับก็กลับมาดำเนินต่อNews-Free Pressเป็นหนังสือพิมพ์ฉบับแรกในประเทศที่ยกเลิกข้อตกลงการดำเนินงานร่วมกัน^{[ 7 ] [ 8 ]}ในเดือนสิงหาคมนั้น วันหลังจากที่News-Free Pressกลับมาตีพิมพ์ในวันอาทิตย์Timesก็ตอบโต้ด้วยหนังสือพิมพ์ฉบับเย็น: Chattanooga Post ^{[ 8 ]}ในวันที่ 25 กุมภาพันธ์ 1970 Postหยุดการตีพิมพ์หลังจากที่สหรัฐอเมริกายื่นฟ้องคดีต่อต้านการผูกขาดกับหนังสือพิมพ์News-Free Pressทำให้ Chattanooga มีภาพถ่ายหนังสือพิมพ์สีเต็มรูปแบบเป็นครั้งแรก

หนังสือพิมพ์แต่ละฉบับได้รับรางวัลพูลิตเซอร์ เพียงรางวัลเดียว ในปี 1956 ชาร์ลส์ แอล. บาร์ตเลตต์ จากสำนักงานวอชิงตันของหนังสือพิมพ์ เดอะ แชตทานูกาไทมส์ได้รับรางวัลพูลิตเซอร์สาขาการรายงานข่าวระดับชาติจากบทความที่นำไปสู่การลาออกของเลขาธิการกองทัพอากาศ ฮาโรลด์ อี . ทัลบอต ต์^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]}ในปี 1977 โรบิน ฮู้ด ช่างภาพประจำของหนังสือพิมพ์แชตทานูกา นิวส์-ฟรี เพรสได้รับรางวัลพูลิตเซอร์สาขาภาพถ่ายสารคดีภาพนั้นเป็นภาพของ เอ็ดดี้ โรบินสัน อดีตทหารผ่านศึกเวียดนาม ที่ไม่มีขา นั่ง อยู่บนรถเข็นชมขบวนพาเหรดที่ถูกยกเลิกเนื่องจากฝนตกในเมืองแชตทานูกา โดยมีลูกชายตัวเล็กๆ นั่งอยู่บนตักของเขา^{[ 12 ] [ 13 ]}

เมื่อธุรกิจของNews-Free Press ตกต่ำ พนักงาน 14 คนจึงจำนองบ้านของตนเพื่อช่วยให้หนังสือพิมพ์อยู่รอด ในช่วงปลายทศวรรษ 1970 Walter E. Hussman Jr. ผู้จัดพิมพ์หนังสือพิมพ์ Arkansas Democratวัย 31 ปีได้ติดต่อ McDonald เพื่อขอคำปรึกษาเกี่ยวกับการต่อสู้ที่ดุเดือดกับArkansas Gazetteในปี 1980 TimesและNews-Free Pressได้ทำข้อตกลงการดำเนินงานร่วมกันฉบับใหม่^{[ 7 ]}ในปี 1990 หลังจากเป็นผู้นำหนังสือพิมพ์มา 54 ปี McDonald เสียชีวิตเมื่ออายุ 88 ปี สามปีต่อมา หนังสือพิมพ์ได้กลับมาใช้ชื่อเดิมคือChattanooga Free Press ^{[ 14 ]}

ในปี 1998 ฮัสส์แมนซื้อหนังสือพิมพ์ฟรีเพรสหนึ่งปีต่อมา เขาซื้อหนังสือพิมพ์ไทมส์ด้วยและรวมหนังสือพิมพ์ทั้งสองเข้าด้วยกัน ฉบับแรกของหนังสือพิมพ์แชตทานูกาไทมส์ฟรีเพรสตีพิมพ์เมื่อวันที่ 5 มกราคม 1999 ^{[ 15 ]} หนังสือพิมพ์ ไทมส์ฟรีเพรส มี หน้าบทบรรณาธิการสอง หน้า คือ หน้าหนึ่ง มีแนวคิดเสรีนิยมอย่างแน่วแน่และอีกหน้าหนึ่งมีแนวคิดอนุรักษ์ นิยมอย่างแน่วแน่ ซึ่งสะท้อนถึงแนวทางการบรรณาธิการของ หนังสือพิมพ์ ไทมส์และฟรีเพรสตามลำดับ สมาคมสื่อมวลชนเทนเนสซีได้ยกย่อง หนังสือพิมพ์ ไทมส์ฟรีเพรสให้เป็นหนังสือพิมพ์ที่ดีที่สุดในเทนเนสซีในปี 2002 หนึ่งปีต่อมานิตยสารEditor & Publisher ได้ยกให้ หนังสือพิมพ์ไทมส์ฟรีเพรสเป็นหนึ่งใน 10 หนังสือพิมพ์ในสหรัฐอเมริกาที่ "ทำได้ถูกต้อง" ^{[ 16 ]}

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2556 หนังสือพิมพ์ได้ซื้อเครื่องพิมพ์ออฟเซ็ต ใหม่ เพื่อทดแทนเครื่องพิมพ์เฟล็กโซกราฟีการลงทุนมูลค่าหลายล้านดอลลาร์นี้ช่วยเพิ่มขีดความสามารถด้านสีและประสิทธิภาพการผลิต^{[ 17 ]}ในวันจันทร์ที่ 14 เมษายน พ.ศ. 2557 หนังสือพิมพ์Chattanooga Times Free Pressได้รับการเสนอชื่อเป็นผู้เข้ารอบสุดท้ายสำหรับรางวัลพูลิตเซอร์ประจำปี 2557 สาขาการรายงานข่าวท้องถิ่นจากผลงานเรื่อง "Speak No Evil" ^{[ 18 ]}ในปี พ.ศ. 2560 หนังสือพิมพ์ได้รับการเสนอชื่อเป็นผู้เข้ารอบสุดท้ายสำหรับรางวัลพูลิตเซอร์ จากผลงานเรื่อง "The Poverty Puzzle" ^{[ 19 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2564 หนังสือพิมพ์เริ่มแจกiPad ฟรี ให้กับสมาชิกที่สมัครรับหนังสือพิมพ์ฉบับพิมพ์ทุกคน เพื่อเป็นการส่งเสริมฉบับดิจิทัลของหนังสือพิมพ์ โดยมีแผนจะยุติการพิมพ์ในวันธรรมดาในช่วงกลางปี ​​พ.ศ. 2565 และพิมพ์เพียงสัปดาห์ละครั้งในวันอาทิตย์เท่านั้น^{[ 20 ]}มีการจัดอบรมแบบตัวต่อตัวเกี่ยวกับการเข้าถึงฉบับดิจิทัลของหนังสือพิมพ์ในศูนย์นันทนาการชุมชน ห้องประชุมของโรงแรม และที่ห้องข่าว^{[ 21 ]}การลงทุนทั้งหมดสำหรับโครงการริเริ่มนี้มีมูลค่า 6 ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 22 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2567 หนังสือพิมพ์ได้ส่งจดหมายแจ้งผู้อ่านว่าหนังสือพิมพ์ประสบภาวะขาดทุนในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา ส่วนหนึ่งเนื่องมาจากภาวะเศรษฐกิจถดถอยจากโควิด-19 ในสหรัฐอเมริกาและกำลังปรับเพิ่มอัตราค่าสมัครสมาชิกจาก 34 ดอลลาร์เป็น 39 ดอลลาร์ต่อเดือน^{[ 22 ]}