โคลเริ่มต้นเส้นทางดนตรีด้วยการเล่นแอคคอร์เดียนตั้งแต่อายุยังน้อยกับเพื่อนอีกสามคนใน วงดนตรี แนวเวสเทิร์นสวิงวงดนตรีของพวกเขาเล่นในงานประกวดสมัครเล่นและคลับเล็กๆ และยังเคยได้ไปเล่นใน รายการโทรทัศน์ Where's Raymond?ของเรย์ โบลเกอร์ ในช่วงกลางทศวรรษ 1950 อีกด้วย นอกจากเล่นแอคคอร์เดียนแล้ว เขายังเป็นนักร้องนำของวงอีกด้วย เมื่อวงดนตรีไปออดิชั่นด้วยกันที่สตูดิโอของดิสนีย์เพื่อ เข้าร่วมรายการ The Mickey Mouse Clubในฤดูใบไม้ผลิปี 1955 เขาเป็นเพียงคนเดียวที่ได้รับเลือกให้เข้าร่วมเป็นหนึ่งในนักแสดงของ Mouseketeers

ความสามารถด้านการร้องเพลงของโคลทำให้เขาได้ย้ายไปอยู่ทีมสีแดงซึ่งเป็นทีมหลักของรายการ The Mickey Mouse Club ในช่วงกลางฤดูกาล 1955–56 เขาอยู่กับรายการต่อในสองฤดูกาลสุดท้าย (1956–1958) ของรายการ และหลังจากที่การถ่ายทำหยุดลง เขาได้เข้าเรียนที่ Hollywood Professional Schoolและออกทัวร์แสดงสดกับเพื่อนๆ Mouseketeers ที่ออสเตรเลียในปี 1959 และ 1960 ในช่วงหลายปีต่อมา อาชีพของทอมมี่ โคลนั้นอยู่บนพื้นฐานของการร้องเพลงสดในคลับวัยรุ่น งานสาธารณะ และเป็นนักแสดงเปิดตัวให้กับศิลปินคนอื่นๆ เขาเข้าเรียนที่Pasadena City Collegeรับราชการในกองทัพอากาศและรับบทเป็นนักแสดงรับเชิญในรายการโทรทัศน์บางรายการ ในปี 1964 เขาตระหนักว่าวันเวลาของเขาในฐานะนักแสดงกำลังจะสิ้นสุดลง จึงมองหาหนทางอื่นที่จะอยู่ในวงการบันเทิงต่อไป

ขณะที่แสดงในตอนหนึ่งของซีรีส์My Three Sonsในปี 1963 โคลเริ่มเรียนรู้เทคนิคการแต่งหน้าจากหนึ่งในช่างแต่งหน้าประจำของรายการ เขาเข้าร่วมวงการแต่งหน้าในฐานะผู้ฝึกงาน โดยทำงานให้กับABC ก่อน แล้วต่อมาในช่วงทศวรรษ 1960 ก็ทำงานให้กับNBCเขาเริ่มทำงานอิสระในฐานะช่างแต่งหน้าในช่วงต้นทศวรรษ 1970 และได้รับการ เสนอชื่อเข้าชิงรางวัล เอมมีในปี 1975 จากเรื่องMasquerade Partyและปี 1978 จากเรื่องOnce Upon a Brothers Grimmก่อนที่จะได้รับรางวัลร่วมกับมาร์ค บัสซานและรอน วอลเตอร์สในปี 1979 จากเรื่อง Backstairs at the White House

นับตั้งแต่นั้นมา โคลได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลเอมมีจากมินิซีรีส์เรื่องRight to Die (1988), ซีรีส์โทรทัศน์เรื่องWings (1996) และล่าสุดจากรายการพิเศษทางโทรทัศน์เรื่อง Gepetto (2000) ซึ่งเขาได้รับรางวัล Hollywood Makeup Artists and Hairstylist Guild Award ร่วมกับผู้อื่น

• ซีรีส์โทรทัศน์ Masquerade Party (1974)
• ภาพยนตร์โทรทัศน์เรื่อง Once Upon a Brothers Grimm (1977)
• เบื้องหลังทำเนียบขาว (มินิซีรีส์ทางโทรทัศน์ ปี 1979)
• พริตตี้อินพิงค์ (1986) ...ช่างแต่งหน้า
• ภาพยนตร์โทรทัศน์เรื่อง Right to Die (1987)
• LA Confidential (1997)
• ความมีสติ (1999)
• ตลอดกาลสุดวิเศษ (1999)
• รายการพิเศษทางทีวี ของเกปเปตโต (ปี 2000)
• ชมรมหนุ่มนักศึกษาหญิง (ปี 2002; หัวหน้าแผนกแต่งหน้า)